第3章 烃的衍生物 分层作业15 有机合成的主要任务--2025人教版化学选择性必修3同步练习题（含答案）
文档属性
| 名称 | 第3章 烃的衍生物 分层作业15 有机合成的主要任务--2025人教版化学选择性必修3同步练习题（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 904.1KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:47:27 | ||
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文档简介
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2025人教版化学选择性必修3
分层作业15 有机合成的主要任务
A级必备知识基础练
题组1.碳链结构的改变
1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙烯与H2的加成反应
2.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是 ( )
A.卤代烃的水解
B.有机化合物RCN在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
3.以1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.加聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
4.以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是( )
A.消去、取代、水解、加成
B.取代、消去、加成、水解
C.消去、加成、取代、水解
D.消去、加成、水解、消去
题组2.官能团的引入与转化
5.有机化合物中能引入卤素原子的反应是( )
A.消去反应 B.酯化反应
C.水解反应 D.取代反应
6.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
7.下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入环
8.以乙炔(CH≡CH)为原料合成CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加成Cl2,再加成Br2
B.先加成Cl2,再加成HBr
C.先加成HCl,再加成HBr
D.先加成HCl,再加成Br2
9.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路线。
10.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为 。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,该反应的方程式为 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是 。
(5)F的结构简式是 。
由E→F的反应类型是 。
B级关键能力提升练
11.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
12.[2024重庆高二期末]三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物,一种合成路线如下:
已知:CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl,下列说法正确的是 ( )
A.反应①的实验条件是在NaOH的乙醇溶液中加热
B.步骤②的反应类型是加成反应
C.B物质的名称是1,2,3-三氯丙烷
D.三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质
13.[2023全国乙卷]下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
14.一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:
C2HCl3甲乙丙
已知①H2CCH2;
②丙的结构简式为。
下列说法正确的是( )
A.甲的结构简式为
B.乙中含有的官能团只有碳碳双键
C.由乙生成丙的反应类型为加成反应
D.丙属于芳香族化合物
15.已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。
分析下图变化,并回答有关问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A ;
C 。
(2)指出下列反应类型:
CD: ;
FG: 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D+EF: ;
FG: 。
16.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ;化合物Ⅳ除了含有—Br外,还含有的官能团是 (填名称)。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质,在一定条件下能得到碳碳双键,该反应的条件是 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式: 。
C级学科素养拔高练
17.[2024江苏盐城高二期中]化合物G属于黄酮醋酸类化合物,具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下:
已知:烯烃与HBr发生加成时,不同的条件下有不同的反应方式:
(1)C分子中官能团名称 。
(2)E→F分两步进行,反应类型依次为 、 。
(3)D的分子式是C10H11O2Cl,D的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式: 。
Ⅰ.能使溴的CCl4溶液褪色,且消耗2 mol Br2
Ⅱ.分子中含3种不同化学环境的氢。
(5)设计由为原料制备的路线(无机试剂和有机溶剂任选)。
参考答案
分层作业15 有机合成的主要任务
1.A 解析 A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,分子中可增加一个碳原子;B、C项中可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D项中碳链长度也不变。
2.A 解析 卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。
3.B 解析 1-丙醇发生消去反应产生丙烯CH2CH—CH3,丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1,2-丙二醇,1,2-丙二醇发生催化氧化反应生成,最后与1-丙醇发生酯化反应生成,则发生反应先后顺序依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应,即为e、d、c、a、h,故合理选项是B。
4.D 解析 是由HOCH2CH2OH发生消去反应生成的,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br发生水解得到,则BrCH2CH2Br可以由CH2CH2和溴发生加成反应得到,CH2CH2可以由CH3CH2OH发生消去反应得到,即需要经过的反应类型为消去、加成、水解、消去。
5.D 解析 消去反应主要是消去原子或原子团,形成双键或三键,A项错误;酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应,不可能引入卤素原子,B项错误;水解反应是与水反应,不可能引入卤素原子,C项错误;烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子,D项正确。
6.B 解析 以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
7.B 解析 中上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B不正确。
8.D 解析 对比分析乙炔(CH≡CH)和CH2Br—CHBrCl的分子结构可知,以CH≡CH为原料合成CH2BrCHBrCl时,可先加成HCl,再加成Br2,或先加成Br2,再加成HCl,答案选D。
9.答案
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。
10.答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化反应
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:
①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从(4)中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从(2)中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
11.D 解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子应是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
12.C 解析 1-丙醇发生消去反应生成丙烯,丙烯和氯气发生取代反应生成A为CH2Cl—CHCH2,A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl—CHCl—CClH2,B发生水解反应生成丙三醇,再发生硝化反应生成三硝酸甘油酯。
13.C 解析 ①的反应类型为取代反应,A正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应是合成酯的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,碳碳单键可以旋转,产物分子中所有碳原子一定不共平面,C错误;两个反应的产物是相同的,其化学名称是乙酸异丙酯,D正确。
14.A 解析 C2HCl3的结构简式为HClCCCl2,结合反应①可推出甲的结构简式为,由丙的结构简式逆推可知乙的结构简式为。
15.答案 (1)
(2)消去反应 加聚反应
(3)++H2O
解析 有机化合物A(C3H6O)应属于醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图,结合题给信息分析。
16.答案 (1)C6H9Br 羟基和羧基
(2)氢氧化钠的乙醇溶液、加热
(3)2
(4)
解析 (2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH溶液反应。(4)化合物Ⅳ本身含有羟基和羧基,可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
17.答案 (1)羟基、羰基
(2)加成反应 消去反应
(3)
(4)或
(5)
解析 A中酚羟基上的氢原子被取代生成B,B与C6H5NO2、AlCl3反应得到C,对比C、E的结构简式可知,C中酚羟基邻位的碳氢键断裂和HCHO发生加成反应生成醇,醇和HCl再发生取代反应生成氯代化合物D,D的分子式是C10H11O2Cl,则D的结构简式为,D中—Cl被—CN取代生成E,E和先发生加成反应,再发生消去反应生成F,最后F失去2个氢原子被氧化生成G,据此解答。
(1)由C的结构简式可知,C分子中官能团名称为羟基、羰基;
(3)由分析可知,D的结构简式为;
(4)E的分子式为C11H11O2N,E的一种同分异构体X能使溴的CCl4溶液褪色,且1 mol X最多消耗2 mol Br2,则X分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键;X分子中含3种不同化学环境的氢,即含3种等效氢,则分子存在对称性,所以X的结构简式为或;
(5)制备,则需要在碱性环境、加热条件下发生类似E→F的反应,由催化氧化制备,由在NaOH水溶液中水解制备,由与HBr/O3发生加成反应得到,由原料与浓硫酸加热发生消去反应制得。
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2025人教版化学选择性必修3
分层作业15 有机合成的主要任务
A级必备知识基础练
题组1.碳链结构的改变
1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙烯与H2的加成反应
2.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是 ( )
A.卤代烃的水解
B.有机化合物RCN在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
3.以1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.加聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
4.以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是( )
A.消去、取代、水解、加成
B.取代、消去、加成、水解
C.消去、加成、取代、水解
D.消去、加成、水解、消去
题组2.官能团的引入与转化
5.有机化合物中能引入卤素原子的反应是( )
A.消去反应 B.酯化反应
C.水解反应 D.取代反应
6.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
7.下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入环
8.以乙炔(CH≡CH)为原料合成CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加成Cl2,再加成Br2
B.先加成Cl2,再加成HBr
C.先加成HCl,再加成HBr
D.先加成HCl,再加成Br2
9.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路线。
10.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为 。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,该反应的方程式为 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是 。
(5)F的结构简式是 。
由E→F的反应类型是 。
B级关键能力提升练
11.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
12.[2024重庆高二期末]三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物,一种合成路线如下:
已知:CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl,下列说法正确的是 ( )
A.反应①的实验条件是在NaOH的乙醇溶液中加热
B.步骤②的反应类型是加成反应
C.B物质的名称是1,2,3-三氯丙烷
D.三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质
13.[2023全国乙卷]下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
14.一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:
C2HCl3甲乙丙
已知①H2CCH2;
②丙的结构简式为。
下列说法正确的是( )
A.甲的结构简式为
B.乙中含有的官能团只有碳碳双键
C.由乙生成丙的反应类型为加成反应
D.丙属于芳香族化合物
15.已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。
分析下图变化,并回答有关问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A ;
C 。
(2)指出下列反应类型:
CD: ;
FG: 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D+EF: ;
FG: 。
16.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ;化合物Ⅳ除了含有—Br外,还含有的官能团是 (填名称)。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质,在一定条件下能得到碳碳双键,该反应的条件是 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式: 。
C级学科素养拔高练
17.[2024江苏盐城高二期中]化合物G属于黄酮醋酸类化合物,具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下:
已知:烯烃与HBr发生加成时,不同的条件下有不同的反应方式:
(1)C分子中官能团名称 。
(2)E→F分两步进行,反应类型依次为 、 。
(3)D的分子式是C10H11O2Cl,D的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式: 。
Ⅰ.能使溴的CCl4溶液褪色,且消耗2 mol Br2
Ⅱ.分子中含3种不同化学环境的氢。
(5)设计由为原料制备的路线(无机试剂和有机溶剂任选)。
参考答案
分层作业15 有机合成的主要任务
1.A 解析 A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,分子中可增加一个碳原子;B、C项中可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D项中碳链长度也不变。
2.A 解析 卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。
3.B 解析 1-丙醇发生消去反应产生丙烯CH2CH—CH3,丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1,2-丙二醇,1,2-丙二醇发生催化氧化反应生成,最后与1-丙醇发生酯化反应生成,则发生反应先后顺序依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应,即为e、d、c、a、h,故合理选项是B。
4.D 解析 是由HOCH2CH2OH发生消去反应生成的,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br发生水解得到,则BrCH2CH2Br可以由CH2CH2和溴发生加成反应得到,CH2CH2可以由CH3CH2OH发生消去反应得到,即需要经过的反应类型为消去、加成、水解、消去。
5.D 解析 消去反应主要是消去原子或原子团,形成双键或三键,A项错误;酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应,不可能引入卤素原子,B项错误;水解反应是与水反应,不可能引入卤素原子,C项错误;烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子,D项正确。
6.B 解析 以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
7.B 解析 中上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B不正确。
8.D 解析 对比分析乙炔(CH≡CH)和CH2Br—CHBrCl的分子结构可知,以CH≡CH为原料合成CH2BrCHBrCl时,可先加成HCl,再加成Br2,或先加成Br2,再加成HCl,答案选D。
9.答案
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。
10.答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化反应
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:
①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从(4)中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从(2)中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
11.D 解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子应是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
12.C 解析 1-丙醇发生消去反应生成丙烯,丙烯和氯气发生取代反应生成A为CH2Cl—CHCH2,A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl—CHCl—CClH2,B发生水解反应生成丙三醇,再发生硝化反应生成三硝酸甘油酯。
13.C 解析 ①的反应类型为取代反应,A正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应是合成酯的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,碳碳单键可以旋转,产物分子中所有碳原子一定不共平面,C错误;两个反应的产物是相同的,其化学名称是乙酸异丙酯,D正确。
14.A 解析 C2HCl3的结构简式为HClCCCl2,结合反应①可推出甲的结构简式为,由丙的结构简式逆推可知乙的结构简式为。
15.答案 (1)
(2)消去反应 加聚反应
(3)++H2O
解析 有机化合物A(C3H6O)应属于醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图,结合题给信息分析。
16.答案 (1)C6H9Br 羟基和羧基
(2)氢氧化钠的乙醇溶液、加热
(3)2
(4)
解析 (2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH溶液反应。(4)化合物Ⅳ本身含有羟基和羧基,可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
17.答案 (1)羟基、羰基
(2)加成反应 消去反应
(3)
(4)或
(5)
解析 A中酚羟基上的氢原子被取代生成B,B与C6H5NO2、AlCl3反应得到C,对比C、E的结构简式可知,C中酚羟基邻位的碳氢键断裂和HCHO发生加成反应生成醇,醇和HCl再发生取代反应生成氯代化合物D,D的分子式是C10H11O2Cl,则D的结构简式为,D中—Cl被—CN取代生成E,E和先发生加成反应,再发生消去反应生成F,最后F失去2个氢原子被氧化生成G,据此解答。
(1)由C的结构简式可知,C分子中官能团名称为羟基、羰基;
(3)由分析可知,D的结构简式为;
(4)E的分子式为C11H11O2N,E的一种同分异构体X能使溴的CCl4溶液褪色,且1 mol X最多消耗2 mol Br2,则X分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键;X分子中含3种不同化学环境的氢,即含3种等效氢,则分子存在对称性,所以X的结构简式为或;
(5)制备,则需要在碱性环境、加热条件下发生类似E→F的反应,由催化氧化制备,由在NaOH水溶液中水解制备,由与HBr/O3发生加成反应得到,由原料与浓硫酸加热发生消去反应制得。
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