第二课时 油脂
学习目标 1.知道油脂的概念、组成和结构特点,比较油和脂肪的结构特征以预测它们可能的性质。2.掌握油脂的主要化学性质,会书写油脂皂化、水解的化学方程式。能列举油脂的用途及其对生命活动的重要性。
一、油脂的组成、结构与分类
1.组成
(1)油脂是由 和 形成的酯,属于 类化合物。
(2)组成元素: 。
2.结构
油脂的结构可表示为 。
3.分类
4.常见的高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H31COOH
1.下列说法正确的是 ( )
A.花生油是纯净物,油脂是油和脂肪的总称
B.不含杂质的油脂是纯净物
C.动物脂肪和矿物油都属于油脂
D.同种同酸甘油三酯可组成纯净物,同种异酸甘油三酯也可组成纯净物
2.下列物质属于油脂的是 ( )
A.煤油 B.润滑油
C.凡士林 D.牛油
3.下列关于油脂的结构的说法不正确的是 ( )
A.油脂是由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
B.R1、R2、R3可以相同,也可以不同
C.若R1、R2、R3相同,称为单甘油脂
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混甘油酯
【题后归纳】 酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。二者都能发生水解反应,具有酯的性质。
(2)天然油脂大多数是混甘油酯,都是混合物,无固定的熔、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点。
二、油脂的性质及应用
1.油脂的性质
(1)物理性质
油脂都 溶于水, 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度一般比水 。
天然油脂大多是 , 固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①油脂的水解:油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶的作用下水解的化学方程式是 。
油脂(以硬脂酸甘油酯为例)与碱(如NaOH)作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为 反应,反应方程式为 ,
产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
②油脂的氢化:由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些性质,例如油酸甘油酯可以和氢气加成生成硬脂酸甘油酯,其反应的化学方程式是 。
说明:油脂的氢化又叫油脂的 ,得到的产物又称为“氢化油”或“硬化油”。可以用于生产人造奶油。
2.肥皂的制备与去污原理
(1)肥皂的生产流程
(2)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐水的混合液。此过程为物理过程,且可逆。
(3)去污原理
肥皂存在亲水基和憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力的作用下完成去污过程。
1.从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是 ( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.油脂不是高分子化合物,自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分
C.油脂是高分子化合物,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
2.区别植物油和矿物油的正确方法是 ( )
A.加酸性高锰酸钾溶液、振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制氢氧化铜悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
3.下列关于皂化反应的说法中错误的是 ( )
A.油脂经皂化反应后,生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析
C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠
D.发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
【题后归纳】 油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸 的甘油酯 多种烃(石油及 其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性 质,不能水解
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
1.下列说法错误的是 ( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.油脂属于高分子化合物
C.天然油脂大多是由不同酯形成的混合物
D.植物油能使溴的CCl4溶液褪色
2.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是 ( )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯
C.硬脂酸甘油酯 D.油酸
3.下列关于油脂的叙述正确的是 ( )
A.油脂的水解反应,也叫皂化反应
B.粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤,这是因为油脂在碱性条件下溶解度大
C.油脂水解产物中一定存在甘油
D.油脂属于酯类,是高分子化合物
4.某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
5.下列物质
(1)属于单甘油酯的是(填数字序号,下同) ,属于混甘油酯的是 。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为 。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为 。
第二课时 油脂
一、
1.(1)高级脂肪酸 甘油 酯 (2)C、H、O 2. 3.液 固
4.C17H35COOH C17H33COOH
对点训练
1.D
2.D [煤油、润滑油、凡士林都是石油加工得到的产品,主要成分都是烃;牛油为动物脂肪,属于油脂,故D项符合题意。]
3.D [在油脂的结构中,R1、R2、R3可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基;R1、R2、R3可以相同,也可以不同;若R1、R2、R3相同,称为单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混甘油酯,B、C项正确,D项错误。]
二、
1.(1)难 易 小 混合物 没有 (2)①+3H2O+3C17H35COOH 皂化
+3NaOH+3C17H35COONa ②+3H2 硬化
对点训练
1.B [油和脂肪都属于酯类化合物,油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,含有不饱和的碳碳双键和酯基,可以发生加成反应和酯的水解反应,而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,分子中含有酯基,能够发生酯的水解反应,二者结构不相似,A错误;油脂分子都有确定的相对分子质量,且都小于10 000,不属于高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物,B正确;油脂不是高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物,以甘油三酯形式存在,C错误;油脂属于酯类化合物,天然油脂都是混合物,没有固定熔、沸点,D错误。]
2.B [植物油分子中有不饱和碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应,它的分子中不含—CHO,与新制氢氧化铜悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的混合物,不含—CHO,不能与新制氢氧化铜悬浊液反应,有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应。故A、C、D不正确。植物油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应且互不相溶,分层,故B正确。]
3.C [油脂发生皂化反应,能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物,加入食盐后,可发生分层,此过程叫盐析,此时高级脂肪酸钠浮在水面,因此A、B正确,C错误;在盐析过程中,高级脂肪酸钠的溶解度会减小从而析出,因此可用过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠,D正确。]
课堂达标训练
1.B [植物油中含有碳碳不饱和键,能与H2发生加成反应,能使溴的CCl4溶液褪色,A、D项正确;油脂不属于高分子化合物,B项错误;天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物,C项正确。]
2.B [酯类物质都能发生水解反应,如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。]
3.C [ 油脂的碱性水解反应,也叫皂化反应,故A错误;粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤,是因为油脂在碱性条件下能水解生成可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油,故B错误;油脂碱性水解生成甘油和高级脂肪酸盐,酸性水解生成甘油和高级脂肪酸,即水解产物中一定存在甘油,故C正确;油脂属于酯类,但不是高分子化合物,故D错误。]
4.B [ 地沟油与矿物油都能燃烧,不能鉴别,A错误;地沟油主要成分是油脂,属于酯类,能与氢氧化钠溶液加热发生水解反应。而矿物油主要成分是烃类,与氢氧化钠溶液不反应,可以鉴别,B正确;地沟油与矿物油的密度都小于水,不溶于水,不能用水鉴别,C错误;地沟油与矿物油都是混合物,没有固定的熔沸点,不能鉴别,D错误。]
5.(1)① ②③
(2)+3NaOH+3C17H35COONa
(3)+2H2
解析 ①中三个烃基相同,为单甘油酯;②、③中分别有两种烃基为混甘油酯。结构①中有官能团,故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键,故能与H2发生加成反应。(共64张PPT)
第一单元 糖类和油脂
第二课时 油脂
专题6
生命活动的物质基础|
|
糖类
、油脂
、
蛋白质
1.知道油脂的概念、组成和结构特点,比较油和脂肪的结构特征以预测它们可能的性质。
2.掌握油脂的主要化学性质,会书写油脂皂化、水解的化学方程式。能列举油脂的用途及其对生命活动的重要性。
学习目标
一、油脂的组成、结构与分类
二、油脂的性质及应用
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、油脂的组成、结构与分类
对点训练
1.组成
(1)油脂是由____________和______形成的酯,属于____类化合物。
(2)组成元素:____________。
高级脂肪酸
甘油
酯
C、H、O
2.结构
油脂的结构可表示为_______________。
3.分类
液
固
4.常见的高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
1.下列说法正确的是 ( )
A.花生油是纯净物,油脂是油和脂肪的总称
B.不含杂质的油脂是纯净物
C.动物脂肪和矿物油都属于油脂
D.同种同酸甘油三酯可组成纯净物,同种异酸甘油三酯也可组成纯净物
D
2.下列物质属于油脂的是 ( )
A.煤油 B.润滑油
C.凡士林 D.牛油
解析 煤油、润滑油、凡士林都是石油加工得到的产品,主要成分都是烃;牛油为动物脂肪,属于油脂,故D项符合题意。
D
A.油脂是由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
B.R1、R2、R3可以相同,也可以不同
C.若R1、R2、R3相同,称为单甘油脂
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混甘油酯
解析 在油脂的结构中,R1、R2、R3可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基;R1、R2、R3可以相同,也可以不同;若R1、R2、R3相同,称为单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混甘油酯,B、C项正确,D项错误。
D
【题后归纳】 酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。二者都能发生水解反应,具有酯的性质。
(2)天然油脂大多数是混甘油酯,都是混合物,无固定的熔、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点。
二、油脂的性质及应用
对点训练
1.油脂的性质
(1)物理性质
油脂都____溶于水,____ 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度一般比水____。天然油脂大多是________,______ 固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①油脂的水解:油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶的作用下水解的化学方程
式是______________________________________________________________。
难
易
小
混合物
没有
油脂(以硬脂酸甘油酯为例)与碱(如NaOH)作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应
称为______反应,反应方程式为_________________________________________,
产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
皂化
②油脂的氢化:由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些性质,例如油酸甘油酯可以和氢气加成生成硬脂酸甘油酯,其反应的化学方程式是
__________________________________________________________________。
说明:油脂的氢化又叫油脂的______,得到的产物又称为“氢化油”或“硬化油”。可以用于生产人造奶油。
硬化
2.肥皂的制备与去污原理
(1)肥皂的生产流程
(2)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐水的混合液。此过程为物理过程,且可逆。
(3)去污原理
肥皂存在亲水基和憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力的作用下完成去污过程。
1.从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是 ( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.油脂不是高分子化合物,自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分
C.油脂是高分子化合物,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
B
解析 油和脂肪都属于酯类化合物,油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,含有不饱和的碳碳双键和酯基,可以发生加成反应和酯的水解反应,而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,分子中含有酯基,能够发生酯的水解反应,二者结构不相似,A错误;油脂分子都有确定的相对分子质量,且都小于10 000,不属于高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物,B正确;油脂不是高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物,以甘油三酯形式存在,C错误;油脂属于酯类化合物,天然油脂都是混合物,没有固定熔、沸点,D错误。
2.区别植物油和矿物油的正确方法是 ( )
A.加酸性高锰酸钾溶液、振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制氢氧化铜悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
B
解析 植物油分子中有不饱和碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应,它的分子中不含—CHO,与新制氢氧化铜悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的混合物,不含—CHO,不能与新制氢氧化铜悬浊液反应,有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应。故A、C、D不正确。植物油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应且互不相溶,分层,故B正确。
3.下列关于皂化反应的说法中错误的是 ( )
A.油脂经皂化反应后,生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析
C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠
D.发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
解析 油脂发生皂化反应,能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物,加入食盐后,可发生分层,此过程叫盐析,此时高级脂肪酸钠浮在水面,因此A、B正确,C错误;在盐析过程中,高级脂肪酸钠的溶解度会减小从而析出,因此可用过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠,D正确。
C
【题后归纳】 油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
课堂达标训练
1.下列说法错误的是 ( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.油脂属于高分子化合物
C.天然油脂大多是由不同酯形成的混合物
D.植物油能使溴的CCl4溶液褪色
解析 植物油中含有碳碳不饱和键,能与H2发生加成反应,能使溴的CCl4溶液褪色,A、D项正确;油脂不属于高分子化合物,B项错误;天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物,C项正确。
B
2.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是 ( )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯
C.硬脂酸甘油酯 D.油酸
解析 酯类物质都能发生水解反应,如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。
B
3.下列关于油脂的叙述正确的是 ( )
A.油脂的水解反应,也叫皂化反应
B.粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤,这是因为油脂在碱性条件下溶解度大
C.油脂水解产物中一定存在甘油
D.油脂属于酯类,是高分子化合物
C
解析 油脂的碱性水解反应,也叫皂化反应,故A错误;粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤,是因为油脂在碱性条件下能水解生成可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油,故B错误;油脂碱性水解生成甘油和高级脂肪酸盐,酸性水解生成甘油和高级脂肪酸,即水解产物中一定存在甘油,故C正确;油脂属于酯类,但不是高分子化合物,故D错误。
4.某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
B
解析 地沟油与矿物油都能燃烧,不能鉴别,A错误;地沟油主要成分是油脂,属于酯类,能与氢氧化钠溶液加热发生水解反应。而矿物油主要成分是烃类,与氢氧化钠溶液不反应,可以鉴别,B正确;地沟油与矿物油的密度都小于水,不溶于水,不能用水鉴别,C错误;地沟油与矿物油都是混合物,没有固定的熔沸点,不能鉴别,D错误。
5.下列物质
(1)属于单甘油酯的是(填数字序号,下同) ,属于混甘油酯的是 。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为 。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为 。
①
②③
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是( )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴
B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性
D.水解可得到丙三醇
B
解析 植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,A正确;皂化反应是油脂在碱性的条件下水解,反应的主要产物为高级脂肪酸盐和甘油,油脂不是高分子化合物,B错误;油脂和H2加成后,油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,C正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D正确。
2.油脂发生皂化反应后,要使肥皂和甘油从混合物里分离出来,可采用的操作依次是 ( )
①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析
A.①② B.③④
C.④③② D.③②⑤
解析 油脂发生皂化反应后,向混合物中加入食盐,高级脂肪酸钠会析出,因它的密度比水的小,所以浮在水溶液上面,可以用过滤的方法得到,而甘油则留在滤液里,可采用蒸馏的方法得到。
C
3.下列说法中不正确的是 ( )
A.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
B.油脂、淀粉、蔗糖在一定条件下都能发生水解反应
C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物
D.蔗糖和麦芽糖均为二糖
解析 油脂属于酯类化合物,天然油脂属于混合物,因此没有固定熔、沸点,A错误;油脂属于酯类,淀粉属于多糖,蔗糖是二糖,因此在一定条件下都能发生水解反应,B正确;淀粉、纤维素都属于多糖,均是天然有机高分子化合物,C正确;蔗糖和麦芽糖水解均产生2个单糖,因此均为二糖,D正确。
A
4.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 ( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
A
解析 玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,故玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,C不正确;油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D不正确。
5.一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是 ( )
A.该反应属于取代反应
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.“地沟油”可用于制备生物柴油
D.动植物油脂是高分子化合物
D
解析 对比动植物油脂和生物柴油的结构简式,可以得出此反应为取代反应,A正确;由于烃基不同,所以生物柴油是由不同酯组成的混合物,B正确;地沟油主要成分为油脂,通过这种方式转化为生物柴油,变废为宝,C正确;高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物,D错误。
6.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH],有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是 ( )
A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,
属于油脂类物质
B.该非天然油脂是高分子化合物
C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物
D
解析 蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质,A项错误;该非天然油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误;该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。
7.关于油脂,下列说法不正确的是 ( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
A
8.某兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油,简单流程如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.盐析属于物理变化
C.操作③可用装置M完成(夹持装置略)
D.操作④中包含蒸馏操作
C
解析 油脂难溶于水,皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水,皂化反应完成的标志是液体不分层,故A正确;盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度,所以属于物理变化,故B正确;向混合溶液中加入NaCl固体,搅拌、静置,高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出,浮在液面上,固液分离不能用分液的方法,故C错误;甘油是易溶于水的液体,用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油,故D正确。
9.下列有关油脂的叙述错误的是 ( )
A.高级脂肪酸钠水溶液呈碱性,可说明高级脂肪酸为弱酸
B.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
C.含有较多Ca2+、Mg2+的水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D.工业上常用硬脂酸和氢氧化钠反应来制取肥皂
D
解析 高级脂肪酸酸根能水解,则对应的酸为弱酸,A项正确;植物油在碱性条件下能发生水解,生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油,矿物油是不溶于水的烃,也不能发生水解,B项正确;含有Ca2+和Mg2+的水能与肥皂溶液中硬脂酸钠生成硬脂酸钙和硬脂酸镁沉淀,C项正确;工业上是用油脂在碱性条件下的水解反应,即皂化反应来制肥皂的,不是用高级脂肪酸和氢氧化钠反应来制取的,D项错误。
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
C
(1)1 mol 该油脂一定条件下可与 mol H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到 的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同分异构
体的结构简式: 。
1
肥皂
12.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。
进行皂化反应时的步骤如下:
(1)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g氢氧化钠,
5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是 。
(2)向所得混合物中加入 ,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在 层,这个操作称为 。
(3)图中长玻璃导管的作用为 。
溶解硬脂酸甘油酯
食盐(饱和食盐水)
上
盐析
导气兼冷凝回流
(4)写出该反应的化学方程式: 。
B级 素养培优练
13.油纸伞是“国家级非物质文化遗产”,其传统制作技艺的最后一步使用的桐油(主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯),可因自行聚合而固化。下列有关说法正确的是( )
A.1,2-丙二醇与甘油互为同系物
B.C17H33COOH 的直链不饱和脂肪酸共17种
C.天然桐油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.桐油含有酯基和氨基两种官能团
C
解析 同系物必须结构相似,组成上相差n个CH2原子团;1,2-丙二醇与甘油所含有的羟基个数不同,1,2-丙二醇含有2个羟基,甘油含有3个羟基,结构不相似,不是同系物关系,A错误;如果—C17H33无支链,含有碳碳双键就有16种,如果—C17H33为带有支链的烃基,含有碳碳双键的总数目大于17种,B错误;桐油主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯,结构中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;桐油主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯,结构中含有碳碳双键和酯基,D错误。
14.实验室用新鲜动物脂肪5 g、95%的乙醇、热饱和食盐水和40%氢氧化钠溶液制备肥皂,下列有关该实验的说法不正确的是 ( )
A.用滤纸在托盘天平上称量5.0 g动物脂肪
B.为检验皂化反应进行程度,取几滴反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若有油滴浮在液面上,说明油脂没有完全反应
C.可用盐析法分离反应后的混合物得到高级脂肪酸钠
D.在油脂完全反应后需加入热饱和食盐水,有利于高级脂肪酸钠析出
A
解析 油脂应放在烧杯中称量,故A错误;油脂不溶于水,若有油滴浮在液面上,说明油脂没有完全反应,故B正确;油脂皂化后可用盐析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离,故C正确。向混合液中加入食盐,使高级脂肪酸钠的溶解度降低而析出,故D正确。
15.Ⅰ .某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式: 。
(2)写出C的结构简式: ;C的名称是___________________
_________。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:
。
C18H32O2
CH3—(CH2)16—COOH
硬脂酸(或十八烷酸、
十八酸)
(4)写出D和E的结构简式:________________________________________________
_____________________________________________。
(5)写出B的结构简式: 。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式: 。
CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH、
CH3(CH2)4CH==CH(CH2)10COOH
CH3(CH2)4CH==CHCH2CH==CH(CH2)7COOH
或
答案
解析 Ⅱ.D和E互为同分异构体,则D和E分子中碳原子个数相等,当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化,得到四种酸,根据D、E分子中碳原子个数相等知,HOOC(CH2)10COOH和CH3(CH2)4COOH是由同一种烯烃得到的, CH3(CH2)7COOH 和HOOC(CH2)7COOH是由同一种烯烃得到的,根据题给反应反推即可得到相应烯烃;B跟氢气发生的是加成反应,生成两种产物D、E,说明B中含有两个双键:CH3(CH2)4CH==CHCH2CH==CH(CH2)7COOH。 (4)D、E结构简式分别为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH、CH3(CH2)4CH==CH(CH2)10COOH。
(5)B的结构简式为CH3(CH2)4CH==CHCH2CH==CH(CH2)7COOH。作业19 油脂
(分值:70分)
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~10题,每题4分,共40分)
1.油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是 ( )
不能用植物油萃取溴水中的溴
皂化是高分子生成小分子的过程
和H2加成后能提高其熔点及稳定性
水解可得到丙三醇
2.油脂发生皂化反应后,要使肥皂和甘油从混合物里分离出来,可采用的操作依次是 ( )
①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析
①② ③④
④③② ③②⑤
3.下列说法中不正确的是 ( )
油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
油脂、淀粉、蔗糖在一定条件下都能发生水解反应
淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物
蔗糖和麦芽糖均为二糖
4.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 ( )
玉米油属于酯类,能水解
玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
亚油酸不能使溴水褪色
玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
5.一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是 ( )
该反应属于取代反应
生物柴油是不同酯组成的混合物
“地沟油”可用于制备生物柴油
动植物油脂是高分子化合物
6.天然油脂结构的核心为甘油
[HOCH2CH(OH)CH2OH],有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是 ( )
蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质
该非天然油脂是高分子化合物
该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物
7.关于油脂,下列说法不正确的是 ( )
硬脂酸甘油酯可表示为
花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
植物油通过催化加氢可转变为氢化油
油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
8.某兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油,简单流程如图所示。下列说法错误的是 ( )
皂化反应完成的标志是液体不分层
盐析属于物理变化
操作③可用装置M完成(夹持装置略)
操作④中包含蒸馏操作
9.下列有关油脂的叙述错误的是 ( )
高级脂肪酸钠水溶液呈碱性,可说明高级脂肪酸为弱酸
用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
含有较多Ca2+、Mg2+的水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
工业上常用硬脂酸和氢氧化钠反应来制取肥皂
10.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键()有关的是 ( )
适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
11.(4分)某物质的结构为,回答下列问题:
(1)(1分)1 mol 该油脂一定条件下可与 mol
H2发生加成反应。
(2)(1分)与氢氧化钠溶液混合加热能得到 的主要成分。
(3)(2分)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同分异构体的结构简式: 。
12.(7分)如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。
进行皂化反应时的步骤如下:
(1)(1分)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g氢氧化钠,5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是 。
(2)(3分)向所得混合物中加入 ,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在 层,这个操作称为 。
(3)(1分)图中长玻璃导管的作用为 。
(4)(2分)写出该反应的化学方程式: 。
B级 素养培优练
(13~14题,每题4分,共8分)
13.油纸伞是“国家级非物质文化遗产”,其传统制作技艺的最后一步使用的桐油(主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯),可因自行聚合而固化。下列有关说法正确的是 ( )
1,2-丙二醇与甘油互为同系物
C17H33COOH 的直链不饱和脂肪酸共17种
天然桐油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
桐油含有酯基和氨基两种官能团
14.实验室用新鲜动物脂肪5 g、95%的乙醇、热饱和食盐水和40%氢氧化钠溶液制备肥皂,下列有关该实验的说法不正确的是 ( )
用滤纸在托盘天平上称量5.0 g动物脂肪
为检验皂化反应进行程度,取几滴反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若有油滴浮在液面上,说明油脂没有完全反应
可用盐析法分离反应后的混合物得到高级脂肪酸钠
在油脂完全反应后需加入热饱和食盐水,有利于高级脂肪酸钠析出
15.(11分)Ⅰ .某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。
(1)(1分)写出B的分子式: 。
(2)(2分)写出C的结构简式: ; C的名称是 。
(3)(2分)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式: 。
Ⅱ .RCH==CHR'与碱性KMnO4溶液共热后酸化,双键断裂生成羧酸:
RCH==CHR'RCOOH+R'COOH常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下,1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热、酸化后,得到如下四种产物:
HOOC—(CH2)10—COOH
CH3—(CH2)7—COOH
HOOC—(CH2)7—COOH
CH3—(CH2)4—COOH
(4)(2分)写出D和E的结构简式: 。
(5)(2分)写出B的结构简式: 。
(6)(2分)写出天然油脂A的一种可能结构简式: 。
作业19 油脂
1.B [植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,A正确;皂化反应是油脂在碱性的条件下水解,反应的主要产物为高级脂肪酸盐和甘油,油脂不是高分子化合物,B错误;油脂和H2加成后,油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,C正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D正确。]
2.C [油脂发生皂化反应后,向混合物中加入食盐,高级脂肪酸钠会析出,因它的密度比水的小,所以浮在水溶液上面,可以用过滤的方法得到,而甘油则留在滤液里,可采用蒸馏的方法得到。]
3.A [油脂属于酯类化合物,天然油脂属于混合物,因此没有固定熔、沸点,A错误;油脂属于酯类,淀粉属于多糖,蔗糖是二糖,因此在一定条件下都能发生水解反应,B正确;淀粉、纤维素都属于多糖,均是天然有机高分子化合物,C正确;蔗糖和麦芽糖水解均产生2个单糖,因此均为二糖,D正确。]
4.A [玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,故玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,C不正确;油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D不正确。]
5.D [ 对比动植物油脂和生物柴油的结构简式,可以得出此反应为取代反应,A正确;由于烃基不同,所以生物柴油是由不同酯组成的混合物,B正确;地沟油主要成分为油脂,通过这种方式转化为生物柴油,变废为宝,C正确;高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物,D错误。]
6.D [蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质,A项错误;该非天然油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误;该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。]
7.A [A.硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,为油酸甘油酯,A错误;B.花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;D.油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确。]
8.C [油脂难溶于水,皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水,皂化反应完成的标志是液体不分层,故A正确;盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度,所以属于物理变化,故B正确;向混合溶液中加入NaCl固体,搅拌、静置,高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出,浮在液面上,固液分离不能用分液的方法,故C错误;甘油是易溶于水的液体,用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油,故D正确。]
9.D [高级脂肪酸酸根能水解,则对应的酸为弱酸,A项正确;植物油在碱性条件下能发生水解,生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油,矿物油是不溶于水的烃,也不能发生水解,B项正确;含有Ca2+和Mg2+的水能与肥皂溶液中硬脂酸钠生成硬脂酸钙和硬脂酸镁沉淀,C项正确;工业上是用油脂在碱性条件下的水解反应,即皂化反应来制肥皂的,不是用高级脂肪酸和氢氧化钠反应来制取的,D项错误。]
10.C [题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性质和用途,这是解题的关键,也是容易出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性,与结构中是否含有碳碳双键无关;C项中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。]
11.(1)1 (2)肥皂 (3)、
解析 根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。1 mol 该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种:、。
12.(1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)食盐(饱和食盐水) 上 盐析
(3)导气兼冷凝回流
(4)+3NaOH3C17H35COONa+
解析 (1)加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯,从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触,便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为+3NaOH3C17H35COONa+。(2)硬脂酸钠在饱和食盐水中溶解度降低,发生盐析,其中上层为硬脂酸钠,下层为甘油的水溶液。(3)长玻璃管起冷凝作用,使有机物蒸气回流。
13.C [ 同系物必须结构相似,组成上相差n个CH2原子团;1,2-丙二醇与甘油所含有的羟基个数不同,1,2-丙二醇含有2个羟基,甘油含有3个羟基,结构不相似,不是同系物关系,A错误;如果—C17H33无支链,含有碳碳双键就有16种,如果—C17H33为带有支链的烃基,含有碳碳双键的总数目大于17种,B错误;桐油主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯,结构中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;桐油主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯,结构中含有碳碳双键和酯基,D错误。]
14.A [油脂应放在烧杯中称量,故A错误;油脂不溶于水,若有油滴浮在液面上,说明油脂没有完全反应,故B正确;油脂皂化后可用盐析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离,故C正确。向混合液中加入食盐,使高级脂肪酸钠的溶解度降低而析出,故D正确。]
15.Ⅰ .(1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH、、、
Ⅱ .(4)CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH、CH3(CH2)4CH==CH(CH2)10COOH
(5)CH3(CH2)4CH==CHCH2CH==CH(CH2)7COOH
(6)
或
解析 Ⅰ .(1)B的相对分子质量为280,原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1,设B的分子式为C9nH16nOn,n==2,所以B的分子式为C18H32O2。(2)A的水解反应可以表示成C57H106O6+3H2OC3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒知,C的分子式为C18H36O2,结合C是直链饱和脂肪酸,可知C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH。(3)含5个碳原子的硬脂酸C的同系物为戊酸(C4H9COOH),丁基有4种结构,则对应的戊酸也应有4种结构,即CH3CH2CH2CH2COOH、、、。Ⅱ .D和E互为同分异构体,则D和E分子中碳原子个数相等,当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化,得到四种酸,根据D、E分子中碳原子个数相等知,HOOC(CH2)10COOH和CH3(CH2)4COOH是由同一种烯烃得到的,CH3(CH2)7COOH和HOOC(CH2)7COOH是由同一种烯烃得到的,根据题给反应反推即可得到相应烯烃;B跟氢气发生的是加成反应,生成两种产物D、E,说明B中含有两个双键:
CH3(CH2)4CH==CHCH2CH==CH(CH2)7COOH。
(4)D、E结构简式分别为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH、
CH3(CH2)4CH==CH(CH2)10COOH。(5)B的结构简式为
CH3(CH2)4CH==CHCH2CH==CH(CH2)7COOH。
