重难提优2 限制条件下同分异构体数目判断与书写 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）
文档属性
| 名称 | 重难提优2 限制条件下同分异构体数目判断与书写 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 266.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 15:43:45 | ||
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文档简介
重难提优2 限制条件下同分异构体数目判断与书写
1. （广东摸底联考）Q（）是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q的同分异构体有（不考虑立体异构）( )
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A. 8种 B. 11种 C. 12种 D. 14种
2. （重庆期末）分子式为C10H14O的苯的一元取代物，其中能与Na反应产生气体的同分异构体（不考虑立体异构）有( )
A. 6种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
3. （晋城第一中学校月考）下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是( )
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B. 苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
C. 已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种
D. 分子式为C6H14O的醇中，经催化氧化能生成醛的共有8种
4. （淮安涟水第一中学月考）肉桂醛的结构简式为，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体（不考虑立体异构）有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
5. （南通海安高级中学模拟）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①芳香族化合物；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
6. （南通崇川等五地月考）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，1 mol该物质与足量溴水反应最多消耗2 mol Br2；
②分子含不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2。
7. （南通如东高级中学期初学情检测）的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
8. （江苏百校联考考试）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6∶2∶1∶1。
9. （南通如东期中）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
10. （南通如皋期末）化合物Y是的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为 。
11. （苏锡常镇四市调研）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子能发生银镜反应、水解反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中含有四种不同化学环境的氢原子。
12. （苏州学业质量阳光指标调研）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
13. （徐州第一中学期中）的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；
②碱性条件下可水解且水解产物之一遇FeCl3溶液显色；
③分子中不同化学环境氢原子的个数比为2∶3∶4∶9。
14. （南通海安开学考试）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
ⅰ.含有苯环，但官能团不与苯环直接相连；
ⅱ.核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1；
ⅲ.能与小苏打溶液反应产生气体，能发生银镜反应。
重难提优2 限制条件下
同分异构体数目判断与书写
1. C “含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应”，说明其同分异构体中含有酚羟基，“分子中含有2个化学环境相同的甲基”，说明其同分异构体中含有2个处于对称位置的甲基，结构简式为、，共2种；也可以为、、中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有12种，故选C。
2. C C10H14O的不饱和度为4，分子式为C10H14O的苯的一元取代物，其中能与Na反应产生气体，说明侧链上有1个(醇)羟基，符合条件的同分异构体可看成1个羟基取代的侧链上的1个H；—C4H9有4种同分异构体：—CH2CH2CH2CH3、、、—C(CH3)3，它们依次有4、4、3、1种H原子，则中侧链上1个H被1个羟基代替形成的符合条件的同分异构体共4＋4＋3＋1＝12种，故选C。
3. B 苯环上2个取代基有邻、间、对3种位置关系，4个碳原子的烷基取代基为—C4H9，共有4种，故共有3×4＝12种，A正确；苯乙烯与氢气完全加成生成，分子中有6种化学环境不同的氢，即加成后的产物的一溴取代物有6种，B错误；四氯苯中2个氢原子有邻、间、对3种位置关系，即四氯苯的同分异构体的数目为3种，C正确；催化氧化能生成醛则要求与羟基相连的碳上有两个氢，故可写为C5H11—CH2OH，C5H12的同分异构体有①CH3CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH(CH3)2、③C(CH3)4，①中—CH2OH取代H原子有3种结构；②中—CH2OH取代H原子有4种结构；③中—CH2OH取代H原子有1种结构；故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种，D正确。
4. B 肉桂醛的官能团为碳碳双键和醛基，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有、、和，共4种，故选B。
5. 或
解析：该化合物的分子式为C10H13NO2，其一种同分异构体同时满足：①芳香族化合物即含有苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中含1个—NO2和4个—CH3且对称或者含，则该化合物的同分异构体为或。
6. 或
解析：该物质的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，其同分异构体同时满足下列条件，①含苯环，苯环不饱和度为4，侧链应有一个双键，1 mol该物质与足量溴水反应最多消耗2 mol Br2，说明含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位中只有两个氢原子；②分子含不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2；该同分异构体的结构简式为或。
不饱和度与结构的关系
7. 或
解析：分子式为C13H14O3，不饱和度为7，即含有的H原子数比相同C原子的数的烷烃少了14个。满足条件①，可知该结构中含有酚羟基，满足条件②，可知该结构中含有酯基。该结构中含有苯环和酯基，共5个不饱和度，还需要2个不饱和度，可能含有碳碳三键。但是水解反应后酸化的产物中均只含有2种H原子，说明产物的结构对称。综上，可得满足条件的同分异构体，结构简式见答案。
同分异构体书写步骤
①依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
②摘除“碎片”，构建碳骨架；
③按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
8. 或
解析：分子式为C9H10O2，同分异构体满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子，其峰面积比为6∶2∶1∶1，说明物质分子中有4种H原子，它们的个数比是6∶2∶1∶1，故其可能的结构简式见答案。
通过核磁共振氢谱推知有机物分子中氢原子类型及数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子；
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系；
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
9. 或或
或
解析：分子式为C15H24O2，同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有苯环和酚羟基，根据不饱和度，侧链没有不饱和键，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酚羟基，符合条件的结构简式见答案。
10.
解析：分子式为C8H8O2，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为。
11. 或
解析：分子式为C9H10O3，苯环外的不饱和度为1，根据题意其有醛基、酯基和酚羟基，由于苯环外只有1个不饱和度，因此醛基和酯基合并为HCOO—(甲酸酯基)；进一步推理可知结构具有对称性，且酚羟基、甲酸酯基处于苯环的对位，因含有四种不同化学环境的氢原子，所以两个甲基关于它们对称。
12.
解析：分子式为C11H12O3，除苯环外，还有2个不饱和度，5个碳原子，3个氧原子。能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基(含有1个氧原子)；能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和键；能发生水解，说明含有酯基(含有2个氧原子)，酯基含有1个不饱和度，则与Br2发生加成反应的不饱和键只能为碳碳双键。水解后生成的产物之一只有两种不同化学环境的H，则为，分子中存在手性碳原子，得结构简式。
13. 或
解析：分子式为C13H18N2O4，该同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，碱性条件下可水解且水解产物之一遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基形成的酯基且该酯为甲酸酯，分子中不同化学环境氢原子个数比为2∶3∶4∶9，分子中只有4种化学环境的氢，说明其结构较为对称，则满足条件的同分异构体结构简式见答案。
不同化学环境氢原子个数之比中，如果出现9，则考虑可能存在—C(CH3)3。
14. 或
解析：分子式为C10H10O3，能与小苏打反应生成气体，含有—COOH，能发生银镜反应，含有—CHO，该分子除了苯环，不饱和度为2，则含一个—COOH和一个—CHO，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1，该结构中含有一个甲基，又因官能团不与苯环直接相连，因此符合条件的结构简式为、。
1. （广东摸底联考）Q（）是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q的同分异构体有（不考虑立体异构）( )
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A. 8种 B. 11种 C. 12种 D. 14种
2. （重庆期末）分子式为C10H14O的苯的一元取代物，其中能与Na反应产生气体的同分异构体（不考虑立体异构）有( )
A. 6种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
3. （晋城第一中学校月考）下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是( )
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B. 苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
C. 已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种
D. 分子式为C6H14O的醇中，经催化氧化能生成醛的共有8种
4. （淮安涟水第一中学月考）肉桂醛的结构简式为，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体（不考虑立体异构）有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
5. （南通海安高级中学模拟）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①芳香族化合物；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
6. （南通崇川等五地月考）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，1 mol该物质与足量溴水反应最多消耗2 mol Br2；
②分子含不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2。
7. （南通如东高级中学期初学情检测）的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
8. （江苏百校联考考试）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6∶2∶1∶1。
9. （南通如东期中）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
10. （南通如皋期末）化合物Y是的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为 。
11. （苏锡常镇四市调研）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子能发生银镜反应、水解反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中含有四种不同化学环境的氢原子。
12. （苏州学业质量阳光指标调研）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
13. （徐州第一中学期中）的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；
②碱性条件下可水解且水解产物之一遇FeCl3溶液显色；
③分子中不同化学环境氢原子的个数比为2∶3∶4∶9。
14. （南通海安开学考试）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
ⅰ.含有苯环，但官能团不与苯环直接相连；
ⅱ.核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1；
ⅲ.能与小苏打溶液反应产生气体，能发生银镜反应。
重难提优2 限制条件下
同分异构体数目判断与书写
1. C “含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应”，说明其同分异构体中含有酚羟基，“分子中含有2个化学环境相同的甲基”，说明其同分异构体中含有2个处于对称位置的甲基，结构简式为、，共2种；也可以为、、中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有12种，故选C。
2. C C10H14O的不饱和度为4，分子式为C10H14O的苯的一元取代物，其中能与Na反应产生气体，说明侧链上有1个(醇)羟基，符合条件的同分异构体可看成1个羟基取代的侧链上的1个H；—C4H9有4种同分异构体：—CH2CH2CH2CH3、、、—C(CH3)3，它们依次有4、4、3、1种H原子，则中侧链上1个H被1个羟基代替形成的符合条件的同分异构体共4＋4＋3＋1＝12种，故选C。
3. B 苯环上2个取代基有邻、间、对3种位置关系，4个碳原子的烷基取代基为—C4H9，共有4种，故共有3×4＝12种，A正确；苯乙烯与氢气完全加成生成，分子中有6种化学环境不同的氢，即加成后的产物的一溴取代物有6种，B错误；四氯苯中2个氢原子有邻、间、对3种位置关系，即四氯苯的同分异构体的数目为3种，C正确；催化氧化能生成醛则要求与羟基相连的碳上有两个氢，故可写为C5H11—CH2OH，C5H12的同分异构体有①CH3CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH(CH3)2、③C(CH3)4，①中—CH2OH取代H原子有3种结构；②中—CH2OH取代H原子有4种结构；③中—CH2OH取代H原子有1种结构；故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种，D正确。
4. B 肉桂醛的官能团为碳碳双键和醛基，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有、、和，共4种，故选B。
5. 或
解析：该化合物的分子式为C10H13NO2，其一种同分异构体同时满足：①芳香族化合物即含有苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中含1个—NO2和4个—CH3且对称或者含，则该化合物的同分异构体为或。
6. 或
解析：该物质的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，其同分异构体同时满足下列条件，①含苯环，苯环不饱和度为4，侧链应有一个双键，1 mol该物质与足量溴水反应最多消耗2 mol Br2，说明含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位中只有两个氢原子；②分子含不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2；该同分异构体的结构简式为或。
不饱和度与结构的关系
7. 或
解析：分子式为C13H14O3，不饱和度为7，即含有的H原子数比相同C原子的数的烷烃少了14个。满足条件①，可知该结构中含有酚羟基，满足条件②，可知该结构中含有酯基。该结构中含有苯环和酯基，共5个不饱和度，还需要2个不饱和度，可能含有碳碳三键。但是水解反应后酸化的产物中均只含有2种H原子，说明产物的结构对称。综上，可得满足条件的同分异构体，结构简式见答案。
同分异构体书写步骤
①依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
②摘除“碎片”，构建碳骨架；
③按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
8. 或
解析：分子式为C9H10O2，同分异构体满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子，其峰面积比为6∶2∶1∶1，说明物质分子中有4种H原子，它们的个数比是6∶2∶1∶1，故其可能的结构简式见答案。
通过核磁共振氢谱推知有机物分子中氢原子类型及数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子；
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系；
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
9. 或或
或
解析：分子式为C15H24O2，同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有苯环和酚羟基，根据不饱和度，侧链没有不饱和键，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酚羟基，符合条件的结构简式见答案。
10.
解析：分子式为C8H8O2，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为。
11. 或
解析：分子式为C9H10O3，苯环外的不饱和度为1，根据题意其有醛基、酯基和酚羟基，由于苯环外只有1个不饱和度，因此醛基和酯基合并为HCOO—(甲酸酯基)；进一步推理可知结构具有对称性，且酚羟基、甲酸酯基处于苯环的对位，因含有四种不同化学环境的氢原子，所以两个甲基关于它们对称。
12.
解析：分子式为C11H12O3，除苯环外，还有2个不饱和度，5个碳原子，3个氧原子。能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基(含有1个氧原子)；能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和键；能发生水解，说明含有酯基(含有2个氧原子)，酯基含有1个不饱和度，则与Br2发生加成反应的不饱和键只能为碳碳双键。水解后生成的产物之一只有两种不同化学环境的H，则为，分子中存在手性碳原子，得结构简式。
13. 或
解析：分子式为C13H18N2O4，该同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，碱性条件下可水解且水解产物之一遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基形成的酯基且该酯为甲酸酯，分子中不同化学环境氢原子个数比为2∶3∶4∶9，分子中只有4种化学环境的氢，说明其结构较为对称，则满足条件的同分异构体结构简式见答案。
不同化学环境氢原子个数之比中，如果出现9，则考虑可能存在—C(CH3)3。
14. 或
解析：分子式为C10H10O3，能与小苏打反应生成气体，含有—COOH，能发生银镜反应，含有—CHO，该分子除了苯环，不饱和度为2，则含一个—COOH和一个—CHO，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1，该结构中含有一个甲基，又因官能团不与苯环直接相连，因此符合条件的结构简式为、。