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2025人教版化学选择性必修3
分层作业12 醛 酮
A级必备知识基础练
题组1.醛与酮的结构
1.下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A.甲醛、丁醛
B.丙酮、丙醛
C.乙醛、丙酮
D.苯甲醛、对甲基苯甲醛
2.下列说法正确的是( )
A.醛和酮都含有相同的官能团羰基,因此它们性质完全相同
B.通式为CnH2nO的有机化合物不是醛就是酮
C.所有醛中都含有醛基和烃基
D.酮的分子式中碳原子数至少为3个
3.已知几种醛的名称与分子式如表所示,下列说法错误的是( )
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O
名称 乙二醛 丙二醛 丁二醛 —
分子式 C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 —
A.庚醛的分子式为C7H14O
B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO
C.丁二醛没有二元醛类同分异构体
D.丙醛与丁二醛不可能互为同系物
题组2.醛的特征反应
4.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有 ( )
①新制Cu(OH)2 ②银氨溶液 ③氧气 ④溴水 ⑤酸性KMnO4溶液
A.②③⑤ B.①②④
C.③④⑤ D.全部
5.下列说法中,正确的是( )
A.醛类催化加氢后都得到饱和一元醇
B.35%~40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有防腐杀菌性能,可用来浸泡海鲜
C.可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮
D.医用酒精的成分主要是乙醇,95%的乙醇溶液可用于杀菌消毒
6.下列关于常见的醛或酮的说法正确的是( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以被氢气还原
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
7.玉米芯与稀硫酸在加热、加压条件下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料,用途广泛。下列关于糠醛的说法不正确的是( )
A.糠醛能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol糠醛最多能与2 mol H2发生加成反应
C.糠醛分子中含有3种官能团
D.碱性条件下加热时,糠醛与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
题组3.醛的转化与检验
8.[2024江苏宿迁高二期中]β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
+
A.反应①为加成反应,反应②为消去反应
B.甲与乙互为同系物
C.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
D.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
9.现有相对分子质量为58的几种有机物,试写出符合条件的有机物的结构简式。
(1)若该有机物为烃,则其可能的结构简式为 、 。
(2)若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式为 。
(3)若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag,则该有机物的结构简式为 。
(4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则该有机物的结构简式可能是 (注:羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定)。
10.现有以下几种化合物:
甲:,乙:,
丙:。
(1)请写出丙中含氧官能团的名称: 。
(2)上述哪些化合物互为同分异构体: 。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
①鉴别甲的方法: 。
②鉴别乙的方法: 。
③鉴别丙的方法: 。
B级关键能力提升练
11.[2024江苏南京师大附中高二期末]萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.a和溴的四氯化碳溶液反应只能得到1种产物
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
12.[2024黑龙江七台河高二期末]化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体,其合成路线如图。下列说法不正确的是( )
A.A的分子式为C7H6O2
B.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
C.B、C含有的官能团数目相同
D.A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色,且反应原理完全相同
13.[2024浙江卷]有关有机物X的质谱图和核磁共振氢谱示意图如图所示。
图1 质谱图
图2 核磁共振氢谱示意图
已知:该化合物只含C、H、O三种元素,并且该有机物不存在醚键。下列说法正确的是( )
A.能发生水解反应
B.可以和NaHCO3反应放出气体
C.能被氧气催化氧化可生成丙酮
D.可以和Na反应生成氢气
14.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成
15.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香油酚经多步反应合成,有关这两种化合物的说法正确的是 ( )
……
A.常温下,1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反应
B.丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应
D.用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
16.[2024吉林延边高二期末]8-羟基喹啉M是重要的医药中间体,合成前体之一为化合物N,已知吡啶()是结构类似于苯的芳香化合物,下列叙述错误的是( )
A.化合物M和N中含氧官能团均为羟基
B.化合物M中所有原子不可能处于同一平面
C.化合物N可以发生催化氧化、消去反应
D.与M具有相同环状结构的同分异构体还有6种
17.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C19H24O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热条件下,1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
18.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
19.柠檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一样生吃鲜食,但柠檬果皮富含芳香挥发成分,可以生津解暑,开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.只有①②③⑥
B.只有①②④⑤
C.只有①③④⑤
D.只有②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 ,
发生反应的化学方程式为 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 。
(4)检验柠檬醛分子中的官能团时,应先检验哪一种官能团 。
C级学科素养拔高练
20.普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药,具有膜稳定作用及竞争性β受体阻滞作用,能降低心肌兴奋性,延长动作电位时程及有效不应期,延长传导。化合物H是合成普罗帕酮的前驱体,其合成路线如图:
已知:CH3COCH3+CH3CHOCH3COCHCHCH3+H2O
回答下列问题:
(1)H的分子式为 ;化合物E中含有的官能团名称是 。
(2)G生成H的反应类型是 。
(3)F的结构简式为 。
(4)B与银氨溶液反应的化学方程式为 。
参考答案
分层作业12 醛 酮
1.C 解析 甲醛和丁醛互为同系物;丙酮和丙醛互为同分异构体;苯甲醛和对甲基苯甲醛互为同系物。
2.D 解析 醛和酮的性质有一定的差异,A不正确;符合CnH2nO的不一定是醛、酮,如CH2CH—CH2—OH的分子式为C3H6O,B不正确;甲醛中不含烃基,C不正确;因为酮的定义为羰基与两个烃基相连,最简单的烃基为甲基,所以至少要有3个碳原子才能称为酮,D正确。
3.C 解析 由表中信息可知,庚醛的分子式为C7H14O,A正确;乙二醛分子中含有两个醛基,B正确;2-甲基丙二醛属于二元醛,与丁二醛互为同分异构体,C错误;丙醛与丁二醛官能团数目不同,不可能互为同系物,D正确。
4.D 解析 醛基可以催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强,都能把—CHO氧化为—COOH。
5.C 解析 若是二元醛,催化加氢时应生成二元醇,A错误;甲醛有毒,不能用来浸泡海鲜,B错误;酮不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应,据此可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液来区分醛和酮,C正确;医用酒精的主要成分是乙醇,75%的乙醇溶液可用于杀菌消毒,D错误。
6.D 解析 常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。
7.B 解析 糠醛的分子中含有碳碳双键和醛基,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;1 mol糠醛最多能与3 mol H2发生加成反应,B项错误;糠醛分子中含有碳碳双键、醛基、醚键3种官能团,C项正确;含有醛基,碱性条件下加热时,能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀Cu2O,D项正确。
8.A 解析 甲和乙发生加成反应生成丙,丙中醇羟基发生消去反应生成丁,所以反应①为加成反应,反应②为消去反应,故A正确;甲中含有苯环,乙中不含苯环,甲、乙结构不相似,二者不互为同系物,故B错误;醛基和新制氢氧化铜反应的比例关系为—CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1个醛基,所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化,故C错误;醇羟基和Na反应生成氢气,且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1,则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气,生成氢气的质量=0.5 mol×2 g·mol-1=1 g,故D错误。
9.答案 (1)CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
(2)CH3CH2CHO
(3)OHC—CHO
(4)CH2CH—CH2OH
解析 (1)因某有机物的相对分子质量为58,只由碳、氢两种元素组成,根据商余法=4……2可知其分子式为C4H10,为丁烷,丁烷结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3;
(2)若该有机物是一种饱和一元醛,且相对分子质量是58,设饱和一元醛的通式为CnO,则14n+16=58,解得:n=3,因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO;
(3)1 mol该有机物与足量的银氨溶液作用,可析出4 mol Ag,可知有机物中含有2个醛基,相对分子质量为Mr=58,不可能为甲醛,分子式为C2H2O2,结构简式为OHC—CHO;
(4)若该有机物能与金属钠反应,说明含有羟基或羧基,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有碳碳双键,其相对分子质量是58,所以该有机物中不含羧基,含有羟基,分子式为C3H6O,又因为羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定,则该有机物的结构简式为CH2CH—CH2OH。
10.答案 (1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液,溶液变成紫色(合理即可)
②Na2CO3溶液,有气泡产生(合理即可) ③银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2,有砖红色沉淀产生]
解析 (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。(3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有气泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行鉴别。
11.B 解析 a中没有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;a中含有2个碳碳双键,都可以和溴加成,故和溴的四氯化碳溶液反应至少得到1种产物,C错误;与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有c可以与新制Cu(OH)2反应,而b不能,D错误。
12.D 解析 根据其结构可知A的分子式为C7H6O2,故A正确;有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应即含有醛基,结构有、、共三种,故B正确;B含有的官能团有醛基、醚键、碳碳双键,C含有的官能团有醛基、酚羟基、碳碳双键,两者数目相同,故C正确;A和C都含醛基、酚羟基,使高锰酸钾和溴水褪色原理是氧化反应,B含碳碳双键,能使溴水褪色发生加成反应,反应原理不完全相同,故D错误。
13.D 解析 依据题目图示信息知:该有机物的相对分子质量为60,含有4种不同环境的氢原子且峰面积比为3∶2∶2∶1,则可推出该有机物分子式为C3H8O,结构简式为CH3CH2CH2OH。正丙醇不能发生水解反应、不能与碳酸氢钠溶液反应,A、B项错误;正丙醇被氧气催化氧化生成丙醛,C项错误;正丙醇中的醇羟基能与金属钠反应生成氢气,D项正确。
14.A 解析 化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B错误;1 mol A中含2 mol —CHO和1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,最多可与3 mol H2发生加成反应,C、D不正确。
15.D 解析 丁香油酚分子中含有碳碳双键和酚羟基,且与酚羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子,故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应,其中1 mol Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应,另外1 mol Br2取代苯环上酚羟基邻位碳原子上的氢原子,A项错误;丁香油酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基,故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应,C项错误;丁香油酚中的碳碳双键、香兰素中的醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者,D项正确。
16.B 解析 由结构简式可知M、N都含有羟基,A正确;M含有苯环、碳碳双键等,都为平面形结构,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,且—OH中O—H可自由旋转,则化合物M中所有原子可能处于同一平面,B错误;N含有羟基,具有酚、醇的性质特点,则可发生催化氧化,含有醇羟基且邻碳有氢,故能发生消去反应,C正确;M中两个环不对称,含有6种H,羟基可在不同的位置上,则与M具有相同环状结构的同分异构体还有6种,D正确。
17.C 解析 烯烃只含C、H元素,而“视黄醛”中含有O元素,则不属于烯烃,故A项错误;由结构可知,1个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项错误;分子中含有—CHO,能发生银镜反应,则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应,故C项正确;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热条件下,1 mol “视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应,故D项错误。
18.A 解析 由题意知,甲醛不能发生同种醛的加成,乙醛、丙醛分别在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成,产物有2种;甲醛可分别与乙醛、丙醛发生加成,产物有2种,乙醛与丙醛可相互发生加成,产物有2种,共6种。
19.答案 (1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热,若有银镜出现,说明含有醛基(合理即可)
+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)
(3)在加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
解析 (1)根据所含官能团、—CHO的性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③④中的反应;⑤和—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥和—CHO均能与H2发生加成反应,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。
(2)常利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应检验—CHO的存在。
(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。
(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验。
20.答案 (1)C18H18O3 (酚)羟基、羰基
(2)取代反应
(3)
(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析 由A的分子式为C2H6O,且能在Cu作催化剂时被O2氧化,则A的结构简式为CH3CH2OH,B的结构简式为CH3CHO,B被银氨溶液氧化,酸化后得到C为CH3COOH,由题目中已知信息可得,E与生成F为,F与H2发生加成反应生成G,G的结构简式为,由G与C3H5ClO反应生成H可知,反应产物还有HCl分子,故该反应为取代反应。(1)由流程图中H的结构简式可知,其分子式为C18H18O3,由E的结构简式可知,E所含有的官能团有(酚)羟基、羰基;(2)由分析可知,G生成H的反应类型是取代反应;(3)由分析可知,F的结构简式为;(4)由分析可知,B的结构简式为CH3CHO,与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
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