专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 分层作业20（含答案） 有机合成的一般过程--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题
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| 名称 | 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 分层作业20（含答案） 有机合成的一般过程--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 10:04:26 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业20 有机合成的一般过程
必备知识基础练
1.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A.+3H2
B.nCH3CHCH2
C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl
D.+
+NaBr
2.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:
①CH2CH2+Cl2+H2OClCH2CH2OH+HCl
②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2
+CaCl2+2H2O
现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,反应为2CH2CH2+O22。与经典方法相比,现代方法的突出优点是( )
A.所使用的原料没有爆炸的危险
B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济性”
C.对设备的要求较低
D.充分利用了加成反应的原理
3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是 ( )
A.水解、加成、氧化
B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成
D.加成、氧化、水解
4.Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:
下列说法正确的是( )
A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2
B.与BHT互为同系物
C.BHT久置于空气中不会被氧化
D.两种方法的反应类型都是加成反应
5.《茉莉花》是我国一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以由乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.A的结构简式为CH3CHO
B.反应④的条件为光照
C.上述反应中属于取代反应的有④⑤⑥
D.反应①②③原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求
6.[2024河北衡水期中]Ⅰ.根据以下有机物信息,按要求填空。
A B C D
(1)上述物质中属于烃的是 (填字母序号),A中最少有 个碳原子共面。
(2)下列物质与B互为同系物的是 (填序号)。
Ⅱ.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:+。回答下列问题:
(3)狄尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。
(4)下列不能发生狄尔斯-阿尔德反应的有机物是 (填字母)。
A. B. C. D.
(5)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生产流程如下:
①X的结构简式为 ;
②X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为 。
关键能力提升练
7.以一氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
8.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )
A.反应①的条件是浓硫酸、加热
B.③④的反应类型分别是加成反应、消去反应
C.A、C均为一卤代物
D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为
9.如下图所示,a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
D.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2
10.对氨基苯甲酸()是合成叶酸的物质之一,苯胺通过下列路线可以合成对氨基苯甲酸(分离方法和其他产物已经略去):
有机物A
C9H9O3N对氨基苯甲酸
下列叙述错误的是( )
A.步骤Ⅰ的反应类型是取代反应
B.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基
C.步骤Ⅳ的反应方程式为+H2O+CH3CH2OH
D.和对氨基苯甲酸互为同分异构体
11.E-苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成流程如下:
下列说法不正确的是( )
A.E-苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键
B.可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留B
C.化合物F的结构简式为
D.E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
12.有机物E可用于治疗大出血、创伤、外科手术引起的低血压,其部分合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.A+BC的过程属于消去反应
B.B分子的同分异构体中,苯环上有2个取代基并能使FeCl3溶液显紫色的物质有9种
C.D分子中存在醚键和酰胺基
D.E分子中有2个手性碳原子,含有共价键和离子键
13.华法林又名杀鼠灵,为治疗心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,E中官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)⑤的反应类型为 ,⑧的反应类型为 。
(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有 种。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.含有—CHO
其中1H核磁共振谱为五组峰的物质的结构简式为 。
14.有机物E是合成药物的重要中间体,其合成路线如下图。回答下面问题:
(1)有机物B的分子式是 ,有机物A中官能团的名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,反应③的反应类型是 。
(3)有机物W是D的同分异构体,与D具有相同的官能团,且苯环上有三个取代基,则有机物W的同分异构体有 种。
(4)写出反应②的化学方程式: 。
(5)简述不能由A直接通过②③氧化生成C的理由: 。
(6)写出反应⑥的化学方程式: 。
(7)利用上述流程中的信息,设计由甲苯()合成有机物邻羟基苯甲醛()的合成路线(无机试剂任选)。
学科素养创新练
15.[2024河北石家庄期中]芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知①RCHO;
②(苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。①和⑧的反应类型分别是 、 。
(2)D中含氧官能团名称是 ,E的结构简式为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子;
②能与FeCl3发生显色反应;
③分子中只存在一个环,不含其他环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见题干)
16.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬(K)的合成路线如下:
A(C7H8)BCDEHI
已知:①CH3CH2ClCH3CH2MgCl
②+HCl
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,E→F的反应类型为 ,H中官能团的名称为 。
(2)E分子中含有两个甲基,则E的结构简式为 。
(3)I→K的化学方程式为 。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:
(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中有一个手性碳原子
③苯环上有处于间位的2个取代基
(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
分层作业20 有机合成的一般过程
1.C 解析 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。
2.B 解析 现代方法除了有机产物外,没有其他产物,原子利用率100%。
3.A 解析 BrCH2CHCHCH2Br先发生水解,使溴原子被—OH取代,得到HOCH2CHCHCH2OH,然后与氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可,发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。
4.B 解析 酚羟基不能与Na2CO3反应产生CO2,A选项错误;BHT易被空气中的氧气氧化,因此可作食品抗氧化剂,C选项错误;方法一是加成反应,方法二是取代反应,D选项错误。
5.D 解析 在流程图中,CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应,生成A的结构简式为CH3CHO;甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成B的结构简式为。由分析可知,A的结构简式为CH3CHO,A正确;反应④为甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应,条件为光照,B正确;题述反应中,①为加成反应,②③为氧化反应,④⑤⑥为取代反应,C正确;反应①为加成反应,原子的理论利用率为100%,③是乙醛与氧气反应生成乙酸,原子的理论利用率是100%,②是乙醇与氧气反应生成乙醛和水,原子的理论利用率不是100%,不符合绿色化学的要求,D不正确。
6.答案 (1)A 8 (2)② (3)加成反应 (4)C
(5)①HOCH2CH2CH2CH2OH ②HOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2↑+2H2O
解析 (1)烃只含有C、H两种元素,则题述物质中属于烃的是A,苯分子为平面结构,单键可以旋转,苯分子中处于对位的C原子一定在同一平面,则A中最少有8个碳原子共面。
(2)结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物,同系物应为同类别物质,官能团的种类和数目相同,与B互为同系物的是②。
(3)狄尔斯-阿尔德反应是两种物质变为一种物质,该反应属于加成反应。
(4)、、都存在相邻的两个碳碳双键,能发生狄尔斯-阿尔德反应,而不存在碳碳双键,因此不能发生狄尔斯-阿尔德反应,故选C。
(5)①1 mol HOCH2C≡CCH2OH与2 mol氢气发生加成反应,得到HOCH2CH2CH2CH2OH,则X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。
②根据题中信息,X失去两分子水得到1,3-丁二烯,则X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2↑+2H2O。
7.C 解析 采取逆向分析可知,HOOC—COOH→
OHC—CHO→HOCH2—CH2OH→CH2Cl—CH2Cl→
CH2CH2→CH3CH2Cl。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
8.B 解析 环戊烷与卤素单质在光照下发生取代反应,得到一卤代物A,A发生消去反应生成环戊烯B,环戊烯与卤素单质发生加成反应生成二卤代物C,二卤代物C发生消去反应生成环戊二烯。反应①为环戊烷与卤素单质的取代反应,反应条件为光照,故A错误;反应②为消去反应,B为环戊烯,反应③为加成反应,得到的C为二卤代物,④的反应类型是消去反应,故B正确;根据上述分析,A为一卤代物,C为二卤代物,故C错误;B为环戊烯,含碳碳双键,环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。
9.C 解析 d→e需要银氨溶液,则d为醛,e为羧酸,c为醇,b为卤代烃,a为烯烃,f为酯。a为烯烃,若a的相对分子质量为42,则a为丙烯,d为丙醛,A错误;d为醛,若d的相对分子质量为44,则a为乙烯,B错误;若a为单烯烃,则a的分子式为CnH2n(n≥2),c的分子式为CnH2n+2O,d的分子式为CnH2nO,e的分子式为CnH2nO2,f的分子式为C2nH4nO2,d与f的最简式都是CnH2nO,C正确;若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则c为C6H5—CH2CH2OH,e为C6H5—CH2COOH,f为
C6H5—CH2COOCH2CH2—C6H5,即f的分子式为C16H16O2,D错误。
10.C 解析 由有机物的转化关系可知,与发生取代反应生成和HCl,故A正确;一定条件下,与一氧化碳和氯化氢反应生成,先与银氨溶液发生银镜反应,再酸化得到,
在一定条件下发生水解反应生成和乙酸,故C错误;反应物和产物都含有氨基,则步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基,防止氨基被氧化,故B正确;和对氨基苯甲酸的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确。
11.D 解析 E-苯酮()中的含氧官能团有羰基和醚键,故A正确;酚中加入FeCl3溶液显紫色,可用FeCl3溶液检验生成的C()中是否残留B(),故B正确;根据E的分子式和E-苯酮的结构可知,D中甲基上的氢原子全部被氯原子取代生成E,E为,E水解后脱水生成F,结合E-苯酮的结构和C的结构可知,F为,故C正确;E-苯酮()中含有苯环,能够与氢气加成,发生还原反应,含有—Cl,能够发生取代反应,但不能发生消去反应,故D错误。
12.D 解析 由题干信息可知,A+BC+HCl,该反应属于取代反应,A错误;B分子的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色说明分子中含有酚羟基,且苯环上有2个取代基,则两个取代基分别为—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH(OH)CH3或—OH、—OCH2CH3或—OH、—CH2OCH3四种组合,而每一组合又有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的物质有3×4=12种,B错误;由D的结构简式可知D分子中存在醚键和羰基、氨基,但不存在酰胺基,C错误;由E的结构简式可知,E分子结构中有2个手性碳原子,如图所示,分子中存在阴、阳离子,故含有共价键和离子键,D正确。
13.答案 (1)甲苯 酯基
(2)
(3)2+O22+2H2O
(4)取代反应 加成反应
(5)13
解析 (1)A为,化学名称为甲苯,E为,官能团名称为酯基。
(2)由题图分析知,B的结构简式为。
(3)C()发生催化氧化反应生成D(),化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH,反应类型为取代反应,⑧的反应类型为加成反应。
(5)F的同分异构体中,同时符合题述2个条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有—OH(酚)、—CH2CHO两个取代基的同分异构体3种,苯环上有—OH(酚)、—CHO、—CH3三个取代基的同分异构体10种。其中1H核磁共振谱为五组峰的物质的结构简式为。
14.答案 (1)C9H11OBr 羟基、碳碳双键
(2)加成反应 氧化反应
(3)9
(4)2+O22+2H2O
(5)A中含有碳碳双键容易被氧化
(6)n
(7)
解析 根据B、C的结构简式和B到X的转化条件可知,X的结构简式为,由X到Y的转化条件可知,Y的结构简式为。
(1)由题干合成路线图中B的结构简式可知,有机物B的分子式是C9H11OBr,由A的结构简式可知,有机物A中官能团的名称是碳碳双键和羟基。
(2)由题干合成路线图信息可知,反应①即为+HBr,该反应的反应类型是加成反应;反应③即被催化氧化转化为,该反应的反应类型是氧化反应。
(3)由题干合成路线图可知,D的分子式为C9H8O,有机物W是D的同分异构体,与D具有相同的官能团,且苯环上有三个取代基即分别为—CHCH2、—CHO、—OH,则可以先考虑—CHCH2、—CHO两个官能团有邻、间、对三种位置关系,然后连接—OH,则分别有4种、4种和2种结构,即符合条件的结构简式有10种,除去D本身,故有机物W的同分异构体有9种。
(4)由题干合成路线图可知,反应②即被催化氧化为,该反应的化学方程式为
2+O22+2H2O。
(5)由题干合成路线图可知,有机物A中含有碳碳双键,碳碳双键也容易被氧化,故不能由A直接通过②③氧化生成C。
(6)由题干合成路线图可知,反应⑥即发生聚合反应生成有机高分子,该反应的化学方程式为
n。
(7)由题干合成路线图中C到D的转化信息可知,可由通过异构化制得,而可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为,由此可确定合成路线。
15.答案 (1)甲苯 取代反应 氧化反应 (2)(酮)羰基 (3)+2NaOH+2NaCl+H2O (4)保护氨基 (5)16 (6)
解析 A为芳香烃,结合C的结构简式可知,A为,B为,对比C、D的结构可知,苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D,D发生加聚反应生成高分子化合物E;甲苯发生硝化反应生成F,则F为,F发生还原反应生成G,则G为,由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知G→H是为了保护氨基,防止其被氧化。
(1)根据分析知,A的化学名称是甲苯。①和⑧的反应类型分别是取代反应、氧化反应。
(2)D中含氧官能团名称是(酮)羰基,D发生加聚反应生成高分子化合物E,则E的结构简式为。
(3)结合卤代烃的水解以及已知信息①,反应②的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O。
(4)反应⑦的作用是保护氨基,防止其被氧化。
(5)D的结构简式为,D的分子式为C10H10O,1 mol D与1 mol H2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O,该加成产物的同分异构体的不饱和度为5,该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应,则该加成产物的同分异构体中含酚羟基,分子中只存在一个环,不含其他环状结构,因为苯环上有四种不同化学环境的H原子,所以苯环上有两个取代基,且两个取代在邻位或间位,两个取代基有下列情况:①—OH和
—CHCHCH2CH3、②—OH和—CH2CHCHCH3、③—OH和—CH2CH2CHCH2、④—OH和、⑤—OH和、⑥—OH和、⑦—OH和、⑧—OH和,符合条件的同分异构体共2×8=16种。
(6)可由二卤代烃水解得到,二卤代烃可由烯烃加成生成,氯代烃发生消去反应得到烯烃,因此以为原料合成,可先将与氢气加成生成,在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成,与溴加成得到,在NaOH水溶液中发生水解反应得到。
16.答案 (1)甲苯 加成反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3)+H2O+CH3OH
(4)
(5)
解析 根据F的结构可知A中应含有苯环,A与氯气可以在光照条件下反应,说明A中含有烷基,A的分子式为C7H8,则符合条件的A只能是;B为,B→C→D发生已知条件①类似的反应,所以C为,D为;D→E发生消去反应,E分子中含有两个甲基,则E为;E与氢气加成生成F;G在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成H,则H为;H与氢气加成生成I,则I为,I在酸性条件下水解生成K。
(4)D为,其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;苯环上有处于间位的2个取代基,则—OH的间位有一个丁基—C4H9,且丁基中有一个手性碳原子,丁基有4种结构,满足题意的只能为,即符合条件的D的同分异构体的结构简式为。
(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链,根据已知条件②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链—COCH3,之后的流程与C→F相似,参考C→F的过程可得到合成路线。
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业20 有机合成的一般过程
必备知识基础练
1.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A.+3H2
B.nCH3CHCH2
C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl
D.+
+NaBr
2.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:
①CH2CH2+Cl2+H2OClCH2CH2OH+HCl
②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2
+CaCl2+2H2O
现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,反应为2CH2CH2+O22。与经典方法相比,现代方法的突出优点是( )
A.所使用的原料没有爆炸的危险
B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济性”
C.对设备的要求较低
D.充分利用了加成反应的原理
3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是 ( )
A.水解、加成、氧化
B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成
D.加成、氧化、水解
4.Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:
下列说法正确的是( )
A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2
B.与BHT互为同系物
C.BHT久置于空气中不会被氧化
D.两种方法的反应类型都是加成反应
5.《茉莉花》是我国一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以由乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.A的结构简式为CH3CHO
B.反应④的条件为光照
C.上述反应中属于取代反应的有④⑤⑥
D.反应①②③原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求
6.[2024河北衡水期中]Ⅰ.根据以下有机物信息,按要求填空。
A B C D
(1)上述物质中属于烃的是 (填字母序号),A中最少有 个碳原子共面。
(2)下列物质与B互为同系物的是 (填序号)。
Ⅱ.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:+。回答下列问题:
(3)狄尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。
(4)下列不能发生狄尔斯-阿尔德反应的有机物是 (填字母)。
A. B. C. D.
(5)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生产流程如下:
①X的结构简式为 ;
②X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为 。
关键能力提升练
7.以一氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
8.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )
A.反应①的条件是浓硫酸、加热
B.③④的反应类型分别是加成反应、消去反应
C.A、C均为一卤代物
D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为
9.如下图所示,a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
D.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2
10.对氨基苯甲酸()是合成叶酸的物质之一,苯胺通过下列路线可以合成对氨基苯甲酸(分离方法和其他产物已经略去):
有机物A
C9H9O3N对氨基苯甲酸
下列叙述错误的是( )
A.步骤Ⅰ的反应类型是取代反应
B.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基
C.步骤Ⅳ的反应方程式为+H2O+CH3CH2OH
D.和对氨基苯甲酸互为同分异构体
11.E-苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成流程如下:
下列说法不正确的是( )
A.E-苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键
B.可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留B
C.化合物F的结构简式为
D.E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
12.有机物E可用于治疗大出血、创伤、外科手术引起的低血压,其部分合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.A+BC的过程属于消去反应
B.B分子的同分异构体中,苯环上有2个取代基并能使FeCl3溶液显紫色的物质有9种
C.D分子中存在醚键和酰胺基
D.E分子中有2个手性碳原子,含有共价键和离子键
13.华法林又名杀鼠灵,为治疗心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,E中官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)⑤的反应类型为 ,⑧的反应类型为 。
(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有 种。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.含有—CHO
其中1H核磁共振谱为五组峰的物质的结构简式为 。
14.有机物E是合成药物的重要中间体,其合成路线如下图。回答下面问题:
(1)有机物B的分子式是 ,有机物A中官能团的名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,反应③的反应类型是 。
(3)有机物W是D的同分异构体,与D具有相同的官能团,且苯环上有三个取代基,则有机物W的同分异构体有 种。
(4)写出反应②的化学方程式: 。
(5)简述不能由A直接通过②③氧化生成C的理由: 。
(6)写出反应⑥的化学方程式: 。
(7)利用上述流程中的信息,设计由甲苯()合成有机物邻羟基苯甲醛()的合成路线(无机试剂任选)。
学科素养创新练
15.[2024河北石家庄期中]芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知①RCHO;
②(苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。①和⑧的反应类型分别是 、 。
(2)D中含氧官能团名称是 ,E的结构简式为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子;
②能与FeCl3发生显色反应;
③分子中只存在一个环,不含其他环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见题干)
16.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬(K)的合成路线如下:
A(C7H8)BCDEHI
已知:①CH3CH2ClCH3CH2MgCl
②+HCl
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,E→F的反应类型为 ,H中官能团的名称为 。
(2)E分子中含有两个甲基,则E的结构简式为 。
(3)I→K的化学方程式为 。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:
(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中有一个手性碳原子
③苯环上有处于间位的2个取代基
(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
分层作业20 有机合成的一般过程
1.C 解析 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。
2.B 解析 现代方法除了有机产物外,没有其他产物,原子利用率100%。
3.A 解析 BrCH2CHCHCH2Br先发生水解,使溴原子被—OH取代,得到HOCH2CHCHCH2OH,然后与氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可,发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。
4.B 解析 酚羟基不能与Na2CO3反应产生CO2,A选项错误;BHT易被空气中的氧气氧化,因此可作食品抗氧化剂,C选项错误;方法一是加成反应,方法二是取代反应,D选项错误。
5.D 解析 在流程图中,CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应,生成A的结构简式为CH3CHO;甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成B的结构简式为。由分析可知,A的结构简式为CH3CHO,A正确;反应④为甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应,条件为光照,B正确;题述反应中,①为加成反应,②③为氧化反应,④⑤⑥为取代反应,C正确;反应①为加成反应,原子的理论利用率为100%,③是乙醛与氧气反应生成乙酸,原子的理论利用率是100%,②是乙醇与氧气反应生成乙醛和水,原子的理论利用率不是100%,不符合绿色化学的要求,D不正确。
6.答案 (1)A 8 (2)② (3)加成反应 (4)C
(5)①HOCH2CH2CH2CH2OH ②HOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2↑+2H2O
解析 (1)烃只含有C、H两种元素,则题述物质中属于烃的是A,苯分子为平面结构,单键可以旋转,苯分子中处于对位的C原子一定在同一平面,则A中最少有8个碳原子共面。
(2)结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物,同系物应为同类别物质,官能团的种类和数目相同,与B互为同系物的是②。
(3)狄尔斯-阿尔德反应是两种物质变为一种物质,该反应属于加成反应。
(4)、、都存在相邻的两个碳碳双键,能发生狄尔斯-阿尔德反应,而不存在碳碳双键,因此不能发生狄尔斯-阿尔德反应,故选C。
(5)①1 mol HOCH2C≡CCH2OH与2 mol氢气发生加成反应,得到HOCH2CH2CH2CH2OH,则X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。
②根据题中信息,X失去两分子水得到1,3-丁二烯,则X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2↑+2H2O。
7.C 解析 采取逆向分析可知,HOOC—COOH→
OHC—CHO→HOCH2—CH2OH→CH2Cl—CH2Cl→
CH2CH2→CH3CH2Cl。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
8.B 解析 环戊烷与卤素单质在光照下发生取代反应,得到一卤代物A,A发生消去反应生成环戊烯B,环戊烯与卤素单质发生加成反应生成二卤代物C,二卤代物C发生消去反应生成环戊二烯。反应①为环戊烷与卤素单质的取代反应,反应条件为光照,故A错误;反应②为消去反应,B为环戊烯,反应③为加成反应,得到的C为二卤代物,④的反应类型是消去反应,故B正确;根据上述分析,A为一卤代物,C为二卤代物,故C错误;B为环戊烯,含碳碳双键,环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。
9.C 解析 d→e需要银氨溶液,则d为醛,e为羧酸,c为醇,b为卤代烃,a为烯烃,f为酯。a为烯烃,若a的相对分子质量为42,则a为丙烯,d为丙醛,A错误;d为醛,若d的相对分子质量为44,则a为乙烯,B错误;若a为单烯烃,则a的分子式为CnH2n(n≥2),c的分子式为CnH2n+2O,d的分子式为CnH2nO,e的分子式为CnH2nO2,f的分子式为C2nH4nO2,d与f的最简式都是CnH2nO,C正确;若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则c为C6H5—CH2CH2OH,e为C6H5—CH2COOH,f为
C6H5—CH2COOCH2CH2—C6H5,即f的分子式为C16H16O2,D错误。
10.C 解析 由有机物的转化关系可知,与发生取代反应生成和HCl,故A正确;一定条件下,与一氧化碳和氯化氢反应生成,先与银氨溶液发生银镜反应,再酸化得到,
在一定条件下发生水解反应生成和乙酸,故C错误;反应物和产物都含有氨基,则步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基,防止氨基被氧化,故B正确;和对氨基苯甲酸的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确。
11.D 解析 E-苯酮()中的含氧官能团有羰基和醚键,故A正确;酚中加入FeCl3溶液显紫色,可用FeCl3溶液检验生成的C()中是否残留B(),故B正确;根据E的分子式和E-苯酮的结构可知,D中甲基上的氢原子全部被氯原子取代生成E,E为,E水解后脱水生成F,结合E-苯酮的结构和C的结构可知,F为,故C正确;E-苯酮()中含有苯环,能够与氢气加成,发生还原反应,含有—Cl,能够发生取代反应,但不能发生消去反应,故D错误。
12.D 解析 由题干信息可知,A+BC+HCl,该反应属于取代反应,A错误;B分子的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色说明分子中含有酚羟基,且苯环上有2个取代基,则两个取代基分别为—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH(OH)CH3或—OH、—OCH2CH3或—OH、—CH2OCH3四种组合,而每一组合又有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的物质有3×4=12种,B错误;由D的结构简式可知D分子中存在醚键和羰基、氨基,但不存在酰胺基,C错误;由E的结构简式可知,E分子结构中有2个手性碳原子,如图所示,分子中存在阴、阳离子,故含有共价键和离子键,D正确。
13.答案 (1)甲苯 酯基
(2)
(3)2+O22+2H2O
(4)取代反应 加成反应
(5)13
解析 (1)A为,化学名称为甲苯,E为,官能团名称为酯基。
(2)由题图分析知,B的结构简式为。
(3)C()发生催化氧化反应生成D(),化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH,反应类型为取代反应,⑧的反应类型为加成反应。
(5)F的同分异构体中,同时符合题述2个条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有—OH(酚)、—CH2CHO两个取代基的同分异构体3种,苯环上有—OH(酚)、—CHO、—CH3三个取代基的同分异构体10种。其中1H核磁共振谱为五组峰的物质的结构简式为。
14.答案 (1)C9H11OBr 羟基、碳碳双键
(2)加成反应 氧化反应
(3)9
(4)2+O22+2H2O
(5)A中含有碳碳双键容易被氧化
(6)n
(7)
解析 根据B、C的结构简式和B到X的转化条件可知,X的结构简式为,由X到Y的转化条件可知,Y的结构简式为。
(1)由题干合成路线图中B的结构简式可知,有机物B的分子式是C9H11OBr,由A的结构简式可知,有机物A中官能团的名称是碳碳双键和羟基。
(2)由题干合成路线图信息可知,反应①即为+HBr,该反应的反应类型是加成反应;反应③即被催化氧化转化为,该反应的反应类型是氧化反应。
(3)由题干合成路线图可知,D的分子式为C9H8O,有机物W是D的同分异构体,与D具有相同的官能团,且苯环上有三个取代基即分别为—CHCH2、—CHO、—OH,则可以先考虑—CHCH2、—CHO两个官能团有邻、间、对三种位置关系,然后连接—OH,则分别有4种、4种和2种结构,即符合条件的结构简式有10种,除去D本身,故有机物W的同分异构体有9种。
(4)由题干合成路线图可知,反应②即被催化氧化为,该反应的化学方程式为
2+O22+2H2O。
(5)由题干合成路线图可知,有机物A中含有碳碳双键,碳碳双键也容易被氧化,故不能由A直接通过②③氧化生成C。
(6)由题干合成路线图可知,反应⑥即发生聚合反应生成有机高分子,该反应的化学方程式为
n。
(7)由题干合成路线图中C到D的转化信息可知,可由通过异构化制得,而可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为,由此可确定合成路线。
15.答案 (1)甲苯 取代反应 氧化反应 (2)(酮)羰基 (3)+2NaOH+2NaCl+H2O (4)保护氨基 (5)16 (6)
解析 A为芳香烃,结合C的结构简式可知,A为,B为,对比C、D的结构可知,苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D,D发生加聚反应生成高分子化合物E;甲苯发生硝化反应生成F,则F为,F发生还原反应生成G,则G为,由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知G→H是为了保护氨基,防止其被氧化。
(1)根据分析知,A的化学名称是甲苯。①和⑧的反应类型分别是取代反应、氧化反应。
(2)D中含氧官能团名称是(酮)羰基,D发生加聚反应生成高分子化合物E,则E的结构简式为。
(3)结合卤代烃的水解以及已知信息①,反应②的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O。
(4)反应⑦的作用是保护氨基,防止其被氧化。
(5)D的结构简式为,D的分子式为C10H10O,1 mol D与1 mol H2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O,该加成产物的同分异构体的不饱和度为5,该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应,则该加成产物的同分异构体中含酚羟基,分子中只存在一个环,不含其他环状结构,因为苯环上有四种不同化学环境的H原子,所以苯环上有两个取代基,且两个取代在邻位或间位,两个取代基有下列情况:①—OH和
—CHCHCH2CH3、②—OH和—CH2CHCHCH3、③—OH和—CH2CH2CHCH2、④—OH和、⑤—OH和、⑥—OH和、⑦—OH和、⑧—OH和,符合条件的同分异构体共2×8=16种。
(6)可由二卤代烃水解得到,二卤代烃可由烯烃加成生成,氯代烃发生消去反应得到烯烃,因此以为原料合成,可先将与氢气加成生成,在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成,与溴加成得到,在NaOH水溶液中发生水解反应得到。
16.答案 (1)甲苯 加成反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3)+H2O+CH3OH
(4)
(5)
解析 根据F的结构可知A中应含有苯环,A与氯气可以在光照条件下反应,说明A中含有烷基,A的分子式为C7H8,则符合条件的A只能是;B为,B→C→D发生已知条件①类似的反应,所以C为,D为;D→E发生消去反应,E分子中含有两个甲基,则E为;E与氢气加成生成F;G在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成H,则H为;H与氢气加成生成I,则I为,I在酸性条件下水解生成K。
(4)D为,其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;苯环上有处于间位的2个取代基,则—OH的间位有一个丁基—C4H9,且丁基中有一个手性碳原子,丁基有4种结构,满足题意的只能为,即符合条件的D的同分异构体的结构简式为。
(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链,根据已知条件②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链—COCH3,之后的流程与C→F相似,参考C→F的过程可得到合成路线。
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