专题5测评--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题（含答案）
文档属性
| 名称 | 专题5测评--2025苏教版化学选择性必修3同步练习题（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 10:04:58 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5测评
一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共计42分。每小题只有一个选项符合题意)
1.有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变,下列事实能说明这一观点的是( )
A.乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能
B.1-丙醇可以被氧化成丙醛,而2-丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应,而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
2.苯氯乙酮是一种具有苹果花味道的化学试剂,苯氯乙酮的结构简式为,则下列说法正确的是( )
A.苯氯乙酮分子中含有三种官能团:苯环、羰基、碳氯键
B.1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应
C.苯氯乙酮能发生银镜反应
D.苯氯乙酮既能发生取代反应,又能发生消去反应
3.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:。苯胺还原性强,易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
4.一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是( )
选项 物质转化 试剂
A C2H5BrCH2CH2 NaOH的乙醇溶液
B C2H5OHCH3COOH 酸性KMnO4溶液
C 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D CH2CH—CH3CH2CH—CH2Br 溴水
5.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.9种
C.15种 D.19种
6.C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
7.如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的是( )
A.装置①中X溶液为NaOH的乙醇溶液
B.装置②中试剂Y可以是H2O,目的是为了观察气体产生速率
C.装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D.反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色
8.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线,下列有关说法正确的是( )
A.乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B.丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C.甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
9.阿比朵尔是一种广谱的抗病毒药物,能有效治疗甲型、乙型流感病毒,下列说法错误的是( )
A.分子式为C22H25BrN2O3S
B.该分子能发生加成、氧化、取代反应
C.1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH
D.其酸性水解产物可能与Na2CO3反应
10.胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是( )
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4H11N的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同
11.2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如图:
下列有关由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的实验的说法错误的是( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5% Na2CO3溶液的作用主要是除去产物中余留的酸,因此也可换为NaOH溶液
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
12.临床证明磷酸氯喹对治疗肺炎有一定的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
·2H3PO4
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A.能发生取代、加成和消去反应
B.1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C.磷酸氯喹分子中C原子采取sp2、sp3杂化
D.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水反应
13.合成药物异搏定路线中某一步骤如下:
下列说法错误的是( )
A.物质X中所有碳原子可在同一平面内
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3∶5
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2
14.卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件略去)。下列反应的化学方程式中(反应条件略去),不正确的是 ( )
A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCNCH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NH3CH3CH2NH2+HCl
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
15.(14分)阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,把阿司匹林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂,其中一种缓释阿司匹林(H)的合成路线如下:
已知:①有机物A的1H核磁共振谱有一组峰
②(R1、R2为烃基或氢原子)
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)有机物B的系统命名为 。
(3)B→C的反应类型为 ,E→F的反应类型为 。
(4)请写出C+DE的化学方程式: 。
(5)有机物G中的官能团名称为 。
(6)有机物G的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种。
①遇FeCl3溶液不显色 ②1 mol该物质消耗4 mol NaOH
其中1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
16.(15分)环戊烷通过一系列反应得到化合物E(),合成路线如下图:
已知:ⅰ.+
ⅱ.CH3CHCHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
ⅲ.反应⑤由2分子的C反应得到1分子的D
(1)反应①的试剂和条件是 ,该反应属于 (填反应类型)反应。
(2)A的名称是 ,A在酸性KMnO4作用下生成的有机物的结构简式为 。
(3)B→C反应的化学方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式: 。
①1 mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4 mol CO2
②1H核磁共振谱显示有三组峰
(6)以为原料,设计路线合成,无机试剂任选。
17.(14分)有机物M是一种治疗白血病的药物,一种合成M的路线如下图所示:
(1)F→G的反应类型是 反应。
(2)比较有机物A和B在水中溶解度的大小,并说明理由: 。
(3)有机物C的结构简式为 。
(4)D和G的反应为可逆反应,反应时加入有机物N(CH2CH3)3(一种有机碱)可提高反应物的平衡转化率,原因是 。
(5)F的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.是一种α-氨基酸
Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环
Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子
18.(15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
附加题
19.[2023全国甲]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填字母)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填字母)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
专题5测评
1.D 解析 乙烯含碳碳双键,可以与Br2发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳双键,不能与Br2发生反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,A项不符合题意;1-丙醇能被催化氧化成丙醛,2-丙醇能被催化氧化成丙酮,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,B项不符合题意;甲酸甲酯()含有,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含,不能发生银镜反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,C项不符合题意;从结构上来看,甲苯分子是甲基连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,D项符合题意。
2.B 解析 苯环不属于官能团,故A错误;苯氯乙酮的苯环、羰基都能与氢气加成,所以1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应,故B正确;苯氯乙酮中没有醛基,所以不能发生银镜反应,故C错误;苯氯乙酮不能发生消去反应,能发生取代反应,故D错误。
3.A 解析 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,由于氨基易被氧化,故甲基被氧化为羧基应在硝基被还原之前,否则生成的氨基也被氧化,即先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,A正确。
4.D 解析 C2H5Br可以和NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH2CH2,A项正确;C2H5OH可以被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH,B项正确;苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,C项正确;
CH2CH—CH3和溴水反应生成CH2Br—CHBr—CH3,D项错误。
5.D 解析 有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上,如果苯环上有2个取代基则为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH,—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置,所以共有9种;如果苯环上有3个取代基则为—Cl、—OOCH、—CH3,先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式,故有10种同分异构体;所以共有19种同分异构体。
6.A 解析 C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,则含有—CHO或HCOO—基团,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,则含有HCOO—、—Br两种基团,其产物之一可被氧化成二元醛,则产物中含有2个—CH2OH基团,W中一定含有HCOOCH2—、—CH2Br,剩余的残基碳骨架为C—C—C,运用定一动一法,先连接—CH2Br,则HCOOCH2—连接的位置如下所示:
、
所以满足上述条件的W有5种。
7.B 解析 溴乙烷发生消去反应生成乙烯,X溶液为NaOH的乙醇溶液,故A正确;装置①产生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体,乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使溶液褪色,则试剂Y可以是H2O,目的是除去乙醇杂质气体,故B错误;乙烯能与Br2发生加成反应,可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯,故C正确;反应产生乙烯气体,装置②中有气泡,乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化使溶液褪色,③中酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
8.C 解析 乙中含有碳碳双键,命名时从靠近碳碳双键的一端开始编号,所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯,故A错误;乙→丙为加成反应,丙存在同分异构体,结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl,故B错误;甲和乙均含有碳碳双键,能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;丁有3种处于不同化学环境的氢原子,一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构),故D错误。
9.C 解析 由结构简式可知阿比朵尔分子式为C22H25BrN2O3S,故A正确;阿比朵尔含有酚羟基、碳溴键、酯基和碳碳双键等,可发生加成、氧化和取代反应,故B正确;能与氢氧化钠反应的为酚羟基、碳溴键以及酯基,且碳溴键水解生成酚羟基,则1 mol阿比朵尔与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH,故C错误;其酸性水解产物中含有羧基、酚羟基等,能与Na2CO3反应,故D正确。
10.B 解析 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A项错误;胺类物质可以与酸反应生成盐,具有碱性,B项正确;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有
CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、
(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、(CH3)2CHNHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、
(CH3)2NCH2CH3,共8种,C项错误;题干中三种含氮结构的N原子的杂化方式都是sp3,杂化方式相同,D项错误。
11.B 解析 对比反应物和产物的结构可知,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A项正确;若用氢氧化钠溶液代替5% Na2CO3溶液洗涤分液,则2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水CaCl2是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C项正确;2-甲基-2-氯丙烷的沸点比叔丁醇的沸点低,所以2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系,D项正确。
12.A 解析 磷酸氯喹不能发生消去反应,A项错误;分子中两个六元环均可与H2发生加成反应,则1 mol磷酸氯喹最多消耗5 mol H2,B项正确;饱和C原子采取sp3杂化,两个六元环中的C原子均采取sp2杂化,C项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生反应,D项正确。
13.C 解析 苯环空间结构是平面正六边形,羰基也是平面形结构,单键可以旋转,因此X中所有碳原子可在同一平面内,故A项正确;X含有酚羟基,Z不含酚羟基,加入FeCl3溶液,X发生显色反应,而Z不能,因此可以鉴别,故B项正确;1 mol X中含有1 mol苯环和1 mol羰基,1 mol X最多消耗4 mol H2,1 mol Z中含有1 mol苯环、2 mol碳碳双键,1 mol Z最多消耗5 mol H2,故C项错误;1 mol X中只含有1 mol酚羟基与NaOH反应,即1 mol X消耗1 mol NaOH,1 mol Y中含有1 mol酯基、1 mol碳溴键与NaOH反应,因此消耗2 mol NaOH,故D项正确。
14.C 解析 NaHS中HS-带负电荷,取代溴代烃中的溴原子,A项正确;NaCN中CN-带负电荷,取代碘代烃中的碘原子,B项正确;CH3ONa中CH3O-带负电荷,应取代氯代烃中的氯原子,正确的化学方程式为CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl,C项错误;NH3中N带负电荷,取代氯代烃中的氯原子,D项正确。
15.答案 (1)
(2)2-甲基-2-羟基丙酸 (3)消去反应 加聚反应
(4)+HOCH2CH2OH
+H2O (5)酯基、羧基
(6)9 (或或)
解析 有机物A的分子式是C3H6O,1H核磁共振谱有一组峰,A是丙酮;根据信息②,可知B是;B发生消去反应生成C,C是;F与G发生酯化反应生成H,由H的结构简式逆推,可知F是,
E发生加聚反应生成F,则E的结构简式是;与D反应生成,则D是乙二醇。
(4)C是、D是乙二醇,C、D发生酯化反应生成E的化学方程式为+HOCH2CH2OH+H2O。
(6)①遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基;②1 mol该物质消耗4 mol NaOH,则含有2个酚酯基,符合条件的G的同分异构体,若苯环上有3个取代基则为—CH3、—OOCH、—OOCH,有6种结构,若苯环上有2个取代基则为—OOCCH3、—OOCH,有3种结构,共9种。
其中1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的符合条件的同分异构体的结构简式为或或。
16.答案 (1)氯气,光照 取代
(2)环戊烯 HOOCCH2CH2CH2COOH
(3)+2KOH+2KBr+2H2O
(4) (5)
(6)
解析 反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成,反应②是发生消去反应生成A(),反应③为与溴单质发生加成反应生成B(),反应④为发生消去反应生成C(),反应⑤是2分子C发生信息ⅰ中的加成反应生成1分子D(),反应⑥是D发生信息ⅱ中氧化反应生成E。
(5)1 mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4 mol CO2,说明含有4个羧基,1H核磁共振谱显示有三组峰,存在对称结构,符合条件的同分异构体有。
(6)用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,与发生加成反应生成,与足量H2反应可得,由题给路线可得。
17.答案 (1)还原
(2)B在水中的溶解度大,因为B分子能与水分子间形成氢键
(3)
(4)D与G反应有HCl生成,N(CH2CH3)3能与HCl反应降低HCl浓度,促进可逆反应的平衡正向移动
(5)(或)
解析 由题干合成流程图可知,根据A和D的结构简式结合B的分子式以及A到B的转化条件可知,B的结构简式为,由C的分子式并结合B到C的转化条件可知,C的结构简式为。
(1)由题干流程图中信息可知,F→G即—NO2被H2还原为—NH2,故该反应的反应类型是还原反应。
(2)A为,而B为,能与H2O分子间形成氢键,从而增大了溶解度。
(3)有机物C的结构简式为。
(4)D与G的反应为可逆反应,反应除生成H外还有HCl,N(CH2CH3)3能与HCl反应降低HCl浓度,促进可逆反应的平衡正向移动,故反应时加入有机物N(CH2CH3)3(一种有机碱)可提高反应物的平衡转化率。
(5)F的分子式为C14H19NO2,则F满足下列条件:
Ⅰ.是一种α -氨基酸,则其既有氨基又有羧基,且连在同一碳原子上;
Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环;
Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子,该同分异构体的结构简式为或。
18.答案 (1)三氯乙烯
(2)+KOH+KCl+H2O
(3)碳碳双键、碳氯键
(4)取代反应
(5)
解析 (1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHCCCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的反应生成B()。
(2)B与氢氧化钾的乙醇溶液共热发生消去反应生成
C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和碳氯键。
(4)C()与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。
19.答案 (1)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯,o-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
解析 由C的结构简式、A生成B的反应条件和B的分子式可知A、B的结构简式分别为、。由已知信息可知H的结构简式为。
(1)的名称为2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯,o-硝基甲苯)。
(2)A→B的反应为苯环上的氯代反应:+Cl2+HCl。
(3)C→E的反应为—NO2变为—NH2,发生的反应类型为还原反应,故反应条件是Fe/HCl,b正确。
(4)F中含氧官能团是—COOH,名称为羧基。
(5)H生成I的反应,官能团由—CONH2变为—CN(—C≡N),分子内消去一分子H2O的同时,生成不饱和键,故为消去反应。
(6)I→K的反应为取代反应,则J的结构简式为。
(7)苯环上有三个取代基应有9种:具有结构时—Cl有4种取代位置(包括B),具有结构时—Cl有4种取代位置,具有结构时—Cl有2种取代位置。
苯环上有两个取代基有6种:具有结构时—Cl有3种取代位置,具有结构时—NO2有3种取代位置。
苯环上只有一个取代基有1种:。故除B外共有16种。
上述同分异构体中符合条件的同分异构体结构对称性很强,其结构简式为。
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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5测评
一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共计42分。每小题只有一个选项符合题意)
1.有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变,下列事实能说明这一观点的是( )
A.乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能
B.1-丙醇可以被氧化成丙醛,而2-丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应,而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
2.苯氯乙酮是一种具有苹果花味道的化学试剂,苯氯乙酮的结构简式为,则下列说法正确的是( )
A.苯氯乙酮分子中含有三种官能团:苯环、羰基、碳氯键
B.1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应
C.苯氯乙酮能发生银镜反应
D.苯氯乙酮既能发生取代反应,又能发生消去反应
3.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:。苯胺还原性强,易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
4.一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是( )
选项 物质转化 试剂
A C2H5BrCH2CH2 NaOH的乙醇溶液
B C2H5OHCH3COOH 酸性KMnO4溶液
C 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D CH2CH—CH3CH2CH—CH2Br 溴水
5.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.9种
C.15种 D.19种
6.C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
7.如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的是( )
A.装置①中X溶液为NaOH的乙醇溶液
B.装置②中试剂Y可以是H2O,目的是为了观察气体产生速率
C.装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D.反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色
8.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线,下列有关说法正确的是( )
A.乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B.丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C.甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
9.阿比朵尔是一种广谱的抗病毒药物,能有效治疗甲型、乙型流感病毒,下列说法错误的是( )
A.分子式为C22H25BrN2O3S
B.该分子能发生加成、氧化、取代反应
C.1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH
D.其酸性水解产物可能与Na2CO3反应
10.胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是( )
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4H11N的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同
11.2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如图:
下列有关由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的实验的说法错误的是( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5% Na2CO3溶液的作用主要是除去产物中余留的酸,因此也可换为NaOH溶液
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
12.临床证明磷酸氯喹对治疗肺炎有一定的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
·2H3PO4
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A.能发生取代、加成和消去反应
B.1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C.磷酸氯喹分子中C原子采取sp2、sp3杂化
D.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水反应
13.合成药物异搏定路线中某一步骤如下:
下列说法错误的是( )
A.物质X中所有碳原子可在同一平面内
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3∶5
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2
14.卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件略去)。下列反应的化学方程式中(反应条件略去),不正确的是 ( )
A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCNCH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NH3CH3CH2NH2+HCl
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
15.(14分)阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,把阿司匹林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂,其中一种缓释阿司匹林(H)的合成路线如下:
已知:①有机物A的1H核磁共振谱有一组峰
②(R1、R2为烃基或氢原子)
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)有机物B的系统命名为 。
(3)B→C的反应类型为 ,E→F的反应类型为 。
(4)请写出C+DE的化学方程式: 。
(5)有机物G中的官能团名称为 。
(6)有机物G的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种。
①遇FeCl3溶液不显色 ②1 mol该物质消耗4 mol NaOH
其中1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
16.(15分)环戊烷通过一系列反应得到化合物E(),合成路线如下图:
已知:ⅰ.+
ⅱ.CH3CHCHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
ⅲ.反应⑤由2分子的C反应得到1分子的D
(1)反应①的试剂和条件是 ,该反应属于 (填反应类型)反应。
(2)A的名称是 ,A在酸性KMnO4作用下生成的有机物的结构简式为 。
(3)B→C反应的化学方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式: 。
①1 mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4 mol CO2
②1H核磁共振谱显示有三组峰
(6)以为原料,设计路线合成,无机试剂任选。
17.(14分)有机物M是一种治疗白血病的药物,一种合成M的路线如下图所示:
(1)F→G的反应类型是 反应。
(2)比较有机物A和B在水中溶解度的大小,并说明理由: 。
(3)有机物C的结构简式为 。
(4)D和G的反应为可逆反应,反应时加入有机物N(CH2CH3)3(一种有机碱)可提高反应物的平衡转化率,原因是 。
(5)F的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.是一种α-氨基酸
Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环
Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子
18.(15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
附加题
19.[2023全国甲]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填字母)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填字母)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
专题5测评
1.D 解析 乙烯含碳碳双键,可以与Br2发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳双键,不能与Br2发生反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,A项不符合题意;1-丙醇能被催化氧化成丙醛,2-丙醇能被催化氧化成丙酮,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,B项不符合题意;甲酸甲酯()含有,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含,不能发生银镜反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,C项不符合题意;从结构上来看,甲苯分子是甲基连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,D项符合题意。
2.B 解析 苯环不属于官能团,故A错误;苯氯乙酮的苯环、羰基都能与氢气加成,所以1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应,故B正确;苯氯乙酮中没有醛基,所以不能发生银镜反应,故C错误;苯氯乙酮不能发生消去反应,能发生取代反应,故D错误。
3.A 解析 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,由于氨基易被氧化,故甲基被氧化为羧基应在硝基被还原之前,否则生成的氨基也被氧化,即先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,A正确。
4.D 解析 C2H5Br可以和NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH2CH2,A项正确;C2H5OH可以被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH,B项正确;苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,C项正确;
CH2CH—CH3和溴水反应生成CH2Br—CHBr—CH3,D项错误。
5.D 解析 有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上,如果苯环上有2个取代基则为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH,—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置,所以共有9种;如果苯环上有3个取代基则为—Cl、—OOCH、—CH3,先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式,故有10种同分异构体;所以共有19种同分异构体。
6.A 解析 C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,则含有—CHO或HCOO—基团,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,则含有HCOO—、—Br两种基团,其产物之一可被氧化成二元醛,则产物中含有2个—CH2OH基团,W中一定含有HCOOCH2—、—CH2Br,剩余的残基碳骨架为C—C—C,运用定一动一法,先连接—CH2Br,则HCOOCH2—连接的位置如下所示:
、
所以满足上述条件的W有5种。
7.B 解析 溴乙烷发生消去反应生成乙烯,X溶液为NaOH的乙醇溶液,故A正确;装置①产生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体,乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使溶液褪色,则试剂Y可以是H2O,目的是除去乙醇杂质气体,故B错误;乙烯能与Br2发生加成反应,可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯,故C正确;反应产生乙烯气体,装置②中有气泡,乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化使溶液褪色,③中酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
8.C 解析 乙中含有碳碳双键,命名时从靠近碳碳双键的一端开始编号,所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯,故A错误;乙→丙为加成反应,丙存在同分异构体,结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl,故B错误;甲和乙均含有碳碳双键,能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;丁有3种处于不同化学环境的氢原子,一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构),故D错误。
9.C 解析 由结构简式可知阿比朵尔分子式为C22H25BrN2O3S,故A正确;阿比朵尔含有酚羟基、碳溴键、酯基和碳碳双键等,可发生加成、氧化和取代反应,故B正确;能与氢氧化钠反应的为酚羟基、碳溴键以及酯基,且碳溴键水解生成酚羟基,则1 mol阿比朵尔与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH,故C错误;其酸性水解产物中含有羧基、酚羟基等,能与Na2CO3反应,故D正确。
10.B 解析 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A项错误;胺类物质可以与酸反应生成盐,具有碱性,B项正确;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有
CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、
(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、(CH3)2CHNHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、
(CH3)2NCH2CH3,共8种,C项错误;题干中三种含氮结构的N原子的杂化方式都是sp3,杂化方式相同,D项错误。
11.B 解析 对比反应物和产物的结构可知,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A项正确;若用氢氧化钠溶液代替5% Na2CO3溶液洗涤分液,则2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水CaCl2是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C项正确;2-甲基-2-氯丙烷的沸点比叔丁醇的沸点低,所以2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系,D项正确。
12.A 解析 磷酸氯喹不能发生消去反应,A项错误;分子中两个六元环均可与H2发生加成反应,则1 mol磷酸氯喹最多消耗5 mol H2,B项正确;饱和C原子采取sp3杂化,两个六元环中的C原子均采取sp2杂化,C项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生反应,D项正确。
13.C 解析 苯环空间结构是平面正六边形,羰基也是平面形结构,单键可以旋转,因此X中所有碳原子可在同一平面内,故A项正确;X含有酚羟基,Z不含酚羟基,加入FeCl3溶液,X发生显色反应,而Z不能,因此可以鉴别,故B项正确;1 mol X中含有1 mol苯环和1 mol羰基,1 mol X最多消耗4 mol H2,1 mol Z中含有1 mol苯环、2 mol碳碳双键,1 mol Z最多消耗5 mol H2,故C项错误;1 mol X中只含有1 mol酚羟基与NaOH反应,即1 mol X消耗1 mol NaOH,1 mol Y中含有1 mol酯基、1 mol碳溴键与NaOH反应,因此消耗2 mol NaOH,故D项正确。
14.C 解析 NaHS中HS-带负电荷,取代溴代烃中的溴原子,A项正确;NaCN中CN-带负电荷,取代碘代烃中的碘原子,B项正确;CH3ONa中CH3O-带负电荷,应取代氯代烃中的氯原子,正确的化学方程式为CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl,C项错误;NH3中N带负电荷,取代氯代烃中的氯原子,D项正确。
15.答案 (1)
(2)2-甲基-2-羟基丙酸 (3)消去反应 加聚反应
(4)+HOCH2CH2OH
+H2O (5)酯基、羧基
(6)9 (或或)
解析 有机物A的分子式是C3H6O,1H核磁共振谱有一组峰,A是丙酮;根据信息②,可知B是;B发生消去反应生成C,C是;F与G发生酯化反应生成H,由H的结构简式逆推,可知F是,
E发生加聚反应生成F,则E的结构简式是;与D反应生成,则D是乙二醇。
(4)C是、D是乙二醇,C、D发生酯化反应生成E的化学方程式为+HOCH2CH2OH+H2O。
(6)①遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基;②1 mol该物质消耗4 mol NaOH,则含有2个酚酯基,符合条件的G的同分异构体,若苯环上有3个取代基则为—CH3、—OOCH、—OOCH,有6种结构,若苯环上有2个取代基则为—OOCCH3、—OOCH,有3种结构,共9种。
其中1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的符合条件的同分异构体的结构简式为或或。
16.答案 (1)氯气,光照 取代
(2)环戊烯 HOOCCH2CH2CH2COOH
(3)+2KOH+2KBr+2H2O
(4) (5)
(6)
解析 反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成,反应②是发生消去反应生成A(),反应③为与溴单质发生加成反应生成B(),反应④为发生消去反应生成C(),反应⑤是2分子C发生信息ⅰ中的加成反应生成1分子D(),反应⑥是D发生信息ⅱ中氧化反应生成E。
(5)1 mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4 mol CO2,说明含有4个羧基,1H核磁共振谱显示有三组峰,存在对称结构,符合条件的同分异构体有。
(6)用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,与发生加成反应生成,与足量H2反应可得,由题给路线可得。
17.答案 (1)还原
(2)B在水中的溶解度大,因为B分子能与水分子间形成氢键
(3)
(4)D与G反应有HCl生成,N(CH2CH3)3能与HCl反应降低HCl浓度,促进可逆反应的平衡正向移动
(5)(或)
解析 由题干合成流程图可知,根据A和D的结构简式结合B的分子式以及A到B的转化条件可知,B的结构简式为,由C的分子式并结合B到C的转化条件可知,C的结构简式为。
(1)由题干流程图中信息可知,F→G即—NO2被H2还原为—NH2,故该反应的反应类型是还原反应。
(2)A为,而B为,能与H2O分子间形成氢键,从而增大了溶解度。
(3)有机物C的结构简式为。
(4)D与G的反应为可逆反应,反应除生成H外还有HCl,N(CH2CH3)3能与HCl反应降低HCl浓度,促进可逆反应的平衡正向移动,故反应时加入有机物N(CH2CH3)3(一种有机碱)可提高反应物的平衡转化率。
(5)F的分子式为C14H19NO2,则F满足下列条件:
Ⅰ.是一种α -氨基酸,则其既有氨基又有羧基,且连在同一碳原子上;
Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环;
Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子,该同分异构体的结构简式为或。
18.答案 (1)三氯乙烯
(2)+KOH+KCl+H2O
(3)碳碳双键、碳氯键
(4)取代反应
(5)
解析 (1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHCCCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的反应生成B()。
(2)B与氢氧化钾的乙醇溶液共热发生消去反应生成
C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和碳氯键。
(4)C()与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。
19.答案 (1)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯,o-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
解析 由C的结构简式、A生成B的反应条件和B的分子式可知A、B的结构简式分别为、。由已知信息可知H的结构简式为。
(1)的名称为2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯,o-硝基甲苯)。
(2)A→B的反应为苯环上的氯代反应:+Cl2+HCl。
(3)C→E的反应为—NO2变为—NH2,发生的反应类型为还原反应,故反应条件是Fe/HCl,b正确。
(4)F中含氧官能团是—COOH,名称为羧基。
(5)H生成I的反应,官能团由—CONH2变为—CN(—C≡N),分子内消去一分子H2O的同时,生成不饱和键,故为消去反应。
(6)I→K的反应为取代反应,则J的结构简式为。
(7)苯环上有三个取代基应有9种:具有结构时—Cl有4种取代位置(包括B),具有结构时—Cl有4种取代位置,具有结构时—Cl有2种取代位置。
苯环上有两个取代基有6种:具有结构时—Cl有3种取代位置,具有结构时—NO2有3种取代位置。
苯环上只有一个取代基有1种:。故除B外共有16种。
上述同分异构体中符合条件的同分异构体结构对称性很强,其结构简式为。
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