基础小练18 有机推断与合成 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）
文档属性
| 名称 | 基础小练18 有机推断与合成 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 619.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 15:42:06 | ||
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文档简介
基础小练18 有机推断与合成
1. （天津河西区期末）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A. 用苯与液溴在FeBr3催化下制溴苯的反应
B. 用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C. 用乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯的反应
D. 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（）的反应
2. 以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )
A. CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B. CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C. CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
乙二醇
D. CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇
3. （银川一中期末）以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④与Br2的CCl4溶液反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化
A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤
4. （湖北高中名校联盟联合测评）苯氧乙酸()是重要的有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如下：
下列说法正确的是( )
A. 本实验需要在通风橱中进行 B. 苯氧乙酸具有强氧化性
C. ①②均用NaHCO3溶液反应 D. ③为消去反应
5. （鞍山月考）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是( )
A. 乙二醇可用于生产汽车防冻液
B. CH2===CH2的结构简式为CH2
C. 上述两步反应均属于取代反应
D. 上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念
6. （南通海门中学期中）下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是( )
A. 氯乙酸的酸性强于乙酸
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
7. （盐城滨海东元高级中学、射阳高级中学等三校期中）“达芦那韦”是抗击某病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是( )
A. a分子中所有原子不可能在同一平面
B. c的分子式为C11H16N
C. b的同分异构体有8种（含b且不考虑立体异构）
D. 反应①②均为取代反应
8. （南通海安高级中学期中）是一种有机烯醚，可由链烃a通过下列路线制得，下列说法正确的是( )
abc
A. a的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B. b中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C. 该有机烯醚不能发生加聚反应
D. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
9. 以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出合成路线图。
已知：中的醇羟基不能被氧化。
合成路线用下列方法表示：甲―→乙―→丙……
10. （宿迁期中）工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是( )
A. a、b、c属于烃的衍生物，都能发生水解反应
B. a→b的反应类型为取代反应
C. c分子中所有碳原子可能共面
D. b的一氯代物有5种（不考虑立体异构）
11. （淮安马坝高级中学期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )
A. 苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
B. 苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C. 乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
12. （莆田一中期中）有机化合物M的合成路线如下图所示。下列有关说法不正确的是( )
A. 反应①还可能生成
B. Y的分子式为C6H10Br2
C. 若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O
D. 试剂1为NaOH醇溶液
13. （南通、泰州等七市调研）化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：
—CH3为邻、对位定位基，—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。
(1) B→C所需的试剂为 。
(2) 若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为 。
(3) G→H转化过程中另一产物为 。
(4) E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①能发生银镜反应；②含有两个苯环，分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5) 设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
14. （南通如皋教学质量调研）化合物F是一种可以保护胃黏膜的新药，其一种合成路线如下：
(1) A→B时可能生成一种分子式为C7H10N2O8的副产物，该副产物的结构简式为____________。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) C→D的转化中，X的分子式为C8H7O2Cl，则X的结构简式为 。
(4) 已知：，请写出以A、和CH3CH2ONa为原料制备合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任选）。
基础小练18 有机推断与合成
1. D 用苯与液溴在FeBr3催化下制溴苯，还生成了HBr，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，A不符合题意；用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，B不符合题意；用乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯，还生成了水，且该反应为可逆反应，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，C不符合题意；用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，D符合题意。
2. D 题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，浪费原料；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
3. C 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)，需要经过下列转化CH3CH2ClCH2===CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH，则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥，故选C。
一卤代物得到二卤代物的常用方法是，首先一卤代物发生消去反应得到烯烃，烯烃与卤素单质加成得到二卤代物。
4. A 苯氧乙酸()具有强刺激性，实验需要在通风橱中进行，A正确；由苯氧乙酸()的结构可知，其不具有强氧化性，B错误；苯酚不能与NaHCO3溶液反应，C错误；③为取代反应，D错误。
酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞C6H5OH＞HCO，根据强酸制弱酸规律，即：H2CO3＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO、C6H5OH＋CO―→C6H5O－＋HCO。
5. A 乙二醇可用于生产汽车防冻液，A正确；CH2是乙烯的最简式，乙烯的结构简式为CH2===CH2，B错误；根据图示两步反应特征，产物均只有一种，原子利用率百分之百，均属于加成反应，C错误；上述合成路线各步反应原子利用率达百分之百，符合“绿色化学”理念，D错误。
6. D 氯乙酸的酸性强于乙酸的原因是C—Cl键的极性大于C—H键，导致氯乙酸中羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H＋，能说明基团间存在影响，A不符合题意；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能的原因是由于苯环对甲基的影响，使得甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间存在影响，B不符合题意；二者都含有羟基，但烃基不同，苯环对羟基的影响导致酚羟基比较活泼，具有酸性，可说明基团间存在影响，C不符合题意；乙醇和乙二醇都含有羟基，但羟基数目不同，生成氢气的量不同，不是说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的事实，D符合题意。
7. C 由于醛基和苯环均是平面形结构，则a分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，A错误；由结构简式知c的分子式为C11H15N，B错误；b的同分异构体含有1个C—N键、丁基时，有4种同分异构体，含有2个C—N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C—N键，则有1种，共8种，C正确；反应②中C===N键生成C—N键，为加成反应，D错误。
8. B 由合成流程可知，a与溴发生加成反应得b，b在碱性条件下水解得c，c在浓硫酸作用下脱水成醚，结合的结构可以反推得c为HOCH2CH===CHCH2OH，b为
BrCH2CH===CHCH2Br，a为CH2===CHCH===CH2。由分析可知，a为CH2===CHCH===CH2，A错误；b为BrCH2CH===CHCH2Br，则b中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键，B正确；根据有机烯醚的结构简式可知，其中含有碳碳双键，则该有机烯醚能发生加聚反应，C错误；由上述分析，①、②、③的反应类型分别为加成反应、水解（取代）反应、取代反应，D错误。
9.
解析：对照起始反应物与目标产物分析可知，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。
10. B a、b、c均含C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，a、b中含有酯基，能发生水解反应，c不能水解，A错误；a→b是与BrCH2CH2CH2Cl反应生成，同时生成HBr和HCl，是取代反应，B正确；c分子 中碳原子①以碳碳单键连有3个碳原子，最多只有3个碳原子共面，C错误；b的一氯代物有4种（不考虑立体异构），D错误。
11. A 苯与环己烷没有相同的基团，苯能发生加成反应，是由于其氢原子未到饱和，环己烷中氢原子已经达到饱和状态，不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同，A符合题意；苯酚与乙醇都具有羟基，苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环对羟基的影响，B不符合题意；乙苯和乙烷都具有—CH2CH3，乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对乙基的影响，C不符合题意；苯酚和苯都具有苯环，苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应，说明羟基对苯环的影响，D不符合题意。
在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 ＋H＋，其酸性体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。
12. D 与Br2发生1，4加成得到X，X的结构简式是，X在催化剂作用下与H2加成得到Y，Y的结构简式是，Y中的Br原子在NaOH水溶液中被—OH所取代得到Z，Z与CH3COOH发生酯化反应，得到M。属于二烯烃，能发生1，4 加成，也能发生1，2 加成生成，A正确；Y的结构简式是，分子式为C6H10Br2，B正确；Z到M是Z中的两个羟基分别与CH3COOH发生酯化反应，酯化反应中羟基失去氢原子，氧原子留在酯基中，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，C正确；试剂1的作用是将Y中的溴原子取代为羟基，故试剂1为NaOH水溶液，D错误。
13. (1) 酸性KMnO4溶液
(2)
(3) H2O
(4)
(5)
解析：(1) A→B→C实现两步变化，一是将—CH3氧化为—COOH，一是在—CH3邻位引入—Br；根据已知信息可知：—CH3是邻、对位定位基，—COOH为间位定位基，可知A→B为溴代反应，B→C为氧化反应，所以B→C所需试剂为酸性KMnO4溶液。(2) D→E时，用KOH代替AlCl3，反应条件发生变化，需考虑反应机理变化，从流程中寻找需要用到KOH的反应，即E→F；即在KOH条件下—NH2中的H会被—COCH2Br取代，由此联想到发生类似反应。(3) 对照G、H的分子式可知另一产物为H2O。(4) 首先确定两个苯环外：原子有COBr2N（不计H原子），不饱和度为1。由于分子中有3种不同化学环境的氢原子，有机物分子中两个苯环处于对称位置，则C、O、N（都只有1个原子）必处于两个苯环中间，且两个苯环通过N原子相连，N原子另一个共价键连接—CHO，两个Br原子处于苯环相连N的对位位置上。(5) 首先解开目标产物中酯基，不难知道要合成，要实现苯环上引入含碳基团，必须利用D→E的信息，即要先利用HOOCCOOH与SOCl2合成。因为硝基为间位定位基，为保证苯环上两基团处于间位，因此最先进行苯环上引入硝基。合成的中间产物中羰基可通过H2还原转化为酯化所需的羟基。
官能团的引入或转化方法
(1) 引入碳碳双键的方法：①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2) 引入卤素原子的方法：①醇（酚）的取代；②烯烃（炔烃）的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3) 引入羟基的方法：①烯（炔）烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
14. (1) (O2N)2C(COOC2H5)2
(2) 还原反应
(3)
(4)
解析：A中氢原子被硝基取代生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，X的分子式为C8H7O2Cl，C中氨基上的1个氢原子被取代生成D，根据D的结构简式知，X为，D中氢原子被取代生成E，E中酯基发生水解反应然后脱羧生成F。(1) A→B时可能生成一种分子式为C7H10N2O8的副产物，根据分子式知，亚甲基上的两个氢原子都被硝基取代，则该副产物的结构简式为(O2N)2C(COOC2H5)2。(2) B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B→C的反应类型为还原反应。(3) 据分析可知，X的结构简式为。(4) 以CH2(COOC2H5)2、、CH3CH2ONa为原料制备，首先发生信息中的反应生成，再和氢气发生加成反应生成，然后和HBr发生取代反应生成，然后和CH2(COOC2H5)2发生D→E的取代反应生成，再发生E→F的反应得到目标产物。
1. （天津河西区期末）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A. 用苯与液溴在FeBr3催化下制溴苯的反应
B. 用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C. 用乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯的反应
D. 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（）的反应
2. 以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )
A. CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B. CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C. CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
乙二醇
D. CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇
3. （银川一中期末）以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④与Br2的CCl4溶液反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化
A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤
4. （湖北高中名校联盟联合测评）苯氧乙酸()是重要的有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如下：
下列说法正确的是( )
A. 本实验需要在通风橱中进行 B. 苯氧乙酸具有强氧化性
C. ①②均用NaHCO3溶液反应 D. ③为消去反应
5. （鞍山月考）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是( )
A. 乙二醇可用于生产汽车防冻液
B. CH2===CH2的结构简式为CH2
C. 上述两步反应均属于取代反应
D. 上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念
6. （南通海门中学期中）下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是( )
A. 氯乙酸的酸性强于乙酸
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
7. （盐城滨海东元高级中学、射阳高级中学等三校期中）“达芦那韦”是抗击某病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是( )
A. a分子中所有原子不可能在同一平面
B. c的分子式为C11H16N
C. b的同分异构体有8种（含b且不考虑立体异构）
D. 反应①②均为取代反应
8. （南通海安高级中学期中）是一种有机烯醚，可由链烃a通过下列路线制得，下列说法正确的是( )
abc
A. a的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B. b中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C. 该有机烯醚不能发生加聚反应
D. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
9. 以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出合成路线图。
已知：中的醇羟基不能被氧化。
合成路线用下列方法表示：甲―→乙―→丙……
10. （宿迁期中）工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是( )
A. a、b、c属于烃的衍生物，都能发生水解反应
B. a→b的反应类型为取代反应
C. c分子中所有碳原子可能共面
D. b的一氯代物有5种（不考虑立体异构）
11. （淮安马坝高级中学期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )
A. 苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
B. 苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C. 乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
12. （莆田一中期中）有机化合物M的合成路线如下图所示。下列有关说法不正确的是( )
A. 反应①还可能生成
B. Y的分子式为C6H10Br2
C. 若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O
D. 试剂1为NaOH醇溶液
13. （南通、泰州等七市调研）化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：
—CH3为邻、对位定位基，—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。
(1) B→C所需的试剂为 。
(2) 若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为 。
(3) G→H转化过程中另一产物为 。
(4) E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①能发生银镜反应；②含有两个苯环，分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5) 设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
14. （南通如皋教学质量调研）化合物F是一种可以保护胃黏膜的新药，其一种合成路线如下：
(1) A→B时可能生成一种分子式为C7H10N2O8的副产物，该副产物的结构简式为____________。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) C→D的转化中，X的分子式为C8H7O2Cl，则X的结构简式为 。
(4) 已知：，请写出以A、和CH3CH2ONa为原料制备合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任选）。
基础小练18 有机推断与合成
1. D 用苯与液溴在FeBr3催化下制溴苯，还生成了HBr，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，A不符合题意；用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，B不符合题意；用乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯，还生成了水，且该反应为可逆反应，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，C不符合题意；用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，D符合题意。
2. D 题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，浪费原料；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
3. C 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)，需要经过下列转化CH3CH2ClCH2===CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH，则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥，故选C。
一卤代物得到二卤代物的常用方法是，首先一卤代物发生消去反应得到烯烃，烯烃与卤素单质加成得到二卤代物。
4. A 苯氧乙酸()具有强刺激性，实验需要在通风橱中进行，A正确；由苯氧乙酸()的结构可知，其不具有强氧化性，B错误；苯酚不能与NaHCO3溶液反应，C错误；③为取代反应，D错误。
酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞C6H5OH＞HCO，根据强酸制弱酸规律，即：H2CO3＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO、C6H5OH＋CO―→C6H5O－＋HCO。
5. A 乙二醇可用于生产汽车防冻液，A正确；CH2是乙烯的最简式，乙烯的结构简式为CH2===CH2，B错误；根据图示两步反应特征，产物均只有一种，原子利用率百分之百，均属于加成反应，C错误；上述合成路线各步反应原子利用率达百分之百，符合“绿色化学”理念，D错误。
6. D 氯乙酸的酸性强于乙酸的原因是C—Cl键的极性大于C—H键，导致氯乙酸中羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H＋，能说明基团间存在影响，A不符合题意；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能的原因是由于苯环对甲基的影响，使得甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间存在影响，B不符合题意；二者都含有羟基，但烃基不同，苯环对羟基的影响导致酚羟基比较活泼，具有酸性，可说明基团间存在影响，C不符合题意；乙醇和乙二醇都含有羟基，但羟基数目不同，生成氢气的量不同，不是说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的事实，D符合题意。
7. C 由于醛基和苯环均是平面形结构，则a分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，A错误；由结构简式知c的分子式为C11H15N，B错误；b的同分异构体含有1个C—N键、丁基时，有4种同分异构体，含有2个C—N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C—N键，则有1种，共8种，C正确；反应②中C===N键生成C—N键，为加成反应，D错误。
8. B 由合成流程可知，a与溴发生加成反应得b，b在碱性条件下水解得c，c在浓硫酸作用下脱水成醚，结合的结构可以反推得c为HOCH2CH===CHCH2OH，b为
BrCH2CH===CHCH2Br，a为CH2===CHCH===CH2。由分析可知，a为CH2===CHCH===CH2，A错误；b为BrCH2CH===CHCH2Br，则b中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键，B正确；根据有机烯醚的结构简式可知，其中含有碳碳双键，则该有机烯醚能发生加聚反应，C错误；由上述分析，①、②、③的反应类型分别为加成反应、水解（取代）反应、取代反应，D错误。
9.
解析：对照起始反应物与目标产物分析可知，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。
10. B a、b、c均含C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，a、b中含有酯基，能发生水解反应，c不能水解，A错误；a→b是与BrCH2CH2CH2Cl反应生成，同时生成HBr和HCl，是取代反应，B正确；c分子 中碳原子①以碳碳单键连有3个碳原子，最多只有3个碳原子共面，C错误；b的一氯代物有4种（不考虑立体异构），D错误。
11. A 苯与环己烷没有相同的基团，苯能发生加成反应，是由于其氢原子未到饱和，环己烷中氢原子已经达到饱和状态，不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同，A符合题意；苯酚与乙醇都具有羟基，苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环对羟基的影响，B不符合题意；乙苯和乙烷都具有—CH2CH3，乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对乙基的影响，C不符合题意；苯酚和苯都具有苯环，苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应，说明羟基对苯环的影响，D不符合题意。
在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 ＋H＋，其酸性体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。
12. D 与Br2发生1，4加成得到X，X的结构简式是，X在催化剂作用下与H2加成得到Y，Y的结构简式是，Y中的Br原子在NaOH水溶液中被—OH所取代得到Z，Z与CH3COOH发生酯化反应，得到M。属于二烯烃，能发生1，4 加成，也能发生1，2 加成生成，A正确；Y的结构简式是，分子式为C6H10Br2，B正确；Z到M是Z中的两个羟基分别与CH3COOH发生酯化反应，酯化反应中羟基失去氢原子，氧原子留在酯基中，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，C正确；试剂1的作用是将Y中的溴原子取代为羟基，故试剂1为NaOH水溶液，D错误。
13. (1) 酸性KMnO4溶液
(2)
(3) H2O
(4)
(5)
解析：(1) A→B→C实现两步变化，一是将—CH3氧化为—COOH，一是在—CH3邻位引入—Br；根据已知信息可知：—CH3是邻、对位定位基，—COOH为间位定位基，可知A→B为溴代反应，B→C为氧化反应，所以B→C所需试剂为酸性KMnO4溶液。(2) D→E时，用KOH代替AlCl3，反应条件发生变化，需考虑反应机理变化，从流程中寻找需要用到KOH的反应，即E→F；即在KOH条件下—NH2中的H会被—COCH2Br取代，由此联想到发生类似反应。(3) 对照G、H的分子式可知另一产物为H2O。(4) 首先确定两个苯环外：原子有COBr2N（不计H原子），不饱和度为1。由于分子中有3种不同化学环境的氢原子，有机物分子中两个苯环处于对称位置，则C、O、N（都只有1个原子）必处于两个苯环中间，且两个苯环通过N原子相连，N原子另一个共价键连接—CHO，两个Br原子处于苯环相连N的对位位置上。(5) 首先解开目标产物中酯基，不难知道要合成，要实现苯环上引入含碳基团，必须利用D→E的信息，即要先利用HOOCCOOH与SOCl2合成。因为硝基为间位定位基，为保证苯环上两基团处于间位，因此最先进行苯环上引入硝基。合成的中间产物中羰基可通过H2还原转化为酯化所需的羟基。
官能团的引入或转化方法
(1) 引入碳碳双键的方法：①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2) 引入卤素原子的方法：①醇（酚）的取代；②烯烃（炔烃）的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3) 引入羟基的方法：①烯（炔）烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
14. (1) (O2N)2C(COOC2H5)2
(2) 还原反应
(3)
(4)
解析：A中氢原子被硝基取代生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，X的分子式为C8H7O2Cl，C中氨基上的1个氢原子被取代生成D，根据D的结构简式知，X为，D中氢原子被取代生成E，E中酯基发生水解反应然后脱羧生成F。(1) A→B时可能生成一种分子式为C7H10N2O8的副产物，根据分子式知，亚甲基上的两个氢原子都被硝基取代，则该副产物的结构简式为(O2N)2C(COOC2H5)2。(2) B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B→C的反应类型为还原反应。(3) 据分析可知，X的结构简式为。(4) 以CH2(COOC2H5)2、、CH3CH2ONa为原料制备，首先发生信息中的反应生成，再和氢气发生加成反应生成，然后和HBr发生取代反应生成，然后和CH2(COOC2H5)2发生D→E的取代反应生成，再发生E→F的反应得到目标产物。