专题3 石油化工的基础物质——烃 分层作业12 芳香烃的来源与应用（含答案）--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题
文档属性
| 名称 | 专题3 石油化工的基础物质——烃 分层作业12 芳香烃的来源与应用（含答案）--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 777.7KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:58:51 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题3分层作业12 芳香烃的来源与应用
必备知识基础练
1.[2024河北唐山阶段练习]如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃的一氯代物只有6种
B.该烃分子的分子式为C22H16
C.1 mol该烃可以与11 mol氢气发生加成反应
D.该烃属于烷烃
2.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
3.[2024河北邢台期中]有机物R是一种用于有机合成和其他化学过程研究的化学品,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.R与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热时能发生取代反应
B.R能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.R的核磁共振氢谱图中只有2组峰
D.相对分子质量比R小126且与R互为同系物的有机物有8种
4.关于有机物甲和乙的叙述正确的是( )
A.甲与乙互为同分异构体
B.甲分子中所有碳原子均共面
C.乙的一氯取代物共有3种
D.甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
5.[2024河北邢台期中]4-乙烯基联苯主要用作有机合成中间体,常用于制备其他有机化合物或高聚物。其结构如图所示,下列有关4-乙烯基联苯的说法错误的是 ( )
A.含有σ键和π键
B.与苯乙烯互为同系物
C.分子中最多有26个原子共平面
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C,如下图所示:
(1)A的结构简式为 。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为 ; 。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。
a.互为同系物
b.互为同分异构体
c.都属于卤代烃
d.都属于芳香族化合物
7.对甲乙苯是一种重要的化工原料,可用乙烯与甲苯在催化剂作用下制备,其原理如图所示,回答下列问题。
+CH2CH2
(1)该反应的反应类型为 ,对甲乙苯的1H核磁共振谱有 组峰。
(2)甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热时可以生成2,4,6-三硝基甲苯,该反应的化学方程式为 ;2,4,6-三硝基甲苯中N原子的杂化类型为 。
(3)对甲乙苯脱氢可以生成对甲基苯乙烯。
①对甲基苯乙烯中最多 个原子在同一平面上,鉴别对甲乙苯和对甲基苯乙烯,可用的试剂为 (填字母)。
A.溴水
B.酸性高锰酸钾溶液
C.NaOH溶液
D.稀盐酸
②M是对甲乙苯的含有苯环的同分异构体,则M的结构有 种,其中苯环上只有一种化学环境的氢的结构简式为 。
关键能力提升练
8.工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理如图所示,下列说法正确的是( )
+H2↑
A.乙苯属于芳香烃的同分异构体,苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C.1 mol苯乙烯最多可以与4 mol H2加成,所得产物最多有8个碳原子共面
D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
9.下列有关说法正确的是( )
A.甲苯与溴水在三溴化铁催化条件下可生成
B.乙苯和氯气在光照条件下生成的产物有11种
C.邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为
D.丙苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
10.一种生产聚苯乙烯的流程如下:
下列叙述正确的是( )
A.苯乙烯和聚苯乙烯中碳原子的杂化方式完全相同
B.最多共平面的原子数:苯乙烯>乙苯
C.苯乙烯与聚苯乙烯完全燃烧时耗氧量相同
D.可用水鉴别乙苯与苯乙烯
11.已知异丙苯的结构为,下列说法不正确的是( )
A.异丙苯的沸点比苯的沸点高
B.工业上可用苯与丙烯通过取代反应制得异丙苯
C.异丙苯分子中最多有8个碳原子处于同一平面
D.与浓硝酸和浓硫酸共热可生成2,4,6-三硝基异丙苯
12.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如图。
下列说法正确的是( )
A.过程①发生了取代反应
B.中间产物M的结构简式为
C.利用相同原理以及相同原料,也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D.该合成路线原子利用率为100%,最终得到的产物易分离
13.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B.1 mol该烃与H2发生加成反应,最多消耗6 mol H2
C.该烃共有8种H原子
D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
14.有机物的世界缤纷多彩,苯乙烯在一定条件下有如图转化关系,下列说法正确的是( )
A.苯乙烯与足量的H2反应得到A,A中所有原子一定共平面
B.苯乙烯与水反应生成C的产物有2种
C.1 mol苯乙烯能和含4 mol Br2的CCl4溶液发生加成反应
D.苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D,D的结构简式为
15.同一化合物在不同的条件下可以发生不同的反应。用芳香族化合物A作原料制备一系列化合物时的转化关系如图所示。
已知:R—NO2+Fe+HClR—NH2+FeCl2+H2O(未配平)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;AB可能产生的副产物的结构简式为 (写一种即可)。
(2)D的官能团为 (填结构简式)。
(3)AE的反应类型为 ;AF的反应类型为 。
(4)FG的化学方程式为 。
(5)M为G的同分异构体,符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物
②结构中含有氨基
其中1H核磁共振谱显示有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
学科素养创新练
16.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理:
+
实验步骤:
①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下:
有机物 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基 甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基 甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
(1)A的仪器名称是 。
(2)水浴加热的优点是 。
(3)配制混酸的方法是 。
(4)分离反应后产物的方案如下:
操作1的名称是 ,操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为 %(结果保留至小数点后一位数字)。
分层作业12 芳香烃的来源与应用
1.C 解析 该烃为轴对称结构,所以可以沿对称轴取一半进行考虑,其一氯代物有7种,A错误;根据结构简式可知,该有机物的分子式为C22H14,B错误;根据该烃的结构可知,1 mol该烃可以与11 mol氢气发生加成反应,C正确;从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,不属于烷烃,D错误。
2.B 解析 2-苯基丙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以发生加成聚合反应,A错误,B正确;2-苯基丙烯分子中含有一个—CH3,所有原子不可能共平面,C错误;2-苯基丙烯属于烃,难溶于水,易溶于甲苯,D错误。
3.B 解析 根据图知,该分子中苯环上的氢原子能和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应,A正确。该物质的支链上,直接连接苯环的碳原子上没有氢原子,所以支链不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。R含有2种氢原子,所以R的核磁共振氢谱图中只有2组峰,C正确。相对分子质量比R小126且与R互为同系物,支链上碳原子减少的个数为=9,符合条件的有机物的支链上含有3个碳原子,可能有1个、2个或3个支链,如果有1个支链,可能是丙基或异丙基,各有1种结构;如果是2个取代基,分别是—CH3、—CH2CH3,有邻位、间位、对位3种位置异构;如果是3个甲基,有3种位置异构,所以符合条件的结构有8种,D正确。
4.A 解析 由甲和乙的结构可知,它们的分子式都为C7H8,二者互为同分异构体,故A正确;甲分子中存在与4个碳原子相连的饱和碳原子,则所有碳原子不可能均共面,故B错误;乙中含有四种氢原子,一氯取代物共有4种,故C错误;甲含有碳碳双键,和溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,乙不能和溴的四氯化碳溶液反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
5.B 解析 分子中C—H键为σ键,碳碳双键和苯环中都含有σ键和π键,A正确;苯乙烯只含有1个苯环,结构不相似,不互为同系物,B错误;苯、与苯环直接相连的原子、乙烯中所有原子共面,单键可以旋转,故分子中所有原子均可共面,最多有26个原子共平面,C正确;分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
6.答案 (1)
(2)光照、Cl2 FeCl3、Cl2
(3)bcd
解析 (1)A为芳香烃,由转化关系可知,A的结构简式为。
(2)反应①、②均为甲苯和氯气的取代反应,反应①为甲基上的取代反应,反应条件和反应物分别为光照、氯气;反应②为甲苯苯环上的取代反应,条件和反应物分别为氯化铁、氯气。
(3)结构相似、通式相同,相差n个“CH2”原子团,互为同系物,则B和C不互为同系物,a错误;B和C分子式相同,则互为同分异构体,b正确;有机化合物B和C都是由碳、氢和卤素组成的,则B和C都属于卤代烃,c正确;B和C均含苯环,则B和C都属于芳香族化合物,d正确。
7.答案 (1)加成反应 五
(2)+3HNO3(浓)+3H2O sp2
(3)①17 A ②7
解析 (2)在硝基中,N原子以双键和O原子相连,N原子周围无孤电子对,故N原子价电子对数是3,则2,4,6-三硝基甲苯中N原子的杂化类型为sp2。(3)①对甲基苯乙烯中含有苯环和乙烯所在的平面结构,即苯环上12个原子共平面,乙烯基上5个原子共平面,甲基上最多增加1个H原子共平面,即最多17个原子在同一平面上。A.对甲基苯乙烯能使溴水褪色,而对甲乙苯不能,可以鉴别,符合题意;B.对甲乙苯和对甲基苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,不合题意;C.对甲乙苯和对甲基苯乙烯与NaOH溶液均不反应,出现分层,现象一样,不能鉴别,不合题意;D.对甲乙苯和对甲基苯乙烯与稀盐酸均不反应,出现分层,现象一样,不能鉴别,不合题意。②M是对甲乙苯的含有苯环的同分异构体,则M的结构中含有1个取代基即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种,含有两个取代基即—CH3、—CH2CH3,则有邻、间、对三种位置关系,含有三个取代基即3个甲基,则有邻、偏、均三种位置关系,故一共有2+3+3-1=7种,其中苯环上只有一种化学环境的氢即为均三甲苯,其结构简式为。
8.A 解析 乙苯属于芳香烃的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯,所以A正确;乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键,无法发生加聚反应,B错误;苯乙烯中最多8个碳共平面,1 mol苯乙烯最多可以与4 mol H2加成,所得产物中碳环不再共平面,C错误;乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化,故无法区分,D错误。
9.D 解析 甲苯与液溴在三溴化铁催化条件下能发生取代反应,与溴水不发生化学反应,A项错误;光照条件下乙基上的H原子被取代,则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种(一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物有3种、四氯代物有2种、五氯代物有1种),同时还有HCl生成,所以产物共有12种,B项错误;光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代,苯环上的氢原子不会被取代,C项错误;丙苯中与苯环相连的C原子上有氢原子,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
10.B 解析 苯乙烯中C原子都采用sp2杂化,聚苯乙烯中C原子采用sp2、sp3杂化,故A错误;苯乙烯中最多有16个原子共平面,乙苯中最多有14个原子共平面,最多共平面的原子数:苯乙烯>乙苯,故B正确;没有明确苯乙烯与聚苯乙烯的量,完全燃烧时消耗氧气的量不一定相等,故C错误;乙苯与苯乙烯都难溶于水,且密度都比水小,不能用水鉴别乙苯与苯乙烯,故D错误。
11.B 解析 异丙苯的相对分子质量大于苯,则异丙苯的沸点比苯的沸点高,A项正确;工业上可用苯与丙烯通过加成反应制得异丙苯,B项错误;异丙苯中苯环及与苯相连的碳原子一定共平面,单键具有可旋转性,则最多有8个碳原子处于同一平面,C项正确;异丙苯与浓硝酸和浓硫酸共热发生取代反应可生成2,4,6-三硝基异丙苯,D项正确。
12.B 解析 过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M,故A错误;由M的球棍模型知,M的结构简式为,故B正确;异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成,经过程②得到间二甲苯,但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯,故C错误;过程①的原子利用率为100%,但过程②除生成对二甲苯外,还生成了水,原子利用率小于100%,故D错误。
13.D 解析 题图中烃的结构可表示为:
,可以看出分子中最多7个碳原子共直线,A项错误;1 mol该烃与H2发生加成反应时,最多消耗8 mol H2,B项错误;该烃共有10种氢原子,C项错误;据A项分析,已有7个碳原子共线,这条线必在一个苯环所确定的平面内,则一个苯环上的其余的4个碳原子和相连的那个甲基的碳原子一定共平面,故分子中至少有12个碳原子共平面,D项正确。
14.B 解析 苯乙烯与足量的H2反应得到A,A中含有饱和碳原子,则所有原子一定不共平面,A错误;苯乙烯与水反应生成C的产物中羟基可能在不同的碳上,故有2种,B正确;苯乙烯中碳碳双键和溴加成,1 mol苯乙烯能和含1 mol Br2的CCl4溶液发生加成反应,C错误;苯乙烯中含有碳碳双键,通过加聚反应生成高聚物D,D错误。
15.答案 (1)对二甲苯 (或其他合理答案)
(2)羧基
(3)加成反应 取代反应
(4)
(5)13 或
解析 由分子式结合C的结构可知,A为对二甲苯;A和溴在FeBr3催化作用下苯环上1个氢被取代生成B;A与溴在光照条件下,甲基上的氢被取代生成C;A与酸性高锰酸钾溶液反应,甲基被氧化为羧基得到D();A与氢气加成得到E(),A与硝酸发生硝化反应引入硝基生成F(),F发生题给信息的反应,即硝基被还原生成氨基,得到G()。
(5)G为,M为G的同分异构体,符合下列条件:
①属于芳香族化合物含有苯环;②结构中含有氨基。
当含有1个取代基时,有—CH2CH2NH2、
—CH(NH2)CH3,2种不同的取代基结构;
当含有2个取代基时,为—C2H5、—NH2或—CH3、
—CH2NH2,各有邻、间、对3种不同位置,共6种结构;
当含有3个取代基时,为—CH3、—CH3、—NH2,有2个取代基相同则在苯环上有6种结构;
共14种结构,除去G本身,还有13种;
其中1H核磁共振谱显示有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,则含有2个甲基且结构对称,结构简式为或。
16.答案 (1)分液漏斗 (2)受热均匀,易于控制温度
(3)量取10 mL 浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL 浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
(4)分液 de (5)77.5
解析 (1)根据图示,仪器A是分液漏斗。
(2)水浴加热可以使受热均匀,而且易于控制温度。
(3)浓硫酸的密度大于硝酸,浓硝酸中有水,浓硫酸溶于水会放热,所以配制混合酸的方法是量取10 mL 浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL 浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌。
(4)因为经过操作1分离得到的是无机物和有机物两种液体,而有机物和无机物一般是不相溶的,因此操作1是分液;分离沸点不同的有机混合物,可以采用蒸馏的方法,所以操作2为蒸馏,蒸馏用不到分液漏斗和蒸发皿,故选de。
(5)根据反应原理+,92 g甲苯可以得到137 g对硝基甲苯和邻硝基甲苯的混合物,因此13 g甲苯能得到邻、对硝基甲苯的理论质量约为19.36 g,所以邻、对硝基甲苯的产率为×100%≈77.5%。
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题3分层作业12 芳香烃的来源与应用
必备知识基础练
1.[2024河北唐山阶段练习]如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃的一氯代物只有6种
B.该烃分子的分子式为C22H16
C.1 mol该烃可以与11 mol氢气发生加成反应
D.该烃属于烷烃
2.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
3.[2024河北邢台期中]有机物R是一种用于有机合成和其他化学过程研究的化学品,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.R与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热时能发生取代反应
B.R能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.R的核磁共振氢谱图中只有2组峰
D.相对分子质量比R小126且与R互为同系物的有机物有8种
4.关于有机物甲和乙的叙述正确的是( )
A.甲与乙互为同分异构体
B.甲分子中所有碳原子均共面
C.乙的一氯取代物共有3种
D.甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
5.[2024河北邢台期中]4-乙烯基联苯主要用作有机合成中间体,常用于制备其他有机化合物或高聚物。其结构如图所示,下列有关4-乙烯基联苯的说法错误的是 ( )
A.含有σ键和π键
B.与苯乙烯互为同系物
C.分子中最多有26个原子共平面
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C,如下图所示:
(1)A的结构简式为 。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为 ; 。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。
a.互为同系物
b.互为同分异构体
c.都属于卤代烃
d.都属于芳香族化合物
7.对甲乙苯是一种重要的化工原料,可用乙烯与甲苯在催化剂作用下制备,其原理如图所示,回答下列问题。
+CH2CH2
(1)该反应的反应类型为 ,对甲乙苯的1H核磁共振谱有 组峰。
(2)甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热时可以生成2,4,6-三硝基甲苯,该反应的化学方程式为 ;2,4,6-三硝基甲苯中N原子的杂化类型为 。
(3)对甲乙苯脱氢可以生成对甲基苯乙烯。
①对甲基苯乙烯中最多 个原子在同一平面上,鉴别对甲乙苯和对甲基苯乙烯,可用的试剂为 (填字母)。
A.溴水
B.酸性高锰酸钾溶液
C.NaOH溶液
D.稀盐酸
②M是对甲乙苯的含有苯环的同分异构体,则M的结构有 种,其中苯环上只有一种化学环境的氢的结构简式为 。
关键能力提升练
8.工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理如图所示,下列说法正确的是( )
+H2↑
A.乙苯属于芳香烃的同分异构体,苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C.1 mol苯乙烯最多可以与4 mol H2加成,所得产物最多有8个碳原子共面
D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
9.下列有关说法正确的是( )
A.甲苯与溴水在三溴化铁催化条件下可生成
B.乙苯和氯气在光照条件下生成的产物有11种
C.邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为
D.丙苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
10.一种生产聚苯乙烯的流程如下:
下列叙述正确的是( )
A.苯乙烯和聚苯乙烯中碳原子的杂化方式完全相同
B.最多共平面的原子数:苯乙烯>乙苯
C.苯乙烯与聚苯乙烯完全燃烧时耗氧量相同
D.可用水鉴别乙苯与苯乙烯
11.已知异丙苯的结构为,下列说法不正确的是( )
A.异丙苯的沸点比苯的沸点高
B.工业上可用苯与丙烯通过取代反应制得异丙苯
C.异丙苯分子中最多有8个碳原子处于同一平面
D.与浓硝酸和浓硫酸共热可生成2,4,6-三硝基异丙苯
12.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如图。
下列说法正确的是( )
A.过程①发生了取代反应
B.中间产物M的结构简式为
C.利用相同原理以及相同原料,也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D.该合成路线原子利用率为100%,最终得到的产物易分离
13.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B.1 mol该烃与H2发生加成反应,最多消耗6 mol H2
C.该烃共有8种H原子
D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
14.有机物的世界缤纷多彩,苯乙烯在一定条件下有如图转化关系,下列说法正确的是( )
A.苯乙烯与足量的H2反应得到A,A中所有原子一定共平面
B.苯乙烯与水反应生成C的产物有2种
C.1 mol苯乙烯能和含4 mol Br2的CCl4溶液发生加成反应
D.苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D,D的结构简式为
15.同一化合物在不同的条件下可以发生不同的反应。用芳香族化合物A作原料制备一系列化合物时的转化关系如图所示。
已知:R—NO2+Fe+HClR—NH2+FeCl2+H2O(未配平)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;AB可能产生的副产物的结构简式为 (写一种即可)。
(2)D的官能团为 (填结构简式)。
(3)AE的反应类型为 ;AF的反应类型为 。
(4)FG的化学方程式为 。
(5)M为G的同分异构体,符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物
②结构中含有氨基
其中1H核磁共振谱显示有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
学科素养创新练
16.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理:
+
实验步骤:
①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下:
有机物 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基 甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基 甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
(1)A的仪器名称是 。
(2)水浴加热的优点是 。
(3)配制混酸的方法是 。
(4)分离反应后产物的方案如下:
操作1的名称是 ,操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为 %(结果保留至小数点后一位数字)。
分层作业12 芳香烃的来源与应用
1.C 解析 该烃为轴对称结构,所以可以沿对称轴取一半进行考虑,其一氯代物有7种,A错误;根据结构简式可知,该有机物的分子式为C22H14,B错误;根据该烃的结构可知,1 mol该烃可以与11 mol氢气发生加成反应,C正确;从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,不属于烷烃,D错误。
2.B 解析 2-苯基丙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以发生加成聚合反应,A错误,B正确;2-苯基丙烯分子中含有一个—CH3,所有原子不可能共平面,C错误;2-苯基丙烯属于烃,难溶于水,易溶于甲苯,D错误。
3.B 解析 根据图知,该分子中苯环上的氢原子能和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应,A正确。该物质的支链上,直接连接苯环的碳原子上没有氢原子,所以支链不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。R含有2种氢原子,所以R的核磁共振氢谱图中只有2组峰,C正确。相对分子质量比R小126且与R互为同系物,支链上碳原子减少的个数为=9,符合条件的有机物的支链上含有3个碳原子,可能有1个、2个或3个支链,如果有1个支链,可能是丙基或异丙基,各有1种结构;如果是2个取代基,分别是—CH3、—CH2CH3,有邻位、间位、对位3种位置异构;如果是3个甲基,有3种位置异构,所以符合条件的结构有8种,D正确。
4.A 解析 由甲和乙的结构可知,它们的分子式都为C7H8,二者互为同分异构体,故A正确;甲分子中存在与4个碳原子相连的饱和碳原子,则所有碳原子不可能均共面,故B错误;乙中含有四种氢原子,一氯取代物共有4种,故C错误;甲含有碳碳双键,和溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,乙不能和溴的四氯化碳溶液反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
5.B 解析 分子中C—H键为σ键,碳碳双键和苯环中都含有σ键和π键,A正确;苯乙烯只含有1个苯环,结构不相似,不互为同系物,B错误;苯、与苯环直接相连的原子、乙烯中所有原子共面,单键可以旋转,故分子中所有原子均可共面,最多有26个原子共平面,C正确;分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
6.答案 (1)
(2)光照、Cl2 FeCl3、Cl2
(3)bcd
解析 (1)A为芳香烃,由转化关系可知,A的结构简式为。
(2)反应①、②均为甲苯和氯气的取代反应,反应①为甲基上的取代反应,反应条件和反应物分别为光照、氯气;反应②为甲苯苯环上的取代反应,条件和反应物分别为氯化铁、氯气。
(3)结构相似、通式相同,相差n个“CH2”原子团,互为同系物,则B和C不互为同系物,a错误;B和C分子式相同,则互为同分异构体,b正确;有机化合物B和C都是由碳、氢和卤素组成的,则B和C都属于卤代烃,c正确;B和C均含苯环,则B和C都属于芳香族化合物,d正确。
7.答案 (1)加成反应 五
(2)+3HNO3(浓)+3H2O sp2
(3)①17 A ②7
解析 (2)在硝基中,N原子以双键和O原子相连,N原子周围无孤电子对,故N原子价电子对数是3,则2,4,6-三硝基甲苯中N原子的杂化类型为sp2。(3)①对甲基苯乙烯中含有苯环和乙烯所在的平面结构,即苯环上12个原子共平面,乙烯基上5个原子共平面,甲基上最多增加1个H原子共平面,即最多17个原子在同一平面上。A.对甲基苯乙烯能使溴水褪色,而对甲乙苯不能,可以鉴别,符合题意;B.对甲乙苯和对甲基苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,不合题意;C.对甲乙苯和对甲基苯乙烯与NaOH溶液均不反应,出现分层,现象一样,不能鉴别,不合题意;D.对甲乙苯和对甲基苯乙烯与稀盐酸均不反应,出现分层,现象一样,不能鉴别,不合题意。②M是对甲乙苯的含有苯环的同分异构体,则M的结构中含有1个取代基即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种,含有两个取代基即—CH3、—CH2CH3,则有邻、间、对三种位置关系,含有三个取代基即3个甲基,则有邻、偏、均三种位置关系,故一共有2+3+3-1=7种,其中苯环上只有一种化学环境的氢即为均三甲苯,其结构简式为。
8.A 解析 乙苯属于芳香烃的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯,所以A正确;乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键,无法发生加聚反应,B错误;苯乙烯中最多8个碳共平面,1 mol苯乙烯最多可以与4 mol H2加成,所得产物中碳环不再共平面,C错误;乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化,故无法区分,D错误。
9.D 解析 甲苯与液溴在三溴化铁催化条件下能发生取代反应,与溴水不发生化学反应,A项错误;光照条件下乙基上的H原子被取代,则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种(一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物有3种、四氯代物有2种、五氯代物有1种),同时还有HCl生成,所以产物共有12种,B项错误;光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代,苯环上的氢原子不会被取代,C项错误;丙苯中与苯环相连的C原子上有氢原子,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
10.B 解析 苯乙烯中C原子都采用sp2杂化,聚苯乙烯中C原子采用sp2、sp3杂化,故A错误;苯乙烯中最多有16个原子共平面,乙苯中最多有14个原子共平面,最多共平面的原子数:苯乙烯>乙苯,故B正确;没有明确苯乙烯与聚苯乙烯的量,完全燃烧时消耗氧气的量不一定相等,故C错误;乙苯与苯乙烯都难溶于水,且密度都比水小,不能用水鉴别乙苯与苯乙烯,故D错误。
11.B 解析 异丙苯的相对分子质量大于苯,则异丙苯的沸点比苯的沸点高,A项正确;工业上可用苯与丙烯通过加成反应制得异丙苯,B项错误;异丙苯中苯环及与苯相连的碳原子一定共平面,单键具有可旋转性,则最多有8个碳原子处于同一平面,C项正确;异丙苯与浓硝酸和浓硫酸共热发生取代反应可生成2,4,6-三硝基异丙苯,D项正确。
12.B 解析 过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M,故A错误;由M的球棍模型知,M的结构简式为,故B正确;异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成,经过程②得到间二甲苯,但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯,故C错误;过程①的原子利用率为100%,但过程②除生成对二甲苯外,还生成了水,原子利用率小于100%,故D错误。
13.D 解析 题图中烃的结构可表示为:
,可以看出分子中最多7个碳原子共直线,A项错误;1 mol该烃与H2发生加成反应时,最多消耗8 mol H2,B项错误;该烃共有10种氢原子,C项错误;据A项分析,已有7个碳原子共线,这条线必在一个苯环所确定的平面内,则一个苯环上的其余的4个碳原子和相连的那个甲基的碳原子一定共平面,故分子中至少有12个碳原子共平面,D项正确。
14.B 解析 苯乙烯与足量的H2反应得到A,A中含有饱和碳原子,则所有原子一定不共平面,A错误;苯乙烯与水反应生成C的产物中羟基可能在不同的碳上,故有2种,B正确;苯乙烯中碳碳双键和溴加成,1 mol苯乙烯能和含1 mol Br2的CCl4溶液发生加成反应,C错误;苯乙烯中含有碳碳双键,通过加聚反应生成高聚物D,D错误。
15.答案 (1)对二甲苯 (或其他合理答案)
(2)羧基
(3)加成反应 取代反应
(4)
(5)13 或
解析 由分子式结合C的结构可知,A为对二甲苯;A和溴在FeBr3催化作用下苯环上1个氢被取代生成B;A与溴在光照条件下,甲基上的氢被取代生成C;A与酸性高锰酸钾溶液反应,甲基被氧化为羧基得到D();A与氢气加成得到E(),A与硝酸发生硝化反应引入硝基生成F(),F发生题给信息的反应,即硝基被还原生成氨基,得到G()。
(5)G为,M为G的同分异构体,符合下列条件:
①属于芳香族化合物含有苯环;②结构中含有氨基。
当含有1个取代基时,有—CH2CH2NH2、
—CH(NH2)CH3,2种不同的取代基结构;
当含有2个取代基时,为—C2H5、—NH2或—CH3、
—CH2NH2,各有邻、间、对3种不同位置,共6种结构;
当含有3个取代基时,为—CH3、—CH3、—NH2,有2个取代基相同则在苯环上有6种结构;
共14种结构,除去G本身,还有13种;
其中1H核磁共振谱显示有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,则含有2个甲基且结构对称,结构简式为或。
16.答案 (1)分液漏斗 (2)受热均匀,易于控制温度
(3)量取10 mL 浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL 浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
(4)分液 de (5)77.5
解析 (1)根据图示,仪器A是分液漏斗。
(2)水浴加热可以使受热均匀,而且易于控制温度。
(3)浓硫酸的密度大于硝酸,浓硝酸中有水,浓硫酸溶于水会放热,所以配制混合酸的方法是量取10 mL 浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL 浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌。
(4)因为经过操作1分离得到的是无机物和有机物两种液体,而有机物和无机物一般是不相溶的,因此操作1是分液;分离沸点不同的有机混合物,可以采用蒸馏的方法,所以操作2为蒸馏,蒸馏用不到分液漏斗和蒸发皿,故选de。
(5)根据反应原理+,92 g甲苯可以得到137 g对硝基甲苯和邻硝基甲苯的混合物,因此13 g甲苯能得到邻、对硝基甲苯的理论质量约为19.36 g,所以邻、对硝基甲苯的产率为×100%≈77.5%。
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