基础小练15 酯
1. 下列有机物中,属于酯类的是( )
A. CH3OCH3 B. CH3COOH
C. D. CH3COOC2H5
2. (淮安高中校协作体期中)北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。有关该双环烯酯,下列叙述错误的是( )
A. 分子式为C14H20O2 B. 是乙酸乙酯的同系物
C. 能发生水解反应 D. 存在芳香酸类同分异构体
3. (大连第一中学月考)新型去屑止痒剂吡罗克酮乙醇胺盐的中间体MTP可以由TOME经环化后合成,其反应式如下图所示。
下列相关叙述错误的是( )
A. 该环化反应的生成物X为甲醇
B. TOME中的碳原子的杂化类型是sp2和sp3杂化
C. MTP属于芳香族化合物
D. 1 mol MTP最多可以消耗1 mol的NaOH
4. (长沙长郡中学月考)环扁桃酯具有松弛血管平滑肌,扩张血管的功能,它的一种同系物(X)可以发生如下转化。下列说法错误的是( )
A. X的分子式为C14H18O3
B. Y中最多可以有15个原子共平面
C. Z的含有醛基的同分异构体有8种(不考虑立体异构)
D. Y可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应、缩聚反应
5. (镇江丹阳吕叔湘中学月考)3-丙基-5,6-二羟基异香豆素(Y)的一步合成路线反应如图。下列有关说法正确的是( )
A. X分子存在顺反异构体
B. Y与足量H2加成后有5个手性碳原子
C. 1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
D. 1 mol Y与浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2
6. (盐城响水中学期中)如图为葫芦巴内酯的结构简式。下列有关说法正确的是( )
A. 葫芦巴内酯能与Na反应,不能与NaOH溶液反应
B. 1 mol葫芦巴内酯最多可与2 mol H2发生反应
C. 葫芦巴内酯存在分子中含有苯环的同分异构体
D. 葫芦巴内酯分子中所有原子不可能在同一平面上
7. (南通如皋期初教学质量调研)Y是一种药物合成的中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y的说法正确的是( )
A. X分子存在顺反异构
B. X分子中的所有碳原子不可能共平面
C. 可用NaHCO3溶液鉴别X和Y
D. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为1 mol
8. (南京六校联合体期中)铁杉脂素是重要的木脂素类化合物,其结构简式如图所示。下列有关铁杉脂素的说法错误的是( )
A. 分子中所有的碳原子可能处于同一平面
B. 分子中有3个手性碳原子
C. 能与浓溴水发生取代反应
D. 1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
9. (泰州中学质量检测)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是( )
A. Y分子中所有原子可能共平面
B. 不能用FeCl3溶液检验Y中是否含有X
C. 1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
D. X与足量氢气发生加成反应,所得产物中有2个手性碳原子
10. (南通如皋期中)药物Z可通过如下转化合成得到。
下列说法不正确的是( )
A. X中所有碳原子可以位于同一平面
B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH
C. Z分子存在顺反异构现象
D. Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成,所得产物大于2种
11. (淮安期末)化合物Z可由化合物X和化合物Y在一定条件下反应合成。下列说法正确的是( )
A. 可用FeCl3溶液检验Z中是否含有化合物Y
B. X与氢气反应的产物无对映异构体
C. Z在酸性条件下水解最终可以得到4种物质
D. 1 mol Z与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
12. 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。
试写出:
(1) 化合物的结构简式:
A ,B ,D 。
(2) 化学方程式:A―→E_____________________________________________,
A―→F___________________________________________________________。
(3) 指出反应类型:A―→E ,A―→F____________________________________。
基础小练15 酯
1. D CH3OCH3中的官能团是醚键,不属于酯类,A错误;CH3COOH中的官能团是羧基,不属于酯类,B错误;中的官能团是羰基,不属于酯类,C错误;CH3COOC2H5中的官能团是酯基,该有机物的名称是乙酸乙酯,属于酯类,D正确。
2. B 根据结构简式可知,该物质的分子式为C14H20O2,A正确;乙酸乙酯由链状羧酸和链状醇发生酯化反应生成,该物质由和发生酯化反应生成,该物质和乙酸乙酯结构不相似,不互为同系物,B错误;该物质含有酯基,能发生水解反应,C正确;该物质的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,羧基的不饱和度为1,因此该物质存在芳香酸类同分异构体,D正确。
3. C TOME分子中的酯基中C—O键断裂,则该环化反应的生成物X为甲醇,A正确;TOME中的碳原子有单键连接的,为sp3杂化,双键两端的碳原子杂化类型是sp2杂化,B正确;MTP分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,C错误;MTP分子中含有1个酯基,则1 mol MTP最多可以消耗1 mol NaOH,D正确。
4. B 由X的结构简式,X的分子式为C14H18O3,A正确;Y中最多可以有16个原子共平面,B错误;Z的含有醛基即C5H11—CHO的同分异构体可以理解为C5H12中的一个氢原子被—CHO取代,C5H12有3种结构,正戊烷、异戊烷、新戊烷,正戊烷有3种位置的氢,其C5H11—CHO结构有3种,异戊烷有4种位置的氢,其C5H11—CHO结构有4种,新戊烷有1种位置的氢,其C5H11—CHO结构有1种,共有8种(不考虑立体异构),C正确;Y含有羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,有苯环,能和氢气发生还原反应,有羧基,能发生酯化反应,有羟基和羧基,能发生缩聚反应,D正确。
5. B 该结构由于空间位阻,X分子不存在顺反异构体,A错误;每个碳原子周围连接4个不同的原子或原子团为手性碳原子,Y与足量H2加成后手性碳有5个手性碳原子,B正确;酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应,故1 mol Y 最多能与3 mol NaOH反应,C错误;Y含有酚羟基,酚羟基邻位和对位共两个氢原子,能与2 mol浓溴水发生取代,且含有碳碳双键,可与浓溴水发生加成反应,所以1 mol Y与浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2,D错误。
6. D 葫芦巴内酯中含有羟基,能与Na反应,同时含有酯基,能与NaOH溶液反应,A错误;分子中只有碳碳双键可与H2发生加成反应,1 mol葫芦巴内酯最多可与1 mol H2发生反应,B错误;葫芦巴内酯不饱和度只有3,而苯环为4,故不存在分子中含有苯环的同分异构体,C错误;葫芦巴内酯分子中含有饱和碳原子,故所有原子不可能在同一平面上,D正确。
7. A 碳碳双键碳原子上各连有不同的原子或原子团,则存在顺反异构,X分子中的碳碳双键符合条件,故存在顺反异构,A正确;苯环中所有原子共平面,甲基中最多有3个原子共平面,单键可以旋转,则X中所有碳原子可能共平面,B错误;X、Y中的官能团都不能与NaHCO3溶液反应,无法鉴别,C错误;Y中酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1∶1反应,所以1 mol Y最多消耗2 mol NaOH,D错误。
8. A 铁杉脂素分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子且与3个碳相连,分子中所有的碳原子不可能处于同一平面,A错误;铁杉脂素分子中,如图“*”标注的3个碳原子是手性碳原子:,B正确;铁杉脂素分子中含有酚羟基,酚羟基的邻对位可能与浓溴水发生取代反应,C正确;铁杉脂素分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH,分别是酯基消耗1 mol,2个酚羟基各消耗1 mol,D正确。
有机反应中的几个定量关系。
(1) 1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2) 1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3) 1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4) 1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5) 与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
9. D Y分子中存在饱和碳原子,故不可能所有原子共平面,A错误;X分子中含有酚羟基,Y分子中不含酚羟基,故能用FeCl3溶液检验Y中是否含有X,B错误;1 mol Z中含有5 mol酚羟基和1 mol羧基,能消耗6 mol NaOH,还有1 mol酚酯基,能消耗2 mol NaOH,故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应,C错误;X与足量氢气发生加成反应,所得产物中有2个手性碳原子如图:,D正确。
10. B 与苯环直接相连的原子共面,羰基两端的原子共面,则X中所有碳原子可以位于同一平面,A正确;Y中酯基可与氢氧化钠发生碱性条件下水解,溴原子能和氢氧化钠溶液发生取代反应,故1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,B错误;Z分子环外的碳碳双键碳原子上各连有不同的原子或原子团,故存在顺反异构现象,C正确;Z分子中存在2个碳碳双键,与Br2按物质的量之比为1∶1加成,可以发生1,2 加成或1,4 加成,故所得产物大于2种,D正确。
11. A Y含酚羟基、Z不含酚羟基,故可用FeCl3溶液检验Z中是否含有化合物Y,A正确;X与氢气反应的产物存在对映异构体:,B错误;Z含有酯基和酰胺基,在酸性条件下水解最终可以得到乙酸、邻羟基苯甲酸、对羟基苯胺3种物质,C错误;Z含有酯基和酰胺基均可以和NaOH溶液反应,水解生成的酚羟基可以和NaOH溶液反应,故1 mol Z与足量的NaOH溶液反应,最多消耗5 mol NaOH,D错误。
12. (1)
(2) CH3CH(OH)COOH
CH2===CHCOOH+H2O
2CH3CH(OH)COOH2H2O+
(3) 消去反应 酯化反应(取代反应)