第二单元 蛋白质
学习目标 1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,认识蛋白质的主要化学性质和检验方法,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。2.初步认识核酸的结构特点和生物功能,了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。3.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
一、氨基酸的组成、结构与性质
1.氨基酸
(1)含义
①氨基酸分子中含有的官能团是 和 。
②从结构上看,氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代的产物。
(2)α-氨基酸:天然氨基酸均为 ,结构简式可表示为 。
(3)氨基酸的特点和命名
①从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的有20种,除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。
②通常情况下,氨基酸的英文缩写取其英文名称的前三个字母,氨基酸的中文缩写则将其俗名中的氨酸省略,如亮氨酸的中文缩写为亮。
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 α-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基-1, 5-戊二酸
苯丙氨酸 α-氨基苯丙酸
3.氨基酸的物理性质
固态氨基酸主要以 形式存在,熔点 , 挥发, 溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为 结晶,熔点在200 ℃以上。
4.氨基酸的化学性质
(1)两性(—NH2表现 性,—COOH表现 性)
①氨基酸中的氨基与羧基相互作用形成的两性离子为 (称为内盐)。
②氨基酸在酸、碱性不同条件下的存在形态 。
③当溶液中氨基酸主要以 的形态存在时,在水中的溶解度最小,可形成晶体析出,利用此性质可控制溶液的 分离氨基酸。同理也可分离多肽和蛋白质分子。
(2)分子间脱水反应——成肽反应
羧基和氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成 键。组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基,二肽分子中含 个氨基酸残基,三肽分子中含有 个氨基酸残基,通常把有氨基的一端写在左边叫 端,把有羧基的一端叫 端,写在右边。一般用氨基酸的缩写从左向右排列来表示肽分子的结构。试写出两个丙氨酸脱去一分子水形成的二肽分子的结构简式: 。
(3)显色反应(也称为茚三酮反应)
凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色反应,是鉴定氨基酸的重要反应。
氨基酸的分子中存在氨基和羧基,第一个被发现的氨基酸是在1806年,由法国化学家在芦笋里面分离出了天冬氨酸,你知道氨基酸有哪些性质吗
【问题讨论】
1.如何分离提纯氨基酸
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
2.甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽,能够生成二肽的种数是多少
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3.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系 与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系
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【探究归纳】
1.氨基酸的性质及其应用
2.氨基酸缩合的反应规律
(1)两分子间缩合
+—→+H2O
(2)分子间或分子内缩合成环
—→+2H2O
—→+H2O
(3)缩聚成多肽或蛋白质
—→+nH2O
1.一种二肽的结构简式为,合成这种二肽的氨基酸是 ( )
A.H2NCH2—COOH和H2NCH2—CH2—COOH
B.
C.H2NCH2—COOH
D.H2NCH2—COOH和
2.下列有关丙氨酸的说法不正确的是 ( )
A.属于α-氨基酸
B.既有酸性又有碱性,是一种两性化合物
C.在强酸性溶液中,主要以阴离子形式存在
D.天然氨基酸都是晶体,一般都溶于水
3.是由多种氨基酸分子脱水缩合生成的四肽,这种四肽水解时不能产生的氨基酸是 ( )
A.
B.
C.
D.
二、蛋白质的结构与性质
1.蛋白质的组成
(1)蛋白质是由 通过 等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
(2)蛋白质的相对分子质量从几万到几千万,它由 等元素组成,有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。
2.蛋白质的结构
(1)蛋白质和多肽都是由 构成的有机化合物,它们之间没有严格的界限。一般认为多肽中包含4~50个氨基酸残基,蛋白质中包含50个以上的氨基酸残基。
(2)蛋白质的四级结构
(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
3.蛋白质的性质
(1)两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的 与 ,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质既能与 反应,又能与 反应。
(2)水解
①水解原理
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
+H2O—→ + 。
②水解过程
蛋白质多肽二肽α-氨基酸
(3)盐析
①含义:向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等),能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性,使蛋白质转变为沉淀析出。这种作用称为盐析。
②特点与应用:蛋白质的盐析是一个 过程,可以用于分离提纯蛋白质。
(4)变性
含义 在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
影响 因素 物理因素 、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
化学因素 、 、 、乙醇、甲醛、丙酮等
特点 变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的 ,在水中不能重新溶解,是 过程 在日常生活中有时需要利用蛋白质变性,如食物加热、消毒等,有时防止蛋白质变性,如疫苗等生物制剂需低温保存等
(5)颜色反应(主要用于检验蛋白质的存在)
①含苯环的蛋白质遇浓硝酸显 ;
②蛋白质遇双缩脲试剂加热至沸腾显 ;
③蛋白质遇茚三酮试剂加热至沸腾显 。
4.酶
(1)概念
是活细胞产生的一类具有 功能的生物分子,绝大多数的酶是 。
(2)催化特点
酶催化反应具有 、 、 等特点。
使用酶作催化剂时,反应温度不能过高,原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性,溶液的pH太高或太低,以及重金属离子的存在都会降低酶的催化活性。
(3)应用
酶已经得到了广泛的应用,如蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,有的酶还可用于疾病的诊断。
1.下列物质中可以使蛋白质变性的是 ( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液
④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水
⑦硝酸
A.除④⑦外 B.除③⑥外
C.①②⑤ D.除④外
2.下列有关氨基酸和蛋白质的说法不正确的是 ( )
A.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
B.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
C.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
3.下列说法正确的是 ( )
A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、N
B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质
C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
D.甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性,又有碱性,是最简单的氨基酸
4.图示表示一个反应过程,图中的黑球表示两个相同的单糖或其单元,则图中的a、b、c分别表示 ( )
A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B.蔗糖、蔗糖酶、果糖
C.乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D.淀粉、淀粉酶、葡萄糖
三、核酸的结构与生物功能
1.核酸的分类及组成
(1)定义:核酸可以看作 、 和 通过一定方式结合而成的生物大分子。
(2)分类:核酸分为脱氧核糖核酸( )和核糖核酸( ),绝大多数生物体的遗传物质是 。
(3)组成
①核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。
②核酸进一步水解,得到核苷酸,核苷酸则由碱基、戊糖及磷酸组成。
③核酸中的戊糖可以为核糖或脱氧核糖,对应的核酸分别为RNA和DNA。
(4)两种核酸中的碱基(具有 性的杂环有机化合物)
①RNA中的碱基主要有 、 、 和 四种。
② DNA中的碱基主要有 、 、 和 四种。
(5)核酸的合成与水解
2.核酸的结构
(1)和蛋白质类似,核酸也有一级结构、二级结构和三级结构。
(2)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸排列顺序,核酸的二级结构和三极结构是指核酸的空间结构。
(3)DNA的双螺旋结构就是核酸的二级结构,在DNA的双螺旋结构中,不同的碱基通过氢键两两配对。
(4)碱基配对存在着严格的关系,即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对;同样,G和C之间通过三个氢键配对,这一规律称为碱基互补配对原则。
3.核酸的生物功能
(1)DNA主要存在于细胞核中,是遗传信息的储存和携带者,DNA的结构决定了生物合成蛋白质的特定结构,并保证把这种特性遗传给下一代。
(2)RNA主要存在于细胞质中,它们以DNA为模板而形成,将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。
1.(2023·济南高二检测)下列关于如图所示过程的叙述错误的是 ( )
A.甲是磷酸,在不同的核苷酸中种类相同
B.乙是戊糖,在DNA中是脱氧核糖,在RNA中是核糖
C.丙是碱基,在人体细胞遗传物质中有5种
D.丁是核苷酸,在一个细胞中有8种
2.下列有关核酸的说法不正确的是 ( )
A.核酸是一类含磷的生物高分子化合物
B.根据组成,核酸分为DNA和RNA
C.DNA主要存在于细胞质中
D.脱氧核糖核酸水解得到脱氧核糖、磷酸和四种碱基
3.核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸(RNA)的结构片段示意图如图,它在酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列说法不正确的是 ( )
A.核酸也可能通过人工合成的方法得到
B.该核糖核酸水解生成的戊糖能溶于水
C.该核酸水解生成的碱基中含有氮元素
D.该核酸完全水解生成的酸是H3PO3
4.下列说法正确的是 ( )
A.DNA分子和RNA分子均是双链结构
B.DNA分子中的双链通过碱基间的氢键作用相连接
C.DNA分子中的4种碱基有6种配对方式
D.核酸分子中存在大量的苯环结构
微专题5 有机物的水解反应
1.卤代烃的水解
RCH2Br+NaOHRCH2OH+NaBr
2.酯类水解
(1)在酸性条件中生成酸和醇
RCOOCH2R'+H2ORCOOH+HOCH2R'
(2)在碱性条件中生成盐和醇
RCOOCH2R'+NaOHRCOONa+HOCH2R'
3.糖类水解
在酸性条件中,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
4.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
1.下列说法不正确的是 ( )
A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合,加热,可发生水解反应
B.有机物的水解反应都属于取代反应
C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
2.下列关于糖类、蛋白质的说法中,正确的是 ( )
A.葡萄糖能与银氨溶液反应生成光亮的银镜
B.糖类物质在一定条件下都能发生水解反应
C.氨基酸能发生水解反应,最终转化为蛋白质
D.蛋白质遇到硫酸铵发生盐析,并失去生理活性
3.糖类、油脂、蛋白质是重要的营养物质,下列说法正确的是 ( )
A.糖类、油脂、蛋白质均可水解
B.纤维素和淀粉互为同分异构体
C.皂化反应就是酯类在碱性条件下的水解
D.油脂的氢化是加成反应也是还原反应
4.糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质,请根据它们的性质回答以下问题:
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是 (写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是 (写结构简式)。
已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物,B和C分别是A在不同条件下的水解产物,它们有如下转化关系,请根据该信息完成(3)~(4)小题。
(3)下列说法不正确的是 。
A.1 mol C完全水解可生成2 mol B
B.工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C.用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程
D.A的水溶液可以发生丁达尔效应
E.反应③属于吸热反应
(4)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解,写出操作方法、现象和结论: 。
5.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
+R″—NH2—→+R'—OH
②酯比酰胺容易水解。
+R″—NH2+H2O
请填写下列空白:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 和 。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成 、 和 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 。
(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环)
微专题6 有机合成中的新信息应用
1. Diels-Alder反应
举例:
解读:
以双键为中心数4个碳原子断开,将双键改为单键,单键改为双键,剩余2个碳原子在原来基础上加一条键
2.双烯合成
举例
解读:正向:打开两个双键(或三键中的一条键)连接成四元环;
逆向:
3.羟醛缩合反应
举例:
解读:α-H先加到羰基(或醛基)的O上,再发生消去反应。
4.烯烃氧化
(1)烯烃被臭氧氧化反应
举例:
解读:正向:直接将碳碳双键变为碳氧双键;
逆向:去掉O后将双键连接起来即可。
(2)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
举例:。
解读:正向:烯烃中双键断裂,双键两端的基团:“==CH2”变成CO2;“==CHR”变成“RCOOH”;变成
逆向:将O去掉,剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成,则将CO2变为“==CH2”)
—→。
5.硝基的还原反应
示例: (条件可以为Fe/NH4Cl)。
解读:苯环上—NO2被还原为—NH2。
1.(2024·山东烟台莱州一中高二下月考)化合物J是一种具有玫瑰香味的香料,可用作化妆品和食品的添加剂,由芳香烃A合成J的路线如图:
已知:i.RCHO+CH3CHORCH==CHCHO+H2O
ii.R1COOR2+R2OH(R1、R2、R3为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的名称为 ,A→B所需的试剂及反应条件是 。
(2)C→D反应类型是 ,F含有的官能团是 。
(3)E与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为
。
(4)I的结构简式是 。
(5)满足下列条件的G的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物,分子中只有一个环且环上最多三个取代基;
②能与氯化铁溶液发生显色反应;
③1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,消耗2 mol NaOH。
其中,苯环上的一氯代物只有2种的同分异构体的结构简式为
(写1种即可)。
2.有机物H是合成某药物的中间体,其合成路线如图:
—→
(1)A→B的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
①有两个苯环,能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(3)已知:RCOOHRCOCl,请设计以为原料制备的合成路线。(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)
3.有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知:①A分子中有两种不同化学环境的氢原子
②CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH==CHCHO+H2O
请回答以下问题:
(1)A的结构简式为 ,
B的名称为 ,F中所含官能团的名称是 。
(2)①和③的反应类型分别是 、 ;反应②的反应条件为 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香酯类
②其酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色
(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机试剂任选)并用如下方式表示。
AB……目标产物
1.氨基酸是构成蛋白质的基石,丙氨酸又称α-氨基丙酸,其分子中不含元素 ( )
A.氢 B.氮
C.氧 D.磷
2.化学与生活、生产、环境等密切相关。下列说法错误的是 ( )
A.棉、丝、毛都是天然有机高分子化合物
B.蛋白质、油脂、糖类一定条件下都能发生水解反应
C.煤的液化、石油的裂化和油脂的皂化都属于化学变化
D.向鸡蛋清溶液中加入硫酸铜产生沉淀,是蛋白质发生了变性
3.在世界首创的人工合成淀粉反应中使用了多种生物酶。下列有关酶的说法不正确的是 ( )
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶催化反应具有效率高的特点
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
4.已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法不正确的是 ( )
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性化合物
C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
D.与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体
5.已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。
+HNO2—→+N2↑+H2O
根据如图所示关系回答下列有关问题:
(1)A、B的结构简式:A ;
B 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)C→E的化学方程式为 。
第二单元 蛋白质
一、
1.(1)①氨基 羧基 ②氨基 (2)α-氨基酸
2.
3.内盐 较高 不易 难 无色
4.(1)碱 酸 ①
②
③两性离子 pH (2)肽 2 3 N C
问题讨论
1.当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时,它在水中的溶解度最小,可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同,利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。
2.甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸可形成2种二肽,共4种。
3.二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物,分子中有一个肽键;三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的,有两个肽键;n肽是由n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子形成的,其中含有(n-1)个肽键。
对点训练
1.D [本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置:,所以合成这种二肽的氨基酸应该是和。]
2.C [丙氨酸()属于α-氨基酸,A项正确;氨基酸中的氨基能结合H+而显碱性,羧基能电离出H+而显酸性,故丙氨酸是一种两性化合物,B项正确;在强酸性溶液中,丙氨酸分子中的—NH2与H+结合生成—N,因此主要以阳离子形式存在,C项错误;天然氨基酸均为无色晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,D项正确。]
3.D [断开肽键,从左到右产生的氨基酸为A、C、A、B、C。所以不产生D。选D。]
二、
1.(1)氨基酸 肽键 (2)C、H、O、N、S、P 2.(1)氨基酸
3.(1)氨基 羧基 酸 碱 (2)① —NH2
(3)②可逆 (4)加热 强酸 强碱 重金属盐 生理活性 不可逆 (5)①黄色 ②紫玫瑰色 ③紫蓝色 4.(1)催化 蛋白质 (2)条件温和 效率高 高度专一
对点训练
1.D [①福尔马林是甲醛的水溶液,可以使蛋白质变性,正确;②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性,正确;③高锰酸钾溶液有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性,错误;⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶液,能使蛋白质失去生理活性而变性,正确;⑥双氧水有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性,可以使蛋白质变性,正确,故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。]
2.B [福尔马林是甲醛的水溶液,能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本,A正确;硫酸铵能使蛋白质发生盐析,不能使蛋白质发生变性,B错误;两分子氨基酸通过成肽反应形成含有1个肽键的二肽,甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸三种氨基酸,同种氨基酸分子各形成1种二肽,不同种氨基酸分子之间形成6种二肽,故生成的链状二肽共有9种,D正确。]
3.D [A项,蛋白质除含C、H、O、N元素,还可能含有S、P等元素;B项,CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性;C项,酶的催化作用具有专一性;甘氨酸中—NH2显碱性,—COOH显酸性,D项正确。]
4.A
三、
1.(1)磷酸 戊糖 碱基 (2)DNA RNA DNA (4)碱 ①腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U) ②腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) (5)碱基 磷酸 核苷酸
对点训练
1.C
2.C [核酸是一类含磷的生物高分子化合物,A项正确;根据组成,核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA),B项正确;DNA主要存在于细胞核中,C项错误;DNA水解得到脱氧核糖、磷酸和四种碱基(腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶),D项正确。]
3.D
4.B [
核酸分子中存在大量的杂环结构,没有苯环结构,D项错误。](共88张PPT)
第二单元 蛋白质
专题6
生命活动的物质基础|
|
糖类
、油脂
、
蛋白质
1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,认识蛋白质的主要化学性质和检验方法,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
2.初步认识核酸的结构特点和生物功能,了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
3.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
学习目标
一、氨基酸的组成、结构与性质
二、蛋白质的结构与性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、核酸的结构与生物功能
一、氨基酸的组成、结构与性质
对点训练
1.氨基酸
(1)含义
①氨基酸分子中含有的官能团是______和羧基。
②从结构上看,氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被______取代的产物。
(2)α-氨基酸:天然氨基酸均为____________,结构简式可表示为____________ 。
(3)氨基酸的特点和命名
①从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的有20种,除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。
②通常情况下,氨基酸的英文缩写取其英文名称的前三个字母,氨基酸的中文缩写则将其俗名中的氨酸省略,如亮氨酸的中文缩写为亮。
氨基
氨基
α-氨基酸
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 α-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基-1,5-戊二酸
苯丙氨酸 α-氨基苯丙酸
3.氨基酸的物理性质
固态氨基酸主要以______形式存在,熔点______,______ 挥发,难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为______结晶,熔点在200 ℃以上。
内盐
较高
不易
无色
4.氨基酸的化学性质
(1)两性(—NH2表现____性,—COOH表现____性)
①氨基酸中的氨基与羧基相互作用形成的两性离子为____________(称为内盐)。
②氨基酸在酸、碱性不同条件下的存在形态
________________________________________。
③当溶液中氨基酸主要以__________的形态存在时,在水中的溶解度最小,可形成晶体析出,利用此性质可控制溶液的______分离氨基酸。同理也可分离多肽和蛋白质分子。
碱
酸
两性离子
pH
(2)分子间脱水反应——成肽反应
羧基和氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成____键。组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基,二肽分子中含____个氨基酸残基,三肽分子中含有____个氨基酸残基,通常把有氨基的一端写在左边叫____端,把有羧基的一端叫____端,写在右边。一般用氨基酸的缩写从左向右排列来表示肽分子的结构。试写出两个
丙氨酸脱去一分子水形成的二肽分子的结构简式:______________________。
肽
2
3
N
C
(3)显色反应(也称为茚三酮反应)
凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色反应,是鉴定氨基酸的重要反应。
氨基酸的分子中存在氨基和羧基,第一个被发现的氨基酸是在1806年,由法国化学家在芦笋里面分离出了天冬氨酸,你知道氨基酸有哪些性质吗
【问题讨论】
1.如何分离提纯氨基酸
提示 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时,它在水中的溶解度最小,可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同,利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。
2.甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽,能够生成二肽的种数是多少
提示 甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸可形成2种二肽,共4种。
3.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系 与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系
提示 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物,分子中有一个肽键;三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的,有两个肽键;n肽是由n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子形成的,其中含有(n-1)个肽键。
【探究归纳】
1.氨基酸的性质及其应用
2.氨基酸缩合的反应规律
(1)两分子间缩合
(2)分子间或分子内缩合成环
(3)缩聚成多肽或蛋白质
D
2.下列有关丙氨酸的说法不正确的是 ( )
A.属于α-氨基酸
B.既有酸性又有碱性,是一种两性化合物
C.在强酸性溶液中,主要以阴离子形式存在
D.天然氨基酸都是晶体,一般都溶于水
C
D
解析 断开肽键,从左到右产生的氨基酸为A、C、A、B、C。所以不产生D。选D。
二、蛋白质的结构与性质
对点训练
1.蛋白质的组成
(1)蛋白质是由________通过______等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
(2)蛋白质的相对分子质量从几万到几千万,它由________________________等元素组成,有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。
氨基酸
肽键
C、H、O、N、S、P
2.蛋白质的结构
(1)蛋白质和多肽都是由________构成的有机化合物,它们之间没有严格的界限。一般认为多肽中包含4~50个氨基酸残基,蛋白质中包含50个以上的氨基酸残基。
(2)蛋白质的四级结构
氨基酸
(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
3.蛋白质的性质
(1)两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的______与______,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质既能与____反应,又能与____反应。
(2)水解
①水解原理
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
氨基
羧基
酸
碱
___________+_____________ 。
②水解过程
(3)盐析
①含义:向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等),能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性,使蛋白质转变为沉淀析出。这种作用称为盐析。
②特点与应用:蛋白质的盐析是一个______过程,可以用于分离提纯蛋白质。
—NH2
可逆
(4)变性
含义 在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
影响 因素 物理因素 ______、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
化学因素 ______、______、__________、乙醇、甲醛、丙酮等
特点 变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的________, 在水中不能重新溶解,是________过程
在日常生活中有时需要利用蛋白质变性,如食物加热、消毒等,有时防止蛋白质变性,如疫苗等生物制剂需低温保存等
加热
强酸
强碱
重金属盐
生理活性
不可逆
(5)颜色反应(主要用于检验蛋白质的存在)
①含苯环的蛋白质遇浓硝酸显______;
②蛋白质遇双缩脲试剂加热至沸腾显__________;
③蛋白质遇茚三酮试剂加热至沸腾显________。
黄色
紫玫瑰色
紫蓝色
4.酶
(1)概念
是活细胞产生的一类具有______功能的生物分子,绝大多数的酶是________。
(2)催化特点
酶催化反应具有__________、________、__________等特点。
使用酶作催化剂时,反应温度不能过高,原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性,溶液的pH太高或太低,以及重金属离子的存在都会降低酶的催化活性。
(3)应用
酶已经得到了广泛的应用,如蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,有的酶还可用于疾病的诊断。
催化
蛋白质
条件温和
效率高
高度专一
1.下列物质中可以使蛋白质变性的是 ( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A.除④⑦外 B.除③⑥外
C.①②⑤ D.除④外
D
解析 ①福尔马林是甲醛的水溶液,可以使蛋白质变性,正确;②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性,正确;③高锰酸钾溶液有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性,错误;⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶液,能使蛋白质失去生理活性而变性,正确;⑥双氧水有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性,可以使蛋白质变性,正确,故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。
2.下列有关氨基酸和蛋白质的说法不正确的是 ( )
A.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
B.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
C.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
B
解析 福尔马林是甲醛的水溶液,能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本,A正确;硫酸铵能使蛋白质发生盐析,不能使蛋白质发生变性,B错误;两分子氨基酸通过成肽反应形成含有1个肽键的二肽,甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸三种氨基酸,同种氨基酸分子各形成1种二肽,不同种氨基酸分子之间形成6种二肽,故生成的链状二肽共有9种,D正确。
3.下列说法正确的是 ( )
A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、N
B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质
C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
D.甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性,又有碱性,是最简单的氨基酸
D
解析 A项,蛋白质除含C、H、O、N元素,还可能含有S、P等元素;B项,CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性;C项,酶的催化作用具有专一性;甘氨酸中—NH2显碱性,—COOH显酸性,D项正确。
4.图示表示一个反应过程,图中的黑球表示两个相同的单糖或其单元,则图中的a、b、c分别表示 ( )
A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B.蔗糖、蔗糖酶、果糖
C.乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D.淀粉、淀粉酶、葡萄糖
A
三、核酸的结构与生物功能
对点训练
1.核酸的分类及组成
(1)定义:核酸可以看作______、______和______通过一定方式结合而成的生物大分子。
(2)分类:核酸分为脱氧核糖核酸(________)和核糖核酸(________),绝大多数生物体的遗传物质是________。
(3)组成
①核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。
②核酸进一步水解,得到核苷酸,核苷酸则由碱基、戊糖及磷酸组成。
③核酸中的戊糖可以为核糖或脱氧核糖,对应的核酸分别为RNA和DNA。
磷酸
戊糖
碱基
DNA
RNA
DNA
(4)两种核酸中的碱基(具有____性的杂环有机化合物)
①RNA中的碱基主要有______________、______________、______________和______________四种。
② DNA中的碱基主要有______________、______________、______________和________________四种。
(5)核酸的合成与水解
碱
腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G)
胞嘧啶(C)
尿嘧啶(U)
腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G)
胞嘧啶(C)
胸腺嘧啶(T)
碱基
磷酸
核苷酸
2.核酸的结构
(1)和蛋白质类似,核酸也有一级结构、二级结构和三级结构。
(2)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸排列顺序,核酸的二级结构和三极结构是指核酸的空间结构。
(3)DNA的双螺旋结构就是核酸的二级结构,在DNA的双螺旋结构中,不同的碱基通过氢键两两配对。
(4)碱基配对存在着严格的关系,即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对;同样,G和C之间通过三个氢键配对,这一规律称为碱基互补配对原则。
3.核酸的生物功能
(1)DNA主要存在于细胞核中,是遗传信息的储存和携带者,DNA的结构决定了生物合成蛋白质的特定结构,并保证把这种特性遗传给下一代。
(2)RNA主要存在于细胞质中,它们以DNA为模板而形成,将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。
1.(2023·济南高二检测)下列关于如图所示过程的叙述错误的是 ( )
A.甲是磷酸,在不同的核苷酸中种类相同
B.乙是戊糖,在DNA中是脱氧核糖,在RNA中是核糖
C.丙是碱基,在人体细胞遗传物质中有5种
D.丁是核苷酸,在一个细胞中有8种
C
2.下列有关核酸的说法不正确的是 ( )
A.核酸是一类含磷的生物高分子化合物
B.根据组成,核酸分为DNA和RNA
C.DNA主要存在于细胞质中
D.脱氧核糖核酸水解得到脱氧核糖、磷酸和四种碱基
解析 核酸是一类含磷的生物高分子化合物,A项正确;根据组成,核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA),B项正确;DNA主要存在于细胞核中,C项错误;DNA水解得到脱氧核糖、磷酸和四种碱基(腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶),D项正确。
C
3.核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸(RNA)的结构片段示意图如图,它在酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列说法不正确的是 ( )
A.核酸也可能通过人工合成的方法得到
B.该核糖核酸水解生成的戊糖能溶于水
C.该核酸水解生成的碱基中含有氮元素
D.该核酸完全水解生成的酸是H3PO3
D
4.下列说法正确的是 ( )
A.DNA分子和RNA分子均是双链结构
B.DNA分子中的双链通过碱基间的氢键作用相连接
C.DNA分子中的4种碱基有6种配对方式
D.核酸分子中存在大量的苯环结构
B
课堂达标训练
1.氨基酸是构成蛋白质的基石,丙氨酸又称α-氨基丙酸,其分子中不含元素 ( )
A.氢 B.氮 C.氧 D.磷
D
2.化学与生活、生产、环境等密切相关。下列说法错误的是 ( )
A.棉、丝、毛都是天然有机高分子化合物
B.蛋白质、油脂、糖类一定条件下都能发生水解反应
C.煤的液化、石油的裂化和油脂的皂化都属于化学变化
D.向鸡蛋清溶液中加入硫酸铜产生沉淀,是蛋白质发生了变性
B
解析 相对分子质量在一万以上的是高分子化合物,棉的主要成分是纤维素,丝和毛的主要成分是蛋白质,两者均为天然的有机高分子化合物,故A正确;糖类中的单糖是最简单的糖,不能水解,故B错误;煤的液化,石油的裂化,油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应,三者均有新物质生成,均为化学变化,故C正确;硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质变性而析出,此过程是不可逆的,故D正确。
3.在世界首创的人工合成淀粉反应中使用了多种生物酶。下列有关酶的说法不正确的是 ( )
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶催化反应具有效率高的特点
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
A
解析 酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,在体内的化学反应中加快反应速度,绝大多数的酶本质是蛋白质,故A错误;酶的催化作用会受到温度的影响,需要适宜的温度和pH,催化条件通常较温和,故B正确;酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,具有催化效率高、专一性的特点,故C正确;绝大多数的酶是蛋白质在重金属盐作用下发生变性会失去活性,故D正确。
C
5.已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。
根据如图所示关系回答下列有关问题:
(1)A、B的结构简式:
A ; B 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)C→E的化学方程式为 。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列关于水解的说法不正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物为氨基酸
B.淀粉的最终水解产物为葡萄糖
C.核酸的最终水解产物为戊糖和碱基
D.核苷酸的水解产物为核苷和磷酸
解析 核酸的最终水解产物有戊糖、碱基和磷酸三种产物,C项错误。
C
2.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 ( )
A.构成蛋白质的α-氨基酸的结构通式是
B.人体内所有氨基酸均可以互相转化
C.两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
D.人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素
B
3.利用蛋白质变性这一性质可以为我们日常生活和医疗卫生服务。下列实例与蛋白质变性无关的是 ( )
A.利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒
B.将鸡蛋蒸煮后食用
C.给重金属中毒的病人服用蛋白质
D.胃蛋白酶帮助人体消化食物
解析 高温、紫外线能使蛋白质变性,A不符合题意;加热能使蛋白质变性,B不符合题意;服用蛋白质会破坏重金属盐,能用于解毒,C不符合题意,胃蛋白酶帮助人体消化食物,与蛋白质的变性无关,D符合题意。
D
4.有关蛋白质的叙述中不正确的是 ( )
A.向蛋白质溶液中滴加硫酸铜溶液发生盐析
B.某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
C.蛋白质溶液具有丁达尔效应
D.蛋白质的基本结构单元是氨基酸
解析 硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质发生变性,故A错误;含有苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色,是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应,故B正确;蛋白质溶液分散质微粒直径在1~100 nm之间,属于胶体,具有丁达尔效应,故C正确;氨基酸能合成蛋白质,故D正确。
A
5.物质M的结构简式如图,下列关于M的叙述正确的是 ( )
A.M是一种核苷酸
B.M水解生成戊糖和碱基
C.M中的碱基为胞嘧啶
D.M是一种芳香族化合物
解析 M是一种核苷,A项错误;M中的碱基为腺嘌呤,C项错误;M中没有苯环,不是芳香族化合物,D项错误。
B
6.下列叙述中不正确的是 ( )
A.氨基酸分子中既含有羧基又含有氨基
B.向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有固体析出
C.天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,没有恒定的熔沸点,属于高分子化合物
D.重金属盐能使蛋白质变性,但吞服钡餐(BaSO4)不会引起中毒
C
解析 氨基酸分子中含有羧基也含有氨基,属于两性化合物,故A正确;向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有固体析出,属于蛋白质的盐析,故B正确;天然油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,没有恒定的熔沸点,但不是高分子化合物,故C错误;重金属盐能使蛋白质变性,但吞服钡餐(BaSO4)不会引起中毒,因为BaSO4不溶于水,不溶于盐酸,故D正确。
7.某蛋白质充分水解后能分离出有机物R,R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75 g R 与50 mL 1 mol·L-1 的NaOH溶液完全中和,则R的结构简式为 ( )
A
解析 有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应,说明R分子中有一个氨基(—NH2相对分子质量为16)和一个羧基(—COOH相对分子质量为45),此有机物相对分子的质量Mr==75,通过相对分子质量分析:75-16-45=14,说明含有1个CH2,结合是天然蛋白质,水解生成α-氨基酸,则选A。
8.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 ( )
A.氨基酸脱水缩合产生水,其中的氢一个来自氨基酸的羧基,另一个来自氨基酸的氨基
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
A
解析 氨基酸的脱水缩合是指一个氨基酸分子的羧基(—COOH)和另一个氨基酸分子的氨基(—NH2)相连接,同时脱掉一分子水的过程,此过程产生的水中的氢一个来自氨基酸的羧基,另一个来自氨基酸的氨基,A正确;蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸与重金属离子的作用不属于变性,B错误;α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽可生成4种二肽,自身脱水可形成2种二肽,不同分子间脱水可形成2种二肽(α-氨基丙酸的羧基脱羟基与α-氨基苯丙酸的氨基脱氢或α-氨基丙酸的氨基脱氢与α-氨基苯丙酸的羧基脱羟基),C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液,其中羧基与NaOH反应生成酸根阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。
9.我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是 ( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有9种
C
10.药物利喘贝(结构如下)主要用于荨麻疹、皮肤瘙痒等病症的治疗,下列关于该有机物的说法不正确的是 ( )
A.分子式是C18H17O5N
B.一定存在顺反异构体
C.一定能发生聚合反应
D.一定能发生银镜反应
D
解析 根据结构简式可知分子式为C18H17O5N,A项正确;存在顺反异构体的条件:①分子中至少有一个键不能自由旋转(否则将变成另外一种分子);②双键上同一碳上不能有相同的基团; 由结构简式可知该有机物双键上同一个碳上连有不同的基团,B项正确;该分子存在碳碳双键,能发生加聚反应,C项正确;该分子不存在醛基,不能发生银镜反应,D项错误。
11.(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。
(2)鸡蛋变质时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是 ,说明蛋白质中含有 元素。
(3)蛋白质溶液中含杂质Cl-,有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-,这样操作错误的原因是 。除去Cl-的方法是 。
(4)浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈 色,这是由于浓HNO3和蛋白质发生了_______反应的缘故。
盐析
渗析
H2S
硫
Ag+能使蛋白质变性凝结,无法与AgCl沉淀分离
渗析
黄
颜色
解析 (1)提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。(2)蛋白质变质分解放出H2S气体,H2S有臭鸡蛋气味。(3)Ag+能使蛋白质变性凝结,且Ag+与Cl-结合成AgCl沉淀,二者无法分离。蛋白质溶液是胶体,其中的Cl-可用渗析的方法除去。(4)蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。
(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行 ,这是因为 。
(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是
_____________________________________________________________________
_________________,要检验其中蛋白质的存在,可取混合液体少许,向其中加入 1 mL ,加热,溶液中生成 ,说明有蛋白质存在。
灼烧
真丝的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味
向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4浓溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质
浓硝酸(双缩尿试剂)
黄色固体(紫玫瑰色)
解析 (5)人造丝属于人造纤维,采用灼烧法区别真丝和人造丝。(6)利用颜色反应鉴别蛋白质,利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。
12. 12.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有 (填字母)。
A.取代反应 B.氧化反应
C.酯化反应 D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有___种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:
。
ABCD
5
B级 素养培优练
13.如图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是( )
A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同
原子形成的极性共价键
B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应
C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
D
解析 根据脱氧核糖核酸结构可知,其中含有的化学键既有不同原子形成的极性共价键,也有C原子之间形成的非极性共价键,A错误;2-脱氧核糖(C5H10O4)无醛基,不能发生银镜反应,B错误;胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是肽键和碳氮双键、碳碳双键及氨基,C错误;图示为脱氧核糖核酸结构片段,由其结构判断可知脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,D正确。
14.下列说法不正确的是 ( )
A
15.A是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定:A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%;等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1∶2;经仪器分析A分子中含有苯环,不含—CH2—和—CH3基团。
(1)测定A的相对分子质量的仪器是 , A的摩尔质量为 。
(2)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为
。
质谱仪
181 g·mol-1
(3)A的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有异构体的结构简式:
。
①与A具有相同的官能团,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两种
②催化氧化产物能发生银镜反应
③分子中氨基与羧基的位置关系与A分子中的氨基与羧基的位置关系不同作业20 蛋白质
(分值:70分)
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~10题,每题4分,共40分)
1.下列关于水解的说法不正确的是 ( )
蛋白质水解的最终产物为氨基酸
淀粉的最终水解产物为葡萄糖
核酸的最终水解产物为戊糖和碱基
核苷酸的水解产物为核苷和磷酸
2.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 ( )
构成蛋白质的α-氨基酸的结构通式是
人体内所有氨基酸均可以互相转化
两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素
3.利用蛋白质变性这一性质可以为我们日常生活和医疗卫生服务。下列实例与蛋白质变性无关的是 ( )
利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒
将鸡蛋蒸煮后食用
给重金属中毒的病人服用蛋白质
胃蛋白酶帮助人体消化食物
4.有关蛋白质的叙述中不正确的是 ( )
向蛋白质溶液中滴加硫酸铜溶液发生盐析
某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
蛋白质溶液具有丁达尔效应
蛋白质的基本结构单元是氨基酸
5.物质M的结构简式如图,下列关于M的叙述正确的是 ( )
M是一种核苷酸
M水解生成戊糖和碱基
M中的碱基为胞嘧啶
M是一种芳香族化合物
6.下列叙述中不正确的是 ( )
氨基酸分子中既含有羧基又含有氨基
向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有固体析出
天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,没有恒定的熔沸点,属于高分子化合物
重金属盐能使蛋白质变性,但吞服钡餐(BaSO4)不会引起中毒
7.某蛋白质充分水解后能分离出有机物R,R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75 g R 与50 mL 1 mol·L-1 的NaOH溶液完全中和,则R的结构简式为 ( )
H2NCH2COOH
8.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 ( )
氨基酸脱水缩合产生水,其中的氢一个来自氨基酸的羧基,另一个来自氨基酸的氨基
氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
9.我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是 ( )
谷氨酸
谷氨酸分子式为C5H8NO4
谷氨酸分子中有2个手性碳原子
谷氨酸单钠能溶于水
X的数目(不含立体异构)有9种
10.药物利喘贝(结构如下)主要用于荨麻疹、皮肤瘙痒等病症的治疗,下列关于该有机物的说法不正确的是 ( )
分子式是C18H17O5N
一定存在顺反异构体
一定能发生聚合反应
一定能发生银镜反应
11.(13分)(1)(2分)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。
(2)(2分)鸡蛋变质时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是 ,说明蛋白质中含有 元素。
(3)(2分)蛋白质溶液中含杂质Cl-,有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-,这样操作错误的原因是
。除去Cl-的方法是 。
(4)(2分)浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈 色,这是由于浓HNO3和蛋白质发生了 反应的缘故。
(5)(2分)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行 ,这是因为 。
(6)(3分)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是 , 要检验其中蛋白质的存在,可取混合液体少许,向其中加入1 mL ,加热,溶液中生成 ,说明有蛋白质存在。
12.(4分)酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:
(1)(1分)酪氨酸能发生的化学反应类型有 (填字母)。
A.取代反应 B.氧化反应
C.酯化反应 D.中和反应
(2)(1分)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有 种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)(2分)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式: 。
B级 素养培优练
(13~14题,每题4分,共8分)
13.如图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是 ( )
脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应
胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键
脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
14.下列说法不正确的是 ( )
一定条件下,乙酸乙酯、葡萄糖、蛋白质都能与水发生水解反应
蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质发生盐析
全降解塑料可由环氧丙烷和CO2加聚制得
植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精
15.(5分)A是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定:A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%;等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1∶2;经仪器分析A分子中含有苯环,不含—CH2—和—CH3基团。
(1)(2分)测定A的相对分子质量的仪器是 ,A的摩尔质量为 。
(2)(1分)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为
。
(3)(2分)A的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有异构体的结构简式: 。
①与A具有相同的官能团,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两种
②催化氧化产物能发生银镜反应
③分子中氨基与羧基的位置关系与A分子中的氨基与羧基的位置关系不同
作业20 蛋白质
1.C [核酸的最终水解产物有戊糖、碱基和磷酸三种产物,C项错误。]
2.B [生物体内的蛋白质的基本组成单位是各种α-氨基酸,α-氨基酸的通式为;人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素;两个氨基酸脱水缩合可形成二肽;在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸,还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取,因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。]
3.D [高温、紫外线能使蛋白质变性,A不符合题意;加热能使蛋白质变性,B不符合题意;服用蛋白质会破坏重金属盐,能用于解毒,C不符合题意,胃蛋白酶帮助人体消化食物,与蛋白质的变性无关,D符合题意。]
4.A [硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质发生变性,故A错误;含有苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色,是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应,故B正确;蛋白质溶液分散质微粒直径在1~100 nm之间,属于胶体,具有丁达尔效应,故C正确;氨基酸能合成蛋白质,故D正确。]
5.B [M是一种核苷,A项错误;M中的碱基为腺嘌呤,C项错误;M中没有苯环,不是芳香族化合物,D项错误。]
6.C [氨基酸分子中含有羧基也含有氨基,属于两性化合物,故A正确;向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有固体析出,属于蛋白质的盐析,故B正确;天然油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,没有恒定的熔沸点,但不是高分子化合物,故C错误;重金属盐能使蛋白质变性,但吞服钡餐(BaSO4)不会引起中毒,因为BaSO4不溶于水,不溶于盐酸,故D正确。]
7.A [有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应,说明R分子中有一个氨基(—NH2相对分子质量为16)和一个羧基(—COOH相对分子质量为45),此有机物相对分子的质量Mr==75,通过相对分子质量分析:75-16-45=14,说明含有1个CH2,结合是天然蛋白质,水解生成α-氨基酸,则选A。]
8.A [氨基酸的脱水缩合是指一个氨基酸分子的羧基(—COOH)和另一个氨基酸分子的氨基(—NH2)相连接,同时脱掉一分子水的过程,此过程产生的水中的氢一个来自氨基酸的羧基,另一个来自氨基酸的氨基,A正确;蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸与重金属离子的作用不属于变性,B错误;α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽可生成4种二肽,自身脱水可形成2种二肽,不同分子间脱水可形成2种二肽(α-氨基丙酸的羧基脱羟基与α-氨基苯丙酸的氨基脱氢或α-氨基丙酸的氨基脱氢与α-氨基苯丙酸的羧基脱羟基),C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液,其中羧基与NaOH反应生成酸根阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。]
9.C [根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为C5H9NO4,A错误;谷氨酸分子中有1个手性碳原子(用*标出):,B错误;谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,C正确;X有(不含立体异构)、、、
、、、、
,共8种结构,D错误。]
10.D [根据结构简式可知分子式为C18H17O5N,A项正确;存在顺反异构体的条件:①分子中至少有一个键不能自由旋转(否则将变成另外一种分子);②双键上同一碳上不能有相同的基团; 由结构简式可知该有机物双键上同一个碳上连有不同的基团,B项正确;该分子存在碳碳双键,能发生加聚反应,C项正确;该分子不存在醛基,不能发生银镜反应,D项错误。]
11.(1)盐析 渗析 (2)H2S 硫
(3)Ag+能使蛋白质变性凝结,无法与AgCl沉淀分离 渗析 (4)黄 颜色
(5)灼烧 真丝的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味
(6)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4浓溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓硝酸(双缩尿试剂) 黄色固体(紫玫瑰色)
解析 (1)提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。(2)蛋白质变质分解放出H2S气体,H2S有臭鸡蛋气味。(3)Ag+能使蛋白质变性凝结,且Ag+与Cl-结合成AgCl沉淀,二者无法分离。蛋白质溶液是胶体,其中的Cl-可用渗析的方法除去。(4)蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。(5)人造丝属于人造纤维,采用灼烧法区别真丝和人造丝。(6)利用颜色反应鉴别蛋白质,利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。
12.(1)ABCD (2)5
(3)+2NaOH+2H2O
解析 (1)由酪氨酸的分子结构可知,分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环,因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质,能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。(2)由于碳骨架相同,且含有酚羟基,侧链不变,将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位,有2种,侧链变为“”后与—OH处于邻、间、对位的有3种,总共5种。(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。
13.D [根据脱氧核糖核酸结构可知,其中含有的化学键既有不同原子形成的极性共价键,也有C原子之间形成的非极性共价键,A错误;2-脱氧核糖(C5H10O4)无醛基,不能发生银镜反应,B错误;胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是肽键和碳氮双键、碳碳双键及氨基,C错误;图示为脱氧核糖核酸结构片段,由其结构判断可知脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,D正确。]
14.A [葡萄糖为单糖,不能发生水解,A项错误;硫酸铵可以看成是轻金属盐,蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质发生盐析,B项正确;由结构简式可知全降解塑料()可由单体环氧丙烷()和CO2发生加聚反应制得,C项正确;植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精,D项正确。]
15.(1)质谱仪 181 g·mol-1
(2)n+(n-1)H2O
(3)、
解析 (1)测定有机物的相对分子质量的仪器是质谱仪。A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%,由=3.3可知,A中最多可有3个氧原子,A是天然蛋白质的水解产物,则A为α-氨基酸,分子中含有—NH2、—COOH,由等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1∶2,可知分子中还含有—OH,—COOH与—OH个数之比为1∶1,即分子中含有1个—COOH和1个—OH,则A分子中含有3个氧原子,A的摩尔质量为=181 g·mol-1。(2)根据上述分析,A分子中含有苯环、—NH2、—COOH、—OH,不含—CH2—和—CH3,可推得A的结构简式为;A分子中含—OH和—COOH,一定条件下可发生缩聚反应生成聚酯。(3)满足条件:①与A具有相同的官能团,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两种,说明含有—NH2、—OH、—COOH,两取代基在苯环上是对位位置关系;②催化氧化产物能产生银镜反应,说明分子中含有—CH2OH结构;③分子中氨基与羧基的位置关系与A分子中的氨基与羧基的位置关系不同,符合条件的有机物的结构简式为、。
