专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 检测卷 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）
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| 名称 | 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 检测卷 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 662.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 15:49:14 | ||
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文档简介
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 检测卷
一、 选择题：共13小题，每小题只有一个选项符合题意。
1. （南通期末）按照绿色化学的思想，最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。下列制取高分子化合物的反应最符合“原子经济性反应”的是( )
A. 乙二酸与乙二醇制聚乙二酸乙二酯
B. 氯乙烯制聚氯乙烯
C. 己二酸与己二胺制聚己二酰己二胺
D. 苯酚与甲醛制酚醛树脂
2. （武汉期末）已知—CH2OH可被强氧化剂直接氧化为—COOH。ClCH2—CH===CH—CH2Cl经过三步反应制得HOOC—CHCl—CHCl—COOH，则最合理的三步反应的类型依次是( )
A. 水解反应、加成反应、氧化反应 B. 加成反应、氧化反应、水解反应
C. 水解反应、氧化反应、加成反应 D. 加成反应、水解反应、氧化反应
3. （赣州一模）氯硝柳胺是抗击病毒的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 氯硝柳胺属于芳香族化合物
B. 氯硝柳胺含有5种官能团
C. 氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D. 氯硝柳胺能发生加成、取代反应
4. （南京六校联合体联考）环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是( )
A. Ⅰ中所有原子均可共平面
B. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
C. Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应
D. Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应
5. （开封五校期末）研究1溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列叙述正确的是( )
A. 反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀
B. ②中溶液褪色，证明①中发生了消去反应
C. 将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机物不相同
D. 若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应
6. （南通海安高级中学期中）有机化合物中基团之间的相互影响会导致化学键的极性发生改变，从而影响物质的性质。下列事实与此无关的是( )
A. 乙醛能与H2加成而乙酸不能
B. 2 甲基 1 丙醇能发生消去反应而2，2 二甲基 1 丙醇不能
C. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D. 苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离而乙醇不能
7. （菏泽期末）1，4 环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷（）为基础原料，合成1，4 环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是( )
A. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B. 反应(5)生成的产物只有1种
C. 反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同
D. 有机物N和Y可能为同分异构体
8. （盐城射阳中学开学考试）下列实验操作、现象及结论都正确的是( )
选项 实验目的 实验现象 结论
A 检验乙醇是否含水，向乙醇中加入一小块钠 产生无色气体 乙醇中含有水
B 检验溴乙烷发生消去反应的产物，加热溴乙烷、乙醇和NaOH混合液，产生的气体通入溴水 溶液褪色 溴乙烷消去产物为乙烯
C 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡 无白色沉淀 苯酚与浓溴水不反应
D 向3 mL 5%的CuSO4溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL的乙醛溶液并加热 未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质
9. （桂林期末）一种制备氯丁橡胶的合成路线图如下图所示，下列说法正确的是( )
A. 有机物Ⅰ的名称是1，3-二丁烯
B. 反应①的条件可以是NaOH的醇溶液、加热
C. 有机物Ⅱ是氯丁橡胶的单体
D. 有机物Ⅲ与HBr按1∶1加成得到的产物有3种
10. （南昌部分学校月考）近日，科学家使用水微滴以甲苯与CO2为原料可一步形成苯乙酸和以苯乙酸为核心的药物：4-氨基苯乙酸（药物X），原理如图所示。下列叙述正确的是( )
A. 药物X的分子式为C8H8NO2
B. 甲、乙、药物X都属于芳香烃
C. 乙的含3个不同取代基的芳香族同分异构体有10种
D. 甲的二氯代物有9种
11. （济南期末）D 苯基丁氨酸（）可用作氨基酸保护单体，也可用于多肽的合成。它有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的共有( )
①苯环上有两个取代基；②有一个硝基直接连接在苯环上；③分子中存在一个手性碳原子
A. 3种 B. 6种
C. 9种 D. 12种
12. （南通如皋月考）化合物Z的合成路线如下图所示。下列说法不正确的是( )
已知—OH连在C===C上不稳定，会发生重排：。
A. X分子中所有碳原子不可能在同一平面上
B. X→Y时会经历先加成、再重排的过程
C. 1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应
D. 用NaHCO3溶液和Br2的CCl4溶液可以区分X、Y、Z三种物质
13. （常州第一中学期末）已知异氰酸(H—N===C===O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到。
下列说法正确的是( )
A. 反应③为取代反应，反应④为加成反应
B. 化合物4和5为副产物，且互为同分异构体
C. 若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D. 可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性
二、 非选择题：共2小题。
14. （南通、淮安等五市调研）一种pH荧光探针的合成路线如下：
(1) B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、 （填反应类型）。
(2) B分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(3) C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢；
②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5) 已知：RCHORCH2NH2RCH2NHCH2R′。
写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
15. （苏锡常镇四市调研）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与FeCl3发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4) D→E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4，则M的结构简式为 。
(5) 请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
专题5 检测卷
1. B 乙二酸与乙二醇生成聚乙二酸二酯，还生成水，为缩聚反应，不符合“绿色化学”的思想，A错误；氯乙烯制备聚氯乙烯，属于加聚反应，符合“绿色化学”的思想，B正确；己二酸与己二胺制聚己二酰己二胺，还生成水，为缩聚反应，不符合“绿色化学”的思想，C错误；苯酚与甲醛制备酚醛树脂，同时还生成水，不属于化合反应、加成反应和加聚反应，不符合“绿色化学”的思想，D错误。
2. A ClCH2CH===CHCH2Cl先发生卤代烃的水解，生成OHCH2CH===CHCH2OH，若先氧化，碳碳双键也被氧化，则先和氯气发生加成反应生成OHCH2CHClCHClCH2OH，然后OHCH2CHClCHClCH2OH被强氧化剂氧化可得到HOOCCHClCHClCOOH，则最合理的反应类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应，故选A。
3. B 该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基共4种官能团，B错误；该物质不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和溴发生取代反应，D正确。
4. D 如图，对于1，2，3，4，5处的碳原子，最多只能与其相连的两个原子共平面，因此Ⅰ中的所有原子不可能共平面，A错误；如图，六元环上的一氯代物可以有1、5位置，2、4位置，3位置，6位置，共有4种，B错误；Ⅲ是卤代烃，发生消去反应的条件是与NaOH的醇溶液共热，C错误；Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，在一定条件下可发生酯化反应，D正确。
5. D ①试管中有NaOH溶液，反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，Ag＋与OH－反应生成AgOH，AgOH分解产生黑色固体Ag2O，无法观察到浅黄色沉淀，A错误；由于乙醇易挥发，②中溶液褪色也可能是①中挥发出的乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；将1 溴丙烷换成2 溴丙烷，发生消去反应，生成的有机物相同，仍为丙烯，C错误；②中试剂改为溴水，由于溴水与乙醇不反应，若观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应，D正确。
6. B 羧基中羟基对羰基产生影响使得乙醛能与H2加成而乙酸不能，A不符合题意；2 甲基 1 丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H，2，2 二甲基 1 丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H，与基团之间的相互影响无关，B符合题意；乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明苯环对甲基的影响，使甲苯中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，C不符合题意；苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使羟基氢易电离，D不符合题意。
7. B 发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，与溴水发生加成反应得到N：，发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到产物。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，A正确；反应(5)还有可能生成的产物为，B错误；反应(2)和反应(4)均为卤代烃发生消去反应，反应条件可能相同，C正确；N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，D正确。
8. B 乙醇和水均会和金属钠反应，产生无色气体，不能证明乙醇中含有水，A错误；溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到乙烯，乙烯会使溴水褪色，B正确；反应生成的少量三溴苯酚会溶于苯酚中，观察不到沉淀，不能说明苯酚与浓溴水不反应，C错误；醛和新制氢氧化铜反应需要在碱性环境中，反应中氢氧化钠不足，未产生砖红色沉淀不能说明乙醛已经完全变质，D错误。
9. B 有机物Ⅰ是1，3 丁二烯，与氯气发生1，2 加成生成有机物Ⅱ，再发生反应①消去反应生成有机物Ⅲ，最后通过加聚反应生成氯丁橡胶。有机物Ⅰ的名称是1，3 丁二烯，A错误；反应①是氯代烃的消去反应，反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热，B正确；氯丁橡胶的单体是Ⅲ，不是有机物Ⅱ，C错误；有机物Ⅲ与HBr按1∶1加成得到的产物有6种，分别是
，D错误。
10. C 根据药物X的结构简式可知，其分子式为C8H9NO2，A错误；乙、药物X含有C、H、N、O元素，属于芳香族化合物，不属于烃，B错误；乙的同分异构体分子中苯环上含3个不同的取代基，为羟基、醛基、甲基，共10种结构，C正确；甲苯的二氯代物中，2个氯在甲基上有1种；2个氯在苯环上有6种；一个氯在苯环上，另一个氯在甲基上有3种，共10种同分异构体，D错误。
11. A ①苯环上有两个取代基；②有一个硝基直接连接在苯环上；③分子中存在一个手性碳原子，同时符合3个条件的同分异构体，苯环上的另一个原子团只能是—CH(CH3)CH2CH3，苯环上二取代物有邻、间、对3种，故选A。
12. C 由题干图示X的结构简式可知，X分子中与羟基相连的碳原子直接连接的2个碳原子最多只有1个碳原子与之共平面，至少有1个碳原子不能共平面，即X中不可能所有碳原子在同一平面上，A正确；由题干图示X、Y的结构简式并结合已知信息：—OH连在C===C上不稳定，会发生重排：可知，X→Y时会经历先加成、再重排的过程，B正确；由题干图示Y的结构简式可知，Y分子中的苯环和羰基均能与H2加成，故1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；由题干图示X、Y、Z的结构简式可知，只有Z含有羧基能与NaHCO3反应放出大量的气泡，X、Y则由于X中含有碳碳三键能使Br2的CCl4溶液褪色，而Y不能，故用NaHCO3溶液和Br2的CCl4溶液可以区分X、Y、Z三种物质，D正确。
13. A 反应③是中的—NH2与中的Cl原子脱去HCl，为取代反应，反应④是加成在中的N===C双键，为加成反应，A正确；化合物4和5为副产物，是同种物质，B错误；若R为H，异氰酸酯是，根据题给信息，苯甲醇与异氰酸反应得到H2N—COO—R，其中R是，故不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C错误；由该工艺流程图可知，副反应均有化合物1参与，与光气的反应是主反应的第一步，故不能通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性，D错误。
14. (1) 消去反应
(2) sp2、sp3
(3)
(4) 或
(5)
解析：(1) 对比B、以及C的结构简式知，B中两个酯基中间的碳原子上的H原子与HOCHOOH中的醛基先发生加成反应生成，接着羟基发生消去反应生成C。(2) B中酯基上的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化。(3) C→X→D的过程，中间体X与C互为同分异构体，则X是对C的结构简式进行重排，由D的结构简式推知，将沿虚线处断开，再重新连接，得X的结构简式为。(4) D除苯环外，还有4个不饱和度，4个碳原子，5个氧原子。水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚酯，则还有3个碳原子、3个氧原子、3个不饱和度。分子能发生银镜反应，则说明含有醛基，由对称性知，含有3个醛基，则结构简式为或。(5) 由已知信息知，醛基可以与NH3反应生成氨基，氨基与卤代烃反应生成含氮化合物，所以合成中需要得到氨基化合物和含卤化合物。乙二醇先与O2催化氧化生成乙二醛，在NH3作用下生成H2NCH2CH2NH2。对比目标产物，六元环上有4个碳原子，所以另一条线，乙二醇先发生分子间脱水生成含有4个碳原子的醚，醇与卤化氢加热生成。在NaOH条件下，H2NCH2CH2NH2和反应，两个氯原子与H2NCH2CH2NH2中一个氨基生成HCl，得产物。
15. (1) sp2、sp3
(2) 还原反应
(3) 或
(4)
(5)
解析：(1) A分子中苯环和羰基上的碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化。(2) B→C中硝基被还原为氨基，去氧加氢称为还原反应。(3) C中除了苯环外，有一个不饱和度，4个碳原子，3个氧原子，1个氮原子。能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基不存在邻、对位的H原子；能水解，说明含有酯基或酰胺基，水解后含有苯环的有机物上有两种官能团，则应为酚羟基和羧基。分子中有4种不同化学环境的氢，所以分子中的基团在苯环上应是对称的，如两个对称的羟基、两个对称的甲基，多余一个甲基和一个酰胺基。(4) 对比D、E的结构简式以及M的分子式知，D中氨基上的H与醛基发生加成反应，生成，生成的羟基与氨基上H发生消去反应生成碳氮双键。(5) 原料有甲酸乙酯，与流程中C→D的原料相同，C中羰基会转化为羟基和醛基，所以要设法使中碳碳双键转化为羰基。碳碳双键可以先与HCl发生加成反应生成碳卤键，再水解生成羟基，再氧化可得羰基，得结构简式为，类比E→F，可将羟基转化为氯原子。
一、 选择题：共13小题，每小题只有一个选项符合题意。
1. （南通期末）按照绿色化学的思想，最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。下列制取高分子化合物的反应最符合“原子经济性反应”的是( )
A. 乙二酸与乙二醇制聚乙二酸乙二酯
B. 氯乙烯制聚氯乙烯
C. 己二酸与己二胺制聚己二酰己二胺
D. 苯酚与甲醛制酚醛树脂
2. （武汉期末）已知—CH2OH可被强氧化剂直接氧化为—COOH。ClCH2—CH===CH—CH2Cl经过三步反应制得HOOC—CHCl—CHCl—COOH，则最合理的三步反应的类型依次是( )
A. 水解反应、加成反应、氧化反应 B. 加成反应、氧化反应、水解反应
C. 水解反应、氧化反应、加成反应 D. 加成反应、水解反应、氧化反应
3. （赣州一模）氯硝柳胺是抗击病毒的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 氯硝柳胺属于芳香族化合物
B. 氯硝柳胺含有5种官能团
C. 氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D. 氯硝柳胺能发生加成、取代反应
4. （南京六校联合体联考）环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是( )
A. Ⅰ中所有原子均可共平面
B. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
C. Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应
D. Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应
5. （开封五校期末）研究1溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列叙述正确的是( )
A. 反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀
B. ②中溶液褪色，证明①中发生了消去反应
C. 将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机物不相同
D. 若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应
6. （南通海安高级中学期中）有机化合物中基团之间的相互影响会导致化学键的极性发生改变，从而影响物质的性质。下列事实与此无关的是( )
A. 乙醛能与H2加成而乙酸不能
B. 2 甲基 1 丙醇能发生消去反应而2，2 二甲基 1 丙醇不能
C. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D. 苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离而乙醇不能
7. （菏泽期末）1，4 环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷（）为基础原料，合成1，4 环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是( )
A. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B. 反应(5)生成的产物只有1种
C. 反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同
D. 有机物N和Y可能为同分异构体
8. （盐城射阳中学开学考试）下列实验操作、现象及结论都正确的是( )
选项 实验目的 实验现象 结论
A 检验乙醇是否含水，向乙醇中加入一小块钠 产生无色气体 乙醇中含有水
B 检验溴乙烷发生消去反应的产物，加热溴乙烷、乙醇和NaOH混合液，产生的气体通入溴水 溶液褪色 溴乙烷消去产物为乙烯
C 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡 无白色沉淀 苯酚与浓溴水不反应
D 向3 mL 5%的CuSO4溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL的乙醛溶液并加热 未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质
9. （桂林期末）一种制备氯丁橡胶的合成路线图如下图所示，下列说法正确的是( )
A. 有机物Ⅰ的名称是1，3-二丁烯
B. 反应①的条件可以是NaOH的醇溶液、加热
C. 有机物Ⅱ是氯丁橡胶的单体
D. 有机物Ⅲ与HBr按1∶1加成得到的产物有3种
10. （南昌部分学校月考）近日，科学家使用水微滴以甲苯与CO2为原料可一步形成苯乙酸和以苯乙酸为核心的药物：4-氨基苯乙酸（药物X），原理如图所示。下列叙述正确的是( )
A. 药物X的分子式为C8H8NO2
B. 甲、乙、药物X都属于芳香烃
C. 乙的含3个不同取代基的芳香族同分异构体有10种
D. 甲的二氯代物有9种
11. （济南期末）D 苯基丁氨酸（）可用作氨基酸保护单体，也可用于多肽的合成。它有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的共有( )
①苯环上有两个取代基；②有一个硝基直接连接在苯环上；③分子中存在一个手性碳原子
A. 3种 B. 6种
C. 9种 D. 12种
12. （南通如皋月考）化合物Z的合成路线如下图所示。下列说法不正确的是( )
已知—OH连在C===C上不稳定，会发生重排：。
A. X分子中所有碳原子不可能在同一平面上
B. X→Y时会经历先加成、再重排的过程
C. 1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应
D. 用NaHCO3溶液和Br2的CCl4溶液可以区分X、Y、Z三种物质
13. （常州第一中学期末）已知异氰酸(H—N===C===O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到。
下列说法正确的是( )
A. 反应③为取代反应，反应④为加成反应
B. 化合物4和5为副产物，且互为同分异构体
C. 若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D. 可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性
二、 非选择题：共2小题。
14. （南通、淮安等五市调研）一种pH荧光探针的合成路线如下：
(1) B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、 （填反应类型）。
(2) B分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(3) C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢；
②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5) 已知：RCHORCH2NH2RCH2NHCH2R′。
写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
15. （苏锡常镇四市调研）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与FeCl3发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4) D→E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4，则M的结构简式为 。
(5) 请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
专题5 检测卷
1. B 乙二酸与乙二醇生成聚乙二酸二酯，还生成水，为缩聚反应，不符合“绿色化学”的思想，A错误；氯乙烯制备聚氯乙烯，属于加聚反应，符合“绿色化学”的思想，B正确；己二酸与己二胺制聚己二酰己二胺，还生成水，为缩聚反应，不符合“绿色化学”的思想，C错误；苯酚与甲醛制备酚醛树脂，同时还生成水，不属于化合反应、加成反应和加聚反应，不符合“绿色化学”的思想，D错误。
2. A ClCH2CH===CHCH2Cl先发生卤代烃的水解，生成OHCH2CH===CHCH2OH，若先氧化，碳碳双键也被氧化，则先和氯气发生加成反应生成OHCH2CHClCHClCH2OH，然后OHCH2CHClCHClCH2OH被强氧化剂氧化可得到HOOCCHClCHClCOOH，则最合理的反应类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应，故选A。
3. B 该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基共4种官能团，B错误；该物质不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和溴发生取代反应，D正确。
4. D 如图，对于1，2，3，4，5处的碳原子，最多只能与其相连的两个原子共平面，因此Ⅰ中的所有原子不可能共平面，A错误；如图，六元环上的一氯代物可以有1、5位置，2、4位置，3位置，6位置，共有4种，B错误；Ⅲ是卤代烃，发生消去反应的条件是与NaOH的醇溶液共热，C错误；Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，在一定条件下可发生酯化反应，D正确。
5. D ①试管中有NaOH溶液，反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，Ag＋与OH－反应生成AgOH，AgOH分解产生黑色固体Ag2O，无法观察到浅黄色沉淀，A错误；由于乙醇易挥发，②中溶液褪色也可能是①中挥发出的乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；将1 溴丙烷换成2 溴丙烷，发生消去反应，生成的有机物相同，仍为丙烯，C错误；②中试剂改为溴水，由于溴水与乙醇不反应，若观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应，D正确。
6. B 羧基中羟基对羰基产生影响使得乙醛能与H2加成而乙酸不能，A不符合题意；2 甲基 1 丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H，2，2 二甲基 1 丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H，与基团之间的相互影响无关，B符合题意；乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明苯环对甲基的影响，使甲苯中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，C不符合题意；苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使羟基氢易电离，D不符合题意。
7. B 发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，与溴水发生加成反应得到N：，发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到产物。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，A正确；反应(5)还有可能生成的产物为，B错误；反应(2)和反应(4)均为卤代烃发生消去反应，反应条件可能相同，C正确；N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，D正确。
8. B 乙醇和水均会和金属钠反应，产生无色气体，不能证明乙醇中含有水，A错误；溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到乙烯，乙烯会使溴水褪色，B正确；反应生成的少量三溴苯酚会溶于苯酚中，观察不到沉淀，不能说明苯酚与浓溴水不反应，C错误；醛和新制氢氧化铜反应需要在碱性环境中，反应中氢氧化钠不足，未产生砖红色沉淀不能说明乙醛已经完全变质，D错误。
9. B 有机物Ⅰ是1，3 丁二烯，与氯气发生1，2 加成生成有机物Ⅱ，再发生反应①消去反应生成有机物Ⅲ，最后通过加聚反应生成氯丁橡胶。有机物Ⅰ的名称是1，3 丁二烯，A错误；反应①是氯代烃的消去反应，反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热，B正确；氯丁橡胶的单体是Ⅲ，不是有机物Ⅱ，C错误；有机物Ⅲ与HBr按1∶1加成得到的产物有6种，分别是
，D错误。
10. C 根据药物X的结构简式可知，其分子式为C8H9NO2，A错误；乙、药物X含有C、H、N、O元素，属于芳香族化合物，不属于烃，B错误；乙的同分异构体分子中苯环上含3个不同的取代基，为羟基、醛基、甲基，共10种结构，C正确；甲苯的二氯代物中，2个氯在甲基上有1种；2个氯在苯环上有6种；一个氯在苯环上，另一个氯在甲基上有3种，共10种同分异构体，D错误。
11. A ①苯环上有两个取代基；②有一个硝基直接连接在苯环上；③分子中存在一个手性碳原子，同时符合3个条件的同分异构体，苯环上的另一个原子团只能是—CH(CH3)CH2CH3，苯环上二取代物有邻、间、对3种，故选A。
12. C 由题干图示X的结构简式可知，X分子中与羟基相连的碳原子直接连接的2个碳原子最多只有1个碳原子与之共平面，至少有1个碳原子不能共平面，即X中不可能所有碳原子在同一平面上，A正确；由题干图示X、Y的结构简式并结合已知信息：—OH连在C===C上不稳定，会发生重排：可知，X→Y时会经历先加成、再重排的过程，B正确；由题干图示Y的结构简式可知，Y分子中的苯环和羰基均能与H2加成，故1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；由题干图示X、Y、Z的结构简式可知，只有Z含有羧基能与NaHCO3反应放出大量的气泡，X、Y则由于X中含有碳碳三键能使Br2的CCl4溶液褪色，而Y不能，故用NaHCO3溶液和Br2的CCl4溶液可以区分X、Y、Z三种物质，D正确。
13. A 反应③是中的—NH2与中的Cl原子脱去HCl，为取代反应，反应④是加成在中的N===C双键，为加成反应，A正确；化合物4和5为副产物，是同种物质，B错误；若R为H，异氰酸酯是，根据题给信息，苯甲醇与异氰酸反应得到H2N—COO—R，其中R是，故不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C错误；由该工艺流程图可知，副反应均有化合物1参与，与光气的反应是主反应的第一步，故不能通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性，D错误。
14. (1) 消去反应
(2) sp2、sp3
(3)
(4) 或
(5)
解析：(1) 对比B、以及C的结构简式知，B中两个酯基中间的碳原子上的H原子与HOCHOOH中的醛基先发生加成反应生成，接着羟基发生消去反应生成C。(2) B中酯基上的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化。(3) C→X→D的过程，中间体X与C互为同分异构体，则X是对C的结构简式进行重排，由D的结构简式推知，将沿虚线处断开，再重新连接，得X的结构简式为。(4) D除苯环外，还有4个不饱和度，4个碳原子，5个氧原子。水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚酯，则还有3个碳原子、3个氧原子、3个不饱和度。分子能发生银镜反应，则说明含有醛基，由对称性知，含有3个醛基，则结构简式为或。(5) 由已知信息知，醛基可以与NH3反应生成氨基，氨基与卤代烃反应生成含氮化合物，所以合成中需要得到氨基化合物和含卤化合物。乙二醇先与O2催化氧化生成乙二醛，在NH3作用下生成H2NCH2CH2NH2。对比目标产物，六元环上有4个碳原子，所以另一条线，乙二醇先发生分子间脱水生成含有4个碳原子的醚，醇与卤化氢加热生成。在NaOH条件下，H2NCH2CH2NH2和反应，两个氯原子与H2NCH2CH2NH2中一个氨基生成HCl，得产物。
15. (1) sp2、sp3
(2) 还原反应
(3) 或
(4)
(5)
解析：(1) A分子中苯环和羰基上的碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化。(2) B→C中硝基被还原为氨基，去氧加氢称为还原反应。(3) C中除了苯环外，有一个不饱和度，4个碳原子，3个氧原子，1个氮原子。能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基不存在邻、对位的H原子；能水解，说明含有酯基或酰胺基，水解后含有苯环的有机物上有两种官能团，则应为酚羟基和羧基。分子中有4种不同化学环境的氢，所以分子中的基团在苯环上应是对称的，如两个对称的羟基、两个对称的甲基，多余一个甲基和一个酰胺基。(4) 对比D、E的结构简式以及M的分子式知，D中氨基上的H与醛基发生加成反应，生成，生成的羟基与氨基上H发生消去反应生成碳氮双键。(5) 原料有甲酸乙酯，与流程中C→D的原料相同，C中羰基会转化为羟基和醛基，所以要设法使中碳碳双键转化为羰基。碳碳双键可以先与HCl发生加成反应生成碳卤键，再水解生成羟基，再氧化可得羰基，得结构简式为，类比E→F，可将羟基转化为氯原子。