专题1　有机化学的发展及研究思路 分层作业3　（含答案）有机化合物结构和有机化学反应的研究--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题

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2025鲁科版化学选择性必修3
专题1分层作业3　有机化合物结构和有机化学反应的研究
必备知识基础练
1.某有机物的质谱图如图所示,该有机物的结构简式可能是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
A. B.
C. D.CH3CH2OCH3
2.[2024河北衡水期中]二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)
A.利用质谱法
B.利用红外光谱法
C.利用核磁共振氢谱
D.利用金属钠或者金属钾
3.现有一种物质的1H核磁共振谱如图所示,则它可能是 (　　)
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2OH
C.(CH3)2CHCH3
D.CH3CH2CHO
4.[2024河北衡水期中]下列物质的核磁共振氢谱中,吸收峰有5组的是(　　)
A. B.CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH(CH3)2 D.CH3COOCH2CH3
5.已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外,还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中,可能出现的是(　　)
A.2Cl·+CH42HCl+·CH2
B.·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·
C.·CH2Cl+ClCH2Cl2
D.CH3Cl+HClCH2Cl2+H2
6.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下加热发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(　　)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
7.化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题,近代科技常用同位素示踪法。如有下列反应:
2R—14CHCH—R'
R—14CHCH—R+R'—14CHCH—R'
可以推知,下面的物质反应时断裂的化学键应是(　　)
CH3—CHCH—CH2—CH3
↑　 ↑　 ↑　 ↑
① 　②　　③ 　④
A.①③ B.①④ C.② D.②③
8.借助现代化的仪器可以帮助我们便捷地认识有机物的结构。有机物R的两种谱图如下,下列选项所给出的结构中可能为R的是(　　)
A.
B.
C.
D.
9.三聚氰胺有毒,不可用于食品加工或用作食品添加剂。经李比希法分析得知,三聚氰胺分子中,氮元素的含量高达66.67%,氢元素的质量分数为4.76%,其余为碳元素。它的相对分子质量大于100,但小于150。试回答下列问题:
(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)=　　　　　　　　。
(2)三聚氰胺分子中碳原子数为　　　　　　,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　(写出计算式)。
(3)三聚氰胺的分子式为　　　　　　。
(4)若1H核磁共振谱显示只有1组吸收峰,红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为　　　　　　　　。
10.某纯净有机物A的红外光谱表征到和的存在,经质谱仪、核磁共振仪得到下列质谱图和1H核磁共振谱图:
有机物A的质谱图
有机物A的1H核磁共振谱图
(1)该有机物的分子式为　　　　　　。
(2)该有机物的结构简式为　　　　　　,在一定条件下生成高聚物的化学方程式为　 　。
关键能力提升练
11.用18O标记的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]与乙酸发生酯化反应(记为反应①)、用18O标记的乙醇(C2H5—18OH)与硝酸发生酯化反应(记为反应②)后,18O都存在于水中。关于上述两个反应机理有这样两个解释:
Ⅰ.酸提供羟基、醇提供羟基上的氢原子结合成水;
Ⅱ.醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原子结合成水。
下列叙述中正确的是(　　)
A.①、②两个反应的机理都是Ⅰ
B.①、②两个反应的机理都是Ⅱ
C.①的机理是Ⅰ,②的机理是Ⅱ
D.①的机理是Ⅱ,②的机理是Ⅰ
12.[2024河北石家庄阶段练习]现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定,相关结果如下:
图1质谱
图2红外光谱
图3核磁共振氢谱
有关M的说法不正确的是(　　)
A.根据图1信息,M的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2信息,推测M的分子式是C4H10O
C.根据图1、图2、图3信息,可确定M是二醚
D.根据图1、图2、图3信息,M分子内有三种化学环境不同的H,个数比为6∶3∶1
13.利用CH3OH、CO2与H2合成CH3CH2OH的反应主要历程如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.CH3I没有参加化学反应
B.CH3I分子的空间结构是正四面体形
C.若用COH替代CH3OH,则可生成CH3COH
D.合成CH3CH2OH的总反应方程式为CH3OH+CO2+3H2CH3CH2OH+2H2O
14.1,3-丁二烯在环己烷溶液中与溴发生加成反应时,会生成两种产物M和N(不考虑立体异构),其反应机理如图1所示;室温下,M可以缓慢转化为N,能量变化如图2所示。下列关于该过程的叙述错误的是(　　)
图1
图2
A.1,3-丁二烯所有原子可在同一平面内
B.反应过程中,首先是Br-进攻1,3-丁二烯的不饱和碳原子,然后Br+再进攻
C.有机物M的1H核磁共振谱图中有四组峰,峰面积之比为2∶1∶1∶2
D.(aq)转化为(aq)的反应为放热反应
15.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图,则该有机物的可能结构为(　　)
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3OCH2CH2CHO
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
16.氧化2.12 g有机物X的蒸气,生成了7.04 g二氧化碳和1.8 g水,通过仪器分析得知X的相对分子质量为106,用核磁共振仪测出X的1H核磁共振谱中有2组峰,其峰面积之比为2∶3,用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。
(1)上述测X的相对分子质量的方法称为　　　　　。
(2)X的结构简式为　 。
(3)写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式:
　 。
①属于芳香烃(指含有苯环的碳氢化合物)
②苯环上的一氯代物有三种
学科素养创新练
17.已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会自动脱水:
有人提出了醇氧化的两种可能过程:
①去氢氧化:
　 　
失去的氢原子再和氧原子结合成水分子;
②加氧氧化:
反应过程为先加氧后脱水。
(1)请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构简式。
(2)要证明这两种过程哪一种是正确的,我们准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇,下列有关说法正确的是　　　　(填字母)。
A.若18O只存在于产物H2O分子中,则说明醇的氧化是按①的过程进行
B.若在产物H2O分子中含有18O,则说明醇的氧化是按①的过程进行
C.若在产物乙醛分子中含有18O,则说明醇的氧化是按②的过程进行
D.若醇的氧化按②的过程进行,则18O只能存在于产物乙醛分子中
分层作业3　有机化合物结构和有机化学反应的研究
1.A　解析 由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78,A项符合题意。
2.A　解析 二甲醚和乙醇是同分异构体,相对分子质量相同,不能利用质谱法鉴别,A项符合题意;二甲醚和乙醇中分别含有—O—和—OH,所含基团不同,可用红外光谱法鉴别,B项不符合题意;二者含有的H原子的种类和性质不同,可用核磁共振氢谱鉴别,C项不符合题意;乙醇中含有—OH,可与金属钠或金属钾反应生成氢气,可鉴别,D项不符合题意。
3.B　解析 在1H核磁共振谱图中,由峰的组数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,从题图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项有2种,B项有4种,C项有2种,D项有3种,因此B正确。
4.A　解析 中苯环有取代基的影响,所以苯环上有3种等效氢,取代基上有2种等效氢,所以有5种等效氢,吸收峰有5组,故A项正确;CH3CH2OCH2CH3根据对称性,可知有2种等效氢,吸收峰有2组,故B项错误;CH3CH2CH(CH3)2有4种等效氢,吸收峰有4组,故C项错误;CH3COOCH2CH3有3种等效氢,吸收峰有3组,故D项错误。
5.B　解析 CH4和Cl2的反应为自由基型链反应,在生成CH2Cl2的过程中,应先生成·CH2Cl自由基,然后再和Cl2反应生成CH2Cl2和Cl·。
6.C　解析 由+H—16OC2H5+O,故生成的酯、水中均含有18O,此反应为可逆反应,乙酸本身也含有18O。
7.A　解析 根据已知反应后所得产物可推知断裂的位置与连接方式。
即断裂的化学键为双键两侧的键。
8.C　解析 由质谱图可知,R的相对分子质量在100~110之间,由1H核磁共振谱图知,分子内有2种不同化学环境的H原子。
A项中的有机物分子式为C4H8,相对分子质量为56,不符合题意;B项中的有机物分子内有3种不同化学环境的H原子,不符合题意;C项中的有机物分子式为C8H10,相对分子质量为106,分子内有2种不同化学环境的H原子,符合题意;D项中的有机物分子内有3种不同化学环境的H原子,不符合题意。
9.答案 (1)1∶2∶2　(2)3　(3)C3H6N6　(4)
解析 (1)N(C)∶N(H)∶N(N)=≈1∶2∶2。
(2)根据相对分子质量范围,可以确定三聚氰胺中碳原子个数。
(3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)=1∶2∶2,又N(C)=3,所以分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6,分子式为C3H6N6。
(4)1H核磁共振谱显示只有1组吸收峰,说明是对称结构,这6个H原子的化学环境相同,结合碳和氮的成键规律,六元环中C、N各有3个原子交替出现。
10.答案 (1)C4H6O
(2)CH2CHCH2CHO　nCH2CHCH2CHO
解析 (1)质谱仪得到的质谱图中最大质荷比即为该有机物的相对分子质量,所以该有机物的相对分子质量为70;该有机物的1H核磁共振谱图显示不同化学环境的氢原子有4种,且H原子个数比为2∶1∶1∶2,故H原子总数量至少是6。
红外光谱表征到和的存在,两者的式量之和为52,余基式量为70-52=18,则H原子总数为6,说明还有1个碳原子,因此分子式为C4H6O。
(2)由已知条件可知,有机物A的结构简式为
CH2CHCH2CHO。该有机物在一定条件下生成高聚物的化学方程式为nCH2CHCH2CHO
。
11.B　解析 用18O标记的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]与乙酸发生酯化反应,反应后18O存在于水中,说明发生酯化反应,乙酸脱去羟基上的氢原子,叔丁醇脱去含有18O的—18OH。用18O标记的乙醇(C2H5—18OH)与硝酸发生酯化反应后,18O存在于水中,说明醇与硝酸发生酯化反应,硝酸脱去羟基上的氢原子,乙醇脱去含18O的—18OH。结论是在题给两个酯化反应中,反应机理都是酸脱羟基上的氢原子,醇脱羟基。
12.C　解析 图1中最大质荷比为74,因此M的相对分子质量为74,故A正确;由图2可知M中含有烷基与醚键,则其通式可表示为CnH2n+2O,因此14n+2+16=74,解得n=4,故其分子式为C4H10O,故B正确;由图2可知M属于醚类,结合分子式C4H10O,可确定M是一元醚,故C错误;由图3可知M中含有3种类型的氢原子,结合图1、图2信息,可知其个数比为6∶3∶1,故D正确。
13.D　解析 在反应3时CH3I参加了化学反应,故A错误;CH3I分子中心原子价层电子对数为4,由于碳氢键和碳碘键键长不相同,因此其空间结构是四面体形,故B错误;根据反应1和反应4得到甲醇中羟基最终产物为水,因此若用COH替代CH3OH,则可生成CH3CH2OH,故C错误;根据整个过程得到合成CH3CH2OH的总反应方程式为CH3OH+CO2+3H2CH3CH2OH+2H2O,故D正确。
14.B　解析 根据乙烯的平面结构可以理解,1,3-丁二烯
(CH2CH—CHCH2)所有的原子可在同一平面上,A正确;由反应历程可以看出,反应过程中首先生成带正电荷的,故应当为Br+先进攻不饱和双键,然后Br-再进攻,B错误;有机物M分子中存在4种不同化学环境的氢原子,则有机物M的1H核磁共振谱图中有四组峰,峰面积之比为2∶1∶1∶2,C正确;由题图可知M(aq)的能量大于N(aq),M(aq)转化为N(aq)为放热反应,D正确。
15.A　解析 B、C、D中不存在不对称的—CH3。
16.答案 (1)质谱法
(2)
(3)、
解析 (1)通过仪器分析得知X的相对分子质量为106,所以该仪器是质谱仪,该方法是质谱法。
(2)根据X的相对分子质量为106,结合氧化2.12 g有机物X的蒸气生成了7.04 g二氧化碳和1.8 g水,可知n(X)==0.02 mol,n(C)==0.16 mol,m(C)=0.16 mol×12 g·mol-1=1.92 g;n(H)=×2=0.2 mol,m(H)=0.2 mol×1 g·mol-1=0.2 g;m(C)+m(H)=1.92 g+0.2 g=2.12 g,说明X中只含C、H两种元素,所以该有机物X的分子式为C8H10。
X的1H核磁共振谱中有2组峰,其峰面积之比为2∶3,则X中含有两类氢原子,个数分别为4和6,结合红外光谱图,可以确定X中含有苯环,则X的苯环上连有两个对位的—CH3,即。
(3)根据题意属于芳香烃且苯环上的一氯代物有三种的X的同分异构体有两种,分别为、。
17.答案 (1)　(2)AC
解析 (1)结合题目信息,则加氧氧化的中间产物是。
(2)用同位素示踪法,若发生去氢氧化,失去的氢原子再与18O结合,则18O全在水中;若发生加氧氧化过程,则18O既可能存在于醛中,也可能存在于水中。
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