基础小练16 卤代烃 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）
文档属性
| 名称 | 基础小练16 卤代烃 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 518.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 15:40:53 | ||
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文档简介
基础小练16 卤代烃
1. 下列卤代烃可以发生消去反应的是( )
2. （福州永泰第一中学期末）能在KOH的醇溶液中发生消去反应的是( )
3. （南通期末）下列有关1-丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是( )
甲 乙 丙 丁
A. 用装置甲制备1-丁烯 B. 用装置乙除去1-丁烯中混有的乙醇蒸气
C. 用装置丙收集1-丁烯 D. 用装置丁验证1-丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应
4. （山西大学附属中学期末）下列说法正确的是( )
A. 卤代烃均能通过消去反应生成烯烃
B. 消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
C. 溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，再加入几滴AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
D. 在溴乙烷与NaOH水溶液的反应中，官能团由碳溴键变为羟基
5. （淮安高中校协作体期中）能够证明某氯代烃中存在氯元素的操作及现象是( )
A. 在氯代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀
B. 加入NaOH的醇溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
C. 加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
D. 加入NaOH溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
6. （盐城一中、大丰中学学情调研）用如图所示装置检验乙烯时，不需要使用除杂装置的是( )
7. （南京第五高级中学月考）诺贝尔生理和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒，由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖，但后来发现DDT是一种难降解的化合物，毒性残留时间长，现世界各国已明令禁止生产和使用。DDT的结构简式如图，下列关于DDT的说法正确的是( )
A. DDT分子中两苯环不可能共平面
B. DDT分子属于芳香烃
C. 若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，其他结构不变，则共有6种同分异构体
D. DDT难以降解的原因是DDT难以发生水解反应
8. （常州前黄高级中学学情检测）下列说法中，正确的是( )
A. 向溴乙烷中加入NaOH溶液，加热，充分反应，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴元素
B. 实验室制备乙烯时，温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇的混合液液面以下
C. 溴乙烷和NaOH醇溶液共热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，发现溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应
D. 除去甲烷中混有的乙烯，可依次通过盛有酸性KMnO4溶液、浓硫酸的洗气瓶
9. 某同学用如图所示装置(Ⅰ)制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体，难溶于水，沸点为38.4 ℃，熔点为－119 ℃，密度为1.46 g·cm-3；乙醇能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烷烃。
主要实验步骤如下：
①检查装置的气密性后，向烧瓶中加入一定量的苯和液溴；
②向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口；
③将A装置中纯铁丝小心往下插入混合液中；
④点燃B装置中酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10 min。
请填写下列空白。
(1) 步骤③中，观察到的现象是_______________________________________。
(2) 导管a的作用是 。
(3) C装置中U形管内用蒸馏水封住管底的作用是_______________________。
(4) 反应完毕后，U形管内的现象是___________________________________；
分离出溴乙烷时所用最主要仪器的名称是 （只填一种）。
(5) 为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应，该同学用装置(Ⅱ)代替B、C直接与A相连重新反应。
①装置(Ⅱ)的锥形瓶中，小试管内的液体是 （填名称），其作用是
；小试管外的液体是 （填名称），其作用是______________
____________________________。
②反应后，向锥形瓶中滴加 （填化学式）溶液，现象是______________
____________________，其作用是_________________________________________；
装置(Ⅱ)还可以起到的作用是 。
10. （泰州中学月考）环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是( )
A. b的所有原子都在一个平面内
B. p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C. m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D. 反应①是加成反应，反应②是消去反应
11. （苏州期初调研测试）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物Y的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr易水解，反应X→Z需在无水条件下进行。下列说法正确的是( )
A. X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C. Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Y
12. （常州前黄高级中学学情检测）一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：
C2HCl3甲乙丙
已知①CH2===CH2；
②丙的结构简式为
下列说法正确的是( )
A. 乙中含有的官能团只有碳碳双键 B. 由乙生成丙的反应类型为加成反应
C. 甲的结构简式为 D. 丙属于芳香族化合物
13. （苏州期中调研）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. X分子中所有原子一定在同一平面上
B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C. 2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在顺反异构体
D. Y水解生成X和2甲基丙烯酰氯
14. （南通海门中学期中）某化学小组对卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况进行实验探究。
【实验1】取一支试管，滴入15滴溴乙烷，加入1 mL 5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。片刻后，取分层后的上层水溶液，滴入另一支盛有稀硝酸的试管中，再加入2滴AgNO3溶液。溶液出现浑浊。
【实验2】向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再加入5 mL 1溴丁烷和几片碎瓷片，微热（液体沸腾后，移开酒精灯），产生的气体通过试管A后，再通入盛有酸性KMnO4溶液的B试管，紫红色逐渐褪去。
请回答下列问题。
(1) 实验1、2中，溴乙烷和1-溴丁烷在不同条件下分别发生不同的反应。已知：溴乙烷的沸点：38.4 ℃，1-溴丁烷的沸点：101.6 ℃。
①解释溴乙烷和1-溴丁烷沸点差异的原因：_____________________________。
②有同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2，发现酸性KMnO4溶液不褪色。
请分析实验失败的可能原因：_________________________________________。
(2) 对比实验1和实验2所用试剂，有利于消去反应发生的外部条件，除了碱性试剂外，还要求 （填“强极性”或“弱极性”）试剂。
(3) 实验2检验出反应产物有丁烯，仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的如下方法是 （填字母）。
A. 对产物进行红外光谱分析
B. 对产物进行核磁共振氢谱分析
C. 使反应混合物与金属钠反应
(4) 研究表明，除了外部条件，卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷(R—CH2—X)优先发生取代反应，叔卤代烷()优先发生消去反应。请写出2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应的化学方程式：_____________________
______________________________。
15. （南通如皋教学质量调研）有机化合物G的合成路线如下（转化①④⑤的条件已略去）：
(1) 转化①所需的试剂和条件为 。
(2) 有机物F的分子式为C9H9ClO，则转化⑤所需的试剂和条件为 。
(3) D是一种含氧衍生物，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数40.0%，氢的质量分数6.67%。D的质谱图如图。D的分子式为 。
(4) 写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应，能使Br2的CCl4溶液褪色；
Ⅱ.分子中含4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知R—XROR′（R、R′表示烃基，X表示卤素原子）。根据已知信息并结合已经掌握的知识，设计以为原料制取的路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。
基础小练16 卤代烃
1. B CH3Br只有一个碳原子不能消去形成烯烃，A错误；2 溴丙烷可以发生消去反应生成丙烯，B正确；结构中与氯原子连接的碳的相邻碳原子上没有氢原子不能发生消去反应，C错误；结构中与溴原子成键的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。
卤代烃消去反应的规律
(1) 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
(2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(3) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。
(4) 卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。
2. C 卤代烃能发生消去反应结构特点：与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。CH3Cl与—Cl相连的碳原子无邻位碳原子，不能发生消去反应，A错误；与—Cl相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，B错误；与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。
3. C 甲装置中，1 溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应生成1 丁烯，A正确；1 丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通过水来除去1 丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确；1 丁烯的密度大于空气，应该从长导管通入1 丁烯，空气从短导管排出，C错误；1 丁烯中存在碳碳双键，能与酸性高锰酸钾反应从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
4. D 若卤素元素邻位碳原子不含H原子，则氯代烃不能发生消去反应，如一氯甲烷等，A错误；消去反应是引入碳碳双键的途径，但不是唯一途径，如碳碳三键加成后也能生成碳碳双键，B错误；溴乙烷在过量氢氧化钠溶液中反应生成乙醇和溴化钠，由于氢氧化钠过量，加入硝酸银会有氢氧化银生成，进而生成氧化银，氧化银会影响溴化银的生成和观察，应该先加入硝酸酸化，C错误；溴乙烷与NaOH水溶液发生水解反应，官能团由碳溴键变为羟基，D正确。
5. B 氯代烃中不含有氯离子，不能直接与稀硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，A错误；氯代烃在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成氯化钠，加热后加入稀硝酸酸化，排除氢氧根离子的干扰，然后加入硝酸银溶液，产生白色沉淀说明该烃为氯代烃，B正确；氯代烃中不含有氯离子，不能直接与硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则加入蒸馏水充分搅拌后，加入硝酸银溶液不能证明产生的白色沉淀是氯化银，C错误；氯代烃在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成氯化钠，溶液中的氢氧化钠会干扰氯离子的检验，加热后加入硝酸银溶液不能产生白色沉淀，D错误。
6. A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯气体，可能混有乙醇蒸气，但乙醇不能使溴水褪色，所以不需要使用除杂装置，A符合题意；CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热后生成的乙烯气体中，可能混有乙醇蒸气，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，B不符合题意；C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使溴水褪色，所以必须使用除杂装置，C不符合题意；C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，D不符合题意。
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应的异同点：
相同点：反应都需要加热，都是饱和化合物消去一个小分子，形成不饱和键，生成乙烯。
不同点：①反应条件不同，溴乙烷在NaOH的醇溶液条件下，乙醇在浓硫酸条件下；②脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。
7. C 由于苯环中所有原子共平面，中间相连的碳碳单键可旋转，因此DDT分子中两个苯环可能共平面，A错误；DDT分子中除了C、H以外，还含有氯原子，不属于芳香烃，B错误；若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，两个Cl原子可能的位置如图，对应的不同位置有1、2；1、3；1、4；1、5；2、3；2、4共有6种同分异构体，C正确；DDT分子中含有氯原子，一定条件下能够发生水解反应，D错误。
8. B OH－能与Ag＋发生反应，干扰实验，因此本实验滴加硝酸银之前，需要先加入硝酸酸化，题中所给步骤没有加入硝酸酸化，A错误；制备乙烯，控制反应温度为170 ℃，因此温度计水银球插入溶液中，B正确；乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，溴乙烷和NaOH醇溶液共热，生成气体中可能混有乙醇，对乙烯的检验产生干扰，C错误；除去甲烷中的乙烯，不能用酸性高锰酸钾溶液，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，产生新的杂质，D错误。
卤代烃中卤素原子的检验
检验流程：
(2) 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。
9. (1) 剧烈反应，液体沸腾，烧瓶上方及导管a中有红棕色气体
(2) 导气，冷凝回流
(3) 溶解吸收HBr，防止HBr及产物逸出
(4) 液体分层，上层为水层，下层为无色油状液体 分液漏斗
(5) ①苯 吸收挥发出的Br2蒸气 水 吸收HBr气体
②AgNO3 生成浅黄色沉淀 检验Br－，证明发生取代反应生成HBr 防倒吸
10. C b分子中含有多个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，所以不可能物质分子中所有原子都在一个平面内，A错误。p分子βC原子上没有氢原子，所以p不能与NaOH乙醇溶液共热而发生消去反应产生烯烃，B错误。m分子式是C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C正确。b分子中碳碳双键断裂，两个碳原子上共结合一个基团得到p，所以反应①属于加成反应；物质p为卤代烃，卤代烃先发生水解生成了一个C原子上连接2个羟基的二元醇，根据同一个碳上连有两个羟基时不稳定，会自动脱去一分子的水，最终生成物质m，故反应的类型是先发生取代反应后发生消去反应，D错误。
11. B 由有机物的转化关系可知，CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成。乙醛分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，A错误；CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成，则CH3CH2部分带负电荷，MgBr带正电荷，所以CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，B正确；由结构简式可知，分子中不含有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，C错误；由有机物的转化关系可知，以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料制得，不能制得，D错误。
12. C C2HCl3的结构简式为HClC===CCl2，根据信息①，则甲的结构简式为，根据丙的结构简式，逆推可知乙的结构简式为，含有官能团为碳碳双键、碳氯键，A错误；对比乙、丙的结构简式，乙生成丙发生取代反应，B错误；根据上述分析，甲的结构简式为，C正确；根据丙的结构简式，不存在苯环，丙不属于芳香族化合物，D错误。
13. B X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环上碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物中“*”碳为手性碳原子，B正确；二者的碳碳双键中均有一个碳连接相同的基团，则均不存在顺反异构体，C错误；Y中酯基和碳溴键与NaOH溶液发生水解反应再酸化生成和，D错误。
14. (1) ①溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷，分子间作用力强于溴乙烷，所以沸点高于溴乙烷 ②1 溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去
(2) 弱极性
(3) AB
(4) ＋NaOH＋NaBr＋H2O
解析：(1) ①溴乙烷和1 溴丁烷均为分子晶体，1 溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷，故分子间作用力强于溴乙烷，导致其熔沸点偏高。②用溴乙烷代替1 溴丁烷进行实验2，发现酸性KMnO4溶液不褪色，原因可能是溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去。(2) 对比实验1和实验2所用试剂，有利于消去反应发生的外部条件，除了碱性试剂外，还要求与乙醇极性相似的溶剂，故应选取弱极性试剂。(3) 实验2检验出反应产物有丁烯，仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1 丁醇，分析有机化合物结构可以选择红外光谱或者核磁共振氢谱。
15. (1) NaOH醇溶液、加热
(2) O2、催化剂、加热
(3) CH2O
(4)
(5)；
解析：与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生B：，该物质与O3，在Zn、H2O存在时发生反应产生C：和D：HCHO；C、D在NaOH存在条件下加热，先发生加成反应，然后再发生消去反应产生E：，E与HCl发生加成反应产生F：，F与O2在催化剂存在条件下加热，发生氧化反应产生G：。(1) 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生B：。(2) 根据上述分析可知分子式是C9H9ClO的有机物F是，转化⑤所需的试剂和条件为O2、催化剂、加热。(3) 有机物D最大质荷比是30，说明其相对分子质量是30，分子中含有C原子数目：＝1，H原子数目：＝2，含有O原子数目：＝1，故该物质分子式是CH2O。(4) 物质E是，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和的碳碳双键或三键，分子中含4种不同化学环境的氢原子，则该物质结构简式是。(5) 与Br2在FeBr3催化下发生苯环上的—CH3对位上的取代反应产生；与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生，苯甲醇与Na发生反应产生，与发生已知反应产生。
卤代烃的获取
(1) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH===CH2＋HBr―→；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
(2) 取代反应。
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
＋Br2＋HBr；
C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O。
1. 下列卤代烃可以发生消去反应的是( )
2. （福州永泰第一中学期末）能在KOH的醇溶液中发生消去反应的是( )
3. （南通期末）下列有关1-丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是( )
甲 乙 丙 丁
A. 用装置甲制备1-丁烯 B. 用装置乙除去1-丁烯中混有的乙醇蒸气
C. 用装置丙收集1-丁烯 D. 用装置丁验证1-丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应
4. （山西大学附属中学期末）下列说法正确的是( )
A. 卤代烃均能通过消去反应生成烯烃
B. 消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
C. 溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，再加入几滴AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
D. 在溴乙烷与NaOH水溶液的反应中，官能团由碳溴键变为羟基
5. （淮安高中校协作体期中）能够证明某氯代烃中存在氯元素的操作及现象是( )
A. 在氯代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀
B. 加入NaOH的醇溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
C. 加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
D. 加入NaOH溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
6. （盐城一中、大丰中学学情调研）用如图所示装置检验乙烯时，不需要使用除杂装置的是( )
7. （南京第五高级中学月考）诺贝尔生理和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒，由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖，但后来发现DDT是一种难降解的化合物，毒性残留时间长，现世界各国已明令禁止生产和使用。DDT的结构简式如图，下列关于DDT的说法正确的是( )
A. DDT分子中两苯环不可能共平面
B. DDT分子属于芳香烃
C. 若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，其他结构不变，则共有6种同分异构体
D. DDT难以降解的原因是DDT难以发生水解反应
8. （常州前黄高级中学学情检测）下列说法中，正确的是( )
A. 向溴乙烷中加入NaOH溶液，加热，充分反应，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴元素
B. 实验室制备乙烯时，温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇的混合液液面以下
C. 溴乙烷和NaOH醇溶液共热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，发现溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应
D. 除去甲烷中混有的乙烯，可依次通过盛有酸性KMnO4溶液、浓硫酸的洗气瓶
9. 某同学用如图所示装置(Ⅰ)制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体，难溶于水，沸点为38.4 ℃，熔点为－119 ℃，密度为1.46 g·cm-3；乙醇能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烷烃。
主要实验步骤如下：
①检查装置的气密性后，向烧瓶中加入一定量的苯和液溴；
②向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口；
③将A装置中纯铁丝小心往下插入混合液中；
④点燃B装置中酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10 min。
请填写下列空白。
(1) 步骤③中，观察到的现象是_______________________________________。
(2) 导管a的作用是 。
(3) C装置中U形管内用蒸馏水封住管底的作用是_______________________。
(4) 反应完毕后，U形管内的现象是___________________________________；
分离出溴乙烷时所用最主要仪器的名称是 （只填一种）。
(5) 为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应，该同学用装置(Ⅱ)代替B、C直接与A相连重新反应。
①装置(Ⅱ)的锥形瓶中，小试管内的液体是 （填名称），其作用是
；小试管外的液体是 （填名称），其作用是______________
____________________________。
②反应后，向锥形瓶中滴加 （填化学式）溶液，现象是______________
____________________，其作用是_________________________________________；
装置(Ⅱ)还可以起到的作用是 。
10. （泰州中学月考）环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是( )
A. b的所有原子都在一个平面内
B. p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C. m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D. 反应①是加成反应，反应②是消去反应
11. （苏州期初调研测试）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物Y的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr易水解，反应X→Z需在无水条件下进行。下列说法正确的是( )
A. X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C. Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Y
12. （常州前黄高级中学学情检测）一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：
C2HCl3甲乙丙
已知①CH2===CH2；
②丙的结构简式为
下列说法正确的是( )
A. 乙中含有的官能团只有碳碳双键 B. 由乙生成丙的反应类型为加成反应
C. 甲的结构简式为 D. 丙属于芳香族化合物
13. （苏州期中调研）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. X分子中所有原子一定在同一平面上
B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C. 2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在顺反异构体
D. Y水解生成X和2甲基丙烯酰氯
14. （南通海门中学期中）某化学小组对卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况进行实验探究。
【实验1】取一支试管，滴入15滴溴乙烷，加入1 mL 5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。片刻后，取分层后的上层水溶液，滴入另一支盛有稀硝酸的试管中，再加入2滴AgNO3溶液。溶液出现浑浊。
【实验2】向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再加入5 mL 1溴丁烷和几片碎瓷片，微热（液体沸腾后，移开酒精灯），产生的气体通过试管A后，再通入盛有酸性KMnO4溶液的B试管，紫红色逐渐褪去。
请回答下列问题。
(1) 实验1、2中，溴乙烷和1-溴丁烷在不同条件下分别发生不同的反应。已知：溴乙烷的沸点：38.4 ℃，1-溴丁烷的沸点：101.6 ℃。
①解释溴乙烷和1-溴丁烷沸点差异的原因：_____________________________。
②有同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2，发现酸性KMnO4溶液不褪色。
请分析实验失败的可能原因：_________________________________________。
(2) 对比实验1和实验2所用试剂，有利于消去反应发生的外部条件，除了碱性试剂外，还要求 （填“强极性”或“弱极性”）试剂。
(3) 实验2检验出反应产物有丁烯，仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的如下方法是 （填字母）。
A. 对产物进行红外光谱分析
B. 对产物进行核磁共振氢谱分析
C. 使反应混合物与金属钠反应
(4) 研究表明，除了外部条件，卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷(R—CH2—X)优先发生取代反应，叔卤代烷()优先发生消去反应。请写出2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应的化学方程式：_____________________
______________________________。
15. （南通如皋教学质量调研）有机化合物G的合成路线如下（转化①④⑤的条件已略去）：
(1) 转化①所需的试剂和条件为 。
(2) 有机物F的分子式为C9H9ClO，则转化⑤所需的试剂和条件为 。
(3) D是一种含氧衍生物，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数40.0%，氢的质量分数6.67%。D的质谱图如图。D的分子式为 。
(4) 写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应，能使Br2的CCl4溶液褪色；
Ⅱ.分子中含4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知R—XROR′（R、R′表示烃基，X表示卤素原子）。根据已知信息并结合已经掌握的知识，设计以为原料制取的路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。
基础小练16 卤代烃
1. B CH3Br只有一个碳原子不能消去形成烯烃，A错误；2 溴丙烷可以发生消去反应生成丙烯，B正确；结构中与氯原子连接的碳的相邻碳原子上没有氢原子不能发生消去反应，C错误；结构中与溴原子成键的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。
卤代烃消去反应的规律
(1) 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
(2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(3) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。
(4) 卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。
2. C 卤代烃能发生消去反应结构特点：与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。CH3Cl与—Cl相连的碳原子无邻位碳原子，不能发生消去反应，A错误；与—Cl相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，B错误；与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。
3. C 甲装置中，1 溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应生成1 丁烯，A正确；1 丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通过水来除去1 丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确；1 丁烯的密度大于空气，应该从长导管通入1 丁烯，空气从短导管排出，C错误；1 丁烯中存在碳碳双键，能与酸性高锰酸钾反应从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
4. D 若卤素元素邻位碳原子不含H原子，则氯代烃不能发生消去反应，如一氯甲烷等，A错误；消去反应是引入碳碳双键的途径，但不是唯一途径，如碳碳三键加成后也能生成碳碳双键，B错误；溴乙烷在过量氢氧化钠溶液中反应生成乙醇和溴化钠，由于氢氧化钠过量，加入硝酸银会有氢氧化银生成，进而生成氧化银，氧化银会影响溴化银的生成和观察，应该先加入硝酸酸化，C错误；溴乙烷与NaOH水溶液发生水解反应，官能团由碳溴键变为羟基，D正确。
5. B 氯代烃中不含有氯离子，不能直接与稀硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，A错误；氯代烃在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成氯化钠，加热后加入稀硝酸酸化，排除氢氧根离子的干扰，然后加入硝酸银溶液，产生白色沉淀说明该烃为氯代烃，B正确；氯代烃中不含有氯离子，不能直接与硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则加入蒸馏水充分搅拌后，加入硝酸银溶液不能证明产生的白色沉淀是氯化银，C错误；氯代烃在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成氯化钠，溶液中的氢氧化钠会干扰氯离子的检验，加热后加入硝酸银溶液不能产生白色沉淀，D错误。
6. A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯气体，可能混有乙醇蒸气，但乙醇不能使溴水褪色，所以不需要使用除杂装置，A符合题意；CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热后生成的乙烯气体中，可能混有乙醇蒸气，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，B不符合题意；C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使溴水褪色，所以必须使用除杂装置，C不符合题意；C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，D不符合题意。
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应的异同点：
相同点：反应都需要加热，都是饱和化合物消去一个小分子，形成不饱和键，生成乙烯。
不同点：①反应条件不同，溴乙烷在NaOH的醇溶液条件下，乙醇在浓硫酸条件下；②脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。
7. C 由于苯环中所有原子共平面，中间相连的碳碳单键可旋转，因此DDT分子中两个苯环可能共平面，A错误；DDT分子中除了C、H以外，还含有氯原子，不属于芳香烃，B错误；若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上，两个Cl原子可能的位置如图，对应的不同位置有1、2；1、3；1、4；1、5；2、3；2、4共有6种同分异构体，C正确；DDT分子中含有氯原子，一定条件下能够发生水解反应，D错误。
8. B OH－能与Ag＋发生反应，干扰实验，因此本实验滴加硝酸银之前，需要先加入硝酸酸化，题中所给步骤没有加入硝酸酸化，A错误；制备乙烯，控制反应温度为170 ℃，因此温度计水银球插入溶液中，B正确；乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，溴乙烷和NaOH醇溶液共热，生成气体中可能混有乙醇，对乙烯的检验产生干扰，C错误；除去甲烷中的乙烯，不能用酸性高锰酸钾溶液，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，产生新的杂质，D错误。
卤代烃中卤素原子的检验
检验流程：
(2) 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。
9. (1) 剧烈反应，液体沸腾，烧瓶上方及导管a中有红棕色气体
(2) 导气，冷凝回流
(3) 溶解吸收HBr，防止HBr及产物逸出
(4) 液体分层，上层为水层，下层为无色油状液体 分液漏斗
(5) ①苯 吸收挥发出的Br2蒸气 水 吸收HBr气体
②AgNO3 生成浅黄色沉淀 检验Br－，证明发生取代反应生成HBr 防倒吸
10. C b分子中含有多个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，所以不可能物质分子中所有原子都在一个平面内，A错误。p分子βC原子上没有氢原子，所以p不能与NaOH乙醇溶液共热而发生消去反应产生烯烃，B错误。m分子式是C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C正确。b分子中碳碳双键断裂，两个碳原子上共结合一个基团得到p，所以反应①属于加成反应；物质p为卤代烃，卤代烃先发生水解生成了一个C原子上连接2个羟基的二元醇，根据同一个碳上连有两个羟基时不稳定，会自动脱去一分子的水，最终生成物质m，故反应的类型是先发生取代反应后发生消去反应，D错误。
11. B 由有机物的转化关系可知，CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成。乙醛分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，A错误；CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成，则CH3CH2部分带负电荷，MgBr带正电荷，所以CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，B正确；由结构简式可知，分子中不含有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，C错误；由有机物的转化关系可知，以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料制得，不能制得，D错误。
12. C C2HCl3的结构简式为HClC===CCl2，根据信息①，则甲的结构简式为，根据丙的结构简式，逆推可知乙的结构简式为，含有官能团为碳碳双键、碳氯键，A错误；对比乙、丙的结构简式，乙生成丙发生取代反应，B错误；根据上述分析，甲的结构简式为，C正确；根据丙的结构简式，不存在苯环，丙不属于芳香族化合物，D错误。
13. B X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环上碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物中“*”碳为手性碳原子，B正确；二者的碳碳双键中均有一个碳连接相同的基团，则均不存在顺反异构体，C错误；Y中酯基和碳溴键与NaOH溶液发生水解反应再酸化生成和，D错误。
14. (1) ①溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷，分子间作用力强于溴乙烷，所以沸点高于溴乙烷 ②1 溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去
(2) 弱极性
(3) AB
(4) ＋NaOH＋NaBr＋H2O
解析：(1) ①溴乙烷和1 溴丁烷均为分子晶体，1 溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷，故分子间作用力强于溴乙烷，导致其熔沸点偏高。②用溴乙烷代替1 溴丁烷进行实验2，发现酸性KMnO4溶液不褪色，原因可能是溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去。(2) 对比实验1和实验2所用试剂，有利于消去反应发生的外部条件，除了碱性试剂外，还要求与乙醇极性相似的溶剂，故应选取弱极性试剂。(3) 实验2检验出反应产物有丁烯，仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1 丁醇，分析有机化合物结构可以选择红外光谱或者核磁共振氢谱。
15. (1) NaOH醇溶液、加热
(2) O2、催化剂、加热
(3) CH2O
(4)
(5)；
解析：与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生B：，该物质与O3，在Zn、H2O存在时发生反应产生C：和D：HCHO；C、D在NaOH存在条件下加热，先发生加成反应，然后再发生消去反应产生E：，E与HCl发生加成反应产生F：，F与O2在催化剂存在条件下加热，发生氧化反应产生G：。(1) 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生B：。(2) 根据上述分析可知分子式是C9H9ClO的有机物F是，转化⑤所需的试剂和条件为O2、催化剂、加热。(3) 有机物D最大质荷比是30，说明其相对分子质量是30，分子中含有C原子数目：＝1，H原子数目：＝2，含有O原子数目：＝1，故该物质分子式是CH2O。(4) 物质E是，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和的碳碳双键或三键，分子中含4种不同化学环境的氢原子，则该物质结构简式是。(5) 与Br2在FeBr3催化下发生苯环上的—CH3对位上的取代反应产生；与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生，苯甲醇与Na发生反应产生，与发生已知反应产生。
卤代烃的获取
(1) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH===CH2＋HBr―→；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
(2) 取代反应。
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
＋Br2＋HBr；
C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O。