第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 分层作业16 （含答案）有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入--2025鲁科版化学选择性必修3同步练习题
文档属性
| 名称 | 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 分层作业16 （含答案）有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入--2025鲁科版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:34:13 | ||
图片预览
文档简介
中小学教育资源及组卷应用平台
2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业16 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
A级必备知识基础练
题组1.有机合成的基本程序和碳骨架的构建
1.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是 ( )
A.CH3Br
B.CH2BrCH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CH2CH2CH2Br
2.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
题组2.官能团的引入与转化
3.下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入环
4.我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如下的转化反应。关于该反应,下列说法不正确的是( )
A.M属于芳香烃
B.N的同分异构体中可能有醛类化合物
C.P分子中只含有两种含氧官能团
D.若R1、R2均为甲基,则P的分子式为C12H16O2
5.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
6.分析下列合成路线,可推知B物质应为下列物质中的( )
CH2CH—CHCH2ABC
A.
B.
C.
D.
7.以下是合成聚对苯二甲酸-1,4-丁二醇酯的合成路线:
CH≡CHABC
(1)化合物A的结构简式为 。
(2)③的反应类型为 。
(3)写出反应⑥的化学方程式: 。
(4)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能发生水解反应,遇饱和FeCl3溶液显色;
②1 mol该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
8.已知,下列有机物能够合成的组合是( )
①2-甲基-1,3-戊二烯 ②2-乙基-1,3-丁二烯
③1,3-戊二烯 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯
⑤1-丁炔 ⑥2-丁炔
A.①⑤ B.③⑥
C.④⑤ D.②⑥
9.高分子M广泛用于口腔护理产品中,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.试剂a是甲醇
B.化合物C完全加氢后产物含两个手性碳原子
C.合成M的聚合反应为加聚反应
D.向少量酸性KMnO4溶液中加入B,溶液褪色且有少量气泡产生
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基,化学方程式为+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;
②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
11.某些物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
12.某药物中间体的合成路线如图所示,下列说法正确的是( )
A.对苯二酚在空气中能稳定存在
B.1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应
C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应
D.该中间体分子中含有1个手性碳原子
13.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHO
RCHCHCHO+H2O ②
(1)A物质的名称为 。
(2)B物质中官能团的名称为 。
(3)由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。
(6)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱图中显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,满足上述条件的X有 种,写出其中任意一种符合要求的X的结构简式: 。
(7)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
C级学科素养拔高练
14.苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCNRCOOH,
②RCOCOOHRCOOH+CO↑。
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①遇FeCl3溶液不发生显色反应
②可以发生银镜反应
③含苯环
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱图显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 、 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
参考答案
分层作业16 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
1.B 解析 根据题给信息可知,CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3,故A错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与金属钠反应后可生成环丁烷,故B正确;CH2BrCH2CH2Br与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷,故C错误;CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷,故D错误。
2.D 解析 由题给信息可知,产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮()和甲烷的一卤代物(如CH3Cl),因此选D。
3.B 解析 酮不能发生催化氧化生成羧酸,B说法不正确。
4.B 解析 M为苯乙烯,属于芳香烃,故A正确;N的分子结构中R1、R2代表烷基,则N分子是饱和醚分子,则其同分异构体中不可能有醛类化合物,故B错误;根据图示,P分子中含有羰基、醚键两种含氧官能团,故C正确;若R1、R2均为甲基,由P的结构简式可知,P的分子式为C12H16O2,故D正确。
5.B 解析 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线可以是CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,反应类型依次为消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),故选B。
6.D 解析 结合产物特点分析可知,A为1,4-加成产物,经过三步反应生成。—Cl由加成得到,—COOH由—CH2OH氧化得到,—CH2OH中羟基由—Br水解得到,为防止—Cl水解以及碳碳双键被氧化,A应先水解生成B(HOCH2CHCHCH2OH),然后加成生成C(),最后氧化得到。
7.答案 (1)CH2ClCHCHCH2Cl (2)消去反应
(3)+2NaOH+2NaCl
(4)10 (答案合理即可)
解析 CH≡CH与CH3CHO发生加成反应生成,与H2在催化剂作用下发生加成反应生成,发生消去反应生成,与氯气发生1,4-加成反应生成A(),与氢气发生加成反应生成B(),在碱性条件下发生水解反应生成C(),与对苯二甲酸发生缩聚反应得到聚对苯二甲酸-1,4-丁二醇酯。
(4)D为对苯二甲酸,有多种同分异构体,要求符合条件:①能发生水解反应,说明有酯基,遇饱和FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;②1 mol该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,说明含有2个—CHO,综合上述分析可知,苯环上有三个不同的取代基,即—OOCH、—OH、—CHO,符合条件的同分异构体共10种。
8.CD 解析 由题给信息可知合成时,反应物中一定有二烯烃和炔烃,分子中碳碳双键来自二烯烃的1,4-加成,则反应物可能为2-乙基-1,3-丁二烯()与2-丁炔()发生加成反应,或2,3-二甲基-1,3-丁二烯()与1-丁炔()发生加成反应,故C、D正确。
9.B 解析 由分子式可知C2H2为CH≡CH,对比M的结构可知C为,B为CH2CHOCH3,试剂a是甲醇(CH3OH),A正确;化合物C完全加氢后产物为,不含手性碳原子,B错误;B和C发生加聚反应得到M,C正确;向少量酸性KMnO4溶液中加入B(CH2CHOCH3),B中碳碳双键被高锰酸钾氧化,有二氧化碳生成,故溶液褪色且有少量气泡产生,D正确。
10.A 解析 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧基,但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基之前,否则生成的氨基也被氧化,因为—CH3为邻、对位取代定位基,—COOH为间位取代定位基,故甲苯先发生硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基,故选A。
11.A 解析 根据转化关系可知,A能与NaHCO3反应,则A中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应酸化后生成B,则A中一定含有—CHO或;B能与溴水发生加成反应生成D,则B中可能含有或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在浓硫酸、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;结合D的碳链没有支链,推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH,A项错误。
12.BC 解析 酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,故A错误;中间体中含有的苯环、酮羰基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应,故B正确;2,5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应,故C正确;连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子,根据结构简式可知,该中间体分子中不含手性碳原子,故D错误。
13.答案 (1)苯甲醛 (2)碳碳双键、醛基
(3)加成反应 取代反应 (4)
(5)+
(6)4 、、
、(任写1种)
(7)
解析 由B的分子式,结合已知①可知A为、B为;与氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应后酸化生成C();与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D();与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应生成E();在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成F();与发生信息②反应生成。
(2)B的结构简式为,官能团为碳碳双键、醛基。
(5)甲苯的同分异构体G的结构简式为,与发生信息②反应生成。
(6)F的同分异构体X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明分子中含有羧基和碳碳三键,符合核磁共振氢谱图显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为、、
、,共有4种。
(7)由题给信息和有机物的转化关系可知,用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,与2-丁炔发生信息②反应生成,与溴水发生加成反应生成。
14.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH
+H2O
(3)12
(4)CH2CH2CH2BrCH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成
,水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E与溴乙烷发生取代反应生成
F(),F与反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的B的同分异构体中含有苯环、醛基(或甲酸酯)等结构,一定不含酚羟基。
①甲酸酯:、、、;
②苯环只有一个侧链,含有醛基、醚键或醇羟基:、;
③苯环连有两个侧链,含有醛基和醚键:、、;
④苯环连有两个侧链,含有醛基和醇羟基:、、;
因此共有12种。能与金属钠反应,说明有机物分子中含有羟基,且苯环上含有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为、。
(4)由目标产物知,需合成,乙烯先与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN,最后利用苯巴比妥合成路线的最后一步信息得到目标产物。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业16 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
A级必备知识基础练
题组1.有机合成的基本程序和碳骨架的构建
1.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是 ( )
A.CH3Br
B.CH2BrCH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CH2CH2CH2Br
2.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
题组2.官能团的引入与转化
3.下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入环
4.我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如下的转化反应。关于该反应,下列说法不正确的是( )
A.M属于芳香烃
B.N的同分异构体中可能有醛类化合物
C.P分子中只含有两种含氧官能团
D.若R1、R2均为甲基,则P的分子式为C12H16O2
5.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
6.分析下列合成路线,可推知B物质应为下列物质中的( )
CH2CH—CHCH2ABC
A.
B.
C.
D.
7.以下是合成聚对苯二甲酸-1,4-丁二醇酯的合成路线:
CH≡CHABC
(1)化合物A的结构简式为 。
(2)③的反应类型为 。
(3)写出反应⑥的化学方程式: 。
(4)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能发生水解反应,遇饱和FeCl3溶液显色;
②1 mol该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
8.已知,下列有机物能够合成的组合是( )
①2-甲基-1,3-戊二烯 ②2-乙基-1,3-丁二烯
③1,3-戊二烯 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯
⑤1-丁炔 ⑥2-丁炔
A.①⑤ B.③⑥
C.④⑤ D.②⑥
9.高分子M广泛用于口腔护理产品中,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.试剂a是甲醇
B.化合物C完全加氢后产物含两个手性碳原子
C.合成M的聚合反应为加聚反应
D.向少量酸性KMnO4溶液中加入B,溶液褪色且有少量气泡产生
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基,化学方程式为+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;
②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
11.某些物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
12.某药物中间体的合成路线如图所示,下列说法正确的是( )
A.对苯二酚在空气中能稳定存在
B.1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应
C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应
D.该中间体分子中含有1个手性碳原子
13.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHO
RCHCHCHO+H2O ②
(1)A物质的名称为 。
(2)B物质中官能团的名称为 。
(3)由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。
(6)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱图中显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,满足上述条件的X有 种,写出其中任意一种符合要求的X的结构简式: 。
(7)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
C级学科素养拔高练
14.苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCNRCOOH,
②RCOCOOHRCOOH+CO↑。
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①遇FeCl3溶液不发生显色反应
②可以发生银镜反应
③含苯环
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱图显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 、 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
参考答案
分层作业16 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
1.B 解析 根据题给信息可知,CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3,故A错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与金属钠反应后可生成环丁烷,故B正确;CH2BrCH2CH2Br与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷,故C错误;CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷,故D错误。
2.D 解析 由题给信息可知,产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮()和甲烷的一卤代物(如CH3Cl),因此选D。
3.B 解析 酮不能发生催化氧化生成羧酸,B说法不正确。
4.B 解析 M为苯乙烯,属于芳香烃,故A正确;N的分子结构中R1、R2代表烷基,则N分子是饱和醚分子,则其同分异构体中不可能有醛类化合物,故B错误;根据图示,P分子中含有羰基、醚键两种含氧官能团,故C正确;若R1、R2均为甲基,由P的结构简式可知,P的分子式为C12H16O2,故D正确。
5.B 解析 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线可以是CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,反应类型依次为消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),故选B。
6.D 解析 结合产物特点分析可知,A为1,4-加成产物,经过三步反应生成。—Cl由加成得到,—COOH由—CH2OH氧化得到,—CH2OH中羟基由—Br水解得到,为防止—Cl水解以及碳碳双键被氧化,A应先水解生成B(HOCH2CHCHCH2OH),然后加成生成C(),最后氧化得到。
7.答案 (1)CH2ClCHCHCH2Cl (2)消去反应
(3)+2NaOH+2NaCl
(4)10 (答案合理即可)
解析 CH≡CH与CH3CHO发生加成反应生成,与H2在催化剂作用下发生加成反应生成,发生消去反应生成,与氯气发生1,4-加成反应生成A(),与氢气发生加成反应生成B(),在碱性条件下发生水解反应生成C(),与对苯二甲酸发生缩聚反应得到聚对苯二甲酸-1,4-丁二醇酯。
(4)D为对苯二甲酸,有多种同分异构体,要求符合条件:①能发生水解反应,说明有酯基,遇饱和FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;②1 mol该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,说明含有2个—CHO,综合上述分析可知,苯环上有三个不同的取代基,即—OOCH、—OH、—CHO,符合条件的同分异构体共10种。
8.CD 解析 由题给信息可知合成时,反应物中一定有二烯烃和炔烃,分子中碳碳双键来自二烯烃的1,4-加成,则反应物可能为2-乙基-1,3-丁二烯()与2-丁炔()发生加成反应,或2,3-二甲基-1,3-丁二烯()与1-丁炔()发生加成反应,故C、D正确。
9.B 解析 由分子式可知C2H2为CH≡CH,对比M的结构可知C为,B为CH2CHOCH3,试剂a是甲醇(CH3OH),A正确;化合物C完全加氢后产物为,不含手性碳原子,B错误;B和C发生加聚反应得到M,C正确;向少量酸性KMnO4溶液中加入B(CH2CHOCH3),B中碳碳双键被高锰酸钾氧化,有二氧化碳生成,故溶液褪色且有少量气泡产生,D正确。
10.A 解析 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧基,但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基之前,否则生成的氨基也被氧化,因为—CH3为邻、对位取代定位基,—COOH为间位取代定位基,故甲苯先发生硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基,故选A。
11.A 解析 根据转化关系可知,A能与NaHCO3反应,则A中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应酸化后生成B,则A中一定含有—CHO或;B能与溴水发生加成反应生成D,则B中可能含有或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在浓硫酸、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;结合D的碳链没有支链,推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH,A项错误。
12.BC 解析 酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,故A错误;中间体中含有的苯环、酮羰基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应,故B正确;2,5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应,故C正确;连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子,根据结构简式可知,该中间体分子中不含手性碳原子,故D错误。
13.答案 (1)苯甲醛 (2)碳碳双键、醛基
(3)加成反应 取代反应 (4)
(5)+
(6)4 、、
、(任写1种)
(7)
解析 由B的分子式,结合已知①可知A为、B为;与氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应后酸化生成C();与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D();与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应生成E();在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成F();与发生信息②反应生成。
(2)B的结构简式为,官能团为碳碳双键、醛基。
(5)甲苯的同分异构体G的结构简式为,与发生信息②反应生成。
(6)F的同分异构体X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明分子中含有羧基和碳碳三键,符合核磁共振氢谱图显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为、、
、,共有4种。
(7)由题给信息和有机物的转化关系可知,用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,与2-丁炔发生信息②反应生成,与溴水发生加成反应生成。
14.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH
+H2O
(3)12
(4)CH2CH2CH2BrCH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成
,水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E与溴乙烷发生取代反应生成
F(),F与反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的B的同分异构体中含有苯环、醛基(或甲酸酯)等结构,一定不含酚羟基。
①甲酸酯:、、、;
②苯环只有一个侧链,含有醛基、醚键或醇羟基:、;
③苯环连有两个侧链,含有醛基和醚键:、、;
④苯环连有两个侧链,含有醛基和醇羟基:、、;
因此共有12种。能与金属钠反应,说明有机物分子中含有羟基,且苯环上含有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为、。
(4)由目标产物知,需合成,乙烯先与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN,最后利用苯巴比妥合成路线的最后一步信息得到目标产物。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)