专题4 生活中常用的有机物_烃的含氧衍生物 B卷能力提升（含解析）高二化学苏教版（2019）选择性必修三单元测试AB卷
文档属性
| 名称 | 专题4 生活中常用的有机物_烃的含氧衍生物 B卷能力提升（含解析）高二化学苏教版（2019）选择性必修三单元测试AB卷 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 702.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-30 15:45:18 | ||
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文档简介
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物（B卷能力提升）—高二化学苏教版（2019）选择性必修三单元测试AB卷
一、单项选择题：本题共18小题，每小题4分，共72分。每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1.按照绿色化学的思想，最理想的“原子经济性反应”就是反应物中的原子全部转化为期望的最终产物。下列制备过程最符合“原子经济性反应”的是( )
A.乙二酸与乙二醇制聚乙二酸乙二酯
B.氯乙烯制聚氯乙烯
C.乙醇在浓硫酸加热条件下制备乙烯
D.苯酚与甲醛制酚醛树脂
2.γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
3.下列提纯物质（括号内为杂质）所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 物质 （括号中为杂质） 除杂试剂 分离方法
A 酸性溶液 洗气
B 溴苯（） NaOH溶液 分液
C 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯（乙酸） 饱和溶液 蒸馏
A.A B.B C.C D.D
4.1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是( )
A.装置I中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B.装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
5.已知：在加热条件下，烯烃可由卤代烃在NaOH醇溶液中发生反应生成。下列有关1-丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是( )
A.用装置甲制备1-丁烯
B.用装置乙除去1－丁烯中混有的乙醇蒸气
C.用装置丙收集1-丁烯
D.用装置丁验证1-丁烯与酸性溶液反应
6.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应 B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应
7.一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得
8.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )
A.乙苯能使酸性溶液褪色，乙烷不能使酸性溶液褪色
B.苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C.苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
D.苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
9.下列实验装置能达到相应的实验目的的是( )
A.装置甲验证苯与液溴发生取代反应
B.装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C.装置丙制备乙酸乙酯并提高其产率
D.装置丁分离乙醇和水
10.从中草药中提取的calebin A（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
A.可与溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与发生加成反应
11.一种利用卡宾有机催化剂合成多取代香豆素Z的方法如图所示，下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.含3个酚羟基且与Y互为同分异构体的有机物共6种
C.1 mol Z分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D.可用酸性溶液检验是否有Z生成
12.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
A. B. C. D.
13.化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A.Y的分子式为
B.Z可发生取代反应、加成反应和消去反应
C.可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质
D.Z与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
14.肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下：
下列说法错误的是( )
A.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.肉桂酸与安息香酸（）不互为同系物
C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D.该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行
15.某药物中间体合成路线如图所示（部分产物已略去），下列说法不正确的是（ ）
A.步骤①的反应类型是取代反应
B.A的结构简式为
C.B既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D.E在一定条件下发生消去反应的产物无顺反异构体二
16.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于制香精。苯甲酸异丙酯的制备反应为：
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
17.止吐药米格列奈中间体N的合成反应如下（已知：Ph为苯基）。下列相关叙述错误的是( )
A.中间体N的分子式为
B.物质的量相同的M与N最多消耗NaOH的量相等
C.M合成N的反应为取代反应
D.M、N都能使酸性溶液褪色
18.已知醛或酮可与格氏试剂（）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
其中R为H或烃基。若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
A.与 B.与
C.与 D.与
二．非选择题（共28分）
19.（15分）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝作用。一种合成化合物G的路线如下：
（1）C中含氧官能团的名称为_____________。
（2）写出物质A与溶液发生反应的化学方程式：_____________________________。
（3）D的分子式是，D的结构简式为_______________________。
（4）B的－一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式：________________________。
①既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应；
②含1个手性碳原子，分子中含6种不同化学环境的氢原子。
（5）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选）。
20.（13分）华法林（物质F）是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下所示。
请回答下列问题。
（1）A→B的氧化剂可以是__________（填字母）。
a.银氨溶液 b.氧气
c.新制悬浊液 d.酸性溶液
（2）B→C的反应条件是_______。
（3）C→D的反应同时生成物质X，则X的名称为________。
（4）一定条件下F与足量H，完全反应后的产物每个分子中含有手性碳原子的数目为_________。
（5）M是C的同系物，相对分子质量比C大14。物质M的一种或几种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种同分异构体的结构简式：__________。
①能与溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，也能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰。
答案以及解析
1.答案：B
解析：乙二酸与乙二醇制聚乙二酸乙二酯的反应属于缩聚反应，还生成水；氯乙烯制备聚氯乙烯的反应属于加聚反应，氯乙烯中的原子全部转化为聚氯乙烯；乙醇和浓硫酸混合加热至170℃生成乙烯，还生成水苯酚与甲醛制备酚醛树脂的反应属于缩聚反应，还生成水。综上所述，B符合题意。
2.答案：B
解析：γ-崖柏素具有酚的性质，且羟基邻位C原子上有H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A项正确；酚羟基不与溶液反应，故该物质不能与溶液反应，B项错误；异丙基中间碳原子与其相连的3个碳原子不可能共平面，C项正确；γ-崖柏素与足量加成后分子中含手性碳原子（标“*”的C原子：），D项正确；故选B。
3.答案：B
解析：甲烷与不反应，乙烯与反应生成，会引入杂质气体，A错误；溴苯难溶于水，溴与NaOH溶液反应生成的无机盐溶解于水，与溴苯分层，用分液法可分离，B正确；CaO与水反应生成，与乙醇的沸点差较大，可以用蒸馏法进行分离，C错误；乙酸乙酯难溶于水，且密度比水小，乙酸与反应生成易溶于水的醋酸钠，与乙酸乙酯分层，用分液法可分离，D错误。
4.答案：AD
解析：1-丁醇易挥发，冷凝回流可使其充分反应，提高产率，A项正确；蒸馏时冷水应从下口进上口出，B项错误；分液时，下层液体从下口放出，上层液体要从上口倒出，C项错误；再次蒸馏，能使产物更纯，D项正确。
5.答案：C
解析：由题意可知，1-溴丁烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生反应生成1－丁烯，A正确；1－丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通入水中除去1－丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确；1－丁烯的密度大于空气的密度，排空法收集时应该从长导管通入1-丁烯，从短导管排出空气，C错误；1－丁烯中存在碳碳双键，能使酸性溶液褪色，D正确。
6.答案：D
解析：A项，金丝桃苷分子中存在苯环及碳碳双键，它们都能与氢气发生加成反应，正确；B项，根据题给结构可知，此有机物每个分子中共有21个碳原子，正确；C项，此有机物分子中存在羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；D项，无论是酚羟基还是醇羟基，都能与金属钠反应产生，错误。
7.答案：C
解析：A项，由于给定物质含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，错误；B项，该物质含有羟基、碳碳双键和羧基，既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，错误；C项，该活性物质和C项中物质的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；D项，一个该有机物分子中含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应时产生的二氧化碳的质量最多为22 g，错误。
8.答案：C
解析：乙烷和苯都不能使酸性溶液褪色，而乙苯能使酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链乙基易被氧化，A不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B不符合题意；苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应，是分子自身的结构导致的，不是原子团间的相互影响导致的，C符合题意；苯酚与溴水反应可制得三溴苯酚，而苯与溴水不能反应，说明酚羟基的影响使苯环上的氢更活泼，D不符合题意。
9.答案：C
解析：苯与液溴在作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴具有挥发性，溴蒸气也会进入硝酸银溶液，溴和水反应生成的HBr也会与溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，A不符合题意；在浓硫酸作用下，170℃时酒精脱水生成乙烯，140℃时酒精脱水生成乙醚，需要测定溶液的温度，温度计水银球需浸没在混合液中，碎瓷片用于防止暴沸，由于乙醇具有挥发性，也会进入酸性，溶液中，具有还原性的乙醇也可以使酸性溶液褪色，B不符合题意；乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，但由于乙酸、乙醇和水都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，故利用分水器将水分离出使酯化反应正向进行，从而提高乙酸乙酯的产率，C符合题意；水和乙醇的沸点相差较小，直接蒸馏会得到一种共沸物，无法完全将二者分离，故分离乙醇和水时，需要先加入生石灰，使水与CaO反应生成氢氧化钙，再经过蒸馏，可以达到分离的目的，D不符合题意。
10.答案：D
解析：A项，calebin A的结构中含酚羟基，故可与溶液发生显色反应，正确；B项，calebin A在酸性条件下的水解产物为和，二者均可与溶液反应，正确；C项，两个苯环上共有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，正确；D项，1个该分子中含2个苯环、2个碳碳双键、1个碳氧双键（羰基），酯基中的碳氧双键不可与发生加成反应，故1 mol该分子最多与9 mol ，发生加成反应，错误。
11.答案：B
解析：X分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能处于同一平面，A错误；Y的不饱和度为5，共含有7个C原子，其同分异构体含3个酚羟基，则必含苯环，还剩1个不饱和度、1个C原子和1个O原子，说明苯环上还连有1个醛基，若3个羟基相邻，苯环上有2种H原子可被醛基取代，若2个羟基相邻，苯环上有3种H原子可被醛基取代，若3个羟基处于间位，苯环上有1种H原子可被醛基取代，共2十3十1=6种，B正确；2 mol酯基水解生成的2 mol羧基和1 mol酚羟基均与NaOH溶液反应，则1molZ分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C错误；X、Y、Z均含碳碳双键，均能使酸性溶液褪色，侧不能用酸性溶液检验是否有Z生成，D错误。
12.答案：D
解析：冰醋酸、乙醇在浓硫酸作用下，加热反应生成乙酸乙酯和水，A涉及；导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸，B涉及；乙酸乙酯难溶于水，浮在溶液上方，可以用分液法分离出乙酸乙酯，C涉及：蒸发是使易溶固体从其溶液中析出，D不涉及。
13.答案：C
解析：Y的化学式为，A错误；Z中酚羟基邻位的H原子可与溴水中的溴发生取代反应，苯环和羰基在一定条件下均能与氢气发生加成反应，Z中无醇羟基和碳卤键，不能发生消去反应，B错误；Z中有酚羟基而Y中没有，Z能与溶液发生显色反应使溶液呈紫色，而Y不能，故可用溶液鉴别Y和Z，C正确；连接4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，Z中的苯环和羰基在一定条件下均能与氢气发生加成反应，Z与足量加成后的产物为（标“*”的碳原子为手性碳原子），该产物中有4个手性碳原子，D错误。
14.答案：D
解析：苯甲醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，B项正确；从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C项正确；苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应的机理可理解为和先发生加成反应生成，发生醇的消去反应生成，再水解得和，不是单纯的发生取代反应，D项错误。
15.答案：B
解析：综合流程图分析可知，E发生酯化反应生成，则E为，D为，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为，B为，则A为，据此作答。由A生成B的反应条件可知，在浓硫酸作催化剂和加热条件下，A与发生酯化反应生成B，酯化反应属于取代反应，A正确；由以上分析可知，A为，B错误；由以上分析可知，B为，其中含有的醛基能发生银镜反应，含有的酯基能发生水解反应，C正确；由以上分析可知，E为，在一定条件下发生消去反应的产物为，形成碳碳双键的一个不饱和碳原子上连接2个氢原子，故无顺反异构体，D正确。
16.答案：C
解析：酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液用NaOH溶液洗涤会使苯甲酸异丙酯水解，造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示反应达到平衡，可停止加热，D正确。
17.答案：B
解析：由N的结构可知其分子式为，A项正确；1 mol M含有2 mol羧基，能消耗2 mol NaOH，1 mol N含有2 mol由酚羟基与羧基形成的酯基，则1 mol N能消耗4 mol NaOH，物质的量相同的两者最多消耗NaOH的量不同，B项错误；M合成N是酯化反应，属于取代反应，C项正确；、中苯的侧链上有H原子（圆圈圈起来的位置），都能被酸性溶液氧化而使酸性溶液褪色，D项正确。
18.答案：A
解析：丙酮与反应后水解生成，故A选；与反应后水解生成，故B不选；与反应后水解生成，故C不选；HCHO与反应后水解生成，故D不选。
19.答案：
（1）羰基、羟基（2分）
（2）（3分）
（3）（3分）
（4）（3分）
（5）（4分）
解析：A的简式为，与反应生成B（），B与硝基苯反应生成C（），C与甲醛、HC1发生加成反应生成D，D与NaCN反应生成E，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为，E与OHCBr在碱性条件下加热生成F（），F与碘单质和硫酸在DMSO反应中生成G（）。
（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羟基、羰基。
（2）A与反应生成和Ona。
（3）由D的分子式是和E的结构简式可分析出D的结构简式为。
（4）1个B分子中含有8个C原子、2个O原子和5个不饱和度，B的一种同分异构体X同时符合下列条件，①既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应，说明X的结构中含有苯环，且苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应，还含有醛基；②含1个手性碳原子，分子中含6种不同化学环境的氢原子，则其中一个C原子应该连有4个不同的原子或原子团且结构比较对称，则满足条件的结构为。
（5）采用逆合成分析，目标物质的结构与G相似，依次进行推断，→→→→。
20.答案：（1）ac（2分）
（2）浓硫酸、加热（2分）
（3）乙酸（3分）
（4）6（3分）
（5）或（3分）
解析：（1）A→B醛基变为羧基，但酚羟基不反应，因此只能用弱的氧化剂，即氧化剂可以是银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液，不能用氧气和酸性高锰酸钾溶液，两者都会将酚羟基氧化。
（2）B→C是发生酯化反应，其反应条件是浓硫酸、加热。
（3）C→D的反应是取代反应，生成D的同时生成物质，则X的名称为乙酸。
（4）一定条件下F与足量完全反应后的产物为，每个分子中含有的手性碳原子数目为6，用“*”标记为。
（5）M是C的同系物，相对分子质量比C大14，①能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基，也能发生银镜反应，根据氧原子分析，说明是甲酸酯；③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有四种氢原子，则M为或。
一、单项选择题：本题共18小题，每小题4分，共72分。每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1.按照绿色化学的思想，最理想的“原子经济性反应”就是反应物中的原子全部转化为期望的最终产物。下列制备过程最符合“原子经济性反应”的是( )
A.乙二酸与乙二醇制聚乙二酸乙二酯
B.氯乙烯制聚氯乙烯
C.乙醇在浓硫酸加热条件下制备乙烯
D.苯酚与甲醛制酚醛树脂
2.γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
3.下列提纯物质（括号内为杂质）所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 物质 （括号中为杂质） 除杂试剂 分离方法
A 酸性溶液 洗气
B 溴苯（） NaOH溶液 分液
C 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯（乙酸） 饱和溶液 蒸馏
A.A B.B C.C D.D
4.1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是( )
A.装置I中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B.装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
5.已知：在加热条件下，烯烃可由卤代烃在NaOH醇溶液中发生反应生成。下列有关1-丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是( )
A.用装置甲制备1-丁烯
B.用装置乙除去1－丁烯中混有的乙醇蒸气
C.用装置丙收集1-丁烯
D.用装置丁验证1-丁烯与酸性溶液反应
6.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应 B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应
7.一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得
8.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )
A.乙苯能使酸性溶液褪色，乙烷不能使酸性溶液褪色
B.苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C.苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
D.苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
9.下列实验装置能达到相应的实验目的的是( )
A.装置甲验证苯与液溴发生取代反应
B.装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C.装置丙制备乙酸乙酯并提高其产率
D.装置丁分离乙醇和水
10.从中草药中提取的calebin A（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
A.可与溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与发生加成反应
11.一种利用卡宾有机催化剂合成多取代香豆素Z的方法如图所示，下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.含3个酚羟基且与Y互为同分异构体的有机物共6种
C.1 mol Z分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D.可用酸性溶液检验是否有Z生成
12.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
A. B. C. D.
13.化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A.Y的分子式为
B.Z可发生取代反应、加成反应和消去反应
C.可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质
D.Z与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
14.肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下：
下列说法错误的是( )
A.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.肉桂酸与安息香酸（）不互为同系物
C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D.该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行
15.某药物中间体合成路线如图所示（部分产物已略去），下列说法不正确的是（ ）
A.步骤①的反应类型是取代反应
B.A的结构简式为
C.B既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D.E在一定条件下发生消去反应的产物无顺反异构体二
16.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于制香精。苯甲酸异丙酯的制备反应为：
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
17.止吐药米格列奈中间体N的合成反应如下（已知：Ph为苯基）。下列相关叙述错误的是( )
A.中间体N的分子式为
B.物质的量相同的M与N最多消耗NaOH的量相等
C.M合成N的反应为取代反应
D.M、N都能使酸性溶液褪色
18.已知醛或酮可与格氏试剂（）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
其中R为H或烃基。若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
A.与 B.与
C.与 D.与
二．非选择题（共28分）
19.（15分）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝作用。一种合成化合物G的路线如下：
（1）C中含氧官能团的名称为_____________。
（2）写出物质A与溶液发生反应的化学方程式：_____________________________。
（3）D的分子式是，D的结构简式为_______________________。
（4）B的－一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式：________________________。
①既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应；
②含1个手性碳原子，分子中含6种不同化学环境的氢原子。
（5）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选）。
20.（13分）华法林（物质F）是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下所示。
请回答下列问题。
（1）A→B的氧化剂可以是__________（填字母）。
a.银氨溶液 b.氧气
c.新制悬浊液 d.酸性溶液
（2）B→C的反应条件是_______。
（3）C→D的反应同时生成物质X，则X的名称为________。
（4）一定条件下F与足量H，完全反应后的产物每个分子中含有手性碳原子的数目为_________。
（5）M是C的同系物，相对分子质量比C大14。物质M的一种或几种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种同分异构体的结构简式：__________。
①能与溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，也能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰。
答案以及解析
1.答案：B
解析：乙二酸与乙二醇制聚乙二酸乙二酯的反应属于缩聚反应，还生成水；氯乙烯制备聚氯乙烯的反应属于加聚反应，氯乙烯中的原子全部转化为聚氯乙烯；乙醇和浓硫酸混合加热至170℃生成乙烯，还生成水苯酚与甲醛制备酚醛树脂的反应属于缩聚反应，还生成水。综上所述，B符合题意。
2.答案：B
解析：γ-崖柏素具有酚的性质，且羟基邻位C原子上有H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A项正确；酚羟基不与溶液反应，故该物质不能与溶液反应，B项错误；异丙基中间碳原子与其相连的3个碳原子不可能共平面，C项正确；γ-崖柏素与足量加成后分子中含手性碳原子（标“*”的C原子：），D项正确；故选B。
3.答案：B
解析：甲烷与不反应，乙烯与反应生成，会引入杂质气体，A错误；溴苯难溶于水，溴与NaOH溶液反应生成的无机盐溶解于水，与溴苯分层，用分液法可分离，B正确；CaO与水反应生成，与乙醇的沸点差较大，可以用蒸馏法进行分离，C错误；乙酸乙酯难溶于水，且密度比水小，乙酸与反应生成易溶于水的醋酸钠，与乙酸乙酯分层，用分液法可分离，D错误。
4.答案：AD
解析：1-丁醇易挥发，冷凝回流可使其充分反应，提高产率，A项正确；蒸馏时冷水应从下口进上口出，B项错误；分液时，下层液体从下口放出，上层液体要从上口倒出，C项错误；再次蒸馏，能使产物更纯，D项正确。
5.答案：C
解析：由题意可知，1-溴丁烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生反应生成1－丁烯，A正确；1－丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通入水中除去1－丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确；1－丁烯的密度大于空气的密度，排空法收集时应该从长导管通入1-丁烯，从短导管排出空气，C错误；1－丁烯中存在碳碳双键，能使酸性溶液褪色，D正确。
6.答案：D
解析：A项，金丝桃苷分子中存在苯环及碳碳双键，它们都能与氢气发生加成反应，正确；B项，根据题给结构可知，此有机物每个分子中共有21个碳原子，正确；C项，此有机物分子中存在羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；D项，无论是酚羟基还是醇羟基，都能与金属钠反应产生，错误。
7.答案：C
解析：A项，由于给定物质含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，错误；B项，该物质含有羟基、碳碳双键和羧基，既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，错误；C项，该活性物质和C项中物质的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；D项，一个该有机物分子中含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应时产生的二氧化碳的质量最多为22 g，错误。
8.答案：C
解析：乙烷和苯都不能使酸性溶液褪色，而乙苯能使酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链乙基易被氧化，A不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B不符合题意；苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应，是分子自身的结构导致的，不是原子团间的相互影响导致的，C符合题意；苯酚与溴水反应可制得三溴苯酚，而苯与溴水不能反应，说明酚羟基的影响使苯环上的氢更活泼，D不符合题意。
9.答案：C
解析：苯与液溴在作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴具有挥发性，溴蒸气也会进入硝酸银溶液，溴和水反应生成的HBr也会与溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，A不符合题意；在浓硫酸作用下，170℃时酒精脱水生成乙烯，140℃时酒精脱水生成乙醚，需要测定溶液的温度，温度计水银球需浸没在混合液中，碎瓷片用于防止暴沸，由于乙醇具有挥发性，也会进入酸性，溶液中，具有还原性的乙醇也可以使酸性溶液褪色，B不符合题意；乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，但由于乙酸、乙醇和水都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，故利用分水器将水分离出使酯化反应正向进行，从而提高乙酸乙酯的产率，C符合题意；水和乙醇的沸点相差较小，直接蒸馏会得到一种共沸物，无法完全将二者分离，故分离乙醇和水时，需要先加入生石灰，使水与CaO反应生成氢氧化钙，再经过蒸馏，可以达到分离的目的，D不符合题意。
10.答案：D
解析：A项，calebin A的结构中含酚羟基，故可与溶液发生显色反应，正确；B项，calebin A在酸性条件下的水解产物为和，二者均可与溶液反应，正确；C项，两个苯环上共有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，正确；D项，1个该分子中含2个苯环、2个碳碳双键、1个碳氧双键（羰基），酯基中的碳氧双键不可与发生加成反应，故1 mol该分子最多与9 mol ，发生加成反应，错误。
11.答案：B
解析：X分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能处于同一平面，A错误；Y的不饱和度为5，共含有7个C原子，其同分异构体含3个酚羟基，则必含苯环，还剩1个不饱和度、1个C原子和1个O原子，说明苯环上还连有1个醛基，若3个羟基相邻，苯环上有2种H原子可被醛基取代，若2个羟基相邻，苯环上有3种H原子可被醛基取代，若3个羟基处于间位，苯环上有1种H原子可被醛基取代，共2十3十1=6种，B正确；2 mol酯基水解生成的2 mol羧基和1 mol酚羟基均与NaOH溶液反应，则1molZ分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C错误；X、Y、Z均含碳碳双键，均能使酸性溶液褪色，侧不能用酸性溶液检验是否有Z生成，D错误。
12.答案：D
解析：冰醋酸、乙醇在浓硫酸作用下，加热反应生成乙酸乙酯和水，A涉及；导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸，B涉及；乙酸乙酯难溶于水，浮在溶液上方，可以用分液法分离出乙酸乙酯，C涉及：蒸发是使易溶固体从其溶液中析出，D不涉及。
13.答案：C
解析：Y的化学式为，A错误；Z中酚羟基邻位的H原子可与溴水中的溴发生取代反应，苯环和羰基在一定条件下均能与氢气发生加成反应，Z中无醇羟基和碳卤键，不能发生消去反应，B错误；Z中有酚羟基而Y中没有，Z能与溶液发生显色反应使溶液呈紫色，而Y不能，故可用溶液鉴别Y和Z，C正确；连接4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，Z中的苯环和羰基在一定条件下均能与氢气发生加成反应，Z与足量加成后的产物为（标“*”的碳原子为手性碳原子），该产物中有4个手性碳原子，D错误。
14.答案：D
解析：苯甲醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，B项正确；从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C项正确；苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应的机理可理解为和先发生加成反应生成，发生醇的消去反应生成，再水解得和，不是单纯的发生取代反应，D项错误。
15.答案：B
解析：综合流程图分析可知，E发生酯化反应生成，则E为，D为，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为，B为，则A为，据此作答。由A生成B的反应条件可知，在浓硫酸作催化剂和加热条件下，A与发生酯化反应生成B，酯化反应属于取代反应，A正确；由以上分析可知，A为，B错误；由以上分析可知，B为，其中含有的醛基能发生银镜反应，含有的酯基能发生水解反应，C正确；由以上分析可知，E为，在一定条件下发生消去反应的产物为，形成碳碳双键的一个不饱和碳原子上连接2个氢原子，故无顺反异构体，D正确。
16.答案：C
解析：酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液用NaOH溶液洗涤会使苯甲酸异丙酯水解，造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示反应达到平衡，可停止加热，D正确。
17.答案：B
解析：由N的结构可知其分子式为，A项正确；1 mol M含有2 mol羧基，能消耗2 mol NaOH，1 mol N含有2 mol由酚羟基与羧基形成的酯基，则1 mol N能消耗4 mol NaOH，物质的量相同的两者最多消耗NaOH的量不同，B项错误；M合成N是酯化反应，属于取代反应，C项正确；、中苯的侧链上有H原子（圆圈圈起来的位置），都能被酸性溶液氧化而使酸性溶液褪色，D项正确。
18.答案：A
解析：丙酮与反应后水解生成，故A选；与反应后水解生成，故B不选；与反应后水解生成，故C不选；HCHO与反应后水解生成，故D不选。
19.答案：
（1）羰基、羟基（2分）
（2）（3分）
（3）（3分）
（4）（3分）
（5）（4分）
解析：A的简式为，与反应生成B（），B与硝基苯反应生成C（），C与甲醛、HC1发生加成反应生成D，D与NaCN反应生成E，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为，E与OHCBr在碱性条件下加热生成F（），F与碘单质和硫酸在DMSO反应中生成G（）。
（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羟基、羰基。
（2）A与反应生成和Ona。
（3）由D的分子式是和E的结构简式可分析出D的结构简式为。
（4）1个B分子中含有8个C原子、2个O原子和5个不饱和度，B的一种同分异构体X同时符合下列条件，①既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应，说明X的结构中含有苯环，且苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应，还含有醛基；②含1个手性碳原子，分子中含6种不同化学环境的氢原子，则其中一个C原子应该连有4个不同的原子或原子团且结构比较对称，则满足条件的结构为。
（5）采用逆合成分析，目标物质的结构与G相似，依次进行推断，→→→→。
20.答案：（1）ac（2分）
（2）浓硫酸、加热（2分）
（3）乙酸（3分）
（4）6（3分）
（5）或（3分）
解析：（1）A→B醛基变为羧基，但酚羟基不反应，因此只能用弱的氧化剂，即氧化剂可以是银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液，不能用氧气和酸性高锰酸钾溶液，两者都会将酚羟基氧化。
（2）B→C是发生酯化反应，其反应条件是浓硫酸、加热。
（3）C→D的反应是取代反应，生成D的同时生成物质，则X的名称为乙酸。
（4）一定条件下F与足量完全反应后的产物为，每个分子中含有的手性碳原子数目为6，用“*”标记为。
（5）M是C的同系物，相对分子质量比C大14，①能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基，也能发生银镜反应，根据氧原子分析，说明是甲酸酯；③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有四种氢原子，则M为或。