基础小练2 有机化合物的分离、提纯 (含答案)2024-2025学年高中化学选择性必修3(苏教版2019)

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名称 基础小练2 有机化合物的分离、提纯 (含答案)2024-2025学年高中化学选择性必修3(苏教版2019)
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资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-04-29 15:44:58

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第二单元 科学家怎样研究有机物
基础小练2 有机化合物的分离、提纯
1. (衡水武强中学月考)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸用到的分离提纯方法叫重结晶,在提纯苯甲酸过程中用到的主要实验操作组合是(  )
A. 萃取、分液、过滤 B. 蒸馏、分液、结晶
C. 加热、蒸馏、结晶 D. 溶解、过滤、结晶
2. 下列关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作中,说法正确的是(  )
A. 提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式,因为它们的溶解度不同
B. 在苯甲酸重结晶实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C. 在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液
D. 在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温才过滤
3. (扬州高邮期中)咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体,味苦,在100 ℃时失去结晶水并开始升华,120 ℃时,升华相当显著,178 ℃时,升华很快。它的结构式为,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因。
在步骤1加入酒精进行浸泡,过滤得到提取液,步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(  )
A. 加热、结晶(或蒸发)、升华 B. 过滤、洗涤、干燥
C. 萃取、分液、升华 D. 加热、蒸馏、蒸馏
4. (扬州中学开学考试)实验室中按以下方案从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法不正确的是(  )
A. 装置甲完成步骤① B. 用装置乙完成步骤②
C. 装置丙完成步骤③ D. 用装置丁完成步骤④
5. (枣庄第三中学月考)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下:
已知:苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃,“乙醚环己烷水共沸物”的沸点为62.1 ℃。
下列说法错误的是(  )
A. 操作a和操作b不同
B. 操作c为重结晶
C. 无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D. 由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
6. 关于苯甲酸的重结晶实验,下列结论或解释错误的是(  )
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度,苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶,滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
7. (南通海门中学期中)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表所示(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(  )
A. 用水溶解后分液 B. 用乙醇溶解后过滤
C. 用水作溶剂进行重结晶 D. 用乙醇作溶剂进行重结晶
8. (宿迁期末)青蒿素是治疗疟疾的有效药物,主要从黄花蒿中提取,其结构简式和实验室制备的部分流程分别如图1和图2所示。下列说法不正确的是(  )
图1 图2
A. 青蒿素的分子式为C15H22O5
B. 青蒿素中含氧官能团有过氧基、醚键和羰基
C. 干燥破碎能增加黄花蒿与乙醚接触面积,提高萃取率
D. “减压蒸馏”能减少青蒿素中过氧基的分解
9. (上饶铅山第一中学联合调研)苯甲酸是常用的食品添加剂,实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是(  )
已知:苯甲酸100 ℃以上易升华,微溶于冷水,易溶于热水、乙醇等。
A. 若要得到纯度更高的苯甲酸,应采用多次萃取的方法
B. 步骤③涉及的操作:蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
C. 洗涤晶体时应选择乙醇
D. 干燥晶体时,温度不宜过高,主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低
10. (南通海安高级中学期中)青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物。近年来随着研究的深入,青蒿素的其他作用也被发现、应用、研究,如抗肿瘤、抗病毒、治疗肺动脉高压等。
已知:①青蒿素可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃;
②乙醇的沸点为78 ℃,乙醚的沸点为34.5 ℃;
③青蒿素受热不稳定。
实验室提取青蒿素流程如图1所示。
(1) 实验前要对青蒿进行粉碎,其目的是_______________________________。
用乙醚提取青蒿素的效果比乙醇好,原因是_____________________________。
(2) 操作Ⅰ在索氏提取器中(如图2所示)进行,实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸气沿蒸气导管2上升至装置a,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与青蒿粉末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对青蒿粉末的连续萃取。
①装置a的名称为______________。
②索氏提取的青蒿素位于______________(填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中;与常规的萃取相比,索氏提取的优点是________________________。
(3) 操作Ⅱ选用________(填“甲”或“乙”)装置更好,原因是________________________。
甲 乙
(4) 操作Ⅲ的过程可能是________(填字母)。
a. 加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶
b. 加70%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结晶、过滤
c. 加入乙醚进行萃取分液
(5) 青蒿素()中含有过氧键,与碘化钠反应生成碘单质。为测定产品中青蒿素的纯度,取样品8.0 g配制成250 mL溶液,取25.00 mL加入锥形瓶中,再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液,用0.1 mol·L-1 Na2S2O3标准液滴定,滴定终点时消耗体积为40 mL。(已知:I2+2S2O===2I-+S4O,M青蒿素=282 g·mol-1)。青蒿素的纯度为________。
(6) 在一定条件下,可对青蒿素分子结构进行修饰,如下图所示。
从结构与性质关系的角度推测双氢青蒿素比青蒿素的水溶性、疗效更好的原因:_________________________________________________________________________________________________________________________________。
第二单元 科学家怎样研究有机物
基础小练2 有机化合物的分离、提纯
1. D 苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,提纯苯甲酸的操作过程为在加热条件下将样品充分溶解,用漏斗趁热过滤得到苯甲酸溶液,待溶液缓慢冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体,则提纯过程的主要实验操作组合为溶解、过滤、结晶,故选D。
2. B 提取NaCl和KNO3晶体采用不同结晶方式的原因是二者的溶解度受温度影响不同,与溶解度不同无关,A错误;在苯甲酸的重结晶实验中,滤液中还含有少量的杂质,放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体,但温度不宜过低,防止杂质析出,B正确;水在加热过程中会蒸发,苯甲酸能溶于水,减少过滤时苯甲酸的损失,防止过饱和提前析出结晶,加热溶解后还要加少量蒸馏水,而不是氢氧化钠,C错误;苯甲酸的溶解度不大,应趁热过滤防止苯甲酸损失,D错误。
3. A 在步骤1中加入了乙醇,下面要分离咖啡因和乙醇,可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品,因咖啡因易升华,为进一步得到较为纯净的咖啡因,可进行升华,故选A。
4. C 步骤①样品粉末中加入甲苯、甲醇,这是溶解过程,然后过滤,得到滤液和不溶物质,步骤②加入硝酸钠溶液,得到有机层溶液和水层溶液,此步骤为萃取分液,步骤③是从水层溶液中得到固体,应是蒸发结晶,步骤④是从有机层溶液中得到甲苯,应是蒸馏或分馏。步骤③是蒸发结晶,应用蒸发皿,不能使用坩埚,C错误。
5. C 操作a将有机相和水相分离,方法是分液,而操作b分离互溶的有机物选择蒸馏,A正确;苯甲酸粗品为含杂质的固体,可选择重结晶提纯,B正确;无水MgSO4的作用是干燥有机物,而Na2CO3的作用是降低酯在水中的溶解度,C错误;苯甲酸钠在水中形成溶液,而苯甲酸在水中析出晶体,可见两者溶解度差异很大,D正确。
饱和碳酸钠溶液的作用是降低苯甲酸乙酯的溶解度,并与苯甲酸反应生成苯甲酸钠,操作a为分液,上层为苯甲酸乙酯和环己烷的有机混合物,下层为苯甲酸钠的水溶液,萃取液主要为苯甲酸钠溶液,加入H2SO4后,生成的苯甲酸溶解度较小,以晶体呈现,过滤得苯甲酸粗品。
6. C 常温下,苯甲酸在水中的溶解度较小,所以常温溶解时,苯甲酸几乎不溶解,A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,B正确;过滤时,漏斗的温度低,所以与漏斗接触的溶液的温度降低,析出苯甲酸,即过滤时析出的晶体为苯甲酸,C错误;冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,所以冷却结晶时,溶液中析出的针状晶体是苯甲酸,D正确。
7. C 乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体,溶于水后不分层,不能用分液的方法分离,A错误;氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离胶体和溶液,B错误;氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低,所以可选用重结晶方法,先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体,C正确;已知20 ℃时,乙酰苯胺在乙醇中的溶解度较大,氯化钠可分散在醇中形成胶体,所以无法用重结晶法提纯乙酰苯胺,D错误。
被提纯有机物的溶解度受温度影响较大时,才能采用重结晶的方法。
8. B 由结构可知青蒿素的分子式为C15H22O5,A正确;青蒿素中含氧官能团有过氧基、醚键和酯基,不存在羰基,B错误;黄花蒿通过干燥破碎,可以增加黄花蒿与乙醚的接触面积,从而提高萃取率,C正确;过氧键受热易断键,“减压蒸馏”能减少青蒿素中过氧基的分解,D正确。
减压蒸馏是分离和提纯化合物的一种重要方法,适用于高沸点物质和那些在常压蒸馏时未达到沸点就已受热分解、氧化或聚合的化合物的分离和提纯。
9. D 由于苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,若要得到纯度更高的苯甲酸,可通过重结晶的方法提纯,A错误;粗苯甲酸提纯的操作:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥,B错误;苯甲酸易溶于乙醇,不能用乙醇洗涤,C错误;苯甲酸100 ℃以上易升华,干燥晶体时,温度不宜过高,主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低,D正确。
10. (1) 增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸出速率和浸取率 乙醚的沸点低,蒸馏时需要的温度低,青蒿素不易分解
(2) ①球形冷凝管 ②圆底烧瓶 节约萃取剂,可连续萃取(萃取效率高)
(3) 乙 乙为减压蒸馏装置,可以更好的降低蒸馏温度,防止青蒿素失效
(4) b
(5) 70.5%
(6) 与青蒿素相比,双氢青蒿素分子中含有羟基,与水分子能形成氢键,水溶性更好
解析:首先用乙醚从干燥破碎的青蒿中萃取出青蒿素,之后过滤得到提取液,再通过蒸馏的方式分离乙醚和粗品,再对粗品提纯即可得到精品。(1) 实验前要对青蒿进行粉碎,其目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸出速率和浸取率。用乙醚提取青蒿素的效果比乙醇好,原因是乙醚的沸点低,蒸馏时需要的温度低,青蒿素不易分解。(2) ①装置a的名称为球形冷凝管。②实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸气沿蒸气导管2上升至装置a,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与青蒿粉末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,所以索氏提取的青蒿素位于圆底烧瓶中;与常规的萃取相比,索氏提取的优点是节约萃取剂,可连续萃取(萃取效率高)。(3) 甲为常压蒸馏,乙为减压蒸馏装置,减压蒸馏装置可以更好的降低蒸馏温度,防止青蒿素失效,所以应采用减压蒸馏装置。(4) 青蒿素在水中几乎不溶,不能用水溶解,a错误;青蒿素在乙醇中可溶解,加70%的乙醇,然后浓缩、结晶、过滤,就可以提纯青蒿素,b正确;加入乙醚分液后得到的还是混合液,而不是精品,c错误。(5) 青蒿素与碘化钠反应生成碘单质过程中过氧键中的氧原子得到电子降低到-2价,NaI中I-失去电子升高到0价,所以生成的碘单质的物质的量与消耗的青蒿素的物质的量相同,所以样品中青蒿素的物质的量为(0.1×40×10-3××)mol=0.02 mol,青蒿素的纯度为×100%=70.5%。(6) 青蒿素中存在的官能团有醚键和酯基,双氢青蒿素分子中存在的官能团有醚键和羟基,所以与青蒿素相比,双氢青蒿素分子中含有羟基,与水分子能形成氢键,水溶性更好。
根据电子守恒找到青蒿素和碘单质的关系为1∶1,则青蒿素~I2~2S2O,由此计算青蒿素的物质的量,还需注意250 mL到25 mL的倍数关系。