基础小练12　酚的性质和应用 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

基础小练12　酚的性质和应用
1. 苯酚()在一定条件下能与H2加成，得到环己醇()。下列关于这两种物质的叙述错误的是(　　)
A. 都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B. 都能与金属钠反应放出氢气
C. 都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D. 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
2. 下列能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)
A. 苯酚浊液加热变澄清
B. 苯酚浊液中加入NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊
C. 苯酚可与FeCl3反应
D. 在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
3. 欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的CO2气体；⑥加入足量的Na2CO3溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入浓硫酸与NaBr晶体共热。下列步骤中，顺序最合理的是(　　)
A. ⑧④⑦③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③
4. 已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO。下列化学方程式书写正确的是(　　)
A. ＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B. 2＋H2O＋CO2―→ 2＋Na2CO3
C. ＋NaHCO3―→＋H2CO3
D. ＋Na2CO3―→＋NaHCO3
5. （湖北腾云联盟联考）“青箸苞黍粽，紫丝络莲藕”。槲皮素是莲藕中天然的抗氧化剂，其结构如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A. 能使溴水褪色 B. 所有氢原子化学环境不同
C. 遇FeCl3溶液能发生显色反应 D. 1 mol槲皮素最多消耗5 mol NaOH
6. （南京六校联合体联合调研）Y是合成药物查尔酮类抑制剂中间体，由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是(　　)
A. K2CO3是为了结合反应产生的HBr
B. FeCl3溶液不能鉴别X和Y
C. Y存在顺反异构体
D. X与H2完全加成所得产物分子中含2个手性碳原子
7. （扬州高邮学情调研测试）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　)
A. X的分子式为C8H8N
B. Z可发生取代、氧化、缩聚反应
C. 可用FeCl3溶液鉴别和Z
D. Z与足量的氢气加成后产物中有3个手性碳原子
8. （连云港灌南高中、惠泽高中月考）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)
A. X能发生加成、氧化和缩聚反应
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 mol Z中含有5 mol碳氧σ键
D. 相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等
9. （盐城响水中学暑期测试）某黄酮类药物的合成反应如下图。下列说法正确的是(　　)
A. 化合物X中所有原子可处于同一平面
B. 化合物X与足量H2反应以后的分子中含3个手性碳原子
C. 1 mol化合物Y最多可以消耗溴水中2 mol Br2
D. 化合物Y存在顺反异构现象
10. （淄博实验中学月考）利用“杯酚”从C60和C70的混合物中纯化C60的过程如图所示。
合成“杯酚”的小分子为对叔丁基苯酚[]和HCHO，下列说法不正确的是(　　)
A. 合成“杯酚”的过程可能发生先加成、后脱水的反应
B. 1 mol对叔丁基苯酚最多能与1 mol Br2发生取代反应
C. 对叔丁基苯酚中苯环上碳碳键的键角大于叔丁基上碳碳键的键角
D. 与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加FeCl3溶液呈紫色的同分异构体还有11种
11. （南通、泰州等八市调研）沙丁胺醇(Y)可用于治疗病毒感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是(　　)
A. X中所含官能团有酯基、酰胺基
B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C. Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D. 用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
12. （盐城响水中学期中）苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法不正确的是(　　)
A. 步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B. 步骤2中形成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空轨道
C. 步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应
D. 步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3
13. （淮安期末）酚类化合物有毒，被列为须重点控制的水污染物之一。某工厂采用下列方法处理含苯酚的废水：
Ⅰ.回收水样中苯酚：某种含苯酚的工业废水处理的流程如图：
(1) 设备Ⅰ中进行的操作名称是　　　　　　　　。
(2) 设备Ⅱ中发生反应的离子方程式为________________________________。
(3) 设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________。
Ⅱ.由苯酚和叔丁基氯[(CH3)3CCl]制取对叔丁基苯酚[]的流程如图：
(4) AlCl3是反应Ⅰ的催化剂，则反应Ⅰ的化学方程式为___________________
___________________________。
(5) 产品中对叔丁基苯酚纯度的测定方法如下：
步骤1：取16.00 g样品用NaOH溶液溶解，并配成250.00 mL溶液。
步骤2：移取25.00 mL溶液加入足量HCl酸化，再加入10.00 mL 2.50 mol·L-1溴水。充分反应后，加入足量KI溶液。
步骤3：向步骤2的溶液中加入指示剂，用0.50 mol·L-1 Na2S2O3溶液进行滴定，发生反应：I2＋2Na2S2O3===Na2S4O6＋2NaI。滴定至终点时共消耗Na2S2O3溶液20.00 mL。
计算对叔丁基苯酚（摩尔质量为150 g·mol-1）的纯度（写出计算过程）。
基础小练12　酚的性质和应用
1. C　苯酚显弱酸性，环己醇不显酸性。
2. B　苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明升高温度苯酚的溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，A错误；向苯酚的水溶液中加入NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚的酸性比弱酸碳酸弱，B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁反应的产物显色，无法说明苯酚酸性强弱，C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，D错误。
3. B　苯酚和乙醇的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将其分开。应先加Na2CO3将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差很大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇排出，向剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2，可以析出溶解度很小的苯酚，此时苯酚以乳浊液形式存在，待静置分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是⑥①⑤③，B正确。
4. D　根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知，可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3；＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D正确。
5. D　该物质中含有碳碳双键和酚羟基，能与溴水反应使其褪色，A正确；该物质结构不具有对称性，所有氢原子的化学环境均不同，B正确；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，C正确；1 mol该物质中含4 mol酚羟基，其他官能团均不与NaOH反应，因此只能消耗4 mol NaOH，D错误。
羰基、醚键、醇羟基与NaOH不反应；酚羟基、酯基、羧基与NaOH反应。
6. A　二者发生取代反应生成Y和HBr，K2CO3与HBr反应减少生成物浓度可以提高产率，A正确；X中有酚羟基，能使FeCl3溶液显紫色，Y中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，因此FeCl3溶液能鉴别X和Y，B错误；Y中有碳碳双键，碳碳双键一侧有相同的甲基，Y不存在顺反异构体，C错误；X与H2完全加成所得产物是，分子中不含手性碳原子，D错误。
7. B　键线式中端点和拐点均为C，按照C的四价结构补充H，该物质的化学式为C8H7N，A错误；Z中苯环上直接连着羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应，酚容易被氧化，含有两个羟基，能发生缩聚反应，B正确；Z和中都有酚羟基，都能与FeCl3显色，不可用FeCl3溶液鉴别，C错误；Z与足量的H2加成后为，该产物中手性C如图标记有4个，D错误。
8. A　X中苯环能发生加成反应，含酚羟基可被氧化，含有两个羟基，能发生缩聚反应，A正确；苯环为平面结构，与苯环相连的羰基也为平面结构，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误；1 mol Z中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2 mol碳氧σ键，羰基上有1 mol碳氧σ键，苯环侧链的碳氧σ键有3 mol，故共6 mol，C错误；1 mol X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 mol，1 mol Y消耗的Br2为2 mol，消耗的Br2不相等，D错误。
9. C　化合物X中含有甲基，不可能所有原子处于同一平面，A错误；手性碳原子指连接四个各不相同的基团或原子的碳原子，如图标注处的碳原子为手性碳原子，B错误；Y中含有一个碳碳双键可以与Br2发生加成反应，苯环上羟基邻、对位的氢原子可以与Br2发生取代反应，有1个氢原子可以被取代，故1 mol化合物Y最多可以消耗溴水中2 mol Br2，C正确；碳碳双键两端的碳原子分别连接两个不同的基团或原子时存在顺反异构，化合物Y碳碳双键一端的碳原子连接两个相同的甲基，不存在顺反异构现象，D错误。
不能忽视Y中碳碳双键能够与溴单质发生加成反应。
10. B　合成杯酚的反应为对叔丁基苯酚和甲醛先发生加成反应，后发生分子间脱水反应生成杯酚和水，A正确；对叔丁基苯酚分子中含有的酚羟基能与溴水发生取代反应取代与羟基相连碳原子的邻碳原子上的氢原子，则1 mol 对叔丁基苯酚最多能与2 mol溴发生取代反应，B错误；对叔丁基苯酚分子中苯环碳原子的杂化方式为sp2杂化，叔丁基上的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，所以对叔丁基苯酚中苯环上碳碳键的键角大于叔丁基上碳碳键的键角，C正确；与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加氯化铁溶液呈紫色的同分异构体可以视作、、取代了正丁烷、异丁烷分子中氢原子所得结构，除去对叔丁基苯酚，共有4×3－1＝11种结构，D正确。
11. C　酰胺基的结构为，X中羰基与N原子之间还有一个碳原子，故不是酰胺基，A错误；与X分子相比，Y分子中含有多个羟基，羟基能与水分子间形成氢键，多羟基结构能增大Y的溶解性，B错误；Y与足量H2反应后的所得有机产物结构为，其中手性碳用“*”标记，共4个，C正确；FeCl3溶液可检验有机物中是否存在酚羟基，Y中有，而X中没有，因此FeCl3溶液可检验Y而不能检验X，D错误。
12. C　常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；Fe3+的价层电子排布式为3d5，提供空轨道，与苯酚中的氧离子形成配电子[Fe(C6H5O)6]3-，显紫色，B正确；苯酚与少量浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，2，4，6 三溴苯酚更易溶于苯酚，不溶于水，少量浓溴水提供的水是少量的，看不到白色沉淀的现象，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀的现象，C错误；苯酚显酸性，易与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠溶液，酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根，则苯酚钠溶液中通入少量CO2，生成不溶于水的苯酚和NaHCO3溶液，D正确。
13. (1) 萃取、分液
(2) ＋OH－―→＋H2O
(3) ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(4) ＋(CH3)3CCl＋HCl
(5) 由反应Br2＋2KI ===I2＋2KBr 、I2＋2Na2S2O3=== Na2S4O6＋2NaI知：与KI反应的n(Br2)＝n(I2)＝n(Na2S2O3)＝×0.50 mol·L-1×20.00×10-3 L＝0.005 mol，与叔丁基苯酚反应的n(Br2)＝2.50 mol·L-1×10.00×10-3 L－0.005 mol＝0.020 mol，由的结构可知，n(叔丁基苯酚)＝n(Br2)＝×0.020 mol＝0.010 mol，叔丁基苯酚的纯度＝＝93.75%。
解析：含苯酚的废水和苯一同进入设备Ⅰ，出来的是被分离开的水、苯和苯酚，设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液、下层为水，上层为苯和苯酚的混合液；苯和苯酚的混合液进入设备Ⅱ，在设备Ⅱ中苯酚和NaOH溶液发生反应，生成易溶于水的苯酚钠，进入设备Ⅲ，分离出的苯可返回设备Ⅰ重复利用；在设备Ⅲ中通入的二氧化碳与苯酚钠发生如下反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，苯酚被分离了出来，进入设备Ⅳ的应是NaHCO3溶液；设备Ⅳ中进入的还有CaO，故发生下列反应：CaO＋H2O===Ca(OH)2、NaHCO3＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋NaOH＋H2O，过滤可将它们分离；Ⅳ中产生的NaOH和CaCO3，CaCO3在Ⅴ中产生的CaO和CO2，都能循环利用。