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2025人教版化学选择性必修3
分层作业8 芳香烃
A级必备知识基础练
题组1.苯和苯的同系物的结构
1.[2024保定高二检测]苯不属于( )
A.环烃 B.芳香烃
C.不饱和烃 D.烃的衍生物
2.下列分子中只有σ键而没有π键的是( )
A.2-甲基丁烷 B.2-丁烯
C.苯 D.乙炔
题组2.苯的性质
3.[2024华东师大二附中高二检测]下列关于苯的性质的叙述不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯分子是平面形分子
D.苯不具有典型的碳碳双键,故不可能发生加成反应
4.苯和乙炔相比较,下列叙述不正确的是( )
A.都能燃烧且产生浓重的黑烟
B.乙炔易发生加成反应,苯只能在特殊条件下才能发生加成反应
C.都能被酸性KMnO4溶液氧化
D.相同质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同
题组3.苯的同系物的性质
5.下列试剂可鉴别己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液的是 ( )
A.盐酸 B.酸性高锰酸钾溶液
C.溴水 D.石蕊溶液
6.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化
7.下列苯的同系物分别在一定条件下与液溴和FeBr3发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有3种同分异构体的是( )
A.邻二甲苯 B.
C.对二甲苯 D.乙苯
8.下列对有机化合物(结构如图)的叙述不正确的是 ( )
A.不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应
C.在一定条件下可发生加成反应
D.一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
9.下列说法正确的是( )
A.在FeBr3催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有4种
B.和可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别
C.和与足量氢气加成后得到的产物为同系物
D.分子中所有原子都处于同一平面
10.[2024吉林长春高二检测]芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;E属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)A→C的化学方程式为 。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式: 。
B级关键能力提升练
11.苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且对人体的各个组织器官损害严重。下列有关说法正确的是( )
A.甲苯与溴水在FeBr3催化作用下可生成
B.乙苯与氯气光照条件下反应的产物有11种
C.邻二甲苯与溴蒸气在光照下的取代产物可能为
D.丙基苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
12.已知异丙苯的结构简式如图,下列说法不正确的是 ( )
A.异丙苯的沸点比苯的沸点高
B.工业上可用苯与丙烯通过取代反应制得
C.异丙苯中最多有8个碳原子处于同一平面
D.异丙苯与浓硝酸和浓硫酸共热可生成三硝基异丙苯
13.已知:,下列关于M、N两种有机化合物的说法正确的是 ( )
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)
C.M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
14.有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。请填写下列空白:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3的催化作用下能与液溴反应的是 ,生成物的名称是 ,该反应的化学方程式为 ,此反应属于 反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是 。
15.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
① ②
③
④
⑤ ⑥
⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号),④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体中,除⑤⑥⑦外,苯环上一氯代物有2种的有机化合物的结构简式为 ,按系统命名法命名为 。
16.已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH4的过程可简单表示如下:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3,在这个反应中CH3COONa转化为CH4可看作CH3COONa脱去羧基的结果,故称其为脱羧反应。据此回答下列问题:
(1)写出苯甲酸钠()与NaOH、生石灰共热生成苯的化学方程式: 。
(2)由来制取需要的试剂是 ,下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的是 (填字母)。
a.
b.
c.
d.
(3)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式: 。苯不能使溴水因发生反应而褪色,性质类似于烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式: 。
(4)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯要放热,可推断苯比1,3-环己二烯 (填“稳定”或“不稳定”)。
(5)写出满足下列条件的物质的同分异构体: 。
①分子式为C8H10
②有2个支链
③苯环上一氯代物只有一种结构
C级学科素养拔高练
17.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下:
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸);
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯;
③装好其他药品,并组装好仪器;
④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌;
⑤控制温度,大约反应10 min至三颈烧瓶底有大量液体(淡黄色油状)出现;
⑥分离出一硝基甲苯。
物质 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水,易溶于硝基甲苯
产品1 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
产品2 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
根据上述实验,回答下列问题:
(1)实验方案中缺少一个必要的仪器,它是 。
(2)简述配制混酸的方法: 。浓硫酸的作用是 。
(3)L仪器名称是 ,其作用是 ,进水口是 。
(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式: ;该反应的反应类型是 。
(5)分离产品的方案如下:
操作1的名称是 ,操作2必需的玻璃仪器有 。
(6)经测定,产品1的核磁共振氢谱中有3组峰,则其结构简式为 ;产品2的核磁共振氢谱中有5组峰,它的名称为 。
参考答案
分层作业8 芳香烃
1.D 解析 苯属于环烃,故A不符合题意;含苯环的烃为芳香烃,故苯为芳香烃,故B不符合题意;苯属于不饱和烃,故C不符合题意;烃中的H原子被其他的原子或原子团所取代的产物为烃的衍生物,而苯为烃,不是烃的衍生物,故D符合题意。
2.A 解析 2-甲基丁烷中只有σ键没有π键,A符合题意;2-丁烯中含有碳碳双键,分子中既有σ键又有π键,B不符合题意;苯中含有不饱和键,分子中既有σ键又有大π键,C不符合题意;乙炔中含有碳碳三键,分子中既有σ键又有π键,D不符合题意。
3.D 解析 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,在一定条件下,苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷,D项错误。
4.C 解析 乙炔和苯都是烃类,燃烧生成二氧化碳和水,又因含碳量高,燃烧时都会产生浓重的黑烟,故A正确;由于乙炔分子中含有碳碳三键,容易发生加成反应,苯分子中化学键稳定,只能在特殊条件下才能发生加成反应,故B正确;乙炔分子中含有碳碳三键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;苯与乙炔的最简式都是CH,质量相同时,二者含有的碳原子和氢原子的物质的量相同,完全燃烧时耗氧量相同,故D正确。
5.C 解析 己烯、甲苯与盐酸不反应,且密度都比水小,不能鉴别,故A错误;酸性高锰酸钾溶液能氧化己烯、甲苯,不能鉴别,故B错误;己烯与溴水发生加成反应,溴水褪色,且生成密度比水大的有机化合物,溶液分层,甲苯与溴水不反应,甲苯可萃取溴水中的溴,甲苯密度比水小,有色层在上层,溴苯与溴水也不反应,溴苯可萃取溴水中的溴,溴苯密度比水大,有色层在下层,NaOH溶液与溴水反应,溶液褪色,可鉴别,故C正确;己烯、甲苯与石蕊溶液不反应,且密度都比水小,不能鉴别,故D错误。
6.C 解析 苯的某些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。
7.D 解析 邻二甲苯的结构对称,苯环上含有2类氢原子,在催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有2种同分异构体,故A不符合题意;间甲乙苯的结构不对称,苯环上含有4类氢原子,催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有4种同分异构体,故B不符合题意;对二甲苯的结构对称,苯环上含有1类氢原子,催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物只有1种,故C不符合题意;乙苯的结构对称,苯环上含有3类氢原子,在催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有3种同分异构体,故D符合题意。
8.A 解析 由该有机化合物的结构可知,分子中含苯环,且与苯环相连的C上有H,为苯的同系物,能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。该有机化合物与溴水不反应,可发生萃取,故A错误;该有机化合物苯环上的H在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应,故B正确;该有机化合物含苯环,可发生加成反应,故C正确;该有机化合物可以与浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应,故D正确。
9.C 解析 与液溴反应时只能在苯环上取代,产生3种一溴代物,故A错误;B项中两物质均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;与足量H2加成后前者会得到甲基环己烷,后者会得到乙基环己烷,二者结构相似,组成上相差一个CH2,符合同系物的定义,故C正确;因存在甲基,故不可能所有原子均处于同一平面,故D错误。
10.答案 (1)邻二甲苯或1,2-二甲基苯 饱和烃
(2)取代反应
(3)+Br2(或)+HBr
(4)
解析 A和溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A的结构简式为,A和液溴在催化剂条件下发生取代反应生成C,根据C的分子式知C的结构简式为或,A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为,A与氢气发生加成反应生成E为。
11.D 解析 甲苯与液溴在FeBr3催化作用下才能发生取代反应,与溴水不发生化学反应,A错误;光照下乙基上的氢原子被取代,则乙苯与氯气在光照条件下生成的氯代物有11种[一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物(与二氯代物数目相同)有3种、四氯代物(与一氯代物数目相同)有2种、五氯代物有1种],同时还有HCl生成,所以产物共有12种,B错误;光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代,不会取代苯环上的氢原子,C错误;丙基苯中的侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
12.B 解析 异丙苯含有的碳原子数目多于苯,相对分子质量大于苯,则异丙苯的沸点比苯的沸点高,A正确;工业上可用苯与丙烯通过加成反应制得异丙苯,B错误;异丙苯中苯环及与苯环相连的碳原子一定共平面,碳碳单键可以旋转,可使一个甲基碳原子在苯环确定的平面上,则最多有8个碳原子处于同一平面,C正确;异丙苯与浓硝酸和浓硫酸共热发生取代反应可生成2,4,6-三硝基异丙苯,D正确。
13.B 解析 N中含有碳碳双键,可与溴水中的溴发生加成反应,不能用于萃取溴,故A错误;M、N分别含有4种不同化学环境的H原子,则一氯代物均只有4种,故B正确;M中甲基直接与苯环相连,N含有碳碳双键,则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C错误;M含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有的原子不可能共平面,故D错误。
14.答案 (1)苯 溴苯 +Br2+HBr↑ 取代
(2)己烷、苯 (3)己烯
(4)甲苯
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能与溴水反应,又能与酸性KMnO4溶液反应的是己烯;与溴水和酸性KMnO4溶液均不能反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯;苯在FeBr3的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
15.答案 (1)互为同分异构体
(2)1,4-二甲苯 1,2,3-三甲苯
(3)③⑤ 3
(4) 1-甲基-4-乙基苯
解析 (1)①②③都是苯分子上2个氢原子被2个甲基替代的产物,分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,分子式相同而结构不同,它们的关系是互为同分异构体。
(2)按系统命名法命名苯的同系物时,通常是以苯环作母体,将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小,③的结构简式为,则③的名称为1,4-二甲苯,同理,⑥的名称为1,2,3-三甲苯。
(3)和苯环上的氢原子只有一种,则苯环上的一氯代物只有一种。分子中苯环上不同化学环境的氢原子有3种,则其苯环上的一氯代物有3种。
(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体,其苯环上一氯代物有2种,则其苯环上有2种不同化学环境的氢原子,取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件,该有机化合物的结构简式为,按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。
16.答案 (1)+NaOH+Na2CO3
(2)酸性KMnO4溶液 d
(3)CH≡C—C≡CCH2CH3(合理即可) +HNO3+H2O(合理即可)
(4)稳定 (5)
解析 (1)由信息可知脱羧反应原理为R—COONa+NaO—HR—H+Na2CO3,结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃,所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3,反应的化学方程式为+NaOH+Na2CO3。(2)制取可用酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷基;苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化,则必须满足与苯环相连的碳原子上含有氢原子,符合的为d。(3)与苯互为同分异构体,含有三键且无支链的链烃为CH≡C—C≡CCH2CH3或CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2CH2—C≡CH等;苯环上的氢易被取代,如被溴或硝基取代,苯与浓硝酸反应的化学方程式为+HNO3+H2O。(4)由生成需要放热,可知的能量高,不稳定,而能量低,稳定。(5)符合C8H10的苯的同系物,若苯环上有2个支链,则该物质只能为二甲苯,又因其苯环上一氯代物只有一种结构,则该二甲苯为对二甲苯,其结构简式为。
17.答案 (1)温度计
(2)取一定量浓硝酸置于烧杯中,向烧杯里缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂
(3)球形冷凝管 冷凝回流 b
(4)+HO—NO2+H2O 取代反应(或硝化反应)
(5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管或尾接管)、锥形瓶
(6) 邻硝基甲苯
解析 (1)本实验需要控制温度,装置中没有温度计。
(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热,且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度,应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。
(3)甲苯、硝酸都易挥发,冷凝装置可使反应物冷凝回流,可提高原料利用率。
(4)甲苯苯环上对位的氢原子被硝基(—NO2)取代,类似苯与浓硝酸反应。
(5)混合溶液中有机化合物与无机物分层,用分液操作分离有机化合物与无机物,由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同,可以采用蒸馏法分离这两种产物。
(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中氢原子种类分别为3种、5种,在核磁共振氢谱中分别有3组峰、5组峰。
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