第二单元 胺和酰胺
学习目标 1.知道胺和酰胺的结构特征、性质及其应用。能对胺类化合物进行命名。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
一、胺的结构与应用
1.胺的概念、结构及分类
(1)概念
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物,一般可写作 。官能团为氨基,结构简式为 。
(2)结构
胺的分子结构与氨气相似,都是 形。
(3)分类
2.化学性质
(1)胺类化合物具有碱性,如乙胺能与盐酸反应(写出化学方程式): ,
利用该反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的 ,增加药物的稳定性。
(2)胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到 。
CH3CH2NCl-+NaOH—→ 。实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物 就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
3.常见的二胺
(1)乙二胺(结构简式为 )为无色透明液体,溶于水和醇,具有 的作用。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的 。
(2)己二胺[结构简式为 ]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
1.下列物质中为叔胺的是 ( )
A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH
C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
2.下列命名错误的是 ( )
A.(CH3CH2)3N 三乙胺
B. 对甲基苯胺
C. 3-丁胺
D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺
3.肾上腺素是化学信使,随着血液走到身体各处,促使细胞发生变化。它的结构简式如图所示。下列有关肾上腺素的说法正确的是 ( )
A.分子式为C9H12NO3
B.该分子中至少有9个原子共平面
C.可以发生加成、氧化、消去、加聚反应
D.既可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,也可以和盐酸反应
二、酰胺的结构与应用
1.酰胺的概念通式及分类
(1)概念
酰胺是羧酸中的 被 或 (—NHR或—NR2)取代得到的化合物。
(2)结构通式
,其中 叫做 , 叫做酰胺基。
(3)分类
根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
2.物理性质
酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸 。低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐 。
3.化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐,如2CH3CONH2+2H2O+H2SO4
。
(2)酰胺在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。如CH3CONH2+NaOH 。
4.酰胺的合成
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用 加热脱水得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成:CH3COOH+NH3 。
5.用途
(1)液态酰胺是有机物和无机物的优良 。
(2)可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成 、扑尔敏等药物。
(3)“扑热息痛”又叫 ,是重要的解热镇痛药。
1.下列物质不属于酰胺的是 ( )
A. B.
C. D.CH3CONH2
2.下列说法不正确的是 ( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D.酰胺中一定含酰基
3.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺()。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是 ( )
A.属于羧酸
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应生成高分子
D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体
【题后归纳】 氨、胺、酰胺和铵盐的比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构 式 []+Cl-
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
相互转化 氨气和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气
1.有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺,则关于胺的说法正确的是 ( )
① ②CH3CH2NHCH3
③ ④
A.胺是烃分子中的氢原子被氨基取代的产物
B.胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物
C.凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺
D.只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N
2.食品中含有过量的丙烯酰胺
()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺,下列叙述不正确的是 ( )
A.属于酯类化合物
B.能发生加聚反应生成高分子化合物
C.能在酸或碱中发生水解
D.能与氢气发生加成反应
3.(2024·湖南永州一中高二月考)我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”,具有利水消肿的功效,其主要成分是3,5-二碘酪氨酸,结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是 ( )
A.属于烃类
B.N原子的杂化方式为sp3
C.既能与酸反应,也能与碱反应
D.该有机物中含有1个手性碳原子
4.N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物,可由苯甲酸()与苯胺()反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等,最终得到精制的成品。已知:
下列说法不正确的是 ( )
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.微波催化能减少该反应的热效应
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.N-苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐
5.化合物c的制备原理如下:
+
下列说法正确的是 ( )
A.该反应还有H2O生成
B.化合物a分子中所有原子一定共平面
C.化合物b分子中含有手性碳原子
D.化合物c在酸性条件下发生水解,有一种产物能与乙二醇发生缩聚反应
第二单元 胺和酰胺
一、
1.(1)R—NH2 —NH2 (2)三角锥
2.(1)CH3CH2NH2+HClCH3CH2NCl- 铵盐
(2)有机胺 CH3CH2NH2+NaCl+H2O 奎宁
3.(1)H2NCH2CH2NH2 扩张血管 分析试剂
(2)H2N(CH2)6NH2
对点训练
1.C [叔胺又称为三级胺,一个氮原子连接着三个烃基。]
2.C [名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。]
3.D [由肾上腺素的结构简式可知,其分子式为C9H13NO3,A项错误。苯环为平面形结构,与苯环直接相连的原子一定与苯环在同一平面内,则该分子中至少有12个原子共平面,B项错误。含苯环,能发生加成反应;含—OH,能发生氧化反应;与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;但不存在、—C≡C—等,不能发生加聚反应,C项错误。含酚羟基,可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应;含—NH—,可以和盐酸反应,D项正确。]
二、
1.(1)羟基 氨基 烃氨基 (2)酰基 2.高 减小 3.(1)2CH3COOH+(NH4)2 SO4 CH3COONa+NH3↑
4.羧酸的铵盐 CH3CONH2+H2O 5.(1)溶剂 (2)维生素B6
(3)对乙酰氨基酚
对点训练
1.C [C分子中只有氨基,没有酰胺基,属于胺,不属于酰胺。]
2.A [胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。]
3.A
课堂达标训练
1.B [分析比较所给四种物质的组成和结构共性,可以归纳出“胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物”,A、D项错误,B项正确;CH3CN不属于胺,C项错误。]
2.A [丙烯酰胺属于烃的衍生物,不是酯类化合物,A项错误;丙烯酰胺含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,能与氢气发生加成反应,B、D正确;丙烯酰胺可以发生水解,C正确。]
3.A [烃中只含碳氢两种元素,由图知,分子中含有除碳氢以外的其他元素,故不属于烃,A错误;氨基中氮的价层电子对数为=4,杂化方式为sp3,B正确;该有机物含有酚羟基、羧基和氨基,具有弱酸性和弱碱性,既能与酸反应,也能与碱反应,C正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,根据图可知,该分子中连接氨基的碳原子为手性碳原子,含有1个手性碳原子,D正确。]
4.B [苯甲酸与苯胺发生取代反应,酸脱羟基氨脱氢,故A正确;微波加热不改变反应的热效应,故B错误;根据相似相溶原理,N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇,故C正确;N-苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐,故D正确。]
5.D [a中—NH2的一个H原子断裂、b中C—Cl断裂,发生取代反应生成c和HCl,故A错误;氨气分子为三角锥形,a可看作氨分子中一个H原子被苯环替代,则a中所有原子一定不共平面,故B错误;化合物b分子中没有一个碳原子连接四种不同基团,则不含有手性碳原子,故C错误;化合物c含有酯基和酰胺键,在酸性条件下发生水解,生成,能与乙二醇发生缩聚反应,故D正确。](共63张PPT)
第二单元 胺和酰胺
专题5
药物合成的重要原料
|
|
卤代烃
、胺
、酰胺
1.知道胺和酰胺的结构特征、性质及其应用。能对胺类化合物进行命名。
2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
学习目标
一、胺的结构与应用
二、酰胺的结构与应用
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、胺的结构与应用
对点训练
1.胺的概念、结构及分类
(1)概念
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物,一般可写作_________。官能团为氨基,结构简式为__________。
(2)结构
胺的分子结构与氨气相似,都是________形。
R—NH2
—NH2
三角锥
(3)分类
2.化学性质
(1)胺类化合物具有碱性,如乙胺能与盐酸反应(写出化学方程式):
____________________________________,利用该反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的______,增加药物的稳定性。
(2)胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到________。
CH3CH2NCl-+NaOH—→_______________________。实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物______就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
CH3CH2NH2+HCl—→CH3CH2NCl-
铵盐
CH3CH2NH2+NaCl+H2O
奎宁
有机胺
3.常见的二胺
(1)乙二胺(结构简式为_________________为无色透明液体,溶于水和醇,具有__________的作用。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的__________。
(2)己二胺[结构简式为________________是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
H2NCH2CH2NH2)
扩张血管
分析试剂
H2N(CH2)6NH2]
1.下列物质中为叔胺的是 ( )
A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH
C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
解析 叔胺又称为三级胺,一个氮原子连接着三个烃基。
C
2.下列命名错误的是 ( )
C
3.肾上腺素是化学信使,随着血液走到身体各处,促使细胞发生变化。它的结构简式如图所示。下列有关肾上腺素的说法正确的是 ( )
A.分子式为C9H12NO3
B.该分子中至少有9个原子共平面
C.可以发生加成、氧化、消去、加聚反应
D.既可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,也可以和盐酸反应
D
二、酰胺的结构与应用
对点训练
1.酰胺的概念通式及分类
(1)概念
酰胺是羧酸中的______被______或________ (—NHR或—NR2)取代得到的化合物。
(2)结构通式
,其中 叫做______, ________叫做酰胺基。
(3)分类
根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
羟基
氨基
烃氨基
酰基
2.物理性质
酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐______。
减小
3.化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐,如
2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 ________________________。
(2)酰胺在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。如CH3CONH2+NaOH _____________________。
2CH3COOH+(NH4)2 SO4
CH3COONa+NH3↑
4.酰胺的合成
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用____________加热脱水得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成:CH3COOH+NH3 __________________。
5.用途
(1)液态酰胺是有机物和无机物的优良______。
(2)可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成____________、扑尔敏等药物。
(3)“扑热息痛”又叫______________,是重要的解热镇痛药。
羧酸的铵盐
CH3CONH2+H2O
溶剂
维生素B6
对乙酰氨基酚
1.下列物质不属于酰胺的是 ( )
解析 C分子中只有氨基,没有酰胺基,属于胺,不属于酰胺。
C
2.下列说法不正确的是 ( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D.酰胺中一定含酰基
解析 胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
A
A.属于羧酸
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应生成高分子
D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体
A
【题后归纳】 氨、胺、酰胺和铵盐的比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
相互转化 氨气和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气
课堂达标训练
1.有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺,则关于胺的说法正确的是 ( )
A.胺是烃分子中的氢原子被氨基取代的产物
B.胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物
C.凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺
D.只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N
B
解析 分析比较所给四种物质的组成和结构共性,可以归纳出“胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物”,A、D项错误,B项正确;CH3CN不属于胺,C项错误。
A.属于酯类化合物
B.能发生加聚反应生成高分子化合物
C.能在酸或碱中发生水解
D.能与氢气发生加成反应
解析 丙烯酰胺属于烃的衍生物,不是酯类化合物,A项错误;丙烯酰胺含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,能与氢气发生加成反应,B、D正确;丙烯酰胺可以发生水解,C正确。
A
3.(2024·湖南永州一中高二月考)我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”,具有利水消肿的功效,其主要成分是3,5 二碘酪氨酸,结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是 ( )
A.属于烃类
B.N原子的杂化方式为sp3
C.既能与酸反应,也能与碱反应
D.该有机物中含有1个手性碳原子
A
解析 烃中只含碳氢两种元素,由图知,分子中含有除碳氢以外的其他元素,故不属于烃,A错误;氨基中氮的价层电子对数为=4,杂化方式为sp3,B正确;该有机物含有酚羟基、羧基和氨基,具有弱酸性和弱碱性,既能与酸反应,也能与碱反应,C正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,根据图可知,该分子中连接氨基的碳原子为手性碳原子,含有1个手性碳原子,D正确。
B
下列说法不正确的是 ( )
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.微波催化能减少该反应的热效应
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.N 苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯
甲酸盐
5.化合物c的制备原理如下:
下列说法正确的是 ( )
A.该反应还有H2O生成
B.化合物a分子中所有原子一定共平面
C.化合物b分子中含有手性碳原子
D.化合物c在酸性条件下发生水解,有一种产物能与乙二醇发生缩聚反应
D
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列说法不正确的是( )
A
2.PPA曾是各种感冒药的成分,但是从2000年11月我国禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ( )
A.它属于芳香醇类
B.它具有弱的碱性,可与强酸反应生成盐
C.它可以发生酯化反应和消去反应
D.在一定条件下跟Br2反应时,可以发生苯环上的取代反应
A
解析 苯丙醇胺含有氨基,属于胺类,A项错误;含有氨基,具有弱碱性,可与强酸反应生成盐,B项正确;含有羟基可以发生酯化反应,羟基所在碳原子相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,C项正确;苯环和溴可以在FeBr3环境下发生取代反应,D项正确。
A.碳原子和氮原子均采取sp2杂化
B.分子中既有σ键又有π 键
C.能发生加成反应和取代反应
D.既能与盐酸反应,又能被氧化
A
4.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是 ( )
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
A
乙酰苯胺
解析 根据该有机物的结构简式可知,分子式为C8H9NO,故A正确;该有机物含有碳、氢、氧、氮元素,不属于芳香烃,故B错误;断裂1 mol —CO—NH—,消耗1 mol NaOH,故C错误;甲烷的结构为正四面体结构,因该分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,故D错误。
5.20世纪60年代,人们合成了强度高、密度低,并具有耐酸、耐碱、耐高温、耐磨等优异特性的高强度芳纶纤维——聚对苯二甲酰对苯二胺(PPTA),其结构如图所示。可以制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套,以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等。下列关于聚对苯二甲酰对苯二胺的说法正确的是 ( )
A.聚对苯二甲酰对苯二胺易溶于水
B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以通过加聚反应制备
C.其单体能与氯化铁溶液发生显色反应
D.其单体的1H核磁共振谱均有2组峰
D
解析 由题意和其结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺难溶于水,A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺应通过缩聚反应制备,B错误;其单体中不含酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,C错误;其两种单体的1H核磁共振谱均有2组峰,D正确。
6.某有机物的结构如图所示,关于该有机物下列说法正确的是 ( )
A.分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐有2种
B.该有机物分子存在顺反异构
C.分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
D.分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应
C
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
D
解析 西达本胺含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有碳碳双键,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应。
8.化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.化合物X分子中含有两种官能团
B.化合物X分子中所有碳原子可能共平面
C.化合物X与氢气加成后的分子中含有3个手性碳原子
D.1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应
A
9.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键,不同颜色的球表示不同原子):
(1)丙烯酰胺的分子式为 ,
结构简式为 。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是 。
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的衍生物
C.丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C3H5ON
CH2==CHCONH2
ABC
解析 (1)由题图可知,绿球代表C、白球代表H、红球代表O、蓝球代表N,则分子式为C3H5ON,结构简式为CH2==CHCONH2。(2)丙烯酰胺分子中存在氨基,所有原子不可能在同一平面内,故A正确;丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素,属于烃的衍生物,故B正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D不正确。
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行):
假设反应 Ⅰ 和反应 Ⅱ 都是原子利用率为100%的反应,反应 Ⅰ 所需另一反应物的分子式为 ,反应 Ⅱ 的化学方程式为
。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式:
。
HCN
CH2==CH—CN+H2O
B级 素养培优练
10.阿咖酚散是由以下三种单药混合而成,下列有关叙述正确的是( )
A.咖啡因的分子式为C8H9N4O2
B.对乙酰氨基酚极易溶于水
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
D
解析 咖啡因的分子式为C8H10N4O2,A错误;常温下,苯酚在水中溶解度不大,对乙酰氨基酚中疏水基团更大,溶解度比苯酚还要小,B错误;乙酰水杨酸中含有羧基,羧酸的酸性强于碳酸,可以与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚中的酚羟基酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应,C错误;乙酰水杨酸不能与浓溴水反应而对乙酰氨基酚含有酚羟基可以与浓溴水反应生成白色沉淀,D正确。
11.化合物M是一种新型有机酰胺,在工业生产中有重要作用,以有机物A、乙烯和苯为原料合成M的路线如下:
回答下列问题:
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物,相对分子质量为58,氧的质量分数为55.2%,1H核磁共振谱显示只有一组峰,可发生银镜反应,试写出A的结构简式: 。
(2)B→C的反应类型为 反应;D中含氧官能团为 (填名称)。
(3)F+H→M的化学反应方程式为
。
OHCCHO
加成
醛基
(4)X是G的一种同系物,分子式为C9H11NO2,写出一种同时满足下列条件的X的同
分异构体的结构简式: 。
①属于α 氨基酸
②含有苯环,且苯环上只有一个取代基
③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)参照上述合成路线,以乙烯、乙醇为原料,设计制备 的合成路线: 。
答案 (5)作业16 胺和酰胺
(分值:55分)
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~8题,每题4分,共32分)
1.下列说法不正确的是 ( )
CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液反应
和NaOH溶液共热能生成氨气
和在一定条件下都能水解
2.PPA曾是各种感冒药的成分,但是从2000年11月我国禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ( )
它属于芳香醇类
它具有弱的碱性,可与强酸反应生成盐
它可以发生酯化反应和消去反应
在一定条件下跟Br2反应时,可以发生苯环上的取代反应
3.苯胺()是染料工业的重要原料,因其毒性强,在环境中对苯胺类化合物应严格控制排放。下列关于苯胺(C6H5NH2)结构和性质的说法中不正确的是 ( )
碳原子和氮原子均采取sp2杂化
分子中既有σ键又有π 键
能发生加成反应和取代反应
既能与盐酸反应,又能被氧化
4.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是 ( )
分子式为C8H9NO
乙酰苯胺是一种芳香烃
1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
分子中所有原子一定在同一平面上
5.20世纪60年代,人们合成了强度高、密度低,并具有耐酸、耐碱、耐高温、耐磨等优异特性的高强度芳纶纤维——聚对苯二甲酰对苯二胺(PPTA),其结构如图所示。可以制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套,以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等。下列关于聚对苯二甲酰对苯二胺的说法正确的是 ( )
聚对苯二甲酰对苯二胺易溶于水
聚对苯二甲酰对苯二胺可以通过加聚反应制备
其单体能与氯化铁溶液发生显色反应
其单体的1H核磁共振谱均有2组峰
6.某有机物的结构如图所示,关于该有机物下列说法正确的是 ( )
分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐有2种
该有机物分子存在顺反异构
分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应
7.目前我国自主研发的抗癌新药西达本胺即将全球上市。西达本胺其结构简式为
。下列关于西达本胺的说法不正确的是 ( )
西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
西达本胺可以与氢气发生加成反应
西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
8.化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 ( )
化合物X分子中含有两种官能团
化合物X分子中所有碳原子可能共平面
化合物X与氢气加成后的分子中含有3个手性碳原子
1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应
9.(9分)丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键,不同颜色的球表示不同原子):
(1)(2分)丙烯酰胺的分子式为 ,结构简式为 。
(2)(2分)有关丙烯酰胺的说法正确的是 。
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的衍生物
C.丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)(3分)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行):
CH≡CHCH2==CHCN丙烯酰胺
假设反应 Ⅰ 和反应 Ⅱ 都是原子利用率为100%的反应,反应 Ⅰ 所需另一反应物的分子式为 (1分),反应 Ⅱ 的化学方程式为 (2分)。
(4)(2分)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式: 。
B级 素养培优练
10.(4分)阿咖酚散是由以下三种单药混合而成,下列有关叙述正确的是 ( )
咖啡因的分子式为C8H9N4O2
对乙酰氨基酚极易溶于水
乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
11.(10分)化合物M是一种新型有机酰胺,在工业生产中有重要作用,以有机物A、乙烯和苯为原料合成M的路线如下:
已知:ⅰ)RCHO+R'CH2CHO
ⅱ)R—NO2R—NH2
回答下列问题:
(1)(1分)已知A是一种烃的含氧衍生物,相对分子质量为58,氧的质量分数为55.2%,1H核磁共振谱显示只有一组峰,可发生银镜反应,试写出A的结构简式: 。
(2)(2分)B→C的反应类型为 反应;D中含氧官能团为 (填名称)。
(3)(2分)F+H→M的化学反应方程式为 。
(4)(2分)X是G的一种同系物,分子式为C9H11NO2,写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式: 。
①属于α-氨基酸
②含有苯环,且苯环上只有一个取代基
③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)(3分)参照上述合成路线,以乙烯、乙醇为原料,设计制备的合成路线。
作业16 胺和酰胺
1.A [CH3—NH2属于胺类物质,不是酰胺,A错误;、和CH3CONH2属于酰胺,都能在一定条件下水解;酰胺在NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐同时能生成氨气。]
2.A [苯丙醇胺含有氨基,属于胺类,A项错误;含有氨基,具有弱碱性,可与强酸反应生成盐,B项正确;含有羟基可以发生酯化反应,羟基所在碳原子相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,C项正确;苯环和溴可以在FeBr3环境下发生取代反应,D项正确。]
3.A [苯胺(C6H5NH2)结构式为,碳原子间有σ键又有π 键,N原子只形成三个σ键,还有一对孤电子对,没有π键,苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,N原子以sp3杂化轨道成键,故A错误、B正确;苯环上能发生加成反应和取代反应,故C正确;氨基具有还原性,能被氧化,同时又具有碱性,能与盐酸反应,故D正确。]
4.A [根据该有机物的结构简式可知,分子式为C8H9NO,故A正确;该有机物含有碳、氢、氧、氮元素,不属于芳香烃,故B错误;断裂1 mol —CO—NH—,消耗1 mol NaOH,故C错误;甲烷的结构为正四面体结构,因该分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,故D错误。]
5.D [由题意和其结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺难溶于水,A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺应通过缩聚反应制备,B错误;其单体中不含酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,C错误;其两种单体的1H核磁共振谱均有2组峰,D正确。]
6.C [分子中含有1个酰胺基,与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液,钠盐只有碳酸钠这1种,故A错误;由有机物的结构简式可知,该有机物分子中无碳碳双键,不存在顺反异构,故B错误;分子完全水解后所得有机物分子的结构简式为,其中有1个手性碳原子,故C正确;由有机物的结构简式可知,为含醇羟基的有机物,要发生消去反应的条件为浓硫酸、加热,故D错误。]
7.D [西达本胺含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有碳碳双键,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应。]
8.A [该物质含有酰胺基、酯基两种官能团,A正确;该物质中含有3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲基的结构可知不可能所有碳原子共面,B错误;X中只有苯环能与氢气发生加成反应,加成后的产物为,只有“*”所标碳原子为手性碳原子,C错误;酯基水解生成的羧基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH反应,则1 mol X最多能和3 mol NaOH反应,D错误。]
9.(1)C3H5ON CH2==CHCONH2 (2)ABC
(3)HCN CH2==CH—CN+H2O
(4)
解析 (1)由题图可知,绿球代表C、白球代表H、红球代表O、蓝球代表N,则分子式为C3H5ON,结构简式为CH2==CHCONH2。(2)丙烯酰胺分子中存在氨基,所有原子不可能在同一平面内,故A正确;丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素,属于烃的衍生物,故B正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D不正确。(3)由题意可知,Ⅰ为乙炔与HCN的加成反应,Ⅱ为CH2==CHCN与水的反应,该反应为CH2==CH—CN+H2O。(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺,发生加聚反应,该反应的化学方程式为。
10.D [咖啡因的分子式为C8H10N4O2,A错误;常温下,苯酚在水中溶解度不大,对乙酰氨基酚中疏水基团更大,溶解度比苯酚还要小,B错误;乙酰水杨酸中含有羧基,羧酸的酸性强于碳酸,可以与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚中的酚羟基酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应,C错误;乙酰水杨酸不能与浓溴水反应而对乙酰氨基酚含有酚羟基可以与浓溴水反应生成白色沉淀,D正确。]
11.(1)OHCCHO (2)加成 醛基
(3) ++2HCl
(4)
(5)
解析 A的相对分子质量为58,含氧的质量分数为55.2%,A中O原子个数==2,=2……2,则C原子个数为2,H原子个数为2,A的分子式为C2H2O2,1H核磁共振谱显示为一组峰,可发生银镜反应,则A为OHCCHO;一个A与2个乙醛发生信息ⅰ的反应生成B;根据C的分子式可知,B()和乙烯发生加成反应生成C,C与氢气发生加成反应生成D,根据D的结构可知,C为;D发生氧化生成E,根据E的分子式知,E为;E发生取代反应生成F;苯发生硝化反应生成G,G为,G发生信息ⅱ的反应生成H,H为;F和H发生取代反应生成M。(1)由分析可知A为OHCCHO。(2)根据分析,B→C的反应为加成反应;
D()中的含氧官能团为醛基。(3)F为,H为,F和H发生取代反应生成M,F+H→M的化学方程式为+2+2HCl。(4)X是G()的一种同系物,分子式为C9H11NO2。①属于α-氨基酸,含有氨基和羧基;②含有苯环,且苯环上只有一个取代基;③分子中有7种不同化学环境的氢,满足条件的X的同分异构体的结构简式为。(5)根据题干信息ⅰ,制备,需要先制备OHC—CHO和CH3CHO。乙醇氧化生成乙醛;乙烯与溴加成生成CH2Br—CH2Br,水解生成乙二醇,乙二醇氧化生成OHC-CHO;在碱性条件下,乙二醛与乙醛反应生成,其合成路线为。
