第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 分层作业17（含答案） 有机合成路线的设计及应用--2025鲁科版化学选择性必修3同步练习题
文档属性
| 名称 | 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 分层作业17（含答案） 有机合成路线的设计及应用--2025鲁科版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:34:24 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业17 有机合成路线的设计及应用
A级必备知识基础练
题组1.有机合成路线的设计
1.(2024·芜湖高二检测)以1-溴丙烷为原料设计合成乳酸()的方案中,可能要经历以下反应(分离操作略去):①在氢氧化钠水溶液中加热;②与溴的四氯化碳溶液反应;③在氢氧化钠醇溶液中加热;④在催化剂、加热条件下与氧气反应;⑤在催化剂、加热条件下与氢气反应,其正确顺序是( )
A.①③②④⑤ B.③②①④⑤
C.③①②⑤④ D.①②③④⑤
2.氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体,工业上制氯乙烯需要以下反应:①乙炔与氯化氢制氯乙烯;②高温煅烧石灰石;③电解饱和食盐水;④制乙炔;⑤制乙烯;⑥合成氯化氢;⑦制水煤气;⑧制盐酸;⑨制电石。
则制氯乙烯的正确操作顺序是( )
3.某工业生产经过以下转化步骤:
下列说法中不正确的是( )
A.该过程是一种新的硫酸生产方法
B.该过程中硫酸是催化剂
C.该过程中①、②是加成反应
D.该过程中③、④是水解反应
4.现有下列有机反应类型:①消去反应;②取代反应;③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,涉及的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
题组2.有机合成路线的评价优选
5.最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A.用电石与水制备乙炔
B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯
C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚
D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()
6.在有机合成中,若制得的有机化合物较纯净且易分离,在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )
A.酚钠与卤代烃作用合成酚醚:++NaBr
B.乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
C.萘与浓硫酸制备萘磺酸:+
HO—SO3H+H2O
D.乙烯水化制乙醇:CH2CH2+H2OCH3CH2OH
7.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。
(2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
(5)下列有关说法正确的是 (填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
c.二者均可以发生酯化、氧化、加成反应
d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式: 。
a.含苯环;b.可与FeCl3溶液发生显色反应;c.苯环上的一氯代物有两种;d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
8.(2024·合肥高二检测)“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念,“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌(A)经两步反应制备H2O2,其反应可简单表示如下(条件省略):
下列有关说法不正确的是( )
A.上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌
B.该法生产H2O2符合“绿色化学”工艺的要求
C.乙基蒽醌(A)的作用相当于催化剂,化合物(B)属于中间产物
D.第1个反应中乙基蒽醌(A)发生还原反应,第2个反应中化合物(B)发生氧化反应
9.Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下,生成反式产物的反应,例如:
R—X+CH2+HX
利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备的合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.该合成路线中,也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热
B.合成路线中涉及三种有机反应类型
C.若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多
D.中间产物中,最多有12个原子共面
10.(2024·烟台高二期末)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A.1 mol X中含有2 mol碳氧双键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
11.工业上一般可以通过下列三种方法制备乙醛:
(1)发酵法:粮食在一定条件下发酵成乙醇,再由乙醇氧化为乙醛
(2)乙炔水化法:CH≡CH+H2OCH3CHO
(3)乙烯氧化法:2CH2CH2+O22CH3CHO
下列对于这三种合成方法的评价正确、客观的是 ( )
A.发酵法仅涉及氧化一步反应,但要浪费大量粮食
B.乙炔水化法中,催化剂毒性大、成本低,但副反应少
C.乙烯氧化法成本低、反应快、产率高,被当今工业普遍采用
D.乙炔水化法本质是加成反应,生成醛的产率较低
12.下列有机合成路线的设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
13.(2024·云南昆明高二期末)已知:,A物质在该条件下发生的反应为A,下列关于A物质的说法正确的是( )
A.物质A的结构简式为
B.物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到2种加成产物
C.若3分子物质A在该条件下发生反应,则产物的结构简式可能为
D.物质A与苯互为同分异构体
14.蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂,一种合成蛋白糖的路线如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)A、D的结构简式分别为 、 。
(2)反应①和反应③的反应类型分别为 、 。
(3)反应④除了生成主要的有机化合物外,还有无机化合物生成,无机物的化学式是 。
(4)写出能同时满足下列条件的C的2种同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯代物只有两种
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
(5)参照上述合成路线和相关信息,以甲醛为起始原料(无机试剂任选),设计制备甘氨酸的合成路线。
C级学科素养拔高练
15.受体拮抗剂是指能与受体结合,但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下:
已知:①
②R—CNR—COOH
请回答:
(1)化合物C的分子式是 ,其中官能团的名称是 。
(2)由A生成B的反应类型是 。
(3)写出化合物G与足量H2发生加成反应的产物的结构简式,并用 标出其中的手性碳原子 。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,请写出符合以下条件的M的同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰
④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式: 。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
参考答案
分层作业17 有机合成路线的设计及应用
1.B 解析 以1-溴丙烷为原料设计合成乳酸,物质的转化为CH3CH2CH2BrCH3CHCH2
,根据官能团的变化可知应先发生消去反应,然后发生加成反应,再发生水解反应、氧化反应,最后和氢气发生加成反应可生成乳酸,顺序应为③②①④⑤。
2.C 解析 氯乙烯可通过乙炔和HCl发生加成反应得到,因此需要制取乙炔和HCl。制取HCl需先制取Cl2和H2,需要利用反应③。制取乙炔需先制取CaC2,可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC2。因此可知正确的操作顺序为C项。
3.A 解析 过程中①为CH2CH2与H2SO4的加成反应,过程②为CH2CH2与C2H5OSO3H继续发生加成反应,③、④均是产物发生水解反应生成乙醇和H2SO4,因此该反应过程为生成乙醇的过程。整个反应过程中硫酸参加反应,又生成H2SO4,因此H2SO4作催化剂,A说法不正确。
4.B 解析 用逆合成分析法解答。
CH2CH—CH3HO—CH2—CH2—CH3
OHC—CH2—CH3,所以从原料到目标化合物依次发生的反应类型是还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应(或取代反应)。
5.D 解析 用电石与水制备乙炔,还生成了氢氧化钙,原子没有全部转化为期望的最终产物,故A错误;用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯,还生成了水和溴化钠,故B错误;用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚,还生成溴化氢,故C错误;用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷(),原子全部转化为期望的最终产物,属于最理想的“原子经济性反应”,故D正确。
6.B 解析 乙烷与氯气在光照下发生取代反应,反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物,且不易分离,故选B。
7.答案 (1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)cd
(6)、
解析 (1)由逆推得A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应重新生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物中只有1个Na,说明只有—COOH参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用NaHCO3溶液,而NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应,不能选用。
(5)莽草酸分子中无苯环,a错误;1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,b错误;两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,c正确;前者没有酚羟基,后者有酚羟基,可用FeCl3溶液区别,d正确。
(6)根据题意可知同分异构体中有—CHO和酚羟基,且根据分子中的氧原子个数判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物有两种,说明是对称结构。
8.A 解析 两步反应的总反应为H2+O2H2O2,消耗的原料是H2、O2,反应前后乙基蒽醌物质的量不变,为该反应的催化剂,最终产物为H2O2,化合物(B)属于中间产物,故A错误,C正确;H2和O2只生成H2O2,没有其他副产品生成,符合“绿色化学工艺”的要求,故B正确;第1个反应为加氢反应,属于还原反应,第2个反应为氧化反应,故D正确。
9.C 解析 该合成路线中,也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热,使其发生取代反应生成溴苯,故A错误;合成路线中涉及取代反应和消去反应,故B错误;乙苯烷基上有5个氢原子可被取代,若只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物和二氯代物的种类相等,故C正确;中间产物中,最多有14个原子共面,故D错误。
10.BD 解析 根据X的结构简式可知,1 mol X中含有1 mol碳氧双键,A错误;Y与足量HBr反应后碳碳双键消失,产物中连接Br的碳原子为手性碳原子,B正确;Z含酯基,Y含羧基,羧基是亲水基团,故Y在水中的溶解度更大,C错误;X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应都可以生成对苯二甲酸,D正确。
11.BC 解析 发酵法的过程为淀粉葡萄糖乙醇乙醛,A说法错误;乙炔水化法制乙醛使用的是汞盐催化剂,毒性大,B说法正确,D说法错误。
12.B 解析 CH3CHCH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br水解(取代反应)生成,A正确;CH3CH2CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,CH3CH2CHCH2与HBr加成得到CH3CH2CHBr—CH3,CH3CH2CHBr—CH3再发生消去反应生成CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3与Br2发生加成反应生成CH3CHBr—CHBrCH3,CH3CHBr—CHBrCH3再发生消去反应生成CH2CHCHCH2,故B错误;C2H5OH发生消去反应生成CH2CH2,CH2CH2与Br2加成得到
CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br再发生消去反应生成CH≡CH,C正确;CH2CH2与Br2加成得到CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br水解(取代反应)生成HOCH2—CH2OH,HOCH2—CH2OH催化氧化可生成OHC—CHO,D正确。
13.C 解析 A,类比反应可知A的结构简式为,故A错误;物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到3种加成产物,即、、,故B错误;3分子物质A在该条件下发生反应,类比反应可知,产物的结构简式可能为,故C正确;A的结构简式为,分子式为C6H8,苯的分子式为C6H6,分子式不同,不互为同分异构体,故D错误。
14.答案 (1)
(2)加成反应 取代反应 (3)H2O
(4)、、、
、等(任写两种)
(5)HCHOHOCH2CNHOCH2COOHH2N—CH2—COOH
解析 (1)根据A的分子式、反应①的条件及B的结构简式可知,A的结构简式为。
(2)反应①是A与HCN发生加成反应生成B,由B的结构简式及反应②可推知C为;根据已知信息反应,反应③是C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D,则D为,D与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到E,则E为。
(3)反应④为酯化反应,除了生成酯,还生成H2O。
(4)C的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明具有酚羟基,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基,苯环上的一氯取代物只有两种,则C的同分异构体的结构简式为、、、
、等。
(5)由甲醛制取甘氨酸(氨基乙酸)时需引入氨基、羧基。原料是甲醛,可利用甲醛与HCN反应生成HOCH2CN,再使HOCH2CN在酸性条件下水解生成HOCH2COOH,然后根据反应引入氨基。
15.答案 (1)C11H12O2 酮羰基、醚键
(2)还原反应 (3)
(4)
(5)+NaCN+NaCl
(6)
解析 根据C的结构简式和已知①,推断知D的结构简式为,D与SOCl2反应生成E,E的结构简式为,E与NaCN反应生成F,F的结构简式为,根据已知②,可知F在H2O/H+条件下生成G()。
(1)化合物C的分子式为C11H12O2,C分子中的官能团为酮羰基、醚键。
(2)由A和B的结构分析知A生成B的反应为还原反应。
(3)化合物G与足量氢气发生加成反应生成,用 标记手性碳原子为。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,符合①能与FeCl3溶液发生显色反应(含有酚羟基);②苯环上连有两个取代基;③核磁共振氢谱图有5组吸收峰(推测另一个取代基在酚羟基的对位上);④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2(分子中含有1个—COOH),M的同分异构体的结构简式为。
(6)以化合物等为原料合成化合物,结合G的合成路线, 要设计将—CHO转化为—COOH,然后在硫酸存在下成环得到,接下来将转化为,综合以上分析,写出合成路线。
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2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业17 有机合成路线的设计及应用
A级必备知识基础练
题组1.有机合成路线的设计
1.(2024·芜湖高二检测)以1-溴丙烷为原料设计合成乳酸()的方案中,可能要经历以下反应(分离操作略去):①在氢氧化钠水溶液中加热;②与溴的四氯化碳溶液反应;③在氢氧化钠醇溶液中加热;④在催化剂、加热条件下与氧气反应;⑤在催化剂、加热条件下与氢气反应,其正确顺序是( )
A.①③②④⑤ B.③②①④⑤
C.③①②⑤④ D.①②③④⑤
2.氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体,工业上制氯乙烯需要以下反应:①乙炔与氯化氢制氯乙烯;②高温煅烧石灰石;③电解饱和食盐水;④制乙炔;⑤制乙烯;⑥合成氯化氢;⑦制水煤气;⑧制盐酸;⑨制电石。
则制氯乙烯的正确操作顺序是( )
3.某工业生产经过以下转化步骤:
下列说法中不正确的是( )
A.该过程是一种新的硫酸生产方法
B.该过程中硫酸是催化剂
C.该过程中①、②是加成反应
D.该过程中③、④是水解反应
4.现有下列有机反应类型:①消去反应;②取代反应;③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,涉及的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
题组2.有机合成路线的评价优选
5.最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A.用电石与水制备乙炔
B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯
C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚
D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()
6.在有机合成中,若制得的有机化合物较纯净且易分离,在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )
A.酚钠与卤代烃作用合成酚醚:++NaBr
B.乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
C.萘与浓硫酸制备萘磺酸:+
HO—SO3H+H2O
D.乙烯水化制乙醇:CH2CH2+H2OCH3CH2OH
7.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。
(2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
(5)下列有关说法正确的是 (填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
c.二者均可以发生酯化、氧化、加成反应
d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式: 。
a.含苯环;b.可与FeCl3溶液发生显色反应;c.苯环上的一氯代物有两种;d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
8.(2024·合肥高二检测)“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念,“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌(A)经两步反应制备H2O2,其反应可简单表示如下(条件省略):
下列有关说法不正确的是( )
A.上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌
B.该法生产H2O2符合“绿色化学”工艺的要求
C.乙基蒽醌(A)的作用相当于催化剂,化合物(B)属于中间产物
D.第1个反应中乙基蒽醌(A)发生还原反应,第2个反应中化合物(B)发生氧化反应
9.Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下,生成反式产物的反应,例如:
R—X+CH2+HX
利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备的合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.该合成路线中,也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热
B.合成路线中涉及三种有机反应类型
C.若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多
D.中间产物中,最多有12个原子共面
10.(2024·烟台高二期末)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A.1 mol X中含有2 mol碳氧双键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
11.工业上一般可以通过下列三种方法制备乙醛:
(1)发酵法:粮食在一定条件下发酵成乙醇,再由乙醇氧化为乙醛
(2)乙炔水化法:CH≡CH+H2OCH3CHO
(3)乙烯氧化法:2CH2CH2+O22CH3CHO
下列对于这三种合成方法的评价正确、客观的是 ( )
A.发酵法仅涉及氧化一步反应,但要浪费大量粮食
B.乙炔水化法中,催化剂毒性大、成本低,但副反应少
C.乙烯氧化法成本低、反应快、产率高,被当今工业普遍采用
D.乙炔水化法本质是加成反应,生成醛的产率较低
12.下列有机合成路线的设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
13.(2024·云南昆明高二期末)已知:,A物质在该条件下发生的反应为A,下列关于A物质的说法正确的是( )
A.物质A的结构简式为
B.物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到2种加成产物
C.若3分子物质A在该条件下发生反应,则产物的结构简式可能为
D.物质A与苯互为同分异构体
14.蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂,一种合成蛋白糖的路线如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)A、D的结构简式分别为 、 。
(2)反应①和反应③的反应类型分别为 、 。
(3)反应④除了生成主要的有机化合物外,还有无机化合物生成,无机物的化学式是 。
(4)写出能同时满足下列条件的C的2种同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯代物只有两种
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
(5)参照上述合成路线和相关信息,以甲醛为起始原料(无机试剂任选),设计制备甘氨酸的合成路线。
C级学科素养拔高练
15.受体拮抗剂是指能与受体结合,但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下:
已知:①
②R—CNR—COOH
请回答:
(1)化合物C的分子式是 ,其中官能团的名称是 。
(2)由A生成B的反应类型是 。
(3)写出化合物G与足量H2发生加成反应的产物的结构简式,并用 标出其中的手性碳原子 。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,请写出符合以下条件的M的同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰
④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式: 。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
参考答案
分层作业17 有机合成路线的设计及应用
1.B 解析 以1-溴丙烷为原料设计合成乳酸,物质的转化为CH3CH2CH2BrCH3CHCH2
,根据官能团的变化可知应先发生消去反应,然后发生加成反应,再发生水解反应、氧化反应,最后和氢气发生加成反应可生成乳酸,顺序应为③②①④⑤。
2.C 解析 氯乙烯可通过乙炔和HCl发生加成反应得到,因此需要制取乙炔和HCl。制取HCl需先制取Cl2和H2,需要利用反应③。制取乙炔需先制取CaC2,可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC2。因此可知正确的操作顺序为C项。
3.A 解析 过程中①为CH2CH2与H2SO4的加成反应,过程②为CH2CH2与C2H5OSO3H继续发生加成反应,③、④均是产物发生水解反应生成乙醇和H2SO4,因此该反应过程为生成乙醇的过程。整个反应过程中硫酸参加反应,又生成H2SO4,因此H2SO4作催化剂,A说法不正确。
4.B 解析 用逆合成分析法解答。
CH2CH—CH3HO—CH2—CH2—CH3
OHC—CH2—CH3,所以从原料到目标化合物依次发生的反应类型是还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应(或取代反应)。
5.D 解析 用电石与水制备乙炔,还生成了氢氧化钙,原子没有全部转化为期望的最终产物,故A错误;用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯,还生成了水和溴化钠,故B错误;用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚,还生成溴化氢,故C错误;用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷(),原子全部转化为期望的最终产物,属于最理想的“原子经济性反应”,故D正确。
6.B 解析 乙烷与氯气在光照下发生取代反应,反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物,且不易分离,故选B。
7.答案 (1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)cd
(6)、
解析 (1)由逆推得A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应重新生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物中只有1个Na,说明只有—COOH参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用NaHCO3溶液,而NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应,不能选用。
(5)莽草酸分子中无苯环,a错误;1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,b错误;两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,c正确;前者没有酚羟基,后者有酚羟基,可用FeCl3溶液区别,d正确。
(6)根据题意可知同分异构体中有—CHO和酚羟基,且根据分子中的氧原子个数判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物有两种,说明是对称结构。
8.A 解析 两步反应的总反应为H2+O2H2O2,消耗的原料是H2、O2,反应前后乙基蒽醌物质的量不变,为该反应的催化剂,最终产物为H2O2,化合物(B)属于中间产物,故A错误,C正确;H2和O2只生成H2O2,没有其他副产品生成,符合“绿色化学工艺”的要求,故B正确;第1个反应为加氢反应,属于还原反应,第2个反应为氧化反应,故D正确。
9.C 解析 该合成路线中,也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热,使其发生取代反应生成溴苯,故A错误;合成路线中涉及取代反应和消去反应,故B错误;乙苯烷基上有5个氢原子可被取代,若只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物和二氯代物的种类相等,故C正确;中间产物中,最多有14个原子共面,故D错误。
10.BD 解析 根据X的结构简式可知,1 mol X中含有1 mol碳氧双键,A错误;Y与足量HBr反应后碳碳双键消失,产物中连接Br的碳原子为手性碳原子,B正确;Z含酯基,Y含羧基,羧基是亲水基团,故Y在水中的溶解度更大,C错误;X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应都可以生成对苯二甲酸,D正确。
11.BC 解析 发酵法的过程为淀粉葡萄糖乙醇乙醛,A说法错误;乙炔水化法制乙醛使用的是汞盐催化剂,毒性大,B说法正确,D说法错误。
12.B 解析 CH3CHCH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br水解(取代反应)生成,A正确;CH3CH2CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,CH3CH2CHCH2与HBr加成得到CH3CH2CHBr—CH3,CH3CH2CHBr—CH3再发生消去反应生成CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3与Br2发生加成反应生成CH3CHBr—CHBrCH3,CH3CHBr—CHBrCH3再发生消去反应生成CH2CHCHCH2,故B错误;C2H5OH发生消去反应生成CH2CH2,CH2CH2与Br2加成得到
CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br再发生消去反应生成CH≡CH,C正确;CH2CH2与Br2加成得到CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br水解(取代反应)生成HOCH2—CH2OH,HOCH2—CH2OH催化氧化可生成OHC—CHO,D正确。
13.C 解析 A,类比反应可知A的结构简式为,故A错误;物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到3种加成产物,即、、,故B错误;3分子物质A在该条件下发生反应,类比反应可知,产物的结构简式可能为,故C正确;A的结构简式为,分子式为C6H8,苯的分子式为C6H6,分子式不同,不互为同分异构体,故D错误。
14.答案 (1)
(2)加成反应 取代反应 (3)H2O
(4)、、、
、等(任写两种)
(5)HCHOHOCH2CNHOCH2COOHH2N—CH2—COOH
解析 (1)根据A的分子式、反应①的条件及B的结构简式可知,A的结构简式为。
(2)反应①是A与HCN发生加成反应生成B,由B的结构简式及反应②可推知C为;根据已知信息反应,反应③是C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D,则D为,D与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到E,则E为。
(3)反应④为酯化反应,除了生成酯,还生成H2O。
(4)C的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明具有酚羟基,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基,苯环上的一氯取代物只有两种,则C的同分异构体的结构简式为、、、
、等。
(5)由甲醛制取甘氨酸(氨基乙酸)时需引入氨基、羧基。原料是甲醛,可利用甲醛与HCN反应生成HOCH2CN,再使HOCH2CN在酸性条件下水解生成HOCH2COOH,然后根据反应引入氨基。
15.答案 (1)C11H12O2 酮羰基、醚键
(2)还原反应 (3)
(4)
(5)+NaCN+NaCl
(6)
解析 根据C的结构简式和已知①,推断知D的结构简式为,D与SOCl2反应生成E,E的结构简式为,E与NaCN反应生成F,F的结构简式为,根据已知②,可知F在H2O/H+条件下生成G()。
(1)化合物C的分子式为C11H12O2,C分子中的官能团为酮羰基、醚键。
(2)由A和B的结构分析知A生成B的反应为还原反应。
(3)化合物G与足量氢气发生加成反应生成,用 标记手性碳原子为。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,符合①能与FeCl3溶液发生显色反应(含有酚羟基);②苯环上连有两个取代基;③核磁共振氢谱图有5组吸收峰(推测另一个取代基在酚羟基的对位上);④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2(分子中含有1个—COOH),M的同分异构体的结构简式为。
(6)以化合物等为原料合成化合物,结合G的合成路线, 要设计将—CHO转化为—COOH,然后在硫酸存在下成环得到,接下来将转化为,综合以上分析,写出合成路线。
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