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2025人教版化学选择性必修3
分层作业14 羧酸的衍生物
A级必备知识基础练
题组1.酯的结构与性质
1.水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯是同系物
2.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸甲酯
C.甲酸丙酯 D.乙酸乙酯
3.中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与饱和溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( )
A.3 mol Br2 2 mol NaOH
B.3 mol Br2 4 mol NaOH
C.2 mol Br2 3 mol NaOH
D.4 mol Br2 4 mol NaOH
题组2.油脂的结构与性质
4.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量达50%以上,有预防动脉粥样硬化等作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.1 mol亚油酸与足量H2发生加成反应,最多消耗1 mol H2
题组3.胺、酰胺的结构与性质
5.下列物质不能发生水解反应的是( )
A.溴乙烷 B.油脂
C.苯胺 D.甲酰胺
6.薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应
D.不能发生水解反应
7.某有机物X的分子式为C4H8O2,X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。回答下列问题。
(1)X中所含的官能团是 (填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式: 。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,写出下列反应的化学方程式:
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应: 。
W与新制Cu(OH)2反应: 。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色,可能有 种。
B级关键能力提升练
8.某物质的结构简式为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
9.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图:
下列说法错误的是( )
A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.加入过量的有机化合物B不可以使C完全转化
10.布洛芬具有抗炎、镇痛、解热的作用,但口服该药对胃和肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的成酯修饰:
,从而减轻副作用,下列说法正确的是( )
A.该做法使布洛芬水溶性增强
B.布洛芬和成酯修饰产物均属于芳香族化合物
C.1 mol布洛芬与足量氢气发生反应理论上可消耗4 mol H2
D.布洛芬分子中所有的碳原子可能共平面
11.饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有 ( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
12.某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸25 ℃时在水中的溶解度为0.35 g,其沸点与苯甲酸甲酯相差不大。
制取苯甲酸甲酯实验装置如下:
(1)写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式: 。
(2)根据化学计量数之比,反应物甲醇应过量,其理由是 。
(3)冷却后的粗产品中加入25 mL水的目的是 。
将分液后的下层液体加入1 g Na2CO3中的目的是:
①吸收酯中的水并抑制酯的溶解;
② 。
(4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体,其中一种同分异构体在苯环上有两个相邻侧链且与苯甲酸甲酯具有相同官能团;写出该化合物与足量NaOH溶液共热的化学方程式: 。
C级学科素养拔高练
13.[2024黑龙江哈尔滨高二期末]化合物H是一种合成药物中间体,一种合成化合物H的人工合成路线如下:
(1)B的化学名称为 ,H的分子式为 。
(2)B→C的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)D→E所需的化学试剂及反应条件为 。
(5)F与足量稀盐酸反应,所得生成物的结构简式为 。
(6)E满足下列两个条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱中有5组峰的是 (写出其中一种的结构简式)。
①苯环上有两个对位的取代基;②其中一个取代基为—CONH2。
参考答案
分层作业14 羧酸的衍生物
1.B 解析 丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
2.A 解析 4个选项都是羧酸酯,它们的水解产物都是羧酸和醇。题目要求水解的两个产物应该具有相同的摩尔质量。羧酸通式为RCOOH,醇的通式为R'CH2OH(R'和R不必相同)。如果两者摩尔质量相同,则R'比R多1个CH2。据此,A符合题意。
3.B 解析 1 mol七叶树内酯可与3 mol Br2反应,其中2 mol Br2与酚羟基的邻位氢发生取代反应,1 mol Br2与酯基所在环上的碳碳双键发生加成反应;当1 mol七叶树内酯与NaOH反应时,需4 mol NaOH,其中3 mol NaOH与酚羟基(包括水解后生成的)反应,1 mol NaOH参与酯基水解。
4.A 解析 玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A项正确;玉米油常温下为液态,B项错误;亚油酸分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,C项错误;1 mol亚油酸中含2 mol碳碳双键,与足量H2发生加成反应,最多消耗2 mol H2,D项错误。
5.C 解析 苯胺中的官能团为氨基(—NH2),不能发生水解反应,其余选项中的物质所含有的官能团—Br、酯基、酰胺基均能在一定条件下水解。
6.C 解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确,A、B项错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D项错误。
7.答案 (1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)2
解析 (1)X在酸性条件下能水解成两种有机物,结合分子式,知X属于酯类,含有的官能团为酯基。
(2)生成的醇Y能被氧化为醛,则Y的结构中含有—CH2OH原子团,所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3三种。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,则Y为CH3CH2OH,Z为CH3COOH,W为CH3CHO,CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,即CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
(4)X的同分异构体能使石蕊变红色,则应为羧酸,根据羧酸的结构特点,共有2种同分异构体,即CH3CH2CH2COOH、。
8.C 解析 从结构看,相应羧酸的烃基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子,加H2后生成混甘油酯,不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯,所以A、B项错误。该物质在碱性条件下的水解,称为皂化反应,可得肥皂的主要成分,C项正确。据题给要求,应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同分异构,故与其互为同分异构体的油脂有、两种,D项错误。
9.C 解析 由题干可知,乙醇催化氧化生成A(乙醛),乙醛再催化氧化生成B(乙酸),甲苯与Cl2在光照条件下发生支链上的取代反应生成,在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成苯甲醇(C),乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。由分析可知,反应②③的反应类型依次为氧化反应、取代反应,A正确;甲苯分子内有4种氢原子,则其一氯代物有4种,B正确;有机化合物C即苯甲醇,含有醇羟基,故能发生氧化反应、取代反应,但由于连接羟基的碳原子相邻的碳原子上没有H,故不能发生消去反应,C错误;B和C的反应为乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,酯化反应为可逆反应,则加入过量的有机化合物B不可以使C完全转化,D正确。
10.B 解析 反应前布洛芬分子中含有羧基,可以与水分子间形成氢键,反应后的物质不能与水分子间形成氢键,在水中的溶解性减弱,故A错误;含有苯环的化合物都属于芳香族化合物,故B正确;布洛芬分子中含有1个苯环,1 mol布洛芬可以和3 mol H2发生加成反应,故C错误;布洛芬分子中含有多个饱和碳原子,则布洛芬分子中所有碳原子一定不共平面,故D错误。
11.B 解析 A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B碳原子数相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质量为144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。B被氧化为A,将A、B分别写为C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式,C3H7—有2种同分异构体:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—,故酯C有2种结构,即、。
12.答案 (1)C6H5COOH+CH3OHC6H5COOCH3+H2O
(2)提高较贵的苯甲酸的转化率
(3)除去粗产品中混有的甲醇
将苯甲酸转化为高沸点、难挥发的苯甲酸钠
(4)+2NaOH++H2O
解析 (1)苯甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
(2)为了提高某一反应物(较昂贵)的转化率,可以适当提高与之反应的反应物的物质的量(价格低廉)。(3)CH3OH易溶于水,加入25 mL H2O可以洗去粗产品中的CH3OH;加入Na2CO3是为了降低酯的溶解度,同时将苯甲酸转化成高沸点的盐。(4)满足条件的苯甲酸甲酯的同分异构体为,与NaOH共热反应的化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。
13.答案 (1)3-氯丁醛 C10H7NO
(2)消去反应
(3)+NaOH+NaCl
(4)O2,Cu/△
(5)
(6)4 或
解析 由有机物的转化关系可知,催化剂作用下与氯化氢发生加成反应生成,与共热先发生加成反应、后发生消去反应生成,在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成,在铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,在酸性条件下共热先发生加成反应、后发生消去反应生成,在光照条件下与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后,再发生脱水反应生成。
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