第3章 烃的衍生物 分层作业16（含答案） 有机合成路线的设计与实施--2025人教版化学选择性必修3同步练习题
文档属性
| 名称 | 第3章 烃的衍生物 分层作业16（含答案） 有机合成路线的设计与实施--2025人教版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1001.3KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:47:43 | ||
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文档简介
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2025人教版化学选择性必修3
分层作业16 有机合成路线的设计与实施
A级必备知识基础练
题组1.官能团的引入与转化
1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步( )
A.消去反应、加成反应、取代反应
B.加成反应、消去反应、取代反应
C.取代反应、消去反应、加成反应
D.消去反应、加成反应、消去反应
2.A、B、C都是有机化合物,具有如下的转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( )
A.A是乙炔,B是乙醇
B.A是乙烯,B是乙炔
C.A是乙醇,B是乙醛
D.A是环己烷,B是苯
3.[2024黑龙江鸡西高二下期末]在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线不简洁的是 ( )
A.乙烯→乙二醇:CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH2CH2CH≡CH
4.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯 B.环己烷
C.苯酚 D.苯磺酸
5.A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示,下列叙述不正确的是( )
A.化合物B的俗称是苦杏仁油
B.B→C的反应类型是取代反应
C.C的钠盐是常用的食品防腐剂
D.D的名称是苯甲酸苯甲酯
题组2.合成分析法的运用
6.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反应类型是( )
A.加成反应 B.取代反应
C.氧化反应 D.还原反应
7.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
A
BC
D
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。
(1)反应①、 和 属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:B ,
C 。
(3)反应④所需的试剂和条件是 。
8.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
+(也可表示为+‖)
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
1,3-丁二烯ABD
请按要求填空:
(1)A的结构简式为 ;B的结构简式为 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④: ,
反应类型为 ;
反应⑤: ,
反应类型为 。
B级关键能力提升练
9.以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是( )
A.N的结构简式是
B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②的反应试剂和条件是浓硫酸、加热
D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
10.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),已知A能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.B中含有羟基
C.步骤⑤的反应类型是取代反应
D.E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液
11.某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是 ( )
A.用乙烯合成乙酸:H2CCH2
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
B.用氯苯合成环己烯:
C.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
D.用甲苯合成苯甲醇:
12.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应:
MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A.M的结构简式为
HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种
D.C能溶于水
13.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
ACDEF
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ;
由C→D的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中含有2个苯环;
Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X()的合成路线图(无机试剂可任选)。流程图示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。
C级学科素养拔高练
14.叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
已知:
①++;②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;
(2)A→B,D→E的反应类型分别是 , ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b ;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 ;
(5)参照上述合成路线,以乙烯和
为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。
参考答案
分层作业16 有机合成路线的设计与实施
1.A 解析 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→
CH3CHCH2→CH3CHClCH3,则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CHCH2,CH3CHCH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇,水解反应属于取代反应。
2.C 解析 由题给信息可知,A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又知C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
3.B 解析 A.路线设计合理简洁,A项不符合题意;B.只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇,合成路线不简洁,B项符合题意。
4.C 解析 合成苯酚需要先将苯卤代后,再水解,经两步反应才能制得。
5.B 解析 根据图中结构及反应过程分析可知,A是苯甲醇,B为苯甲醛,C为苯甲酸,D为苯甲酸苯甲酯。化合物B(苯甲醛)的俗称是苦杏仁油,故A正确;B→C是苯甲醛被氧化为苯甲酸,反应类型是氧化反应,故B错误;C的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂,故C正确;苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成D,D的名称是苯甲酸苯甲酯,故D正确。
6.D 解析 由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线为乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再发生水解反应生成乙二醇,乙二醇被氧化为乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再与乙二醇发生酯化(取代)反应生成乙二酸乙二酯,反应不涉及还原反应。
7.答案 (1)⑥ ⑦
(2)
(3)NaOH的乙醇溶液,加热
解析 本题考查有机化合物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质的结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:
8.答案 (1)
(2)+H2O 消去反应 +H2 加成反应
解析 由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经反应+制得的;而由C的分子式为C7H14O和信息②可知B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
9.B 解析 根据题意分析可知,N为环戊烯,故A错误;反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②发生卤代烃的消去反应,反应试剂和条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热,故C错误;N为环戊烯,含碳碳双键,1,3-环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成1,3-环戊二烯,故D错误。
10.C 解析 根据题意分析可知A的结构简式为
HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A错误;B为
CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B错误;E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,可发生酯化(取代)反应生成,故C正确;E中含有羟基,发生消去反应的条件是浓硫酸且反应加热,故D错误。
11.B 解析 乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,故A可行;苯环可与氢气发生加成反应,氯代烃在NaOH的乙醇溶液中可发生消去反应,反应条件不是浓硫酸加热,故B不可行;乙烯与氯单质发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中加热水解生成乙二醇,可实现转化,故C可行;光照条件下甲基上H被Cl取代,在NaOH水溶液中可发生水解反应生成,可实现转化,故D可行。
12.C 解析 由M的分子式可知,其相对分子质量为134,故1.34 g M的物质的量为0.01 mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出M分子中含有2个羧基,由M的碳链结构无支链及M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA发生的是消去反应,AB发生的是加成反应,BC的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基团,C能溶于水,A、B、D项均正确;符合条件的M的同分异构体有和,共2种,C项错误。
13.答案 (1)醚键 醛基
(2) 取代反应
(3)(或)
(4)
(或)
解析 (1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基被还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为。观察C、D的结构简式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物,故C→D的反应类型为取代反应。
(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种处于不同化学环境的氢原子,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为或。
(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:,结合题干信息可进一步逆推:
。
14.答案 (1)
(2)还原反应 取代反应 (3)酰胺基 羧基
(4)15
(5)
解析 (1)由已知信息①可知,与反应时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为;(2)A→B的反应过程中失去O原子,加入了H原子,属于还原反应;D→E的反应过程中与醛基相连的C原子上的H原子被Br原子取代,属于取代反应;(3)由题图可知,M中虚线框内官能团a为酰胺基,b为羧基;(4)的同分异构体满足:能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链与苯环的连接方式有(黑点代表苯环):、,共五种且与酚羟基分别有邻位、间位、对位三种结构,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),即苯环上取代基位于对位,且存在2个甲基,因此该同分异构体的结构简式为;(5)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中,可利用E→G的反应类型实现,因此需先利用乙烯合成,中醛基可通过羟基催化氧化而得,中溴原子可利用D→E的反应类型实现,因此合成路线为
。
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2025人教版化学选择性必修3
分层作业16 有机合成路线的设计与实施
A级必备知识基础练
题组1.官能团的引入与转化
1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步( )
A.消去反应、加成反应、取代反应
B.加成反应、消去反应、取代反应
C.取代反应、消去反应、加成反应
D.消去反应、加成反应、消去反应
2.A、B、C都是有机化合物,具有如下的转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( )
A.A是乙炔,B是乙醇
B.A是乙烯,B是乙炔
C.A是乙醇,B是乙醛
D.A是环己烷,B是苯
3.[2024黑龙江鸡西高二下期末]在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线不简洁的是 ( )
A.乙烯→乙二醇:CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH2CH2CH≡CH
4.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯 B.环己烷
C.苯酚 D.苯磺酸
5.A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示,下列叙述不正确的是( )
A.化合物B的俗称是苦杏仁油
B.B→C的反应类型是取代反应
C.C的钠盐是常用的食品防腐剂
D.D的名称是苯甲酸苯甲酯
题组2.合成分析法的运用
6.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反应类型是( )
A.加成反应 B.取代反应
C.氧化反应 D.还原反应
7.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
A
BC
D
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。
(1)反应①、 和 属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:B ,
C 。
(3)反应④所需的试剂和条件是 。
8.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
+(也可表示为+‖)
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
1,3-丁二烯ABD
请按要求填空:
(1)A的结构简式为 ;B的结构简式为 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④: ,
反应类型为 ;
反应⑤: ,
反应类型为 。
B级关键能力提升练
9.以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是( )
A.N的结构简式是
B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②的反应试剂和条件是浓硫酸、加热
D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
10.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),已知A能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.B中含有羟基
C.步骤⑤的反应类型是取代反应
D.E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液
11.某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是 ( )
A.用乙烯合成乙酸:H2CCH2
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
B.用氯苯合成环己烯:
C.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
D.用甲苯合成苯甲醇:
12.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应:
MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A.M的结构简式为
HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种
D.C能溶于水
13.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
ACDEF
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ;
由C→D的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中含有2个苯环;
Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X()的合成路线图(无机试剂可任选)。流程图示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。
C级学科素养拔高练
14.叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
已知:
①++;②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;
(2)A→B,D→E的反应类型分别是 , ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b ;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 ;
(5)参照上述合成路线,以乙烯和
为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。
参考答案
分层作业16 有机合成路线的设计与实施
1.A 解析 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→
CH3CHCH2→CH3CHClCH3,则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CHCH2,CH3CHCH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇,水解反应属于取代反应。
2.C 解析 由题给信息可知,A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又知C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
3.B 解析 A.路线设计合理简洁,A项不符合题意;B.只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇,合成路线不简洁,B项符合题意。
4.C 解析 合成苯酚需要先将苯卤代后,再水解,经两步反应才能制得。
5.B 解析 根据图中结构及反应过程分析可知,A是苯甲醇,B为苯甲醛,C为苯甲酸,D为苯甲酸苯甲酯。化合物B(苯甲醛)的俗称是苦杏仁油,故A正确;B→C是苯甲醛被氧化为苯甲酸,反应类型是氧化反应,故B错误;C的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂,故C正确;苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成D,D的名称是苯甲酸苯甲酯,故D正确。
6.D 解析 由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线为乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再发生水解反应生成乙二醇,乙二醇被氧化为乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再与乙二醇发生酯化(取代)反应生成乙二酸乙二酯,反应不涉及还原反应。
7.答案 (1)⑥ ⑦
(2)
(3)NaOH的乙醇溶液,加热
解析 本题考查有机化合物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质的结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:
8.答案 (1)
(2)+H2O 消去反应 +H2 加成反应
解析 由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经反应+制得的;而由C的分子式为C7H14O和信息②可知B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
9.B 解析 根据题意分析可知,N为环戊烯,故A错误;反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②发生卤代烃的消去反应,反应试剂和条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热,故C错误;N为环戊烯,含碳碳双键,1,3-环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成1,3-环戊二烯,故D错误。
10.C 解析 根据题意分析可知A的结构简式为
HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A错误;B为
CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B错误;E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,可发生酯化(取代)反应生成,故C正确;E中含有羟基,发生消去反应的条件是浓硫酸且反应加热,故D错误。
11.B 解析 乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,故A可行;苯环可与氢气发生加成反应,氯代烃在NaOH的乙醇溶液中可发生消去反应,反应条件不是浓硫酸加热,故B不可行;乙烯与氯单质发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中加热水解生成乙二醇,可实现转化,故C可行;光照条件下甲基上H被Cl取代,在NaOH水溶液中可发生水解反应生成,可实现转化,故D可行。
12.C 解析 由M的分子式可知,其相对分子质量为134,故1.34 g M的物质的量为0.01 mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出M分子中含有2个羧基,由M的碳链结构无支链及M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA发生的是消去反应,AB发生的是加成反应,BC的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基团,C能溶于水,A、B、D项均正确;符合条件的M的同分异构体有和,共2种,C项错误。
13.答案 (1)醚键 醛基
(2) 取代反应
(3)(或)
(4)
(或)
解析 (1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基被还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为。观察C、D的结构简式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物,故C→D的反应类型为取代反应。
(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种处于不同化学环境的氢原子,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为或。
(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:,结合题干信息可进一步逆推:
。
14.答案 (1)
(2)还原反应 取代反应 (3)酰胺基 羧基
(4)15
(5)
解析 (1)由已知信息①可知,与反应时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为;(2)A→B的反应过程中失去O原子,加入了H原子,属于还原反应;D→E的反应过程中与醛基相连的C原子上的H原子被Br原子取代,属于取代反应;(3)由题图可知,M中虚线框内官能团a为酰胺基,b为羧基;(4)的同分异构体满足:能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链与苯环的连接方式有(黑点代表苯环):、,共五种且与酚羟基分别有邻位、间位、对位三种结构,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),即苯环上取代基位于对位,且存在2个甲基,因此该同分异构体的结构简式为;(5)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中,可利用E→G的反应类型实现,因此需先利用乙烯合成,中醛基可通过羟基催化氧化而得,中溴原子可利用D→E的反应类型实现,因此合成路线为
。
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