专题测评验收卷(五)
(满分:100分)
一、选择题(本题包括14小题,每题只有一个选项符合题意;每题3分,共42分)。
1.“结构决定性质,性质反映结构”,研究有机物的结构有重要意义。下列说法错误的是 ( )
分子式为C3H6的有机物可能有两种不同结构
有机化合物C3H6Cl2有5种同分异构体
中,甲基受到苯环的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化
中羟基影响苯环上的氢原子,使其邻、对位上的氢原子更活泼,易被取代
2.(2023·延安高二期中)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ( )
① ②③(CH3)2C==CHCl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
①③⑥ ②③⑤
全部 ②④
3.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃,又能发生水解反应的是 ( )
2 甲基 2 氯丙烷 2 甲基 3 氯戊烷
2,2 二甲基 1 氯丁烷 1,3 二氯苯
4.对氨基苯甲酸丁酯()是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂,下列关于对氨基苯甲酸丁酯的说法正确的是 ( )
从有机物分类看,它属于“胺类”“酯类”“芳香烃类”
它能与盐酸反应,但不能与NaOH溶液反应
甲酸丁酯基(—COOC4H9)有3种不同的结构
它的分子式为C11H15NO2
5.化合物丙由如下反应得到:
C4H10OC4H8C4H8Br2
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能是 ( )
CH3CH2CHBrCH2Br
CH3CH(CH2Br)2
CH3CHBrCHBrCH3
(CH3)2CBrCH2Br
6.如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中产物的官能团种类不会减少的反应是 ( )
②③ ③④
①② ①④
7.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是 ( )
二者的1H核磁共振谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
一定条件下,二者均可发生取代反应
二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
8.某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是 ( )
1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
该有机物能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
该分子中最多有9个碳原子共平面
该有机物在一定条件下,能发生消去反应或取代反应
9.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
C4H9Br C5H11Br
C6H13Br C7H15Br
10.工业合成环丁基甲酸的流程如图所示。下列说法正确的是 ( )
a、b、c都含有酯基,都属于烃的衍生物
a→b的反应类型为取代反应
a和b互为同系物
b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
11.胺是指含有—NH2,—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是 ( )
胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同
胺类物质具有酸性
C4H11N的胺类同分异构体共有6种
胺类物质中三种含氮结构中的N原子的杂化方式不同
12.我国化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法:
甲→乙的反应机理如图所示:
其中,Cl·为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是 ( )
甲能发生加成反应,不能发生取代反应
1 mol乙与NaOH水溶液加热条件下反应,最多消耗4 mol NaOH
过程一中CuCl是还原剂,则氧化产物是H2O
甲与Cl·反应生成的丙有两种不同的自由基结构
13.化合物X是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是 ( )
化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色
化合物X中最多12个原子在同一平面上
1 mol化合物X与H2加成时,最多消耗3 mol H2
化合物X的完全水解所得有机产物中含有2个手性碳原子
14.由乙炔制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示,下列说法正确的是 ( )
C2H2顺式聚异戊二烯
①②的反应类型都为加成反应
A和B分子中都只有一个手性碳原子
异戊二烯的属于炔烃的同分异构体有5种
顺式聚异戊二烯的结构简式为
二、非选择题(本题共3个小题,共58分)
15.(19分)(2023·南京五中高二月考)苯乙烯(A)是一种重要的化工原料,以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品,如图所示。
请回答下列问题:
(1)(4分)E中所含官能团的名称是 ,A→B的反应类型是 。
(2)(3分)在溴水、溴的四氯化碳溶液中分别加入过量的A,观察到的现象是 。
(3)(3分)D→E的副产物是NaBr,生成1 mol E至少需要 g NaOH。
(4)(3分)在浓硫酸作用下,E与足量CH3COOH反应的化学方程式为
。
(5)(3分)下列说法正确的是 (填选项)。
a.A能发生加成反应
b.C、D、E中均只有一种官能团
c.F能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)(3分)F的同分异构体中,含六元环的结构有 种(不包括立体异构体和F本身)。
16.(19分)(2023·泰州中学高二检测)化合物G是合成一种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)(3分)D→E的反应类型为 。
(2)(4分)A的结构简式为 。
(3)(4分)F→G的转化中生成一种与G互为同分异构的副产物H,H的结构简式为 。
(4)(4分)B被NaBH4还原后生成化合物I(),I的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。
①含2个苯环,酸性条件下能够水解生成3种不同的物质
②3种水解产物都只有2种不同化学环境的氢
(5)(4分)已知: ,设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
17.(20分)化合物I是一种药物的中间体,其合成路线如下图:
(1)(3分)TsCl的结构为。TsCl中C原子的轨道杂化方式为 杂化。
(2)(6分)有机物D中含氧官能团名称 ; F→G的化学反应类型为 反应。
(3)(3分)设计步骤F→G的目的是 。
(4)(4分)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能发生水解反应,水解产物之一为最简单的α氨基酸;
②能与NaHCO3溶液反应;
③1H核磁共振谱中有5个吸收峰
(5)(4分)已知:R—CN RCOOH,。请设计以、为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
专题测评验收卷(五)
1.B [C3H6Cl2的同分异构体为4种,分别为、、、。]
2.A [①分子中,苯环结构稳定,不能发生消去反应;②分子中,与—Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子,能发生消去反应;③(CH3)2C==CHCl分子中,与—Cl相连碳原子相邻的碳原子上不连有H原子,不能发生消去反应;④CHCl2CHBr2分子中,与—Cl或—Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子,能发生消去反应;⑤分子中,与—Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子,能发生消去反应;⑥CH3Cl分子中只有1个C原子,不能发生消去反应;综合以上分析,①③⑥不能发生消去反应。]
3.B [卤代烃都能发生水解反应,不对称结构的卤代烃消去生成两种烯烃。答案选B。]
4.D [该物质中含有氧、氮元素,不属于芳香烃,A项错误;它既能与盐酸反应(含有—NH2),又能与NaOH溶液反应(含有酯基),B项错误;—C4H9有4种不同的结构,则—COOC4H9也有4种不同的结构,C项错误;根据该物质的结构简式可知,其分子式为C11H15NO2,D项正确。]
5.B [由题中的反应关系可知:乙为烯烃,丙为乙与Br2发生加成反应的产物,故丙中的两个溴原子必连在两个相邻碳原子上,其结构简式不可能是B项。]
6.C [4-溴环己烯中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团。反应①,4-溴环己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成羧酸W,W中含有碳溴键和羧基两种官能团;反应②,4-溴环己烯在NaOH的水溶液中发生水解反应生成X,则X中含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③,4-溴环己烯在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成Y,Y是二烯烃,只含有碳碳双键一种官能团;反应④,4-溴环己烯和HBr发生加成反应生成Z,Z是卤代烃,只含碳溴键一种官能团。故选C。]
7.B [根据等效氢原理可知,的1H核磁共振谱中只出现两种峰且峰面积之比为3∶1,的1H核磁共振谱中只出现两种峰且峰面积之比为3∶2,A错误;二者均为卤代烃在一定条件下均能发生水解反应,故二者均可发生取代反应,B正确;苯环上的卤代烃不能发生消去反应,由于与卤素相连的碳原子的邻位碳原子上也没有H原子,故也不能在NaOH醇溶液中发生消去反应,C错误;根据等效氢原理可知,Q的一氯代物只有2种、P的一溴代物有2种,D错误。]
8.C [分子中含有的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,1 mol苯环消耗3 mol H2,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,则1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,故A正确; 分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;苯、乙烯为平面结构,则C6H5CH==CHC—可能在同一平面内,再结合甲烷的四面体结构,单键可以旋转可知该分子中最多有10个碳原子共平面,故C错误;由结构可知,该分子中Cl原子相连的碳的邻位碳上有H原子,能发生消去反应,卤代烃发生的水解反应为取代反应,故D正确。]
9.B [某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成 4 种不同的醛,说明一溴代烷具有CxHy—CH2Br结构,水解产物被氧化生成CxHy—CHO,同分异构体数目取决于—CxHy。正丁烷两种一溴代物,异丁烷两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷,故A不符合题意; C5H11Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃为
CH3CH2CH2CH2CH2Br(1-溴戊烷)、CH3CH2CH(CH3)CH2Br(2-甲基-1-溴丁烷)、
CH3CH(CH3)CH2CH2Br(3-甲基-1-溴丁烷)、CH3C(CH3)2CH2Br(2,2-二甲基-1-溴丙烷),其水解产物被空气氧化生成4种不同的醛为CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)、
CH3CH2CH(CH3)CHO(2-甲基丁醛)、CH3CH(CH3)CH2CHO(3-甲基丁醛)、CH3C(CH3)2CHO(2,2-二甲基丙醛),故B符合题意;结合B分析可知,C6H13Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃应大于4种,故C不符合题意;结合B分析可知,C7H15Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃大于4种,故D不符合题意。]
10.B [c中官能团为羧基,不含酯基,故A错误;对比a、b的结构可知该反应为取代反应,故B正确;a与b的分子式相差—C3H4,因此不是同系物,故C错误;b结构对称,含有4种H,其一氯代物有4种,故D错误。]
11.A [胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A项正确;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性,B项错误;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、
CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,C项错误;胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或者—NR2中的N原子的成键电子对数为3对,孤对电子数为1对,杂化方式都是sp3杂化,杂化方式相同,D项错误。]
12.D [甲含有苯环和碳碳双键,可以发生加成反应,含有羧基可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A错误;乙中含1个羧基和2个碳氯键,1 mol乙与NaOH水溶液加热条件下反应,最多消耗3 mol NaOH,B错误;过程一中CuCl转化为CuCl2,Cu元素化合价升高,所以CuCl为还原剂,氧化产物为氯化铜,C错误;甲中碳碳双键上的两个C原子环境不同,所以甲与Cl·反应生成的丙有两种不同的自由基结构,D正确。]
13.C [所含羟基为醇羟基、不是酚羟基,则化合物X不能与FeCl3溶液作用显紫色,A错误;苯分子为平面结构,则化合物X中最少12个原子在同一平面上,B错误; X中只有苯环能和氢气加成,则1 mol化合物X与H2加成时,最多消耗3 mol H2,C正确;酯基和肽键均能水解,化合物X的完全水解所得有机产物中含有1个手性碳原子:,D错误。]
14.A [①为乙炔中的氢和丙酮中碳氧双键的加成,②为碳碳三键和氢气加成,A正确;根据A和B的结构可知,两种物质中都没有手性碳,B错误;异戊二烯的属于炔烃的同分异构体有C≡C—C—C—C、、C—C≡C—C—C,一共3种,C错误;顺式聚异戊二烯的结构简式为,D错误。]
15.(1)羟基 加成反应 (2)溴水、溴的四氯化碳溶液褪色 (3)120
(4)+3CH3COOH+3H2O
(5)ab (6)4
解析 (1)E为中所含官能团的名称是羟基;A→B的反应是烯烃与Br2的加成,其类型是加成反应;(2)有机物A中有碳碳双键,会使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色;(3)D→E是卤代烃的水解反应,1 mol 有机物D中有3 mol 溴原子,需与3 mol NaOH反应,即120 g NaOH;(4)E与足量CH3COOH反应的化学方程式为+3CH3COOH+3H2O;(5)A有碳碳双键能发生加成反应,a正确;C、D、E中均只有一种官能团,b正确;F中没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,c错误;(6)F的同分异构体中,含六元环的结构有4种,分别为、、、。]
16.(1)还原反应 (2) (3)
(4)
(5)
解析 (1)由合成路线可知,发生去氧加氢的还原反应生成;(2)由B的结构简式可知,与发生反应生成,则A为;(3)由合成路线可知,F→G的转化中可能在如图*所示碳原子处发生成环反应:,则副产物H的结构简式为;(4)I的同分异构体含2个苯环,酸性条件下能够水解生成3种不同的物质说明分子中含有2个酯基结构,3种水解产物都只有2种不同化学环境的氢说明产物的结构简式为、、,则同分异构体的结构简式为;(5)由题给流程和信息可知,以为原料制备的合成步骤为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,发生信息反应生成,发生反应生成,发生去氧加氢的还原反应生成,合成路线为。
17.(1)sp3、sp2 (2)醚键、硝基 取代 (3)保护酚羟基
(4)
(5)
解析 (1)由TsCl的结构可知,甲基上的C原子价电子对数为4,苯环上的C原子价电子对数为3,分别采用sp3、sp2杂化;(2)根据有机物D结构式可知,其所含氧的官能团为醚键、硝基;由结构可知F→G的过程中F中酚羟基上的氢原子被-Ts替换,发生取代反应;(3)酚羟基易被氧化,为防止其在G到H的转化过程中被碘单质氧化,因此将其转化成较稳定的-OTs结构,目的是保护酚羟基;(4)①能发生水解反应,水解产物之一为最简单的α-氨基酸,说明其结构中存在酯基,且水解产物之一为H2N—CH2COOH;②能与NaHCO3溶液反应,可知含有羧基;结合结构简式可知其含有的支链结构为H2N—CH2COO—、—COOH;③1H核磁共振谱中有5个吸收峰,支链结构中含有3种氢,则苯环上只有两种氢,符合的结构为;(5)苯与氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯与Mg发生反应生成,与苯甲醛发生加成反应,再经酸化得到,经氧化得到,与HCN发生加成得到,合成路线为
。(共44张PPT)
专题测评验收卷
(五)
专题5
药物合成的重要原料
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卤代烃
、胺
、酰胺
一、选择题(本题包括14小题,每题只有一个选项符合题意;每题3分,共42分)。
1.“结构决定性质,性质反映结构”,研究有机物的结构有重要意义。下列说法错误的是( )
B
2.(2023·延安高二期中)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ( )
A
3.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃,又能发生水解反应的是 ( )
A.2 甲基 2 氯丙烷 B.2 甲基 3 氯戊烷
C.2,2 二甲基 1 氯丁烷 D.1,3 二氯苯
解析 卤代烃都能发生水解反应,不对称结构的卤代烃消去生成两种烯烃。答案选B。
B
A.从有机物分类看,它属于“胺类”“酯类”“芳香烃类”
B.它能与盐酸反应,但不能与NaOH溶液反应
C.甲酸丁酯基(—COOC4H9)有3种不同的结构
D.它的分子式为C11H15NO2
D
解析 该物质中含有氧、氮元素,不属于芳香烃,A项错误;它既能与盐酸反应(含有—NH2),又能与NaOH溶液反应(含有酯基),B项错误;—C4H9有4种不同的结构,则—COOC4H9也有4种不同的结构,C项错误;根据该物质的结构简式可知,其分子式为C11H15NO2,D项正确。
5.化合物丙由如下反应得到:
丙的结构简式不可能是 ( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析 由题中的反应关系可知:乙为烯烃,丙为乙与Br2发生加成反应的产物,故丙中的两个溴原子必连在两个相邻碳原子上,其结构简式不可能是B项。
B
6.如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中产物的官能团种类不会减少的反应是 ( )
A.②③ B.③④ C.①② D.①④
C
解析 4 溴环己烯中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团。反应①,4 溴环己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成羧酸W,W中含有碳溴键和羧基两种官能团;反应②,4 溴环己烯在NaOH的水溶液中发生水解反应生成X,则X中含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③,4 溴环己烯在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成Y,Y是二烯烃,只含有碳碳双键一种官能团;反应④,4 溴环己烯和HBr发生加成反应生成Z,Z是卤代烃,只含碳溴键一种官能团。故选C。
A.二者的1H核磁共振谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.一定条件下,二者均可发生取代反应
C.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
B
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该分子中最多有9个碳原子共平面
D.该有机物在一定条件下,能发生消去反应或取代反应
C
9.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
A.C4H9Br B.C5H11Br
C.C6H13Br D.C7H15Br
B
解析 某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成 4 种不同的醛,说明一溴代烷具有CxHy—CH2Br结构,水解产物被氧化生成CxHy—CHO,同分异构体数目取决于—CxHy。正丁烷两种一溴代物,异丁烷两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1 溴丁烷、1 溴 2 甲基丙烷,故A不符合题意; C5H11Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2CH2CH2Br(1 溴戊烷)、CH3CH2CH(CH3)CH2Br(2 甲基 1 溴丁烷)、CH3CH(CH3)CH2CH2Br(3 甲基 1 溴丁烷)、CH3C(CH3)2CH2Br(2,2 二甲基 1 溴丙烷),其水解产物被空气氧化生成4种不同的醛为CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)、CH3CH2CH(CH3)CHO(2 甲基丁醛)、CH3CH(CH3)CH2CHO(3 甲基丁醛)、CH3C(CH3)2CHO(2,2 二甲基丙醛),故B符合题意;结合B分析可知,C6H13Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃应大于4种,故C不符合题意;结合B分析可知,C7H15Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃大于4种,故D不符合题意。
10.工业合成环丁基甲酸的流程如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.a、b、c都含有酯基,都属于烃的衍生物
B.a→b的反应类型为取代反应
C.a和b互为同系物
D.b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
解析 c中官能团为羧基,不含酯基,故A错误;对比a、b的结构可知该反应为取代反应,故B正确;a与b的分子式相差—C3H4,因此不是同系物,故C错误;b结构对称,含有4种H,其一氯代物有4种,故D错误。
B
11.胺是指含有—NH2,—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是 ( )
A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同
B.胺类物质具有酸性
C.C4H11N的胺类同分异构体共有6种
D.胺类物质中三种含氮结构中的N原子的杂化方式不同
A
解析 胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A项正确;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性,B项错误;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、
CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,C项错误;胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或者—NR2中的N原子的成键电子对数为3对,孤对电子数为1对,杂化方式都是sp3杂化,杂化方式相同,D项错误。
12.我国化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法:
甲→乙的反应机理如图所示:
其中,Cl·为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是 ( )
A.甲能发生加成反应,不能发生取代反应
B.1 mol乙与NaOH水溶液加热条件下反应,最多消耗4 mol NaOH
C.过程一中CuCl是还原剂,则氧化产物是H2O
D.甲与Cl·反应生成的丙有两种不同的自由基结构
D
解析 甲含有苯环和碳碳双键,可以发生加成反应,含有羧基可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A错误;乙中含1个羧基和2个碳氯键,1 mol乙与NaOH水溶液加热条件下反应,最多消耗3 mol NaOH,B错误;过程一中CuCl转化为CuCl2,Cu元素化合价升高,所以CuCl为还原剂,氧化产物为氯化铜,C错误;甲中碳碳双键上的两个C原子环境不同,所以甲与Cl·反应生成的丙有两种不同的自由基结构,D正确。
13.化合物X是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是 ( )
A.化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色
B.化合物X中最多12个原子在同一平面上
C.1 mol化合物X与H2加成时,最多消耗3 mol H2
D.化合物X的完全水解所得有机产物中含有2个手性碳原子
C
14.由乙炔制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示,下列说法正确的是 ( )
A.①②的反应类型都为加成反应
B.A和B分子中都只有一个手性碳原子
C.异戊二烯的属于炔烃的同分异构体有5种
D.顺式聚异戊二烯的结构简式为
A
二、非选择题(本题共3个小题,共58分)
15.(19分)(2023·南京五中高二月考)苯乙烯(A)是一种重要的化工原料,以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品,如图所示。
请回答下列问题:
(1)E中所含官能团的名称是 ,A→B的反应类型是 。
(2)在溴水、溴的四氯化碳溶液中分别加入过量的A,观察到的现象是
。
(3)D→E的副产物是NaBr,生成1 mol E至少需要 g NaOH。
(4)在浓硫酸作用下,E与足量CH3COOH反应的化学方程式为
。
羟基
加成反应
溴水、溴的四氯化碳溶液褪色
120
(5)下列说法正确的是 (填选项)。
a.A能发生加成反应
b.C、D、E中均只有一种官能团
c.F能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)F的同分异构体中,含六元环的结构有 种(不包括立体异构体和F本身)。
ab
4
16.(19分)(2023·泰州中学高二检测)化合物G是合成一种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)D→E的反应类型为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)F→G的转化中生成一种与G互为同分异构的副产物H,H的结构简式为
。
还原反应
17.(20分)化合物I是一种药物的中间体,其合成路线如下图:
sp3、sp2
醚键、硝基
取代
保护酚羟基
解析 (1)由TsCl的结构可知,甲基上的C原子价电子对数为4,苯环上的C原子价电子对数为3,分别采用sp3、sp2杂化;(2)根据有机物D结构式可知,其所含氧的官能团为醚键、硝基;由结构可知F→G的过程中F中酚羟基上的氢原子被-Ts替换,发生取代反应;(3)酚羟基易被氧化,为防止其在G到H的转化过程中被碘单质氧化,因此将其转化成较稳定的-OTs结构,目的是保护酚羟基;
