专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 分层作业18 胺和酰胺（含答案）--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题
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| 名称 | 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 分层作业18 胺和酰胺（含答案）--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 963.0KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 10:02:51 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业18 胺和酰胺
必备知识基础练
1.奎宁是一种抗疟疾药物,结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )
A.奎宁的分子式是C20H25N2O2
B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐
D.它可以发生水解反应
2.丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
3.5-羟色胺最早是从血清中发现的,又名血清素,广泛存在于哺乳动物组织中,是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是( )
A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.该分子可发生加成、消去、中和反应
D.一定共平面的C原子有9个
4.地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如图所示:
下列有关该药物的说法中,错误的是( )
A.地西泮中无手性碳原子
B.地西泮的分子式为C15H12ClN2O
C.地西泮的一氯代物为8种
D.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
5.我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱,结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.不能与NaOH溶液反应
C.羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性
D.带*的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合
6.抗糖尿病药物那格列奈的结构为,下列有关说法正确的是( )
A.那格列奈的分子式为C19H26NO3
B.分子中含有1个手性碳原子
C.能发生取代、加成、消去、水解反应
D.其水解产物均能发生缩聚反应
7.化合物M(OH)是一种重要的有机高分子材料。下列关于M的说法正确的是( )
A.含有两种官能团
B.与互为同系物
C.充分水解可得到两种有机小分子单体
D.1 mol M最多能与3 mol H2反应
8.氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的描述错误的是( )
A.氯喹的分子式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的分子式为C18H26N3OCl
B.与足量的H2发生加成反应后,两分子中的手性碳原子数相等
C.加入NaOH溶液并加热,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,可证明氯喹或羟基氯喹分子中含有氯原子
D.为增大溶解度,易于被人体吸收,经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
9.维生素B5又叫泛酸。维生素B5颜色呈浅黄,因广泛存在于动植物中而得“泛酸”之名。维生素B5在食品工业可作发色助剂,亦用作面包、糕点、乳制品的食品强化剂。在饲料工业用作维生素添加剂,添加于家禽、幼龄反刍动物、鱼类等的饲料中。在化妆品中,起保护和改善粗糙皮肤的作用。泛酸的结构简式如图所示。
(1)根据泛酸的结构预测泛酸 (填“能”或“不能”)溶于水。
(2)泛酸的分子式是 。
(3)泛酸 (填“能”或“不能”)水解,在酸性和碱性条件下的水解产物分别是 、 。
(4)泛酸在一定条件下反应, (填“能”或“不能”)形成环状化合物。
10.某有机化合物A的结构简式如下:
(1)A的分子式是 。
(2)A在NaOH水溶液中充分加热后,再加入过量的盐酸酸化后,可得到B、C、D和四种有机物,且相对分子质量大小关系为B>C>D。则B的结构简式是 ;C的官能团名称是 。
(3)在B的同分异构体中,属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为 。
(4)写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式: 。
(5)写出D与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式: 。
关键能力提升练
11.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是( )
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
12.波立维的引进给中风患者、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐,它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C16H15ClSNO2·H2SO4
B.1 mol该物质最多可与6 mol H2反应
C.波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关
D.该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去反应
13.卡莫氟具有抑制病毒复制的效果,其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是( )
A.分子式为C11H16O3N3F
B.该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键
C.该物质既能发生加成反应,又能发生取代反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
14.化合物M具有广谱抗菌活性,合成M的反应可表示如图:
下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C12H15NO4
B.Y分子中所有原子不可能在同一平面内
C.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和Y
D.1 mol M与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5 mol NaOH
15.苯胺(C6H5NH2)是重要的化工原料,可合成染料、药物、树脂等,也可作为橡胶硫化促进剂;苯胺是三类致癌物,尽量避免接触皮肤及吸入。实验室拟制取及提纯苯胺,且已知有关信息如下:
①C6H5NH2与NH3类似,与盐酸反应生成易溶于水的盐酸苯胺()。
②用金属Sn和盐酸还原硝基苯可制得苯胺。
③下表为某些物质的物理性质(密度为实验条件温度下所测):
物质 相对分 子质量 溶解性
苯胺 93 -6.2 184 微溶于水, 易溶于乙醚 1.02
硝基苯 123 5.7 210.9 难溶于水, 易溶于乙醚 1.23
乙醚 74 -116.2 34.6 微溶于水 0.713
步骤Ⅰ制备苯胺:
向如图甲所示的装置中,加入过量的20 mL浓盐酸、11.9 g金属Sn、5.00 mL硝基苯,在热水浴中充分反应约30 min;冷却后向三颈烧瓶中加入足量的NaOH溶液至呈碱性。
(1)在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在 中进行。
(2)图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是 ,其作用是 ,冷却水 进 出(填“a”或“b”)。
(3)加入NaOH溶液与有机物反应的离子方程式是 。
步骤Ⅱ提纯苯胺:
①取出上图甲中的三颈烧瓶,改为如图乙所示的装置。加热装置A产生水蒸气,采用水蒸气蒸馏的方法,将B中的苯胺逐渐吹出至C中(收集到苯胺及水的混合液体);从混合液中分离出粗苯胺及水溶液X。
②向所得的水溶液X中加入固体NaCl至饱和,再用乙醚萃取,得到乙醚的萃取液。
③合并粗苯胺及乙醚的萃取液,用固体KOH干燥,取干燥后的液体进行蒸馏得到2.00 mL苯胺。
(4)装置A中玻璃管的作用是 。
(5)该实验中所得苯胺的产率约为 (保留至千分位)。
学科素养创新练
16.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;DEET在一定条件下,可通过下面的路线来合成:
已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);RCOCl+NH3RCONH2+HCl。
根据以上信息回答下列问题:
(1)由DEET的结构简式推测,下列叙述正确的是 (填字母)。
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)B的结构简式为 。
(3)在反应④~⑦中,属于取代反应的有 (填序号)。
(4)写出C→DEET反应的化学方程式: 。
(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有 种。
分层作业18 胺和酰胺
1.C 解析 奎宁的分子式为C20H24N2O2,故A错误;结构中有一个三级胺,能与硫酸反应生成盐,B错误、C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。
2.C 解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与氢气发生加成反应,A、D正确;酰胺基在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,B正确;酰胺与羧酸官能团不同,性质不同,C错误。
3.D 解析 根据结构可知,5-羟色胺的分子式为C10H12N2O,故A错误;苯环上有3种氢原子,所以苯环上的一氯代物有3种,故B错误;分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应,氨基和酚羟基能发生中和反应,但是该有机物不能发生消去反应,故C错误;根据苯和乙烯的结构理解,以及五元氮杂环上的原子在同一平面上,该有机物分子中有9个C原子一定共平面,故D正确。
4.B 解析 由结构简式可知,地西泮中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故A正确;由结构简式可知,地西泮的分子式为C15H11ClN2O,故B错误;由结构简式可知,地西泮分子中含有8种不同化学环境的氢原子,其一氯代物为8种,故C正确;由结构简式可知,地西泮分子中含有的苯环和碳氮双键能发生加成反应,含有的酰胺基能发生水解反应(取代反应),含有的碳氮双键能发生氧化反应和还原反应,故D正确。
5.B 解析 由有机物的结构简式可知,分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等,故能发生加成反应,A正确;分子中含有酯基和酰胺基,故能与NaOH溶液反应,B错误;由于O的电负性比C的大,故O吸引电子的能力强于C,则羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性,C正确;N原子最外层上有5个电子,带*的氮原子只形成了3个共价键,说明还有1对孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合,D正确。
6.B 解析 根据那格列奈的结构确定其分子式为C19H27NO3,A错误;连接4个不同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,根据该分子结构,其中带*的碳原子为手性碳原子,该分子中含有1个手性碳原子,B正确;该分子结构中含有苯环、羧基、酰胺基,可发生加成、取代、水解反应,不能发生消去反应,C错误;该分子水解产物是和,其中
不能发生缩聚反应,D错误。
7.C 解析 该分子中,含有氨基—NH2、酰胺基—NH—CO—和羧基—COOH三种官能团,A错误;为有机高分子,分子中含多个酰胺基,与不互为同系物,B错误;充分水解可得到对苯二胺和乙二酸两种有机小分子单体,C正确;M为有机高分子,M中只有苯环能与氢气反应,1 mol M最多能与3n mol H2反应,D错误。
8.C 解析 由结构简式可知,氯喹的分子式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的分子式为C18H26N3OCl,故A正确;与足量的氢气发生加成反应后,所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子:、,故B正确;检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时,应该先加入氢氧化钠溶液,共热后,为防止氢氧根离子干扰氯离子检验,应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若生成白色沉淀,就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子,故C错误;在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基、次氨基、环中氮原子,都能够与酸形成配位键而结合在一起,使物质在水中溶解度大大增加,从而更容易被人体吸收,故D正确。
9.答案 (1)能
(2)C9H17NO5
(3)能 和
和
(4)能
解析 (1)分子中含有多个羟基、羧基和酰胺基,可与水分子形成氢键,因此泛酸易溶于水。
(2)根据泛酸的结构简式可知其分子式为C9H17NO5。
(3)泛酸含有酰胺基,能发生水解,在酸性条件下的水解产物为、
,在碱性条件下的水解产物为、。
(4)泛酸含有羟基、羧基,酯化反应可以生成环。
10.答案 (1)C18H15O5N
(2) 羧基、碳碳双键
(3)
(4)+NaHCO3+CO2↑+H2O
(5)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
解析 A含有—COO—和,在碱性条件下水解后酸化,得到的产物分别是CH2CHCOOH(C)、
CH3COOH(D)、(B)和。
(3)在B的同分异构体中,属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为。
(4)B含有羧基和酚羟基,只有羧基与碳酸氢钠反应,化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O。
(5)D为CH3COOH,与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHH2O+
CH3COOCH2CH3。
11.D 解析 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,故A正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。
12.C 解析 由结构可知该物质的分子式为
C16H16ClSNO2·H2SO4,故A错误;酯基不能与氢气反应,苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol 该物质最多可与5 mol H2反应,故B错误;波立维能形成硫酸氢盐,表明其具有碱性,与其结构中的氮原子有关,故C正确;该有机物中—Cl与苯环直接相连,不能发生消去反应,故D错误。
13.D 解析 由结构简式可知,卡莫氟的分子式为C11H16O3N3F,A项正确;该物质中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键,B项正确;该物质中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有酰胺基,可发生水解反应,即取代反应,C项正确;该物质水解时可断裂的化学键的位置如图所示,故1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗6 mol NaOH,D项错误。
14.C 解析 由结构简式可知,X的分子式为C12H13NO4,故A错误;Y分子中所有碳原子均为双键碳原子,结合乙烯和甲醛结构分析,Y分子中所有原子可能处于同一平面内,故B错误;X分子中含有酚羟基,不含羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应,不能与碳酸氢钠溶液反应,Y分子中含有羧基,不含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,不能与氯化铁溶液发生显色反应,则可用氯化铁溶液或碳酸氢钠溶液鉴别X和Y,故C正确;1个M分子中含有2个酚羟基、1个酚酯基、1个酰胺基和1个羧基,则1 mol M与足量氢氧化钠溶液反应时,最多可消耗6 mol氢氧化钠,故D错误。
15.答案 (1)通风橱
(2)球形冷凝管 冷凝回流、导气 a b
(3)+OH-+H2O
(4)安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高
(5)43.9%
解析 (1)由于苯胺是三类致癌物,易挥发,尽量避免接触皮肤及蒸汽吸入,因此在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在通风橱中进行。
(2)根据图中仪器构造可知图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是球形冷凝管,由于反应物易挥发,所以其作用是冷凝回流、导气,冷凝时冷却水a进b出。
(3)盐酸苯胺能与碱反应,所以加入NaOH溶液与有机物反应的离子方程式是+OH-+H2O。
(4)装置A中玻璃管与大气相通,其作用是安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高。
(5)2.00 mL苯胺的质量是1.02 g·mL-1 ×2.00 mL=2.04 g,5.00 mL硝基苯的物质的量是=0.05 mol,理论上生成苯胺的质量是0.05 mol×93 g·mol-1=4.65 g,则该实验中所得苯胺的产率为×100%≈43.9%。
16.答案 (1)AD
(2) (3)④⑤
(4)+NH(C2H5)2
+HCl (5)6
解析 由C的结构和题中信息可知A为,B为,F可氧化为B,则F为,E为,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成,发生水解(或取代)生成。
(1)避蚊胺中苯环上含有甲基,能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;避蚊胺中不含—COOH或—OH,不能发生酯化反应,B错误;避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不互为同系物,C错误;避蚊胺含有苯环,一定条件下,它可与H2发生加成反应,D正确。
(4)对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应,反应的化学方程式为+NH(C2H5)2+HCl。
(5)E为,同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为、、、、、,总共有6种。
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业18 胺和酰胺
必备知识基础练
1.奎宁是一种抗疟疾药物,结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )
A.奎宁的分子式是C20H25N2O2
B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐
D.它可以发生水解反应
2.丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
3.5-羟色胺最早是从血清中发现的,又名血清素,广泛存在于哺乳动物组织中,是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是( )
A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.该分子可发生加成、消去、中和反应
D.一定共平面的C原子有9个
4.地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如图所示:
下列有关该药物的说法中,错误的是( )
A.地西泮中无手性碳原子
B.地西泮的分子式为C15H12ClN2O
C.地西泮的一氯代物为8种
D.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
5.我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱,结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.不能与NaOH溶液反应
C.羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性
D.带*的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合
6.抗糖尿病药物那格列奈的结构为,下列有关说法正确的是( )
A.那格列奈的分子式为C19H26NO3
B.分子中含有1个手性碳原子
C.能发生取代、加成、消去、水解反应
D.其水解产物均能发生缩聚反应
7.化合物M(OH)是一种重要的有机高分子材料。下列关于M的说法正确的是( )
A.含有两种官能团
B.与互为同系物
C.充分水解可得到两种有机小分子单体
D.1 mol M最多能与3 mol H2反应
8.氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的描述错误的是( )
A.氯喹的分子式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的分子式为C18H26N3OCl
B.与足量的H2发生加成反应后,两分子中的手性碳原子数相等
C.加入NaOH溶液并加热,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,可证明氯喹或羟基氯喹分子中含有氯原子
D.为增大溶解度,易于被人体吸收,经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
9.维生素B5又叫泛酸。维生素B5颜色呈浅黄,因广泛存在于动植物中而得“泛酸”之名。维生素B5在食品工业可作发色助剂,亦用作面包、糕点、乳制品的食品强化剂。在饲料工业用作维生素添加剂,添加于家禽、幼龄反刍动物、鱼类等的饲料中。在化妆品中,起保护和改善粗糙皮肤的作用。泛酸的结构简式如图所示。
(1)根据泛酸的结构预测泛酸 (填“能”或“不能”)溶于水。
(2)泛酸的分子式是 。
(3)泛酸 (填“能”或“不能”)水解,在酸性和碱性条件下的水解产物分别是 、 。
(4)泛酸在一定条件下反应, (填“能”或“不能”)形成环状化合物。
10.某有机化合物A的结构简式如下:
(1)A的分子式是 。
(2)A在NaOH水溶液中充分加热后,再加入过量的盐酸酸化后,可得到B、C、D和四种有机物,且相对分子质量大小关系为B>C>D。则B的结构简式是 ;C的官能团名称是 。
(3)在B的同分异构体中,属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为 。
(4)写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式: 。
(5)写出D与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式: 。
关键能力提升练
11.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是( )
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
12.波立维的引进给中风患者、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐,它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C16H15ClSNO2·H2SO4
B.1 mol该物质最多可与6 mol H2反应
C.波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关
D.该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去反应
13.卡莫氟具有抑制病毒复制的效果,其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是( )
A.分子式为C11H16O3N3F
B.该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键
C.该物质既能发生加成反应,又能发生取代反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
14.化合物M具有广谱抗菌活性,合成M的反应可表示如图:
下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C12H15NO4
B.Y分子中所有原子不可能在同一平面内
C.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和Y
D.1 mol M与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5 mol NaOH
15.苯胺(C6H5NH2)是重要的化工原料,可合成染料、药物、树脂等,也可作为橡胶硫化促进剂;苯胺是三类致癌物,尽量避免接触皮肤及吸入。实验室拟制取及提纯苯胺,且已知有关信息如下:
①C6H5NH2与NH3类似,与盐酸反应生成易溶于水的盐酸苯胺()。
②用金属Sn和盐酸还原硝基苯可制得苯胺。
③下表为某些物质的物理性质(密度为实验条件温度下所测):
物质 相对分 子质量 溶解性
苯胺 93 -6.2 184 微溶于水, 易溶于乙醚 1.02
硝基苯 123 5.7 210.9 难溶于水, 易溶于乙醚 1.23
乙醚 74 -116.2 34.6 微溶于水 0.713
步骤Ⅰ制备苯胺:
向如图甲所示的装置中,加入过量的20 mL浓盐酸、11.9 g金属Sn、5.00 mL硝基苯,在热水浴中充分反应约30 min;冷却后向三颈烧瓶中加入足量的NaOH溶液至呈碱性。
(1)在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在 中进行。
(2)图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是 ,其作用是 ,冷却水 进 出(填“a”或“b”)。
(3)加入NaOH溶液与有机物反应的离子方程式是 。
步骤Ⅱ提纯苯胺:
①取出上图甲中的三颈烧瓶,改为如图乙所示的装置。加热装置A产生水蒸气,采用水蒸气蒸馏的方法,将B中的苯胺逐渐吹出至C中(收集到苯胺及水的混合液体);从混合液中分离出粗苯胺及水溶液X。
②向所得的水溶液X中加入固体NaCl至饱和,再用乙醚萃取,得到乙醚的萃取液。
③合并粗苯胺及乙醚的萃取液,用固体KOH干燥,取干燥后的液体进行蒸馏得到2.00 mL苯胺。
(4)装置A中玻璃管的作用是 。
(5)该实验中所得苯胺的产率约为 (保留至千分位)。
学科素养创新练
16.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;DEET在一定条件下,可通过下面的路线来合成:
已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);RCOCl+NH3RCONH2+HCl。
根据以上信息回答下列问题:
(1)由DEET的结构简式推测,下列叙述正确的是 (填字母)。
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)B的结构简式为 。
(3)在反应④~⑦中,属于取代反应的有 (填序号)。
(4)写出C→DEET反应的化学方程式: 。
(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有 种。
分层作业18 胺和酰胺
1.C 解析 奎宁的分子式为C20H24N2O2,故A错误;结构中有一个三级胺,能与硫酸反应生成盐,B错误、C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。
2.C 解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与氢气发生加成反应,A、D正确;酰胺基在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,B正确;酰胺与羧酸官能团不同,性质不同,C错误。
3.D 解析 根据结构可知,5-羟色胺的分子式为C10H12N2O,故A错误;苯环上有3种氢原子,所以苯环上的一氯代物有3种,故B错误;分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应,氨基和酚羟基能发生中和反应,但是该有机物不能发生消去反应,故C错误;根据苯和乙烯的结构理解,以及五元氮杂环上的原子在同一平面上,该有机物分子中有9个C原子一定共平面,故D正确。
4.B 解析 由结构简式可知,地西泮中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故A正确;由结构简式可知,地西泮的分子式为C15H11ClN2O,故B错误;由结构简式可知,地西泮分子中含有8种不同化学环境的氢原子,其一氯代物为8种,故C正确;由结构简式可知,地西泮分子中含有的苯环和碳氮双键能发生加成反应,含有的酰胺基能发生水解反应(取代反应),含有的碳氮双键能发生氧化反应和还原反应,故D正确。
5.B 解析 由有机物的结构简式可知,分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等,故能发生加成反应,A正确;分子中含有酯基和酰胺基,故能与NaOH溶液反应,B错误;由于O的电负性比C的大,故O吸引电子的能力强于C,则羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性,C正确;N原子最外层上有5个电子,带*的氮原子只形成了3个共价键,说明还有1对孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合,D正确。
6.B 解析 根据那格列奈的结构确定其分子式为C19H27NO3,A错误;连接4个不同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,根据该分子结构,其中带*的碳原子为手性碳原子,该分子中含有1个手性碳原子,B正确;该分子结构中含有苯环、羧基、酰胺基,可发生加成、取代、水解反应,不能发生消去反应,C错误;该分子水解产物是和,其中
不能发生缩聚反应,D错误。
7.C 解析 该分子中,含有氨基—NH2、酰胺基—NH—CO—和羧基—COOH三种官能团,A错误;为有机高分子,分子中含多个酰胺基,与不互为同系物,B错误;充分水解可得到对苯二胺和乙二酸两种有机小分子单体,C正确;M为有机高分子,M中只有苯环能与氢气反应,1 mol M最多能与3n mol H2反应,D错误。
8.C 解析 由结构简式可知,氯喹的分子式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的分子式为C18H26N3OCl,故A正确;与足量的氢气发生加成反应后,所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子:、,故B正确;检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时,应该先加入氢氧化钠溶液,共热后,为防止氢氧根离子干扰氯离子检验,应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若生成白色沉淀,就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子,故C错误;在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基、次氨基、环中氮原子,都能够与酸形成配位键而结合在一起,使物质在水中溶解度大大增加,从而更容易被人体吸收,故D正确。
9.答案 (1)能
(2)C9H17NO5
(3)能 和
和
(4)能
解析 (1)分子中含有多个羟基、羧基和酰胺基,可与水分子形成氢键,因此泛酸易溶于水。
(2)根据泛酸的结构简式可知其分子式为C9H17NO5。
(3)泛酸含有酰胺基,能发生水解,在酸性条件下的水解产物为、
,在碱性条件下的水解产物为、。
(4)泛酸含有羟基、羧基,酯化反应可以生成环。
10.答案 (1)C18H15O5N
(2) 羧基、碳碳双键
(3)
(4)+NaHCO3+CO2↑+H2O
(5)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
解析 A含有—COO—和,在碱性条件下水解后酸化,得到的产物分别是CH2CHCOOH(C)、
CH3COOH(D)、(B)和。
(3)在B的同分异构体中,属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为。
(4)B含有羧基和酚羟基,只有羧基与碳酸氢钠反应,化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O。
(5)D为CH3COOH,与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHH2O+
CH3COOCH2CH3。
11.D 解析 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,故A正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。
12.C 解析 由结构可知该物质的分子式为
C16H16ClSNO2·H2SO4,故A错误;酯基不能与氢气反应,苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol 该物质最多可与5 mol H2反应,故B错误;波立维能形成硫酸氢盐,表明其具有碱性,与其结构中的氮原子有关,故C正确;该有机物中—Cl与苯环直接相连,不能发生消去反应,故D错误。
13.D 解析 由结构简式可知,卡莫氟的分子式为C11H16O3N3F,A项正确;该物质中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键,B项正确;该物质中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有酰胺基,可发生水解反应,即取代反应,C项正确;该物质水解时可断裂的化学键的位置如图所示,故1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗6 mol NaOH,D项错误。
14.C 解析 由结构简式可知,X的分子式为C12H13NO4,故A错误;Y分子中所有碳原子均为双键碳原子,结合乙烯和甲醛结构分析,Y分子中所有原子可能处于同一平面内,故B错误;X分子中含有酚羟基,不含羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应,不能与碳酸氢钠溶液反应,Y分子中含有羧基,不含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,不能与氯化铁溶液发生显色反应,则可用氯化铁溶液或碳酸氢钠溶液鉴别X和Y,故C正确;1个M分子中含有2个酚羟基、1个酚酯基、1个酰胺基和1个羧基,则1 mol M与足量氢氧化钠溶液反应时,最多可消耗6 mol氢氧化钠,故D错误。
15.答案 (1)通风橱
(2)球形冷凝管 冷凝回流、导气 a b
(3)+OH-+H2O
(4)安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高
(5)43.9%
解析 (1)由于苯胺是三类致癌物,易挥发,尽量避免接触皮肤及蒸汽吸入,因此在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在通风橱中进行。
(2)根据图中仪器构造可知图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是球形冷凝管,由于反应物易挥发,所以其作用是冷凝回流、导气,冷凝时冷却水a进b出。
(3)盐酸苯胺能与碱反应,所以加入NaOH溶液与有机物反应的离子方程式是+OH-+H2O。
(4)装置A中玻璃管与大气相通,其作用是安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高。
(5)2.00 mL苯胺的质量是1.02 g·mL-1 ×2.00 mL=2.04 g,5.00 mL硝基苯的物质的量是=0.05 mol,理论上生成苯胺的质量是0.05 mol×93 g·mol-1=4.65 g,则该实验中所得苯胺的产率为×100%≈43.9%。
16.答案 (1)AD
(2) (3)④⑤
(4)+NH(C2H5)2
+HCl (5)6
解析 由C的结构和题中信息可知A为,B为,F可氧化为B,则F为,E为,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成,发生水解(或取代)生成。
(1)避蚊胺中苯环上含有甲基,能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;避蚊胺中不含—COOH或—OH,不能发生酯化反应,B错误;避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不互为同系物,C错误;避蚊胺含有苯环,一定条件下,它可与H2发生加成反应,D正确。
(4)对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应,反应的化学方程式为+NH(C2H5)2+HCl。
(5)E为,同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为、、、、、,总共有6种。
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