阶段重点突破练(三)
(分值:60分)
一、选择题(本题共10小题,每题4分,共40分)
1.以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是 ( )
CH3OH HOCH2CH(CH3)2
(CH3)3COH CH3CHOHCH2CH3
2.为了证明甲酸中含有乙醛,应采用的方法是 ( )
加入银氨溶液,并水浴加热
加入2~3滴石蕊试液
先加入浓NaOH溶液,加热蒸馏,把蒸馏出的物质加足量银氨溶液并水浴加热
直接蒸馏,把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性,再加银氨溶液,并水浴加热
3.某有机化合物A的分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和1H核磁共振谱图如图所示。
下列关于有机化合物A的说法中正确的是 ( )
1 mol A与NaOH水溶液反应,最多消耗1 mol NaOH
1 mol A在一定条件下最多可与4 mol H2发生加成反应
A的同分异构体中与其属于同类化合物且分子中含有苯环的有5种(不含A本身)
符合题中结构的A分子能与溴水发生取代反应
4.下表中实验操作能达到实验目的的是 ( )
序号 实验操作 实验目的
① 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯酚
② 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯
序号 实验操作 实验目的
③ 向3 mL 2%的氢氧化钠溶液中滴加3~4滴5%的CuSO4溶液,再向其中加入0.5 mL乙醛,加热 检验醛基
④ 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液,搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸
①② ②③ ③④ ①④
5.紫苏醇可抑制肿瘤发生,其结构简式如下图。有关紫苏醇的描述错误的是 ( )
分子式为C10H16O 具有两种官能团
可发生消去反应 环上的一氯代物有五种
6.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是 ( )
两种羧酸都能与溴水发生反应
两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应
羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量相同
7.分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化:
其中B、C的相对分子质量相等,下列有关说法错误的是 ( )
C和E互为同系物
符合题目条件的A共有8种
D既能发生氧化反应,又能发生还原反应
符合题目条件的B共有8种
8.E-苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成流程如下:
下列说法不正确的是 ( )
E-苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键
可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留B
化合物F的结构简式为
E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
9.芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为347~348 ℃,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是 ( )
芹黄素分子式为C15H10O5
常温下为固体,需密封保存
该物质在一定条件下可以与Na、Na2CO3、NaOH反应
1 mol 芹黄素最多能与7 mol H2发生加成反应
10.G是中药连花清瘟胶囊中的有效药理成分之一,存在如图转化关系:
G+
下列有关说法正确的是 ( )
若在反应中,G与水按1∶1发生反应,则G的分子式为C16H20O10
化合物 Ⅰ 分子中碳原子均采取sp2杂化
化合物 Ⅱ 中所有碳原子可能都共面
化合物G、Ⅰ、Ⅱ均能发生氧化反应、取代反应、消去反应
二、非选择题(本题共2小题,共20分)
11.(10分)(2024·江苏徐州七中高二上月考)化合物E是生产感光材料、功能色素和药物的中间体,其合成路线如下:
(1)(1分)化合物C中含氧官能团的名称为 。
(2)(2分)A→B反应过程中除化合物B外,还有HCl生成。该反应的类型是 。B→C反应过程中,化合物B表现出 性(填“氧化”或“还原”)。
(3)(4分)C→D反应过程中有副产物Q(化学式为C7H4N2O6)生成,该化合物Q的结构简式是 。D→E发生反应的化学方程式是 。
(4)(3分)化合物B也可通过下列转化获取化合物C,请你完成相应的反应流程 。
已知:CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl,无机试剂任选合成路线流程见本题题干。
12.(10分)醛分子在稀碱溶液存在下,可以发生缩合反应生成羟基醛,反应的化学方程式为
R—CH2—CHO+R'—CH2—CHO羟基醛在浓硫酸条件下发生消去反应,反应的化学方程式为
(1)(4分)用 (醛)跟 (醛)能合成肉桂醛。
(2)(2分)写出肉桂醛发生银镜反应的化学方程式: 。
(3)(4分)乙醛跟丙醛的混合物在稀NaOH溶液作用下,可能生成的羟基醛有 种,写出其结构简式: 。
阶段重点突破练(三)
1.B [含β-H的醇,在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水;在醇的催化氧化反应中,醇分子中有2个α-H时,醇被氧化为醛。CH3OH没有β-H,故A错误;HOCH2CH(CH3)2有β-H、有2个α-H,既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛,故B正确;(CH3)3COH的结构是,没有α-H不能催化氧化,故C错误;有1个α-H,能氧化为酮,故D错误。]
2.C [由于甲酸分子中含有醛基,也能与银氨溶液反应,所以在鉴别有无乙醛之前必须先把甲酸分离出去。D中直接蒸馏会将甲酸蒸出,干扰实验现象,应将甲酸转变成相应的盐,再蒸馏,才能将两者分离。]
3.C [有机物分子A中只有一个侧链,分子式为C8H8O2,红外光谱中含有C—H、C==O、C—O—C、,结合1H核磁共振谱有4种H原子,且为3∶2∶2∶1,则A结构为。A 水解生成乙酸和苯酚,1 mol A与NaOH水溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,A错误; A中所含苯环可以与氢气发生加成反应,酯基不与氢气发生加成反应,1 mol A在一定条件下最多可与3 mol H2发生加成反应,B错误; 属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯和苯甲酸甲酯,若为酚酯,可以是乙酸酚酯(A),可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置,故有5种异构体(不含A本身),C正确;符合题中结构的A分子即属于酯类,不能与溴水发生取代反应,D错误。]
4.B [①苯酚和溴反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚溶于苯酚中,所以用苯酚的浓溶液与少量溴水反应时不能看到白色沉淀,故错误;②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,故正确;③检验醛基时需要在碱性条件下,实验过程中氢氧化钠过量,故正确;④乙酸乙酯与氢氧化钠反应,故错误。]
5.C [根据结构简式可确定分子式为C10H16O,A正确;分子中有碳碳双键和醇羟基两种官能团,B正确;与羟基相连的C的邻位C上没有H,无法发生消去反应,C错误;该分子中环结构不对称,有5种氢原子,所以环上的一氯代物有5种,D正确。]
6.A [羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键,无法与羧酸M比较碳碳双键的多少;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。]
7.D [由题意可知C为C3H7COOH,E为C4H9COOH,二者互为同系物,故A正确;C可能为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,有2种,B能够氧化生成醛,说明B中含有—CH2OH结构,可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、
CH2(OH)CH2CH(CH3)2、C(CH3)3CH2OH,有4种,则A共为2×4=8种,故B正确、D错误;D为醛,可发生氧化反应生成酸,也可被还原成醇,故C正确。]
8.D [根据E的分子式可知,D中甲基上的H原子被氯原子取代生成E,E为;E水解后脱水生成F,结合E-苯酮的结构和C的结构可知,F为。E-苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键,故A正确;酚中加入FeCl3溶液显紫色,可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留B,故B正确;化合物F的结构简式为,故C正确; E-苯酮中含有苯环,能够与氢气加成,发生还原反应;含有—Cl,能够发生取代反应,但不能发生消去反应,故D错误。]
9.D [由图可知,芹黄素分子式为C15H10O5,故A正确;芹黄素的熔点为347~348 ℃,则在常温下为固体,分子中含有酚羟基,遇空气易氧化变质,需密封保存,故B正确;该物质分子中含有酚羟基,表现酚的性质,具有弱酸性,在一定条件下可以与Na、Na2CO3、NaOH反应,故C正确;苯环、碳碳双键和羰基都能和H2发生加成反应,则1 mol 芹黄素最多能与8 mol H2发生加成反应,故D错误。]
10.C [化合物Ⅰ的化学式为C7H12O6,化合物Ⅱ的化学式为C9H8O4,根据题意,两种物质脱去一分子水生成G,所以G的化学式为C16H18O9,A错误;化合物Ⅰ中形成碳氧双键的碳原子为sp2杂化,其余碳原子采用sp3杂化,B错误;碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面,各平面以单键相连,单键可以旋转,所以化合物Ⅱ中所有碳原子可能都共面,C正确;化合物Ⅱ中不含卤原子或醇羟基,不能发生消去反应,D错误。]
11.(1)羧基 (2)取代反应 还原 (3) +CH3OH+H2O
(4)
解析 苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯,甲苯被高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,苯甲酸与浓硝酸发生硝化反应可得间硝基苯甲酸,间硝基苯甲酸再和甲醇发生酯化反应即可得到间硝基苯甲酸甲酯。(1)化合物C为苯甲酸,其中的含氧官能团名称为羧基;(2)A→B反应过程中,苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯和HCl,属于取代反应;化合物B为甲苯,B→C反应过程中,甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,甲苯表现出还原性;(3)C→D反应过程中,苯甲酸与浓硝酸发生硝化反应生成间硝基苯甲酸,从副产物Q的化学式C7H4N2O6推知,化合物Q比间硝基苯甲酸多一个硝基,故其结构简式是;D→E反应过程中,间硝基苯甲酸和甲醇发生酯化反应,化学方程式是+CH3OH+H2O;(4)化合物B为甲苯,化合物C为苯甲酸,可先使甲苯和氯气在光照条件下得到,再利用已知信息,使和氢氧化钠溶液在加热条件下反应得到苯甲醇,苯甲醇经两步氧化即可得到苯甲酸,路线图如下:。
12.(1) CH3CHO
(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)4 、、、
解析 (1)根据肉桂醛()的结构简式,可以用苯甲醛跟乙醛反应合成肉桂醛。(2)肉桂醛与银氨溶液发生反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(3)由信息可知,醛上的α-H能与另一醛上的醛基发生加成反应,发生加成反应的醛可以是同种醛,也可以是不同种醛,则乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以同种醛发生的加成有2种,可以不同种醛发生的加成也有2种,共4种,分别为、、、。(共27张PPT)
阶段重点突破练
专题4
生活中常用的有机物
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烃的含氧衍生物
(三)
一、选择题(本题共10小题)
1.以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是( )
A.CH3OH B.HOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)3COH D.CH3CHOHCH2CH3
B
2.为了证明甲酸中含有乙醛,应采用的方法是 ( )
A.加入银氨溶液,并水浴加热
B.加入2~3滴石蕊试液
C.先加入浓NaOH溶液,加热蒸馏,把蒸馏出的物质加足量银氨溶液并水浴加热
D.直接蒸馏,把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性,再加银氨溶液,并水浴加热
解析 由于甲酸分子中含有醛基,也能与银氨溶液反应,所以在鉴别有无乙醛之前必须先把甲酸分离出去。D中直接蒸馏会将甲酸蒸出,干扰实验现象,应将甲酸转变成相应的盐,再蒸馏,才能将两者分离。
C
3.某有机化合物A的分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和1H核磁共振谱图如图所示。
下列关于有机化合物A的说法中正确的是 ( )
A.1 mol A与NaOH水溶液反应,最多消耗1 mol NaOH
B.1 mol A在一定条件下最多可与4 mol H2发生加成反应
C.A的同分异构体中与其属于同类化合物且分子中含有
苯环的有5种(不含A本身)
D.符合题中结构的A分子能与溴水发生取代反应
C
4.下表中实验操作能达到实验目的的是 ( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①
B
序号 实验操作 实验目的
① 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯酚
② 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯
③ 向3 mL 2%的氢氧化钠溶液中滴加3~4滴5%的CuSO4溶液,再向其中加入0.5 mL乙醛,加热 检验醛基
④ 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液,搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸
解析 ①苯酚和溴反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚溶于苯酚中,所以用苯酚的浓溶液与少量溴水反应时不能看到白色沉淀,故错误;②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,故正确;③检验醛基时需要在碱性条件下,实验过程中氢氧化钠过量,故正确;④乙酸乙酯与氢氧化钠反应,故错误。
5.紫苏醇可抑制肿瘤发生,其结构简式如下图。有关紫苏醇的描述错误的是 ( )
A.分子式为C10H16O B.具有两种官能团
C.可发生消去反应 D.环上的一氯代物有五种
解析 根据结构简式可确定分子式为C10H16O,A正确;分子中有碳碳双键和醇羟基两种官能团,B正确;与羟基相连的C的邻位C上没有H,无法发生消去反应,C错误;该分子中环结构不对称,有5种氢原子,所以环上的一氯代物有5种,D正确。
C
6.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是 ( )
A.两种羧酸都能与溴水发生反应
B.两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应
C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量相同
A
解析 羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键,无法与羧酸M比较碳碳双键的多少;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
7.分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化:
其中B、C的相对分子质量相等,下列有关说法错误的是 ( )
A.C和E互为同系物
B.符合题目条件的A共有8种
C.D既能发生氧化反应,又能发生还原反应
D.符合题目条件的B共有8种
D
解析 由题意可知C为C3H7COOH,E为C4H9COOH,二者互为同系物,故A正确;C可能为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,有2种,B能够氧化生成醛,说明B中含有—CH2OH结构,可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)2、C(CH3)3CH2OH,有4种,则A共为2×4=8种,故B正确、D错误;D为醛,可发生氧化反应生成酸,也可被还原成醇,故C正确。
8.E 苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成流程如下:
D
9.芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为347~348 ℃,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是 ( )
A.芹黄素分子式为C15H10O5
B.常温下为固体,需密封保存
C.该物质在一定条件下可以与Na、Na2CO3、NaOH反应
D.1 mol 芹黄素最多能与7 mol H2发生加成反应
D
解析 由图可知,芹黄素分子式为C15H10O5,故A正确;芹黄素的熔点为347~348 ℃,则在常温下为固体,分子中含有酚羟基,遇空气易氧化变质,需密封保存,故B正确;该物质分子中含有酚羟基,表现酚的性质,具有弱酸性,在一定条件下可以与Na、Na2CO3、NaOH反应,故C正确;苯环、碳碳双键和羰基都能和H2发生加成反应,则1 mol 芹黄素最多能与8 mol H2发生加成反应,故D错误。
10.G是中药连花清瘟胶囊中的有效药理成分之一,存在如图转化关系:
下列有关说法正确的是 ( )
A.若在反应中,G与水按1∶1发生反应,则G的分子式为C16H20O10
B.化合物 Ⅰ 分子中碳原子均采取sp2杂化
C.化合物 Ⅱ 中所有碳原子可能都共面
D.化合物G、Ⅰ、Ⅱ均能发生氧化反应、取代反应、消去反应
C
解析 化合物Ⅰ的化学式为C7H12O6,化合物Ⅱ的化学式为C9H8O4,根据题意,两种物质脱去一分子水生成G,所以G的化学式为C16H18O9,A错误;化合物Ⅰ中形成碳氧双键的碳原子为sp2杂化,其余碳原子采用sp3杂化,B错误;碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面,各平面以单键相连,单键可以旋转,所以化合物Ⅱ中所有碳原子可能都共面,C正确;化合物Ⅱ中不含卤原子或醇羟基,不能发生消去反应,D错误。
二、非选择题(本题共2小题)
11.(2024·江苏徐州七中高二上月考)化合物E是生产感光材料、功能色素和药物的中间体,其合成路线如下:
羧基
(1)化合物C中含氧官能团的名称为 。
(2)A→B反应过程中除化合物B外,还有HCl生成。该反应的类型是 。B→C反应过程中,化合物B表现出 性(填“氧化”或“还原”)。
取代反应
还原
解析 苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯,甲苯被高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,苯甲酸与浓硝酸发生硝化反应可得间硝基苯甲酸,间硝基苯甲酸再和甲醇发生酯化反应即可得到间硝基苯甲酸甲酯。(1)化合物C为苯甲酸,其中的含氧官能团名称为羧基;(2)A→B反应过程中,苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯和HCl,属于取代反应;化合物B为甲苯,B→C反应过程中,甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,甲苯表现出还原性;
(3)C→D反应过程中有副产物Q(化学式为C7H4N2O6)生成,该化合物Q的结构简式
是 。D→E发生反应的化学方程式是 。
(4)化合物B也可通过下列转化获取化合物C,请你完成相应的反应流程
。
已知:CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH+NaCl,无机试剂任选合成路线流程见本题题干。
(1)用 (醛)跟 (醛)能合成肉桂醛 。
(2)写出肉桂醛发生银镜反应的化学方程式:
。
CH3CHO
(3)乙醛跟丙醛的混合物在稀NaOH溶液作用下,可能生成的羟基醛有 种,
写出其结构简式:___________________________________________________
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