第3章 烃的衍生物 分层作业9 卤代烃--2025人教版化学选择性必修3同步练习题（含答案）
文档属性
| 名称 | 第3章 烃的衍生物 分层作业9 卤代烃--2025人教版化学选择性必修3同步练习题（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 620.1KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:40:39 | ||
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文档简介
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2025人教版化学选择性必修3
分层作业9 卤代烃
A级必备知识基础练
题组1.卤代烃的结构
1.氟利昂会破坏大气臭氧层,关于CF2Cl2(商品名为氟利昂-12)的叙述正确的是( )
A.有两种同分异构体
B.是平面形分子
C.只有一种结构
D.是正四面体形分子
2.CHCl3是良好的有机溶剂,下列说法正确的是 ( )
A.常温下为气态,俗称氯仿
B.分子空间结构为正四面体形
C.由极性键构成的非极性分子
D.是甲烷和氯气反应的产物之一
题组2.卤代烃的物理性质
3.将等体积的四氯化碳、溴乙烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
4.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.卤代烃不属于烃
B.卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂
C.有的卤代烃可用作有机溶剂
D.所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
题组3.卤代烃的化学性质
5.[2024上海长宁高二期中]为证明溴乙烷能发生水解反应,取两支加有溴乙烷的试管,向其中一支试管中直接滴加AgNO3溶液,无明显现象发生。另一支试管中试剂的添加顺序正确的是( )
A.NaOH、HNO3、AgNO3
B.NaOH、AgNO3、HNO3
C.HNO3、AgNO3、NaOH
D.AgNO3、NaOH、HNO3
6.下列物质分别与NaOH的乙醇溶液共热后,能发生消去反应,且只生成一种有机化合物的是( )
A.
B.
C.
D.
7.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
8.某卤代烃的结构简式为,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸,主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.该卤代烃的名称为2-氯丁烷
D.与氢氧化钠溶液、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
9.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
10.氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示:
(1)写出各反应的化学方程式:
① ;
② ;
③ ;
④ 。
(2)根据上述方程式回答下列问题。
ⅰ.上述化学反应的反应类型有 , , 。
ⅱ.用AgNO3溶液通过 (填序号)反应可证明卤代烃中含卤素。
B级关键能力提升练
11.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应描述正确的是( )
A.都是取代反应
B.两者产物不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.两者产物均能使溴水褪色
12.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发
B.过滤
C.加水、萃取、分液
D.加苯、萃取、分液
13.某有机物结构简式为,下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.不能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
D.一定条件下,能和NaOH的醇溶液反应
14.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,如图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是( )
A.此条件下的消去反应,生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
15.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )
A.环戊烷属于不饱和烃
B.A的结构简式是
C.反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液
D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为
16.为探究一溴环己烷()与NaOH的乙醇溶液共热时发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是( )
甲:向反应混合溶液中滴入稀硝酸中和NaOH,再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合溶液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合溶液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
A.甲 B.乙
C.丙 D.都不正确
17.化合物Z由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.CH2BrCBr(CH3)2
18.现有下列物质,按要求填空。
① ②CH3CH2CH2Br
③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质的熔、沸点由高到低的顺序是 (填序号,下同)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。
(3)物质④发生消去反应的条件为 ,有机产物为 。
(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有 。
19.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题。
(1)标准状况下,11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面 (填“是”或“否”)。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。
(5)①②③的反应类型依次是 。
(6)写出反应②③的化学方程式: 、 。
C级学科素养拔高练
20.[2024北京石景山高二期末]探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是 。
(3)实验ⅲ的化学方程式是 。
(4)检测ⅱ中 、ⅲ中 的生成可判断分别发生水解和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是 。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
参考答案
分层作业9 卤代烃
1.C 解析 CF2Cl2是四面体结构,无同分异构体,故A错误,C正确;CF2Cl2中C原子有4个价层电子对,VSEPR模型为四面体形,且无孤电子对,故其真实的空间结构为四面体形,故B错误;C—F和C—Cl长度不同,故CF2Cl2不是正四面体结构,故D错误。
2.D 解析 CHCl3常温下为液态,俗称氯仿,故A错误;CHCl3分子中C原子与3个Cl原子及1个H原子形成4个共价键,由于不同原子半径大小不同,所以其分子的空间结构为四面体,不是正四面体,故B错误;CHCl3分子中C—Cl和C—H都是由不同元素的原子形成的共价键,因此都是极性键,由于分子中原子的空间排列不对称,因此分子是极性分子,故C错误;甲烷与Cl2在光照条件下会发生取代反应,首先反应生成CH3Cl,生成的CH3Cl再逐步进行取代反应,生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4,因此CHCl3是甲烷和氯气反应的产物之一,故D正确。
3.A 解析 四氯化碳和溴乙烷互溶,等体积混合后密度大于水,所以四氯化碳和溴乙烷的混合物在水的下层,水在上层,有机层的体积大于水的体积,故A正确。
4.D 解析 卤代烃分子中含有卤素原子,属于烃的衍生物,不属于烃,故A正确;卤代烃具有有机物的通性,难溶于水,易溶于有机溶剂,故B正确;有的卤代烃可用作有机溶剂,如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂,故C正确;并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃,如一氯甲烷没有相邻碳原子,不能发生消去反应,故D错误。
5.A 解析 溴乙烷不能电离出Br-,故溴乙烷中加入AgNO3溶液无明显现象;溴乙烷在碱性溶液中加热发生水解反应产生Br-,故先加入NaOH溶液,为避免碱干扰Br-的检验,故水解后先加入HNO3中和过量的NaOH,再加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则说明发生了水解反应。
6.B 解析 A分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故A错误;B分子能发生消去反应,且生成的烯烃只有,故B正确;C分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故C错误;D分子能够发生消去反应,能生成两种烯烃:
H2CCH—CH2—CH3、H3C—CHCH—CH3,故D错误。
7.C 解析 与NaOH的乙醇溶液共热时,发生消去反应,所得产物中只含有一种官能团,即碳碳双键;与HBr发生加成反应,所得产物中只含有一种官能团,即碳溴键。
8.C 解析 由结构简式可知分子式为C4H9Cl,A项错误;该卤代烃不能电离出氯离子,不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯和2-丁烯两种有机产物,D项错误。
9.D 解析 溴乙烷沸点为38.4 ℃,易挥发,为防止加热导致溴乙烷挥发,所以可以通过水浴加热方式进行,便于控制温度,故A正确;溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯,乙醇与溴水不反应,乙烯能与溴水中的溴发生加成反应,所以实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置②,故B正确;溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇,乙醇结构简式为CH3CH2OH,分子中含有3种不同位置的H,个数比为3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀,对检验造成干扰,所以检验前应先加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液进行检验,故D错误。
10.答案 (1)①CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
②CH2CH2+HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
(2)ⅰ.取代反应 加成反应 消去反应 ⅱ.①或③
解析 (1)①为CH3CH2Cl生成乙醇的反应,CH3CH2Cl可在氢氧化钠水溶液中加热生成CH3CH2OH,反应的化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl;②为CH2CH2与HCl的加成反应,反应的化学方程式为
CH2CH2+HClCH3CH2Cl;③为CH3CH2Cl的消去反应,在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生,化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O;④为乙烯的加成反应,化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH。
(2)ⅰ.通过以上分析知,发生反应的类型有取代反应、加成反应、消去反应,ⅱ.氯乙烷发生消去反应或取代反应都生成NaCl,先向溶液中滴加稀硝酸中和未反应的NaOH,再滴加硝酸银溶液检验氯离子。
11.D 解析 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热均发生消去反应生成丙烯,断裂C—H的位置不同,产物相同,产物含碳碳双键,能使溴水褪色。
12.C 解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合溶液中加水进行萃取,然后分液即可除去。
13.C 解析 分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A、B错误;苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,C正确;分子中含有氯原子,但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则不能和NaOH的醇溶液发生消去反应,D错误。
14.D 解析 由三种产物量的关系可知,顺-2-丁烯和反-2-丁烯的总量比1-丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3-二溴丁烷,C正确;2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
15.C 解析 由合成路线可知,反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,反应②为卤代烃的消去反应,反应③为烯烃与卤素单质的加成反应,反应④为卤代烃的消去反应,合成路线可以为
。环戊烷中共价键全部是单键,属于饱和烃,故A错误;A的结构简式可能为,故B错误;反应②和反应④均为卤代烃的消去反应,故反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液,故C正确;B为环戊烯,也能使溴水褪色,不能证明已完全转化为,即使没有B,溴水褪色,也只能证明有生成,但无法证明已完全转化为,故D错误。
16.D 解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫红色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是先向混合溶液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
17.B 解析 C4H9Br能发生消去反应的结构有CH3—CH2—CH2—CH2Br、CH3CHBrCH2CH3、、。
CH3—CH2—CH2—CH2Br发生消去反应生成CH3—CH2—CHCH2;CH3CHBrCH2CH3发生消去反应生成CH3CHCHCH3或CH3—CH2—CHCH2;
与发生消去反应的产物相同,均为,烯烃与Br2加成后的产物有CH3CH2CHBrCH2Br、CH3CHBrCHBrCH3、CH2BrCBr(CH3)2三种。
18.答案 (1)①>④>②>③ (2)②④
(3)氢氧化钠的乙醇溶液、加热 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3
(4)消去反应、加成反应、水解反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
19.答案 (1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+Br2 +2NaOH+2NaBr
解析 88 g CO2的物质的量为2 mol,45 g H2O的物质的量为2.5 mol,标准状况下,11.2 L气态烃A的物质的量为0.5 mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与Cl2发生取代反应后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲基丙烯。2-甲基丙烯在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E,则E为。E在NaOH的水溶液中加热水解生成F,则F为。
20.答案 (1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快
(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH2CH3+NaBr+H2O
(4)1-丁醇 1-丁烯
(5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生
解析 (1)AgBr为淡黄色不溶于水的沉淀;
(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,加入氢氧化钠溶液后,加入酸化的硝酸银溶液,立即出现大量淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。
(3)实验ⅲ,1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH
CH2CHCH2CH3+NaBr+H2O;
(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解和消去反应;
(5)①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色判断A中发生消去反应,理由是A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色;
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生。
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2025人教版化学选择性必修3
分层作业9 卤代烃
A级必备知识基础练
题组1.卤代烃的结构
1.氟利昂会破坏大气臭氧层,关于CF2Cl2(商品名为氟利昂-12)的叙述正确的是( )
A.有两种同分异构体
B.是平面形分子
C.只有一种结构
D.是正四面体形分子
2.CHCl3是良好的有机溶剂,下列说法正确的是 ( )
A.常温下为气态,俗称氯仿
B.分子空间结构为正四面体形
C.由极性键构成的非极性分子
D.是甲烷和氯气反应的产物之一
题组2.卤代烃的物理性质
3.将等体积的四氯化碳、溴乙烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
4.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.卤代烃不属于烃
B.卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂
C.有的卤代烃可用作有机溶剂
D.所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
题组3.卤代烃的化学性质
5.[2024上海长宁高二期中]为证明溴乙烷能发生水解反应,取两支加有溴乙烷的试管,向其中一支试管中直接滴加AgNO3溶液,无明显现象发生。另一支试管中试剂的添加顺序正确的是( )
A.NaOH、HNO3、AgNO3
B.NaOH、AgNO3、HNO3
C.HNO3、AgNO3、NaOH
D.AgNO3、NaOH、HNO3
6.下列物质分别与NaOH的乙醇溶液共热后,能发生消去反应,且只生成一种有机化合物的是( )
A.
B.
C.
D.
7.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
8.某卤代烃的结构简式为,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸,主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.该卤代烃的名称为2-氯丁烷
D.与氢氧化钠溶液、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
9.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
10.氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示:
(1)写出各反应的化学方程式:
① ;
② ;
③ ;
④ 。
(2)根据上述方程式回答下列问题。
ⅰ.上述化学反应的反应类型有 , , 。
ⅱ.用AgNO3溶液通过 (填序号)反应可证明卤代烃中含卤素。
B级关键能力提升练
11.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应描述正确的是( )
A.都是取代反应
B.两者产物不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.两者产物均能使溴水褪色
12.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发
B.过滤
C.加水、萃取、分液
D.加苯、萃取、分液
13.某有机物结构简式为,下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.不能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
D.一定条件下,能和NaOH的醇溶液反应
14.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,如图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是( )
A.此条件下的消去反应,生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
15.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )
A.环戊烷属于不饱和烃
B.A的结构简式是
C.反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液
D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为
16.为探究一溴环己烷()与NaOH的乙醇溶液共热时发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是( )
甲:向反应混合溶液中滴入稀硝酸中和NaOH,再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合溶液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合溶液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
A.甲 B.乙
C.丙 D.都不正确
17.化合物Z由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.CH2BrCBr(CH3)2
18.现有下列物质,按要求填空。
① ②CH3CH2CH2Br
③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质的熔、沸点由高到低的顺序是 (填序号,下同)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。
(3)物质④发生消去反应的条件为 ,有机产物为 。
(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有 。
19.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题。
(1)标准状况下,11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面 (填“是”或“否”)。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。
(5)①②③的反应类型依次是 。
(6)写出反应②③的化学方程式: 、 。
C级学科素养拔高练
20.[2024北京石景山高二期末]探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是 。
(3)实验ⅲ的化学方程式是 。
(4)检测ⅱ中 、ⅲ中 的生成可判断分别发生水解和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是 。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
参考答案
分层作业9 卤代烃
1.C 解析 CF2Cl2是四面体结构,无同分异构体,故A错误,C正确;CF2Cl2中C原子有4个价层电子对,VSEPR模型为四面体形,且无孤电子对,故其真实的空间结构为四面体形,故B错误;C—F和C—Cl长度不同,故CF2Cl2不是正四面体结构,故D错误。
2.D 解析 CHCl3常温下为液态,俗称氯仿,故A错误;CHCl3分子中C原子与3个Cl原子及1个H原子形成4个共价键,由于不同原子半径大小不同,所以其分子的空间结构为四面体,不是正四面体,故B错误;CHCl3分子中C—Cl和C—H都是由不同元素的原子形成的共价键,因此都是极性键,由于分子中原子的空间排列不对称,因此分子是极性分子,故C错误;甲烷与Cl2在光照条件下会发生取代反应,首先反应生成CH3Cl,生成的CH3Cl再逐步进行取代反应,生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4,因此CHCl3是甲烷和氯气反应的产物之一,故D正确。
3.A 解析 四氯化碳和溴乙烷互溶,等体积混合后密度大于水,所以四氯化碳和溴乙烷的混合物在水的下层,水在上层,有机层的体积大于水的体积,故A正确。
4.D 解析 卤代烃分子中含有卤素原子,属于烃的衍生物,不属于烃,故A正确;卤代烃具有有机物的通性,难溶于水,易溶于有机溶剂,故B正确;有的卤代烃可用作有机溶剂,如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂,故C正确;并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃,如一氯甲烷没有相邻碳原子,不能发生消去反应,故D错误。
5.A 解析 溴乙烷不能电离出Br-,故溴乙烷中加入AgNO3溶液无明显现象;溴乙烷在碱性溶液中加热发生水解反应产生Br-,故先加入NaOH溶液,为避免碱干扰Br-的检验,故水解后先加入HNO3中和过量的NaOH,再加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则说明发生了水解反应。
6.B 解析 A分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故A错误;B分子能发生消去反应,且生成的烯烃只有,故B正确;C分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故C错误;D分子能够发生消去反应,能生成两种烯烃:
H2CCH—CH2—CH3、H3C—CHCH—CH3,故D错误。
7.C 解析 与NaOH的乙醇溶液共热时,发生消去反应,所得产物中只含有一种官能团,即碳碳双键;与HBr发生加成反应,所得产物中只含有一种官能团,即碳溴键。
8.C 解析 由结构简式可知分子式为C4H9Cl,A项错误;该卤代烃不能电离出氯离子,不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯和2-丁烯两种有机产物,D项错误。
9.D 解析 溴乙烷沸点为38.4 ℃,易挥发,为防止加热导致溴乙烷挥发,所以可以通过水浴加热方式进行,便于控制温度,故A正确;溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯,乙醇与溴水不反应,乙烯能与溴水中的溴发生加成反应,所以实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置②,故B正确;溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇,乙醇结构简式为CH3CH2OH,分子中含有3种不同位置的H,个数比为3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀,对检验造成干扰,所以检验前应先加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液进行检验,故D错误。
10.答案 (1)①CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
②CH2CH2+HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
(2)ⅰ.取代反应 加成反应 消去反应 ⅱ.①或③
解析 (1)①为CH3CH2Cl生成乙醇的反应,CH3CH2Cl可在氢氧化钠水溶液中加热生成CH3CH2OH,反应的化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl;②为CH2CH2与HCl的加成反应,反应的化学方程式为
CH2CH2+HClCH3CH2Cl;③为CH3CH2Cl的消去反应,在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生,化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O;④为乙烯的加成反应,化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH。
(2)ⅰ.通过以上分析知,发生反应的类型有取代反应、加成反应、消去反应,ⅱ.氯乙烷发生消去反应或取代反应都生成NaCl,先向溶液中滴加稀硝酸中和未反应的NaOH,再滴加硝酸银溶液检验氯离子。
11.D 解析 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热均发生消去反应生成丙烯,断裂C—H的位置不同,产物相同,产物含碳碳双键,能使溴水褪色。
12.C 解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合溶液中加水进行萃取,然后分液即可除去。
13.C 解析 分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A、B错误;苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,C正确;分子中含有氯原子,但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则不能和NaOH的醇溶液发生消去反应,D错误。
14.D 解析 由三种产物量的关系可知,顺-2-丁烯和反-2-丁烯的总量比1-丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3-二溴丁烷,C正确;2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
15.C 解析 由合成路线可知,反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,反应②为卤代烃的消去反应,反应③为烯烃与卤素单质的加成反应,反应④为卤代烃的消去反应,合成路线可以为
。环戊烷中共价键全部是单键,属于饱和烃,故A错误;A的结构简式可能为,故B错误;反应②和反应④均为卤代烃的消去反应,故反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液,故C正确;B为环戊烯,也能使溴水褪色,不能证明已完全转化为,即使没有B,溴水褪色,也只能证明有生成,但无法证明已完全转化为,故D错误。
16.D 解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫红色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是先向混合溶液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
17.B 解析 C4H9Br能发生消去反应的结构有CH3—CH2—CH2—CH2Br、CH3CHBrCH2CH3、、。
CH3—CH2—CH2—CH2Br发生消去反应生成CH3—CH2—CHCH2;CH3CHBrCH2CH3发生消去反应生成CH3CHCHCH3或CH3—CH2—CHCH2;
与发生消去反应的产物相同,均为,烯烃与Br2加成后的产物有CH3CH2CHBrCH2Br、CH3CHBrCHBrCH3、CH2BrCBr(CH3)2三种。
18.答案 (1)①>④>②>③ (2)②④
(3)氢氧化钠的乙醇溶液、加热 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3
(4)消去反应、加成反应、水解反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
19.答案 (1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+Br2 +2NaOH+2NaBr
解析 88 g CO2的物质的量为2 mol,45 g H2O的物质的量为2.5 mol,标准状况下,11.2 L气态烃A的物质的量为0.5 mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与Cl2发生取代反应后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲基丙烯。2-甲基丙烯在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E,则E为。E在NaOH的水溶液中加热水解生成F,则F为。
20.答案 (1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快
(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH2CH3+NaBr+H2O
(4)1-丁醇 1-丁烯
(5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生
解析 (1)AgBr为淡黄色不溶于水的沉淀;
(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,加入氢氧化钠溶液后,加入酸化的硝酸银溶液,立即出现大量淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。
(3)实验ⅲ,1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH
CH2CHCH2CH3+NaBr+H2O;
(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解和消去反应;
(5)①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色判断A中发生消去反应,理由是A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色;
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生。
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