第一课时 醇的结构和性质 醇的重要应用
学习目标 1.能描述乙醇的主要物理性质。认识醇的组成和结构特点,通过实验探究认识乙醇的化学性质,从官能团分析醇类物质的共性、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能描述和分析醇的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
一、醇的结构与性质
1.醇及其结构
(1)概念:烃分子中 上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。
(2)官能团: 。
(3)实例:醇类有胆固醇、肌醇、维生素A、甘油等。
2.醇的化学性质(以乙醇为例)
(1)置换反应:乙醇与活泼金属如Na的反应(写出对应的化学方程式,下同。)
, 键断。
(2)取代反应
①乙醇与氢卤酸如HBr的反应 ,
键断;R—OH与HX的反应为R—OH+HX—→R—X+H2O,可用于制 。
实验探究乙醇与氢卤酸反应:
实验装置如图:
(ⅰ)实验现象:
反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生,反应结束后,在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体。
(ⅱ)实验原理: H2SO4 +NaBrNaHSO4+HBr↑、CH3CH2OH+HBrCH3CH2—Br+H2O。
(ⅲ)试剂加入顺序:2 mL蒸馏水—→4 mL浓硫酸—→2 mL 95%的乙醇—→3 g溴化钠粉末。
(ⅳ)注意事项:实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质。长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用,试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。
②乙醇分子间脱水:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O, 键断,可用于实验室制乙醚。浓H2SO4作用为 和 。
(3)消去反应
①乙醇制备乙烯: , 键断,可用于实验室制乙烯。浓H2SO4作用为 和 。
②消去反应概念:在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成 的反应。
③实验探究乙醇的消去反应
实验 步骤 ①在圆底烧瓶中加入2 g P2O5,并注入4 mL 95%的乙醇; ②加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃,将生成的气体分别通入水和酸性高锰酸钾溶液中,观察并记录实验现象
实验 装置
实验 现象 酸性KMnO4溶液褪色
注意 事项 ①P2O5、浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃)作催化剂,实验室常采用浓H2SO4与乙醇共热制乙烯或乙醚; ②浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂,浓硫酸和乙醇的体积比以3∶1为宜; ③混合浓硫酸与乙醇时,将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌; ④要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时暴沸; ⑤加热混合液时要迅速升高温度并稳定在170 ℃左右; ⑥水的作用是除去混在乙烯中的乙醇等杂质; ⑦140 ℃时生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
(4)氧化反应
①燃烧反应:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O。
②催化氧化(Cu或Ag作催化剂):乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛 , 键断,可用于制乙醛。
1.(2023·南京高二质检)分子式为C2H6O的有机物结构可能有两种(Ⅰ) (Ⅱ)。可以确定乙醇的分子结构是(Ⅱ)而不是(Ⅰ)的是 ( )
A.乙醇可以用来制饮料
B.1 mol乙醇完全燃烧时生成3 mol 水
C.1 mol乙醇与足量的钠作用生成1 g H2
D.物质的量相同的乙醇和二甲醚气体完全燃烧,耗氧量相同
2.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法正确的个数是 ( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成
A.1 B.2
C.3 D.4
3.如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20 mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热,发生化学反应。过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,生成的气体从F顶端逸出。试回答:
(1)B逸出的主要气体名称 。
(2)D瓶的作用是 。
(3)E管的作用是 。
(4)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是 。
(5)A中发生反应的化学方程式: 。
二、醇的三大反应
车用乙醇汽油在全国范围内推广使用,乙醇汽油有很多优点。乙醇是常见的工业原料,应用广泛。
【问题讨论】
1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
2.所有的醇都能被催化氧化吗
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
【探究归纳】
1.催化氧化规律
醇能否发生催化氧化以及氧化后产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
2.消去反应规律
(1)条件:在P2O5、Al2O3(400 ℃左右)或H3PO4等催化剂的作用下加热,或浓H2SO4加热至170 ℃。
(2)机理:羟基与β-碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应,只有在醇分子中存在β-碳原子且β-碳原子上有氢原子时,才能够发生消去反应。
如CH3OH、、等不能发生消去反应生成烯烃。
(3)某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:有三种消去产物。
3.取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H2O
+H2O
R—X+H2O
1.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
2.下列醇不能发生消去反应的是 ( )
①
②
③CH3OH ④
A.①③ B.①②
C.①②③ D.①
3.在下列4种醇中,能被氧化为相同碳原子数的醛的是 ( )
① ②
③CH3CH2CH2CH2OH ④
A.①和② B.②和③
C.②和④ D.③和④
三、醇的重要应用
1.醇的分类
分子中含有两个或两个以上 的醇又称为 。
2.常见的醇
名称 结构简式 物理性质 用途
甲醇(俗称 或 ) 无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有剧毒、误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
名称 结构简式 物理性质 用途
乙二醇 无色、黏稠有甜味的液体 汽车发动机抗冻剂,主要用来生产聚酯纤维
丙三 醇 (甘油) 无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强 有护肤作用;化工原料;三硝酸甘油酯俗称 , 是一种烈性炸药,也能作为心绞痛的缓解药物
3.醇的化学性质
(1)与 (如Na)反应;
(2)与HX的反应生成 ;
(3)分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成醚);
(4)氧化反应;
(5)酯化反应等。
1.下列有关醇的叙述正确的是 ( )
A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水
B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐降低
C.常温常压下,乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体,所以醇均为液体
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃
2.下列关于醇的物理性质的说法不正确的是 ( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,且烃基体积小
3.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 ( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
1.下列乙醇的化学性质中与羟基无关的是 ( )
A.跟金属钠反应
B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C.在浓H2SO4存在时发生消去反应,生成乙烯
D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水
2.(2024·四川泸州泸县四中高二月考)乙醇是重要的化工原料。下列有关乙醇的说法错误的是 ( )
A.将金属钠加入乙醇中可置换出羟基中的氢
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.在空气中燃烧时生成乙醛
D.在浓硫酸催化下与乙酸共热可以生成乙酸乙酯
3.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化成相应的醛的是 ( )
A.CH3OH B.CH2(OH)CH2CH3
C.(CH3)2C(OH)CH3 D.(CH3)2CHOH
4.有关下列两种物质的说法正确的是 ( )
① ②
A.二者都能发生消去反应
B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应,产生H2的量:①>②
D.二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
5.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
A.
B.
C.
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 。
(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 。
(3)不能发生催化氧化反应的是 。
(4)能被催化氧化为酮的有 种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。
第一课时 醇的结构和性质 醇的重要应用
一、
1.(1)饱和碳原子 (2)羟基(—OH) 2.(1)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ e (2)①CH3CH2OH+HBrCH3CH2—Br+H2O d 卤代烃 ②d、e 催化剂 吸水剂 (3)①CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O a、d 催化剂 脱水剂 ②不饱和化合物(含双键或三键)
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O c、e
对点训练
1.C
2.B [①浓硫酸作催化剂、脱水剂,故错误;②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸,故正确;③反应温度快速上升至170 ℃,因为温度低易发生副反应生成乙醚,故错误;④乙烯难溶于水,用排水法收集乙烯,乙烯密度与空气相差不大,不能用向下排空气法收集乙烯,故错误;⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL浓H2SO4混合液,故错误;⑥需要控制溶液的温度170 ℃,所以温度计应插入反应溶液液面下,故正确;⑦反应完毕后先从水中取出导管,再熄灭酒精灯,故错误;⑧该反应类型属于消去反应,故错误;⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气,都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成,故错误。综上②⑥正确,正确的个数是2,选B。]
3.(1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气
(3)冷凝乙醇蒸气
(4)反应产物有H2O生成,水与无水CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体 (5)C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O
解析 本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢,并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O中所生成的水。
二、
问题讨论
1.乙醇羟基中的H原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。
2.不是,醇分子中羟基所连的碳原子上必须有氢原子才能发生催化氧化反应。
对点训练
1.C [根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H断裂,故A正确。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,B正确。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,C错误。D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,D正确。]
2.C [醇发生消去反应时,首先与—OH相连的碳原子必须有邻位碳,其次邻位碳原子上必须有氢原子。①②中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,③中只有一个碳原子,故都不能发生消去反应。]
3.B [只有伯醇(与—OH相连的碳原子上有两个氢原子)②和③能氧化为相同碳原子数的醛。①催化氧化得酮。④不能被催化氧化。]
三、
1.甲醇 乙二醇 丙三醇 羟基 多元醇 2.木精 木醇 CH3OH 硝化甘油
3.(1)活泼金属 (2)卤代烃
对点训练
1.D [随着碳原子数的增加,醇在水中的溶解度逐渐减小,A项错误;含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,B项错误;常温常压下,醇并不都是液体,当分子中碳原子数较多时,可能为固体,C项错误;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,因为醇分子间存在氢键,D项正确。]
2.B [相对分子质量相近的醇的沸点大于烷烃,醇的羟基越多,沸点越高,则沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,不能作萃取剂,不能萃取碘水中的碘,故B错误。]
3.D [乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。]
课堂达标训练
1.B [结合乙醇在发生反应时的断键方式分析,可知只要不是断裂其分子中的碳氧键或氢氧键,就符合题意。乙醇在O2中完全燃烧生成CO2和H2O,说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素,与是否含有羟基无关。]
2.C [乙醇与金属钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气,反应中钠置换出羟基中的氢,故A正确;乙醇能与酸性高锰酸钾溶液直接发生氧化反应生成乙酸,使溶液褪色,故B正确;乙醇在空气中充分燃烧生成二氧化碳和水,不能生成乙醛,故C错误;在浓硫酸催化作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,故D正确。]
3.B [CH3OH不能发生消去反应,A错误;
CH2(OH)CH2CH3发生消去反应生成丙烯,发生氧化反应生成丙醛,B正确;(CH3)2C(OH)CH3不能氧化生成相应的醛,C错误;(CH3)2CHOH不能氧化生成相应的醛,D错误。]
4.D [由两种物质的结构简式可知,①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化;相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等。]
5.(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
解析 (1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的邻位碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有一个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化反应。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。(共72张PPT)
第一单元 醇和酚
第一课时 醇的结构和性质 醇的重要应用
专题4
生活中常用的有机物|
|
烃的含氧衍生物
1.能描述乙醇的主要物理性质。认识醇的组成和结构特点,通过实验探究认识乙醇的化学性质,从官能团分析醇类物质的共性、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能描述和分析醇的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
学习目标
一、醇的结构与性质
二、醇的三大反应
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、醇的重要应用
一、醇的结构与性质
对点训练
1.醇及其结构
(1)概念:烃分子中____________上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。
(2)官能团:________________。
(3)实例:醇类有胆固醇、肌醇、维生素A、甘油等。
饱和碳原子
羟基(—OH)
2.醇的化学性质(以乙醇为例)
(1)置换反应:乙醇与活泼金属如Na的反应(写出对应的化学方程式,下同。)
______________________________________,____ 键断。
(2)取代反应
①乙醇与氢卤酸如HBr的反应
____________________________________,____ 键断;R—OH与HX的反应为R—OH+HX—→R—X+H2O,可用于制________。
2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑
e
CH3CH2OH+HBr—→CH3CH2—Br+H2O
d
卤代烃
实验探究乙醇与氢卤酸反应:
实验装置如图:
d、e
催化剂
吸水剂
(3)消去反应
①乙醇制备乙烯:_____________________________________,________ 键断,可用于实验室制乙烯。浓H2SO4作用为________和________。
②消去反应概念:在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成______________________________的反应。
a、d
催化剂
脱水剂
不饱和化合物(含双键或三键)
③实验探究乙醇的消去反应
实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入2 g P2O5,并注入4 mL 95%的乙醇;
②加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃,将生成的气体分别通入水和酸性高锰酸钾溶液中,观察并记录实验现象
实验装置
实验现象 酸性KMnO4溶液褪色
注意事项 ①P2O5、浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃)作催化剂,实验室常采用浓H2SO4与乙醇共热制乙烯或乙醚;
②浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂,浓硫酸和乙醇的体积比以3∶1为宜;
③混合浓硫酸与乙醇时,将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌;
④要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时暴沸;
⑤加热混合液时要迅速升高温度并稳定在170 ℃左右;
⑥水的作用是除去混在乙烯中的乙醇等杂质;
⑦140 ℃时生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
c、e
A.乙醇可以用来制饮料
B.1 mol乙醇完全燃烧时生成3 mol 水
C.1 mol乙醇与足量的钠作用生成1 g H2
D.物质的量相同的乙醇和二甲醚气体完全燃烧,耗氧量相同
C
2.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法正确的个数是 ( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成
A.1 B.2 C.3 D.4
B
解析 ①浓硫酸作催化剂、脱水剂,故错误;②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸,故正确;③反应温度快速上升至170 ℃,因为温度低易发生副反应生成乙醚,故错误;④乙烯难溶于水,用排水法收集乙烯,乙烯密度与空气相差不大,不能用向下排空气法收集乙烯,故错误;⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL浓H2SO4混合液,故错误;⑥需要控制溶液的温度170 ℃,所以温度计应插入反应溶液液面下,故正确;⑦反应完毕后先从水中取出导管,再熄灭酒精灯,故错误;⑧该反应类型属于消去反应,故错误;⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气,都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成,故错误。综上②⑥正确,正确的个数是2,选B。
3.如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20 mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热,发生化学反应。过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,生成的气体从F顶端逸出。试回答:
(1)B逸出的主要气体名称 。
(2)D瓶的作用是 。
(3)E管的作用是 。
(4)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是__________________________________
________________________________。
(5)A中发生反应的化学方程式: 。
氯化氢
吸收氯化氢气体中混有的水蒸气
冷凝乙醇蒸气
反应产物有H2O生成,水与无水CuSO4粉
末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体
二、醇的三大反应
对点训练
车用乙醇汽油在全国范围内推广使用,乙醇汽油有很多优点。乙醇是常见的工业原料,应用广泛。
【问题讨论】
1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈
提示 乙醇羟基中的H原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。
2.所有的醇都能被催化氧化吗
提示 不是,醇分子中羟基所连的碳原子上必须有氢原子才能发生催化氧化反应。
【探究归纳】
1.催化氧化规律
醇能否发生催化氧化以及氧化后产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
2.消去反应规律
3.取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
1.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
C
解析 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H断裂,故A正确。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,B正确。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,C错误。D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,D正确。
2.下列醇不能发生消去反应的是 ( )
C
解析 醇发生消去反应时,首先与—OH相连的碳原子必须有邻位碳,其次邻位碳原子上必须有氢原子。①②中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,③中只有一个碳原子,故都不能发生消去反应。
3.在下列4种醇中,能被氧化为相同碳原子数的醛的是 ( )
解析 只有伯醇(与—OH相连的碳原子上有两个氢原子)②和③能氧化为相同碳原子数的醛。①催化氧化得酮。④不能被催化氧化。
B
三、醇的重要应用
对点训练
1.醇的分类
甲醇
乙二醇
丙三醇
分子中含有两个或两个以上______的醇又称为________。
羟基
多元醇
2.常见的醇
名称 结构简式 物理性质 用途
甲醇(俗称 ______或______) 无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有剧毒、误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠有甜味的液体 汽车发动机抗冻剂,主要用来生产聚酯纤维
木精
木醇
CH3OH
硝化甘油
3.醇的化学性质
(1)与__________ (如Na)反应;
(2)与HX的反应生成________;
(3)分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成醚);
(4)氧化反应;
(5)酯化反应等。
活泼金属
卤代烃
1.下列有关醇的叙述正确的是 ( )
A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水
B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐降低
C.常温常压下,乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体,所以醇均为液体
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃
解析 随着碳原子数的增加,醇在水中的溶解度逐渐减小,A项错误;含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,B项错误;常温常压下,醇并不都是液体,当分子中碳原子数较多时,可能为固体,C项错误;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,因为醇分子间存在氢键,D项正确。
D
2.下列关于醇的物理性质的说法不正确的是 ( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,且烃基体积小
解析 相对分子质量相近的醇的沸点大于烷烃,醇的羟基越多,沸点越高,则沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,不能作萃取剂,不能萃取碘水中的碘,故B错误。
B
3.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 ( )
D
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
解析 乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。
课堂达标训练
1.下列乙醇的化学性质中与羟基无关的是 ( )
A.跟金属钠反应
B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C.在浓H2SO4存在时发生消去反应,生成乙烯
D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水
解析 结合乙醇在发生反应时的断键方式分析,可知只要不是断裂其分子中的碳氧键或氢氧键,就符合题意。乙醇在O2中完全燃烧生成CO2和H2O,说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素,与是否含有羟基无关。
B
2.(2024·四川泸州泸县四中高二月考)乙醇是重要的化工原料。下列有关乙醇的说法错误的是 ( )
A.将金属钠加入乙醇中可置换出羟基中的氢
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.在空气中燃烧时生成乙醛
D.在浓硫酸催化下与乙酸共热可以生成乙酸乙酯
C
解析 乙醇与金属钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气,反应中钠置换出羟基中的氢,故A正确;乙醇能与酸性高锰酸钾溶液直接发生氧化反应生成乙酸,使溶液褪色,故B正确;乙醇在空气中充分燃烧生成二氧化碳和水,不能生成乙醛,故C错误;在浓硫酸催化作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,故D正确。
3.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化成相应的醛的是 ( )
A.CH3OH B.CH2(OH)CH2CH3
C.(CH3)2C(OH)CH3 D.(CH3)2CHOH
解析 CH3OH不能发生消去反应,A错误;CH2(OH)CH2CH3发生消去反应生成丙烯,发生氧化反应生成丙醛,B正确;(CH3)2C(OH)CH3不能氧化生成相应的醛,C错误;(CH3)2CHOH不能氧化生成相应的醛,D错误。
B
4.有关下列两种物质的说法正确的是 ( )
A.二者都能发生消去反应
B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应,产生H2的量:①>②
D.二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
D
解析 由两种物质的结构简式可知,①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化;相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等。
5.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 。
(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 。
(3)不能发生催化氧化反应的是 。
(4)能被催化氧化为酮的有 种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。
C
D
B
2
3
解析 (1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的邻位碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有一个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化反应。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是( )
C
解析 A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于位置异构,正确;D项,两种有机物属于同系物,错误。
2.下列醇类能发生消去反应的是 ( )
①甲醇 ②1 丙醇 ③1 丁醇 ④2 丁醇 ⑤2,2 二甲基 1 丙醇 ⑥2 戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤ B.②③④⑥⑦
C.②③④⑥ D.②③④
B
解析 由催化氧化过程中官能团的变化可知,能被氧化成醛类的醇中必须有—CH2OH基团,对比四种物质可知,只有A项符合要求。
A
4.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是 ( )
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
B
解析 A项,在铜作催化剂的作用下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网表面,乙醇发生氧化反应,正确;B项,甲中为热水,使乙醇形成蒸气挥发,乙中为冷水使乙醛蒸气冷凝,错误;C项,试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,正确。
5.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是 ( )
A.2∶3∶6 B.6∶3∶2
C.4∶3∶1 D.3∶2∶1
解析 一个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者提供羟基的物质的量相等,所以三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2,故选B。
B
6.下列有机物中,既能发生催化氧化又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的是 ( )
解析 A项,甲醇能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,故错误;B项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯一种,故错误;C项,该物质不能发生催化氧化反应,故错误;D项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,生成1 丁烯或2 丁烯,故正确。
D
7.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为 ( )
A.3种 B.4种 C.7种 D.8种
C
8.(2024·江苏泰州高二月考)某有机化合物的结构简式如图,关于该有机化合物,下列叙述不正确的是 ( )
A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,其反应原理相同
B.能和乙酸发生酯化反应,且反应后18O在生成的酯分子中
C.一定条件下,能发生加聚反应,也能与金属钠发生反应
D.能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应
A
解析 有机物中含碳碳双键和羟基官能团,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色,能与溴水发生加成反应使其褪色,原理不同,A错误;有机物中含羟基官能团,能与乙酸发生酯化反应,根据酸脱羟基醇脱氢的反应原理,反应后,18O在生成的酯分子中,B正确;因含碳碳双键,所以能发生加聚反应,含羟基,能与金属钠发生反应,C正确;该有机化合物羟基连接的C上有H,能发生催化氧化反应,但连接羟基的碳相邻的碳上没有H原子,不能发生消去反应,D正确。
9.某一元醇具有如下性质:①能在加热时被CuO催化氧化;②能发生消去反应得到烯烃;③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能为 ( )
A.1 丁醇 B.2 丁醇
C.2,2 二甲基丙醇 D.2 甲基 2 丙醇
A
10.甲、乙两化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。
甲组用如图装置,当温度迅速上升后,可观察到试管中的浓溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答:
(1)该实验中生成乙烯的化学方程式为 。
(2)一些同学认为,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性,因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为 。
另一些同学经过细致观察后认为,试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,这个现象是__________________________________________。
(3)还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或者是取代反应,原因是__________________________________________________
______________________________。
SO2+Br2+2H2O===H2SO4+2HBr
试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成
若发生取代反应,生成HBr,水溶液的pH明显减小;若发生加成反应,不能生成HBr,水溶液的pH升高
解析 乙醇与浓H2SO4反应生成乙烯的同时浓H2SO4易将乙醇氧化为C或CO和CO2,浓H2SO4被还原为SO2,SO2具有还原性,可以与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色。SO2与溴水反应的现象只有溴水褪色,而乙烯和溴水反应,除溴水褪色外,还有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应,则水溶液的pH升高;若发生取代反应,水溶液的pH明显减小。
B级 素养培优练
11.山梨糖醇别名山梨醇,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CH2OH,有清凉的甜味,常用作牙膏、食品的水分保持剂。下列关于山梨糖醇的说法正确的是( )
①山梨糖醇既能发生取代反应,也能发生加成反应
②1 mol 山梨糖醇与足量的金属钠反应生成67.2 L H2
③山梨糖醇在铜催化的条件下与氧气可发生催化氧化反应
④山梨糖醇可与乙酸在一定条件下发生酯化反应
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
C
解析 山梨糖醇没有不饱和键不能发生加成反应,①错误;②中未告知气体所处的温度、压强,无法确定气体体积,错误;山梨糖醇中与羟基相连的碳原子上有氢原子存在,可以发生催化氧化反应,③正确;山梨糖醇含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,④正确。
A.用系统命名法命名的名称:5 甲基 2,5 庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
D.1 mol 该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况)
B
解析 取连有羟基的最长的碳链,有7个碳原子,碳链上连有2个羟基,为二醇,官能团的编号要小,则羟基的编号为2和5,在5号碳上还连有1个甲基,则名称为5 甲基 2,5 庚二醇,A正确;左边的羟基连接的C原子上没有H原子,不能发生催化氧化,而右边的羟基可以发生催化氧化反应,得到羰基,则催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团,分别为羟基、羰基,B错误;左边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有3种;右边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有2种,则得到的二烯烃,共3×2=6种,C正确;1 mol 该有机物中含有2 mol —OH,与金属Na反应时,提供2 mol H原子,得到1 mol H2,在标况下的体积为22.4 L,D正确。
13.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B中的官能团名称是 。
(2)反应④所需的试剂和条件是 。
⑤的反应类型是 。
(3)下列说法正确的是 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物A与乙醇互为同系物
C.化合物G的分子式是C12H20O3
D.化合物B的一氯代物有7种
羰基
C2H5OH/浓H2SO4加热
取代反应
CD
(4)写出F到G的过程中的反应方程式 。
(5)写出具有六元环结构、并含有醛基的B的同分异构体的结构简式
。(不考虑立体异构,只需写出3个) 作业11 醇的结构和性质 醇的重要应用
(分值:60分)
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~9题,每题4分,共36分)
1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是 ( )
乙二醇和丙三醇
和
2-丙醇和1-丙醇
2-醇和2-丙醇
2.下列醇类能发生消去反应的是 ( )
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇
①⑤ ②③④⑥⑦
②③④⑥ ②③④
3.醇催化氧化过程中官能团的变化可表示为—→,下列物质能被氧化成醛类物质的是 ( )
2-甲基-1-丁醇
2-丁醇
环己醇()
2-甲基-2-丙醇
4.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是 ( )
铜网表面乙醇发生氧化反应
甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
试管a收集到的液体中至少有两种有机物
实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
5.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是 ( )
2∶3∶6 6∶3∶2
4∶3∶1 3∶2∶1
6.下列有机物中,既能发生催化氧化又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的是 ( )
CH3—OH
7.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为 ( )
3种 4种 7种 8种
8.(2024·江苏泰州高二月考)某有机化合物的结构简式如图,关于该有机化合物,下列叙述不正确的是 ( )
能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,其反应原理相同
能和乙酸发生酯化反应,且反应后18O在生成的酯分子中
一定条件下,能发生加聚反应,也能与金属钠发生反应
能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应
9.某一元醇具有如下性质:①能在加热时被CuO催化氧化;②能发生消去反应得到烯烃;③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能为 ( )
1-丁醇 2-丁醇
2,2-二甲基丙醇 2-甲基-2-丙醇
10.(7分)某化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。
用如图装置,当温度迅速上升后,可观察到试管中的浓溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答:
(1)(2分)该实验中生成乙烯的化学方程式为 。
(2)(3分)一些同学认为,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性,因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为 。(2分)
另一些同学经过细致观察后认为,试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,这个现象是 (1分)。
(3)(2分)还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或者是取代反应,原因是 。
B级 素养培优练
(11~12题,每题4分,共8分)
11.山梨糖醇别名山梨醇,其结构简式为
CH2OH(CHOH)4CH2OH,有清凉的甜味,常用作牙膏、食品的水分保持剂。下列关于山梨糖醇的说法正确的是 ( )
①山梨糖醇既能发生取代反应,也能发生加成反应
②1 mol 山梨糖醇与足量的金属钠反应生成67.2 L H2
③山梨糖醇在铜催化的条件下与氧气可发生催化氧化反应
④山梨糖醇可与乙酸在一定条件下发生酯化反应
①② ②③ ③④ ①④
12.某二元醇的结构简式为,关于该有机物的说法中不正确的是 ( )
用系统命名法命名的名称:5-甲基-2,5-庚二醇
催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
1 mol 该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况)
13.(9分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
D—
F
回答下列问题:
(1)(1分)B中的官能团名称是 。
(2)(2分)反应④所需的试剂和条件是 。
⑤的反应类型是 。
(3)(2分)下列说法正确的是 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物A与乙醇互为同系物
C.化合物G的分子式是C12H20O3
D.化合物B的一氯代物有7种
(4)(2分)写出F到G的过程中的反应方程式 。
(5)(2分)写出具有六元环结构、并含有醛基的B的同分异构体的结构简式 。 (不考虑立体异构,只需写出3个)
作业11 醇的结构和性质 醇的重要应用
1.C [A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于位置异构,正确;D项,两种有机物属于同系物,错误。]
2.B [与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件可知,①⑤不能发生消去反应,其余的醇类均能发生消去反应,如⑦+H2O。]
3.A [由催化氧化过程中官能团的变化可知,能被氧化成醛类的醇中必须有—CH2OH基团,对比四种物质可知,只有A项符合要求。]
4.B [A项,在铜作催化剂的作用下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网表面,乙醇发生氧化反应,正确;B项,甲中为热水,使乙醇形成蒸气挥发,乙中为冷水使乙醛蒸气冷凝,错误;C项,试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,正确。]
5.B [一个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者提供羟基的物质的量相等,所以三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2,故选B。]
6.D [A项,甲醇能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,故错误;B项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯一种,故错误;C项,该物质不能发生催化氧化反应,故错误;D项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,生成1-丁烯或2-丁烯,故正确。]
7.C [CH4O可写成CH3OH;C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2,分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。]
8.A [有机物中含碳碳双键和羟基官能团,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色,能与溴水发生加成反应使其褪色,原理不同,A错误;有机物中含羟基官能团,能与乙酸发生酯化反应,根据酸脱羟基醇脱氢的反应原理,反应后,18O在生成的酯分子中,B正确;因含碳碳双键,所以能发生加聚反应,含羟基,能与金属钠发生反应,C正确;该有机化合物羟基连接的C上有H,能发生催化氧化反应,但连接羟基的碳相邻的碳上没有H原子,不能发生消去反应,D正确。]
9.A [1-丁醇()是伯醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,能发生消去反应生成烯烃,烯烃的双键上的一个碳上连接有相同的基团,所以生成的烯烃一定不存在顺反异构,A符合题意;2-丁醇()是仲醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,能发生消去反应生成烯烃,生成的烯烃可能有两种,一种不存在顺反异构体,另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团,所以生成的烯烃可能存在顺反异构,B不符合题意;2,2-二甲基丙醇()是伯醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应生成烯烃,C不符合题意;2-甲基-2-丙醇()是叔醇,不能被催化氧化,D不符合题意。]
10.(1)CH3CH2OH+H2O
(2)SO2+Br2+2H2OH2SO4+2HBr
试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成
(3)若发生取代反应,生成HBr,水溶液的pH明显减小;若发生加成反应,不能生成HBr,水溶液的pH升高
解析 乙醇与浓H2SO4反应生成乙烯的同时浓H2SO4易将乙醇氧化为C或CO和CO2,浓H2SO4被还原为SO2,SO2具有还原性,可以与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色。SO2与溴水反应的现象只有溴水褪色,而乙烯和溴水反应,除溴水褪色外,还有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应,则水溶液的pH升高;若发生取代反应,水溶液的pH明显减小。
11.C [山梨糖醇没有不饱和键不能发生加成反应,①错误;②中未告知气体所处的温度、压强,无法确定气体体积,错误;山梨糖醇中与羟基相连的碳原子上有氢原子存在,可以发生催化氧化反应,③正确;山梨糖醇含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,④正确。]
12.B [取连有羟基的最长的碳链,有7个碳原子,碳链上连有2个羟基,为二醇,官能团的编号要小,则羟基的编号为2和5,在5号碳上还连有1个甲基,则名称为5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;左边的羟基连接的C原子上没有H原子,不能发生催化氧化,而右边的羟基可以发生催化氧化反应,得到羰基,则催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团,分别为羟基、羰基,B错误;左边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有3种;右边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有2种,则得到的二烯烃,共3×2=6种,C正确;1 mol 该有机物中含有2 mol —OH,与金属Na反应时,提供2 mol H原子,得到1 mol H2,在标况下的体积为22.4 L,D正确。]
13.(1)羰基 (2)C2H5OH/浓H2SO4加热 取代反应 (3)CD
(4)+H2O+C2H5OH
(5)、、、、
解析 A经氧化生成B,B加成生成C,由C、E的结构简式和C转化为D的条件可知,D的结构简式为,由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为。(1)根据B的结构简式可知B中的官能团名称是羰基;(2)根据E中的酯基可知反应④为酯化反应,所需的试剂和条件是C2H5OH/浓H2SO4加热;F为,⑤的反应类型是取代反应;(3)据分析可知,B→C的反应类型为加成反应,A错误;根据A的结构简式,可知A的分子式为C8H16O,乙醇的分子式为C2H6O,两者不是互为同系物,B错误;根据G的结构简式可知化合物G的分子式是C12H20O3,C正确;化合物B的一氯代物有7种,D正确; (4)F到G的过程中的反应为酯基发生水解,方程式:+H2O+C2H5OH;(5)有六元环结构、并含有醛基的B的同分异构体的结构简式:、、、、。
