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2025人教版化学选择性必修3
分层作业4 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
A级必备知识基础练
题组1.实验式和分子式的确定
1.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子的立体结构
C.红外光谱分析:利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型
D.X射线衍射图谱分析:利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构
2.下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是( )
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5
A.①② B.③④
C.②③ D.①④
3.[2024陕西西安高二检测]有机化合物X的组成为CnH2nOm,其蒸气相对氢气的密度为51,X中氧元素的质量分数为31.37%,则X的分子式为( )
A.C5H10O B.C5H10O2
C.C4H6O3 D.C4H10O3
4.某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构,其中不正确的是( )
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机化合物
B.利用燃烧法确定该有机化合物的实验式为C2H6O
C.利用红外光谱图确定该有机化合物的相对分子质量为46
D.利用核磁共振氢谱确定该有机化合物分子中含3种不同环境的氢原子
5.某有机化合物的质谱图如图所示,该有机化合物的结构简式可能是( )
A. B.
C. D.CH3CH2OCH3
题组2.结构式的确定
6.下列说法中正确的是( )
A.的核磁共振氢谱中有7组吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和X射线衍射都可用于分析有机化合物的结构
7.据质谱图分析知某烷烃的相对分子质量为86,其核磁共振氢谱图有4组峰,峰面积之比为6∶4∶3∶1,则其结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
8.根据研究有机化合物的步骤和方法填空:
(1)测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为 。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为 ;A的分子式为 。
(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于 。
(4)A的核磁共振氢谱如下:
综上所述,A的结构简式为 。
B级关键能力提升练
9.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机化合物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物
B.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团
C.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法
D.核磁共振氢谱常用于分析有机化合物的相对分子质量
10.[2024山东淄博高二检测]确定有机化合物组成和结构的方法很多,下列说法错误的是( )
A.环戊二烯()的核磁共振氢谱中有3组峰
B.质谱仪可用于有机化合物相对分子质量的测定
C.利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯
D.X射线衍射法用于确定有机化合物的分子式
11.有机化合物分子式的确定常采用燃烧法,其操作如下:在电炉加热下用纯氧气氧化管内的样品,根据产物的质量确定有机化合物的组成。如图所示是用燃烧法测定有机化合物分子式常用的装置,其中A管装碱石灰,B管装无水CaCl2。下列说法错误的是( )
A.如果A管和B管质量均增加,不能说明有机化合物含有C、H、O三种元素
B.各装置导管口的连接顺序是g-e-f-h-i-a-b-c-d
C.装置C中装有浓硫酸,分液漏斗E中可以装H2O2溶液
D.如果将氧化铜网去掉,A管增加的质量将减小
12.[2024浙江杭州学军四校区高二检测]下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是( )
A.乙醛和乙醇无法通过核磁共振氢谱鉴别
B.质谱法是测定相对分子质量的精确方法,也可用于确定简单的分子结构
C.分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出,再将上层液体从下口继续放出
D.酒精不能萃取水溶液中的溶质,但是能萃取苯中的溶质
13.某有机化合物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图,则A的结构简式可能为( )
有机化合物A的质谱
有机化合物A的核磁共振氢谱
A.CH3CH2OH
B.CH3CHO
C.HCOOH
D.CH3CH2CH2COOH
14.有机化合物M是一种无色透明的液体,具有香味。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机化合物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机化合物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:用李比希法确定M的实验式。这种方法是在电炉加热的条件下用纯氧气氧化管内的样品,根据产物的质量确定有机化合物M的组成。
(1)装置的连接顺序(从左到右)是 (填字母,装置不能重复使用)。
(2)C装置的作用是 ;
F装置(燃烧管)中CuO的作用是 。
(3)若实验中所取纯样品M中只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取3.70 g M,经充分反应后,A管质量增加6.60 g,B管质量增加2.70 g。该样品M的实验式为 。
步骤二:通过质谱法确定分子式。
(4)如图1是该有机化合物M的质谱图,则其相对分子质量为 ,分子式为 。
图1
图2
步骤三:确定M的结构简式。
(5)M的核磁共振氢谱有2组吸收峰且面积之比为1∶1,利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。M中官能团的名称为 ,M的结构简式为 。
C级学科素养拔高练
15.(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目之比。例如,乙醚的结构式为,其核磁共振氢谱中有2组吸收峰(如图)。
CH3CH2OCH2CH3的核磁共振氢谱
①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的物质是 (填字母)。
A.CH3—CH3
B.CH3COOH
C.CH3COOCH3
D.CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为 ,请预测B的核磁共振氢谱上有 组峰。
A的核磁共振氢谱
③用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是 。
(2)有机化合物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。C分子的质谱图如图所示。
①C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有的官能团名称是 。
②C分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则C的结构简式是 。
参考答案
分层作业4 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
1.A 解析 光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,A正确;质谱分析:利用质荷比来测定有机化合物的相对分子质量,B错误;红外光谱分析:利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团,C错误;X射线衍射图谱分析:利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构,D错误。
2.D 解析 实验式乘以整数,即可得到有机化合物的分子式。根据烷烃的通式,当碳原子数为n时,则氢原子数最多为2n+2。符合实验式为CH3的只有C2H6;符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等;符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等;符合实验式为C2H5的只有C4H10。
3.B 解析 有机化合物X的蒸气相对氢气的密度为51,则X的相对分子质量为51×2=102,含氧的质量分数为31.37%,则分子中氧原子数为≈2,分子中碳、氢元素的相对原子质量之和为102-16×2=70,利用商余法=5,所以分子式为C5H10O2。
4.C 解析 乙醇是常见的有机溶剂,乙醇能以任意比例与水互溶,故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机化合物,A正确;利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式,故利用燃烧法可确定该有机化合物的实验式为C2H6O,B正确;利用红外光谱图确定该有机化合物的化学键和官能团,利用质谱法确定相对分子质量,C不正确;核磁共振氢谱可用于测定有机化合物中氢原子的化学环境,故利用核磁共振氢谱确定该有机化合物分子中含3种不同环境的氢原子,D正确。
5.A 解析 由质谱图可知该有机化合物的相对分子质量为78,根据商余法可得=6……6,则该有机化合物的分子式为C6H6,A项符合题意。
6.D 解析 有机化合物分子中有3种不同化学环境的氢原子,在核磁共振氢谱中有3组吸收峰,故A错误;红外光谱能确定官能团的种类,不能确定其数目,故B错误;质谱图中,用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质量,故C错误;核磁共振氢谱、红外光谱和X射线衍射都可用于分析有机化合物的结构,故D正确。
7.A 解析 由烷烃的相对分子质量为86知,其分子式为C6H14,排除B、D选项;核磁共振氢谱图有4组峰,峰面积之比为6∶4∶3∶1,表明该分子中有四种不同化学环境的氢原子,且四种氢原子个数比为6∶4∶3∶1,只有A选项符合要求。
8.答案 (1)70 (2)CH2 C5H10 (3)烯烃
(4)
解析 (1)根据题意可知,该有机化合物的相对分子质量为16×4.375=70。
(2)由A的燃烧产物知,5.6 g A含m(C)=17.6 g×=4.8 g,m(H)=7.2 g×=0.8 g,则可确定该有机化合物只含碳、氢两种元素,其实验式为CH2。设其分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,则A的分子式为C5H10。
(3)A的分子式为C5H10,且A能使溴水褪色,则A为烯烃。
(4)该有机化合物的核磁共振氢谱图共有4组吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则符合题意。
9.D 解析 蒸馏常用于分离互溶且沸点相差较大的液体,故可用于提纯液态有机混合物,A正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团,B正确;利用燃烧法能得到有机化合物燃烧后的无机产物,并进行定量分析,最后算出各元素的质量分数,得到实验式,C正确;核磁共振氢谱主要是通过不同化学条件下的氢原子吸收电磁波的频率不同来分析结构式,D错误。
10.D 解析 环戊二烯结构对称,分子中有3种等效氢原子,核磁共振氢谱中有3组峰,故A正确;质谱图中最大质荷比即是该分子的相对分子质量,质谱仪可用于有机化合物相对分子质量的测定,故B正确;红外光谱分析能得到分子中不同的官能团,丁烷、丁烯的官能团不同,利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯,故C正确;通过晶体X射线衍射实验可以测定分子结构中的键长和键角的数值,键角是描述分子立体结构的重要参数,故D错误。
11.B 解析 D中反应产生氧气、从C中出来纯净而干燥的氧气进入反应器和样品发生反应,氧化铜网是保证样品完全氧化,无水CaCl2只能吸收水,碱石灰既能吸收水又能吸收二氧化碳,应先用B中无水CaCl2吸收反应生成的水,再用A中碱石灰吸收反应生成的二氧化碳。如果A管和B管质量均增加,说明反应中生成了水蒸气和二氧化碳,按元素质量守恒,有机化合物中一定有碳元素和氢元素,可能有氧元素,即根据A管和B管质量增加不能说明有机化合物含有C、H、O三种元素,A正确;据分析,各装置导管口的连接顺序是g-e-f-h-i-c-d-a-b,B错误;装置C中装有浓硫酸,分液漏斗E中可以装H2O2溶液,此时D中可以加二氧化锰,则D中能产生氧气,经浓硫酸干燥后从C中出来纯净而干燥的氧气,C正确;如果将氧化铜网去掉,则有机化合物有可能部分被氧化为一氧化碳,一氧化碳不能被碱石灰吸收,A管增加的质量将减小,D正确。
12.B 解析 乙醛的结构简式为CH3CHO,核磁共振氢谱有2组峰,峰面积比为3∶1,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为3∶2∶1,乙醛和乙醇可通过核磁共振氢谱鉴别,A项错误;分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出,然后关闭活塞,将上层液体从上口倾倒出来,C项错误;酒精与水、苯都互溶,故酒精不仅不能萃取水溶液中的溶质,也不能萃取苯溶液中的溶质,D项错误。
13.A 解析 根据图示可知,该有机化合物的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46;根据图示核磁共振氢谱可知,A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰,则其分子中有3种不同化学环境的H原子;A项乙醇的相对分子质量为46,分子中含有3种不同化学环境的H原子;B项乙醛的相对分子质量为44,分子中含有2种不同化学环境的H原子;C项甲酸的相对分子质量为46,分子中含有2种不同化学环境的H原子;D项丁酸的相对分子质量为88,分子中含有4种不同化学环境的H原子。
14.答案 (1)E→D→F→B→A→C
(2)防止空气中的CO2和水蒸气进入A中影响CO2的质量测定 使有机化合物被充分氧化生成CO2和水
(3)C3H6O2 (4)74 C3H6O2
(5)酯基 CH3COOCH3
解析 实验室用H2O2溶液在二氧化锰催化作用下反应生成水和氧气,用浓硫酸干燥氧气,将氧气通到样品中反应,用氯化钙吸收反应生成的水,再用氢氧化钠吸收生成的二氧化碳,再用碱石灰防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置A中干扰实验。
(1)E装置的作用是制备氧气,D装置的作用是干燥氧气,F装置中有机化合物与氧气反应,B装置吸收反应产生的水蒸气,A装置是吸收产生的二氧化碳,C装置防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入A装置中,则装置的连接顺序(从左到右)是E→D→F→B→A→C。
(2)根据前面分析得出C装置的作用是防止空气中的CO2和水蒸气进入A中影响CO2的质量测定;F装置中有机化合物与氧气反应可能没有充分燃烧,生成的CO与CuO反应生成二氧化碳,因此CuO的作用是使有机化合物被充分氧化生成CO2和水。
(3)若实验中所取纯样品M中只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取3.70 g M,经充分反应后,A管质量增加6.60 g即生成二氧化碳质量为6.60 g,二氧化碳的物质的量为0.15 mol,碳元素的质量为1.8 g,B管质量增加2.70 g即生成水的质量为2.70 g,水的物质的量为0.15 mol,氢元素的质量为0.3 g,则有机化合物中氧元素的质量为1.6 g,氧原子的物质的量为0.1 mol。该样品M的实验式为C3H6O2。
(4)根据有机化合物M的质谱图,得到其相对分子质量为74,(C3H6O2)n的相对分子质量为74,则n=1,所以M的分子式为C3H6O2。
(5)M分子中含有CO和C—O—C,M的核磁共振氢谱有2组吸收峰且面积之比为1∶1,且M分子中有不对称的甲基,则官能团的名称为酯基,M的结构简式为CH3COOCH3。
15.答案 (1)①AD ②BrCH2CH2Br 2
③其核磁共振氢谱中有3组吸收峰时,分子的结构简式为CH3CH2OH,有1组吸收峰时,分子的结构简式为CH3—O—CH3
(2)①羧基 ②
解析 (1)①核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,说明该分子中只有1种等效H原子,CH3—CH3中6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,故A符合题意;CH3COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同,CH3COOH有2种等效H原子,核磁共振氢谱中有2组吸收峰,故B不符合题意;CH3COOCH3中两个甲基所处化学环境不同,甲基H原子不同,有2种等效H原子,核磁共振氢谱中有2组吸收峰,故C不符合题意;CH3COCH3中2个甲基连在同一个羰基上,6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,故D符合题意。②由A的核磁共振氢谱可知,分子中只有1种等效H原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,故A的结构简式为BrCH2CH2Br,B与A互为同分异构体,B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上,B为CH3CHBr2,分子中有2种等效H原子,故核磁共振氢谱图有2组吸收峰。③若核磁共振氢谱中有3组吸收峰时,分子结构为CH3CH2OH;若核磁共振氢谱中有1组吸收峰时,分子结构为CH3—O—CH3。(2)①由C分子的质谱图可知,C的相对分子质量为90,9.0 g C的物质的量为=0.1 mol,燃烧生成二氧化碳为=0.3 mol,生成水为=0.3 mol,则1个有机化合物分子中N(C)==3、N(H)==6,则一个分子中N(O)==3,故有机化合物C的分子式为C3H6O3;C能与NaHCO3溶液发生反应,则C一定含有羧基;②有机化合物C的分子式为C3H6O3,含有羧基,C分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰,说明含有4种等效H原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则4种等效H原子数目分别为1、1、1、3,则其结构简式为CH3CH(OH)COOH。
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