阶段重点突破练(四)
(分值:50分)
一、选择题(本题共7小题,每题4分,共28分)
1.下列关于有机化合物的说法正确的是 ( )
的分子式为C5H12O
C3H6Cl2有4种同分异构体
氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
水可以用来分离溴苯和苯的混合物
2.下列有关物质结构和性质的叙述不正确的是 ( )
甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响
苯酚能与氢氧化钠溶液反应而乙醇不能,说明苯环对羟基产生了影响
二氯甲烷只有一种结构,说明甲烷的分子构型不是平面型
间二甲苯只有一种结构,说明苯环中不存在单双键交替出现的结构
3.下列表格中对应的关系错误的是 ( )
选项 反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
CH3CHBrCH3 KOH/乙醇、加热 消去反应 丙烯
CH2ClCH2Cl KOH/水、加热 取代反应 乙二醇
CH3CHOHCH3 浓硫酸、加热170℃ 消去反应 丙烯
CH3CH==C(CH3)2 HCl 加成反应 CH3CHClCH(CH3)2
4.下列化学反应得到的有机产物不止一种的是 ( )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂作用下与Br2发生苯环上的取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④2-丙醇在铜或银存在条件下加热
⑤异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
⑥1-丙醇在浓硫酸条件下加热脱水
全部 ①④⑤⑥
①②③④ ②③⑤⑥
5.氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的描述错误的是 ( )
图1 图2
氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
与足量的H2发生加成反应后,两分子中的手性碳原子数相等
加入NaOH溶液并加热,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
为增大溶解度,易于被人体吸收,经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
6.(2023·盐城响水清源中学高二期末)下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是 ( )
选项 实验操作 实验现象 结论
向CH2==CHCHO中滴加KMnO4酸性溶液 紫红色褪去 CH2==CHCHO中含碳碳双键
向2 mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液,振荡;向2 mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液,振荡 甲苯褪色,苯不褪色 与苯环相连的甲基易被氧化
向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,振荡 溶液显紫色 该样品中一定含苯酚
溴乙烷与NaOH水溶液混合共热后,再滴入硝酸银溶液 溶液中出现淡黄色沉淀 说明溴乙烷中含有溴元素
7.某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去),下列说法正确的是 ( )
步骤①的反应类型是加成反应
A的结构简式为
B中含有酯基、醛基
在NaOH醇溶液中加热,E可以发生消去反应
二、非选择题(本题共2小题,共22分)
8.(10分)化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体,可通过以下方法合成:
D
(1)(1分)化合物E中的含氧官能团名称为 。
(2)(2分)B→C的反应类型为 。
(3)(2分)D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N,写出D的结构简式 。
(4)(2分)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有两个苯环;②能发生水解反应生成两种物质,其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应,另一种能发生银镜反应;③分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5)(3分)已知:Na2Cr2O7不能氧化(—R为烃基)。
请以和CH3OH为原料制备,写出合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如图:CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH
9.(12分)(2024·山东青岛胶州高二上期中)有机物F是药物合成的中间体,其一种合成路线如下图所示。
(1)(4分)A的结构简式为 ;G是与A组成元素种类相同的芳香族化合物,满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.相对分子质量比A大14;
b.能发生银镜反应;
c.能与金属钠反应放出H2,但不与NaHCO3反应。
(2)(3分)属于取代反应的有 (2分)(填标号);E中含氧官能团的名称为 (1分)。
(3)(2分)反应③的化学方程式为 。
(4)(3分)参照合成路线,以苯和1,3-丁二烯为原料合成的路线为(无机试剂任选)。
阶段重点突破练(四)
1.B [的结构简式为HOCH(CH3)CH2CH3,分子式为C4H10O,A项错误;C3H6Cl2分子中,2个Cl连在同一碳原子上的异构体有2种,2个Cl原子连在不同碳原子上的异构体有2种,所以共有4种同分异构体,B项正确;聚乙烯分子中只含有单键,没有双键,所以不能发生加成反应,C项错误;溴苯和苯互溶,加入水后,二者仍混溶在一起,D项错误。]
2.D [乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A正确;苯酚和乙醇都含有羟基,苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,B正确;根据分子式,可推测CH4的空间结构只有平面正方形和正四面体两种可能。若为平面正方形结构,则其二元取代物有两种同分异构体,而正四面体的二元取代物不存在同分异构体,C正确;苯环中无论六个碳碳键是等同的,还是单双键交替,间二甲苯都只有一种结构,D错误。]
3.D [卤代烃可以在强碱的醇溶液中发生消去反应生成不饱和化合物,卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子被消去,CH3CHBrCH3发生消去反应生成丙烯,故A正确;氯代烃可以在强碱的水溶液中发生水解反应生成醇,卤代烃分子中的卤素原子被羟基取代,CH2ClCH2Cl发生水解反应生成乙二醇,故B正确;醇可以在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成不饱和有机物,CH3CHOHCH3发生消去反应生成丙烯,故C正确;烯烃和HCl发生加成反应时,氢原子主要加在含氢原子多的碳原子上,CH3CH==C(CH3)2和HCl加成时,主要生成物为CH3CH2CCl(CH3)2,故D错误。]
4.D [①CH3CH2CH2Br在碱性环境下水解,得到CH3CH2CH2OH,只有一种有机产物,①不符合题意;②甲苯在催化剂作用下与Br2发生苯环上的取代反应,Br可以取代苯环上甲基邻、对位上的H原子,可得到如下产物、或等,②符合题意;③2-氯丁烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应,可得到CH2==CHCH2CH3或CH3CH==CHCH3,③符合题意;④2-丙醇在铜或银存在的条件下加热发生催化氧化,只能得到丙酮一种有机物,④不符合题意;⑤异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应,可以发生1,2-加成,1-4加成等,可得到如下有机物、、
,⑤符合题意;⑥1-丙醇在浓硫酸条件下加热脱水,可能发生消去反应,生成CH2==CHCH3,或者发生分子间的脱水,生成CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,⑥符合题意;综上②③⑤⑥符合题意。]
5.C [由结构简式可知,氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl,故A正确;与足量的氢气发生加成反应后,所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子:、,故B正确;检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时,应该先加入氢氧化钠溶液,共热后,为防止氢氧根离子干扰氯离子检验,应先加入稀硝酸酸化使溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若生成白色沉淀,就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子,故C错误;在氯喹和羟基氯喹中都含有氨基,能够与酸反应形成盐类,使物质在水中溶解度大大增加,从而更容易被人体吸收,故D正确。]
6.B [醛基也能使酸性高锰酸钾褪色,A错误;甲苯褪色,苯不褪色说明与苯环相连的甲基易被氧化,B正确;含酚羟基的有机物均与氯化铁发生显色反应,则溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色,不一定含苯酚,C错误;加入硝酸银前需要用酸中和烧碱,否则NaOH和硝酸银反应生成氢氧化银白色沉淀,氢氧化银不稳定分解成氧化银(棕黑色沉淀),看不到淡黄色沉淀,D错误。]
7.C [E发生分子内的酯化反应生成产物,则E的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,根据逆推法,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,A有一个不饱和度,能与CH3COOH发生酯化反应,则A中有羟基,由B发生催化氧化生成C,推出A中有醛基,结构为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,步骤①为酯化反应,A、B项错误;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,C项正确;E含—OH,且其所连碳原子相邻碳原子上有氢原子,在浓H2SO4,加热条件下可发生消去反应,在NaOH醇溶液条件下不能发生消去反应,D项错误。]
8.(1)醚键、羰基 (2)取代反应 (3)
(4)
(5)
解析 由题干合成流程图信息可知,A发生氧化反应生成B,B发生取代反应生成C,D经还原得到E,根据(3)D的分子式为C14H9O5N,根据C、E结构简式知,D中硝基被还原生成氨基,则D为,E发生取代反应生成F,F发生取代反应生成G。(1)化合物E为,含氧官能团名称为醚键、羰基;(2)B发生取代反应生成C;(3)根据分析,D的结构简式为;(4)①分子中含有两个苯环;②能发生水解反应生成两种物质,其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应,另一种能发生银镜反应;说明水解产物里一种物质中含有酚羟基,另一产物中含有醛基;③分子中只有3种不同化学环境的氢,说明结构对称性比较强;F同时满足上列条件的一种同分异构体的结构简式为;(5)以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图为
。
9.(1) 17 (2) ①②⑤ 酯基、醚键
(3)+H2O
(4)
解析 由有机物的转化关系可知,浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则A为、B为;与发生取代反应生成,先发生分子内加成反应、后发生消去反应生成,则D为;与铁和盐酸发生还原反应生成,则E为;与发生取代反应生成。(1)由分析可知,A的结构简式为;G是与A组成元素种类相同的芳香族化合物,相对分子质量比A大14,能发生银镜反应,能与金属钠反应放出氢气,但不与碳酸氢钠反应说明G分子中不含有羧基,含有醛基和羟基,则G的结构可以视作甲苯分子中的氢原子被羟基和醛基取代所得结构,共有17种;(2)由分析可知,反应①②⑤属于取代反应、反应③发生了加成反应和消去反应、反应④为还原反应;E的结构简式为,含氧官能团为酯基、醚键;(3)反应③为先发生分子内加成反应、后发生消去反应生成,反应的化学方程式为+H2O;(4)由题给有机物的转化关系可知,以苯和1,3-丁二烯为原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯与铁、盐酸发生还原反应生成苯胺;1,3-丁二烯与等物质的量的溴水发生加成反应生成;与苯胺发生取代反应生成,合成路线为
。(共26张PPT)
阶段重点突破练
(四)
专题5
药物合成的重要原料
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卤代烃
、胺
、酰胺
一、选择题(本题共10小题)
1.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
B
2.下列有关物质结构和性质的叙述不正确的是 ( )
A.甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响
B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应而乙醇不能,说明苯环对羟基产生了影响
C.二氯甲烷只有一种结构,说明甲烷的分子构型不是平面型
D.间二甲苯只有一种结构,说明苯环中不存在单双键交替出现的结构
D
解析 乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A正确;苯酚和乙醇都含有羟基,苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,B正确;根据分子式,可推测CH4的空间结构只有平面正方形和正四面体两种可能。若为平面正方形结构,则其二元取代物有两种同分异构体,而正四面体的二元取代物不存在同分异构体,C正确;苯环中无论六个碳碳键是等同的,还是单双键交替,间二甲苯都只有一种结构,D错误。
3.下列表格中对应的关系错误的是 ( )
D
选项 反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH/乙醇、加热 消去反应 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH/水、加热 取代反应 乙二醇
C CH3CHOHCH3 浓硫酸、加热170℃ 消去反应 丙烯
D CH3CH==C(CH3)2 HCl 加成反应 CH3CHClCH(CH3)2
解析 卤代烃可以在强碱的醇溶液中发生消去反应生成不饱和化合物,卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子被消去,CH3CHBrCH3发生消去反应生成丙烯,故A正确;氯代烃可以在强碱的水溶液中发生水解反应生成醇,卤代烃分子中的卤素原子被羟基取代,CH2ClCH2Cl发生水解反应生成乙二醇,故B正确;醇可以在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成不饱和有机物,CH3CHOHCH3发生消去反应生成丙烯,故C正确;烯烃和HCl发生加成反应时,氢原子主要加在含氢原子多的碳原子上,CH3CH==C(CH3)2和HCl加成时,主要生成物为CH3CH2CCl(CH3)2,故D错误。
4.下列化学反应得到的有机产物不止一种的是 ( )
D
5.氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的描述错误的是 ( )
A.氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
B.与足量的H2发生加成反应后,两分子中的手性碳原子数相等
C.加入NaOH溶液并加热,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,
可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
D.为增大溶解度,易于被人体吸收,经常把氯喹或羟基氯喹与
硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
C
图1
图2
6.(2023·盐城响水清源中学高二期末)下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是 ( )
B
选项 实验操作 实验现象 结论
A 向CH2==CHCHO中滴加KMnO4酸性溶液 紫红色褪去 CH2==CHCHO中含碳碳双键
B 向2 mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液,振荡;向2 mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液,振荡 甲苯褪色,苯不褪色 与苯环相连的甲基易被氧化
C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,振荡 溶液显紫色 该样品中一定含苯酚
D 溴乙烷与NaOH水溶液混合共热后,再滴入硝酸银溶液 溶液中出现淡黄色沉淀 说明溴乙烷中含有溴元素
解析 醛基也能使酸性高锰酸钾褪色,A错误;甲苯褪色,苯不褪色说明与苯环相连的甲基易被氧化,B正确;含酚羟基的有机物均与氯化铁发生显色反应,则溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色,不一定含苯酚,C错误;加入硝酸银前需要用酸中和烧碱,否则NaOH和硝酸银反应生成氢氧化银白色沉淀,氢氧化银不稳定分解成氧化银(棕黑色沉淀),看不到淡黄色沉淀,D错误。
7.某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去),下列说法正确的是 ( )
C
解析 E发生分子内的酯化反应生成产物,则E的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,根据逆推法,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,A有一个不饱和度,能与CH3COOH发生酯化反应,则A中有羟基,由B发生催化氧化生成C,推出A中有醛基,结构为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,步骤①为酯化反应,A、B项错误;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,C项正确;E含—OH,且其所连碳原子相邻碳原子上有氢原子,在浓H2SO4,加热条件下可发生消去反应,在NaOH醇溶液条件下不能发生消去反应,D项错误。
二、非选择题(本题共2小题)
8.化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体,可通过以下方法合成:
(1)化合物E中的含氧官能团名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N,写出D的结构简式 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有两个苯环;②能发生水解反应生成两种物质,其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应,另一种能发生银镜反应;③分子中只有3种不同化学环境的氢。
醚键、羰基
取代反应
9.(2024·山东青岛胶州高二上期中)有机物F是药物合成的中间体,其一种合成路线如下图所示。
(1)A的结构简式为 ;G是与A组成元素种类相同的芳香族化合物,满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.相对分子质量比A大14;b.能发生银镜反应;
c.能与金属钠反应放出H2,但不与NaHCO3反应。
(2)属于取代反应的有 (填标号);E中含氧官能团的名称为 。
(3)反应③的化学方程式为 。
17
①②⑤
酯基、醚键
答案
