专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 分层作业17 卤代烃--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题
文档属性
| 名称 | 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 分层作业17 卤代烃--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 696.9KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 10:02:36 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业17 卤代烃
必备知识基础练
1.下列有机物不属于卤代烃的是( )
A.2-氯丁烷
B.四氯化碳
C.硝基苯
D.氯仿
2.[2024河北衡水期中]下列卤代烃中,密度小于水的是( )
A.溴苯 B.溴乙烷
C.氯乙烷 D.四氯化碳
3.[2024河北衡水期中]下列除杂试剂正确的是( )
A.氯化铁(氯化铜):铁粉
B.溴乙烷(溴):氢氧化钠
C.乙烷(乙烯):酸性高锰酸钾
D.溴化氢(溴蒸气):四氯化碳
4.下列卤代烃在KOH乙醇溶液中加热不反应的是( )
① ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
5.2-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
6.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )
A.取代 加成 水解
B.消去 加成 取代
C.水解 消去 加成
D.消去 水解 取代
7.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是④
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
8.2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生消去反应生成的有机产物有两种
9.如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应,其中有机产物分子中只含有一种官能团的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
10.[2024河北石家庄高二期中]下列实验操作能达到其对应目的的是( )
选项 实验目的 操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠乙醇溶液中反应后的液体适量于试管,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
11.[2024河北衡水期中]某有机化合物其结构简式为,关于该有机化合物下列叙述不正确的是( )
A.能使溴水褪色
B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该物质在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应
D.一定条件下,能与HBr发生加成反应
12.某工程塑料的单体A的结构简式如下:
回答下面问题:
(1)写出有机物A的分子式: ,有机物A中官能团的结构简式为 。
(2)1 mol A与足量的NaOH溶液共热,最多消耗NaOH的物质的量是 mol。
(3)1 mol A与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是 mol。
(4)1 mol A与足量金属Na反应,最多生成H2的物质的量是 mol。
(5)下面对有机物A的性质说法不正确的是 (填字母)。
A.有机物A能与溴水发生取代反应
B.有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C.有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)用“*”标出有机物A中的手性碳原子 。
(7)写出有机物A发生加聚反应生成的高聚物的结构简式: 。
13.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下:
已知D在反应⑤中所生成E的结构只有一种可能,E分子中有3种不同化学环境的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称为 。
(2)写出下列反应的反应类型:反应①为 ,反应③为 。
(3)有机物E的同类同分异构体共有 种(不包括E,不考虑立体异构)。
(4)写出反应③的化学方程式: 。
关键能力提升练
14.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的乙醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
15.用有机物甲可制备环己二烯(),其合成路线如图所示:
甲乙
丙
下列有关判断不正确的是( )
A.甲的分子式为C6H12
B.乙与环己二烯互为同系物
C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
16.用如图实验装置(加热装置、部分夹持装置已略去)分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ:向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ:向圆底烧瓶中加入15 mL 乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用1H核磁共振谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的有机产物
D.分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
17.溴乙烷是一种重要的有机化工原料,其沸点为38.4 ℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应,实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷,装置如图,实验操作步骤如下:
①检查装置的气密性;②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%硫酸,然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片;③加热,使其充分反应。请回答下列问题。
(1)装置A的作用是 。
(2)反应时若温度过高,则有SO2生成,同时观察到还有一种红棕色气体产生,该气体的分子式是 。
(3)反应结束后,得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的 (填字母)。
a.亚硫酸钠溶液 b.乙醇 c.四氯化碳
该实验操作中所需的主要玻璃仪器是 (填仪器名称)。
(4)要进一步制得纯净的溴乙烷,可继续用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,然后进行的实验操作是 (填字母)。
a.分液 b.蒸馏 c.萃取
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验,其原因是 。通常采用的方法是取少量溴乙烷,然后 (按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀硝酸酸化 ④加入NaOH溶液
学科素养创新练
18.化合物F是一种有机光电材料中间体,由A制备F的一种合成路线如下:
A(C8H8)BE
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,C的化学名称是 。
(2)①③的反应类型分别是 、 。
(3)②的反应条件是 ,有机物X的结构简式为 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)芳香族化合物H是D的同分异构体,满足下列条件的H的结构共有 种;
a.能发生银镜反应
b.含有—C≡CH结构
c.无—C≡C—O—结构
写出其中1H核磁共振谱的峰面积之比为1∶2∶2∶1的一种有机物的结构简式: 。
分层作业17 卤代烃
1.C 解析 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物为卤代烃。卤代烃必须满足:除了碳、卤素以外,还可能含有氢元素,不能含有其他元素。硝基苯不属于卤代烃,答案选C。
2.C 解析 一般来说,一氯代物的密度小于水,且碳原子个数越多,其密度越小;一溴代烷、四氯化碳的密度都大于水,所以这几种物质中密度小于水的是氯乙烷。
3.D 解析 氯化铁(氯化铜),加入铁粉,铁和Cu2+反应,也能和Fe3+反应,A错误;溴乙烷(溴),氢氧化钠与溴反应,溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生水解,B错误;乙烷(乙烯),乙烯与高锰酸钾反应生成CO2,产生新的杂质,C错误;溴化氢(溴蒸气),加入四氯化碳,溶解溴蒸气,D正确。
4.A 解析 有机物发生消去反应后会形成不饱和键,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有H原子的卤代烃才能发生消去反应,则①③⑥不能在KOH的乙醇溶液中反应。
5.B 解析 2-溴丁烷发生消去反应的产物有
CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3,共2种。
6.B 解析 碘乙烷通过消去反应生成乙烯(CH2CH2),乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2Br—CH2Br),该产物在碱性条件下水解可得乙二醇,答案选B。
7.D 解析 卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键,即①;发生消去反应,断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键,即①和③,答案选D。
8.C 解析 2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,A错误;2-氯丁烷不能电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,B错误;2-氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,C正确;2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解反应,生成的有机产物只有一种,D错误。
9.B 解析 反应①中4-溴-1-环己醇消去HBr,有机产物中含有的官能团有碳碳双键、羟基两种;反应②中4-溴-1-环己醇水解,有机产物中含有的官能团只有羟基一种;反应③中4-溴-1-环己醇羟基被溴原子取代,产物中含有的官能团只有碳溴键一种;反应④中4-溴-1-环己醇消去H2O,产物中含有的官能团有碳碳双键(或醚键)、碳溴键两种,B项正确。
10.D 解析 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,苯酚反应,同时溴单质易溶于苯中,引入新的杂质,故A错误;迅速升温至140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170 ℃制备乙烯,且需除去杂质后利用溴水检验乙烯,故B错误;卤代烃水解后,没有加硝酸中和NaOH,则不能检验卤素离子,故C错误;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H键的极性,故D正确。
11.B 解析 该物质含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故A正确;该物质含有的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应,故C正确;该物质含有碳碳双键,在一定条件下,能与HBr发生加成反应,故D正确。
12.答案 (1)C10H11O2Cl 、—OH、
(2)2 (3)3 (4)1 (5)D
(6)
(7)
解析 (2)氯原子、酚羟基都能与NaOH发生反应,则1 mol A与足量的NaOH溶液共热,最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。
(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,则1 mol A与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是3 mol。
(4)酚羟基和醇羟基都能与Na发生反应并生成H2,则1 mol A与足量金属Na反应,最多生成H2的物质的量是1 mol。
(5)有机物A分子中,酚羟基邻位上含有H原子,能与溴水发生取代反应,A正确;有机物A分子中醇羟基所连碳原子上有氢原子,能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应,B正确;有机物A属于酚类物质,能与FeCl3溶液作用显色,C正确;有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D不正确。
(6)有机物A中,只有连接氯原子的碳原子为手性碳原子。
(7)有机物A分子中,碳碳双键能发生加聚反应,则生成的高聚物的结构简式为。
13.答案 (1)1,2,2,3-四氯丙烷 (2)取代反应 消去反应 (3)5 (4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+H2O+
CH2CClCH2Cl
解析 E是D发生消去反应后的产物,分子中含有一个碳碳双键,且有3种不同化学环境的氯原子,说明3个Cl连在不同的碳原子上,由此可得E为ClCH2CClCHCl。D发生消去反应时生成的E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由反应②中B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl,可推出B为CH2ClCHCH2,进一步可推出A为CH3CHCH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C,根据D的结构简式判断,C为CH2CClCH2Cl。
14.B 解析 X与NaOH的乙醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳链骨架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳链骨架结构为,X发生消去反应得到两种产物,从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或,故答案选B。
15.B 解析 由流程图可知,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则甲为;与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成乙,则乙为;乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙,则丙为;丙发生消去反应生成。甲为,其分子式为C6H12,A项正确;乙为,与环己二烯的碳碳双键数目不同,二者不互为同系物,B项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,C项正确;丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有、、,共3种,D项正确。
16.D 解析 溴乙烷的沸点是38.4 ℃,为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发,实验时可通过水浴加热的方式进行,A项正确;在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,通过试管②中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,由于乙醇不能与溴水发生反应,故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②,B项正确;溴乙烷、NaOH水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇的结构简式是CH3CH2OH,分子中含有3种处于不同化学环境的H原子,可以用1H核磁共振谱检验,有三组峰且峰面积比是3∶2∶1,C项正确;NaOH与AgNO3溶液反应产生不稳定的AgOH白色沉淀,分解产生黑色沉淀,干扰实验,因此应该先加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,D项错误。
17.答案 (1)冷凝回流 (2)Br2 (3)a 分液漏斗 (4)b
(5)溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀 ④①③②
解析 (2)浓硫酸具有氧化性,可以将还原性的溴离子氧化为溴单质,得到的红棕色气体为溴蒸气,浓硫酸自身被还原为二氧化硫。
(3)根据颜色推知杂质为溴单质,溴单质具有强氧化性,为了除去粗产品中的杂质溴单质,可以用亚硫酸钠溶液来与之发生反应,且生成的溶液和溴乙烷互不相溶;实现溴乙烷和溶液的分离可以采用分液法,使用分液漏斗。
(4)用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,溴乙烷的沸点较低,可以采用蒸馏来分离。
(5)由于溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀,所以检验溴乙烷中含有溴元素一定要将之转化为溴离子,可以采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠溶液,再加热水解,产生的溴离子可以与银离子反应生成浅黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,以此来检验,但NaOH会干扰实验现象,需要先加入稀硝酸除去过量的NaOH,正确顺序为④①③②。
18.答案 (1) 苯乙炔 (2)加成反应 取代反应 (3)NaOH的乙醇溶液,加热
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5)13
解析 结合题图中A的分子式、C的结构简式及A能与溴发生加成反应,可知A为,B为,B发生消去反应生成C。结合图示可知反应⑤为酯化反应,生成的E为。由已知反应、E和F的结构简式可确定X为。
(3)卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应。
(5)由题意知,当H中苯环上有—CHO、—C≡CH和—OH三个侧链时,H有10种不同结构;当H中苯环上有HCOO—和—C≡CH两个侧链时,H有3种不同结构,则符合条件的H的结构共有13种。其中1H核磁共振谱的峰面积之比为1∶2∶2∶1的有机物的结构简式为
。
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业17 卤代烃
必备知识基础练
1.下列有机物不属于卤代烃的是( )
A.2-氯丁烷
B.四氯化碳
C.硝基苯
D.氯仿
2.[2024河北衡水期中]下列卤代烃中,密度小于水的是( )
A.溴苯 B.溴乙烷
C.氯乙烷 D.四氯化碳
3.[2024河北衡水期中]下列除杂试剂正确的是( )
A.氯化铁(氯化铜):铁粉
B.溴乙烷(溴):氢氧化钠
C.乙烷(乙烯):酸性高锰酸钾
D.溴化氢(溴蒸气):四氯化碳
4.下列卤代烃在KOH乙醇溶液中加热不反应的是( )
① ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
5.2-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
6.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )
A.取代 加成 水解
B.消去 加成 取代
C.水解 消去 加成
D.消去 水解 取代
7.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是④
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
8.2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生消去反应生成的有机产物有两种
9.如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应,其中有机产物分子中只含有一种官能团的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
10.[2024河北石家庄高二期中]下列实验操作能达到其对应目的的是( )
选项 实验目的 操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠乙醇溶液中反应后的液体适量于试管,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
11.[2024河北衡水期中]某有机化合物其结构简式为,关于该有机化合物下列叙述不正确的是( )
A.能使溴水褪色
B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该物质在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应
D.一定条件下,能与HBr发生加成反应
12.某工程塑料的单体A的结构简式如下:
回答下面问题:
(1)写出有机物A的分子式: ,有机物A中官能团的结构简式为 。
(2)1 mol A与足量的NaOH溶液共热,最多消耗NaOH的物质的量是 mol。
(3)1 mol A与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是 mol。
(4)1 mol A与足量金属Na反应,最多生成H2的物质的量是 mol。
(5)下面对有机物A的性质说法不正确的是 (填字母)。
A.有机物A能与溴水发生取代反应
B.有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C.有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)用“*”标出有机物A中的手性碳原子 。
(7)写出有机物A发生加聚反应生成的高聚物的结构简式: 。
13.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下:
已知D在反应⑤中所生成E的结构只有一种可能,E分子中有3种不同化学环境的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称为 。
(2)写出下列反应的反应类型:反应①为 ,反应③为 。
(3)有机物E的同类同分异构体共有 种(不包括E,不考虑立体异构)。
(4)写出反应③的化学方程式: 。
关键能力提升练
14.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的乙醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
15.用有机物甲可制备环己二烯(),其合成路线如图所示:
甲乙
丙
下列有关判断不正确的是( )
A.甲的分子式为C6H12
B.乙与环己二烯互为同系物
C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
16.用如图实验装置(加热装置、部分夹持装置已略去)分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ:向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ:向圆底烧瓶中加入15 mL 乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用1H核磁共振谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的有机产物
D.分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
17.溴乙烷是一种重要的有机化工原料,其沸点为38.4 ℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应,实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷,装置如图,实验操作步骤如下:
①检查装置的气密性;②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%硫酸,然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片;③加热,使其充分反应。请回答下列问题。
(1)装置A的作用是 。
(2)反应时若温度过高,则有SO2生成,同时观察到还有一种红棕色气体产生,该气体的分子式是 。
(3)反应结束后,得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的 (填字母)。
a.亚硫酸钠溶液 b.乙醇 c.四氯化碳
该实验操作中所需的主要玻璃仪器是 (填仪器名称)。
(4)要进一步制得纯净的溴乙烷,可继续用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,然后进行的实验操作是 (填字母)。
a.分液 b.蒸馏 c.萃取
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验,其原因是 。通常采用的方法是取少量溴乙烷,然后 (按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀硝酸酸化 ④加入NaOH溶液
学科素养创新练
18.化合物F是一种有机光电材料中间体,由A制备F的一种合成路线如下:
A(C8H8)BE
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,C的化学名称是 。
(2)①③的反应类型分别是 、 。
(3)②的反应条件是 ,有机物X的结构简式为 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)芳香族化合物H是D的同分异构体,满足下列条件的H的结构共有 种;
a.能发生银镜反应
b.含有—C≡CH结构
c.无—C≡C—O—结构
写出其中1H核磁共振谱的峰面积之比为1∶2∶2∶1的一种有机物的结构简式: 。
分层作业17 卤代烃
1.C 解析 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物为卤代烃。卤代烃必须满足:除了碳、卤素以外,还可能含有氢元素,不能含有其他元素。硝基苯不属于卤代烃,答案选C。
2.C 解析 一般来说,一氯代物的密度小于水,且碳原子个数越多,其密度越小;一溴代烷、四氯化碳的密度都大于水,所以这几种物质中密度小于水的是氯乙烷。
3.D 解析 氯化铁(氯化铜),加入铁粉,铁和Cu2+反应,也能和Fe3+反应,A错误;溴乙烷(溴),氢氧化钠与溴反应,溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生水解,B错误;乙烷(乙烯),乙烯与高锰酸钾反应生成CO2,产生新的杂质,C错误;溴化氢(溴蒸气),加入四氯化碳,溶解溴蒸气,D正确。
4.A 解析 有机物发生消去反应后会形成不饱和键,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有H原子的卤代烃才能发生消去反应,则①③⑥不能在KOH的乙醇溶液中反应。
5.B 解析 2-溴丁烷发生消去反应的产物有
CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3,共2种。
6.B 解析 碘乙烷通过消去反应生成乙烯(CH2CH2),乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2Br—CH2Br),该产物在碱性条件下水解可得乙二醇,答案选B。
7.D 解析 卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键,即①;发生消去反应,断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键,即①和③,答案选D。
8.C 解析 2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,A错误;2-氯丁烷不能电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,B错误;2-氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,C正确;2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解反应,生成的有机产物只有一种,D错误。
9.B 解析 反应①中4-溴-1-环己醇消去HBr,有机产物中含有的官能团有碳碳双键、羟基两种;反应②中4-溴-1-环己醇水解,有机产物中含有的官能团只有羟基一种;反应③中4-溴-1-环己醇羟基被溴原子取代,产物中含有的官能团只有碳溴键一种;反应④中4-溴-1-环己醇消去H2O,产物中含有的官能团有碳碳双键(或醚键)、碳溴键两种,B项正确。
10.D 解析 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,苯酚反应,同时溴单质易溶于苯中,引入新的杂质,故A错误;迅速升温至140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170 ℃制备乙烯,且需除去杂质后利用溴水检验乙烯,故B错误;卤代烃水解后,没有加硝酸中和NaOH,则不能检验卤素离子,故C错误;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H键的极性,故D正确。
11.B 解析 该物质含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故A正确;该物质含有的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应,故C正确;该物质含有碳碳双键,在一定条件下,能与HBr发生加成反应,故D正确。
12.答案 (1)C10H11O2Cl 、—OH、
(2)2 (3)3 (4)1 (5)D
(6)
(7)
解析 (2)氯原子、酚羟基都能与NaOH发生反应,则1 mol A与足量的NaOH溶液共热,最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。
(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,则1 mol A与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是3 mol。
(4)酚羟基和醇羟基都能与Na发生反应并生成H2,则1 mol A与足量金属Na反应,最多生成H2的物质的量是1 mol。
(5)有机物A分子中,酚羟基邻位上含有H原子,能与溴水发生取代反应,A正确;有机物A分子中醇羟基所连碳原子上有氢原子,能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应,B正确;有机物A属于酚类物质,能与FeCl3溶液作用显色,C正确;有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D不正确。
(6)有机物A中,只有连接氯原子的碳原子为手性碳原子。
(7)有机物A分子中,碳碳双键能发生加聚反应,则生成的高聚物的结构简式为。
13.答案 (1)1,2,2,3-四氯丙烷 (2)取代反应 消去反应 (3)5 (4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+H2O+
CH2CClCH2Cl
解析 E是D发生消去反应后的产物,分子中含有一个碳碳双键,且有3种不同化学环境的氯原子,说明3个Cl连在不同的碳原子上,由此可得E为ClCH2CClCHCl。D发生消去反应时生成的E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由反应②中B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl,可推出B为CH2ClCHCH2,进一步可推出A为CH3CHCH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C,根据D的结构简式判断,C为CH2CClCH2Cl。
14.B 解析 X与NaOH的乙醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳链骨架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳链骨架结构为,X发生消去反应得到两种产物,从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或,故答案选B。
15.B 解析 由流程图可知,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则甲为;与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成乙,则乙为;乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙,则丙为;丙发生消去反应生成。甲为,其分子式为C6H12,A项正确;乙为,与环己二烯的碳碳双键数目不同,二者不互为同系物,B项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,C项正确;丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有、、,共3种,D项正确。
16.D 解析 溴乙烷的沸点是38.4 ℃,为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发,实验时可通过水浴加热的方式进行,A项正确;在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,通过试管②中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,由于乙醇不能与溴水发生反应,故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②,B项正确;溴乙烷、NaOH水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇的结构简式是CH3CH2OH,分子中含有3种处于不同化学环境的H原子,可以用1H核磁共振谱检验,有三组峰且峰面积比是3∶2∶1,C项正确;NaOH与AgNO3溶液反应产生不稳定的AgOH白色沉淀,分解产生黑色沉淀,干扰实验,因此应该先加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,D项错误。
17.答案 (1)冷凝回流 (2)Br2 (3)a 分液漏斗 (4)b
(5)溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀 ④①③②
解析 (2)浓硫酸具有氧化性,可以将还原性的溴离子氧化为溴单质,得到的红棕色气体为溴蒸气,浓硫酸自身被还原为二氧化硫。
(3)根据颜色推知杂质为溴单质,溴单质具有强氧化性,为了除去粗产品中的杂质溴单质,可以用亚硫酸钠溶液来与之发生反应,且生成的溶液和溴乙烷互不相溶;实现溴乙烷和溶液的分离可以采用分液法,使用分液漏斗。
(4)用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,溴乙烷的沸点较低,可以采用蒸馏来分离。
(5)由于溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀,所以检验溴乙烷中含有溴元素一定要将之转化为溴离子,可以采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠溶液,再加热水解,产生的溴离子可以与银离子反应生成浅黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,以此来检验,但NaOH会干扰实验现象,需要先加入稀硝酸除去过量的NaOH,正确顺序为④①③②。
18.答案 (1) 苯乙炔 (2)加成反应 取代反应 (3)NaOH的乙醇溶液,加热
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5)13
解析 结合题图中A的分子式、C的结构简式及A能与溴发生加成反应,可知A为,B为,B发生消去反应生成C。结合图示可知反应⑤为酯化反应,生成的E为。由已知反应、E和F的结构简式可确定X为。
(3)卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应。
(5)由题意知,当H中苯环上有—CHO、—C≡CH和—OH三个侧链时,H有10种不同结构;当H中苯环上有HCOO—和—C≡CH两个侧链时,H有3种不同结构,则符合条件的H的结构共有13种。其中1H核磁共振谱的峰面积之比为1∶2∶2∶1的有机物的结构简式为
。
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