3.3合成高分子化合物（教学课件）(共39张PPT)_高中化学鲁科版（2019）选择性必修三

(共39张PPT)
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第三章
3.3合成高分子化合物
章节脉络
第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
3.2有机化合物结构的测定
3.1有机化合物的合成
3.3合成高分子化合物
合成高分子化合物
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观层面，引导学生观察合成高分子化合物在日常生活、工业生产中的广泛应用。深入微观视角，剖析反应过程化学键的变化，以及高分子链节、聚合度、链的空间结构等微观因素对材料宏观性能的决定性作用，建立起宏观现象与微观结构的紧密联系。
2. 证据推理与模型认知
基于单体结构、聚合反应条件及高分子产物性质等信息，培养学生进行证据推理的能力。引导学生归纳加聚、缩聚反应的规律，构建认知模型，运用该模型预测不同单体聚合后的产物特点及潜在应用，提升逻辑思维与知识迁移能力。
3. 科学态度与社会责任
引导学生认识合成高分子材料对社会发展的重要意义，同时关注其引发的环境问题，树立可持续发展理念与环保意识，增强利用科学知识解决社会问题的责任感。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 掌握加聚反应与缩聚反应的机理，明确单体结构与聚合类型的关系，能准确书写典型聚合反应方程式。
2. 理解高分子链节、聚合度、分子链空间结构对材料物理化学性质的影响。
难点：
1. 针对含多个官能团或混合单体体系，准确判断聚合方式与反应顺序，区分加聚、缩聚反应中链增长的特点及产物结构差异。
2. 当单体含有多个官能团时，准确判断每个官能团参与反应的位置和方式，避免混淆加聚反应和缩聚反应的产物结构，正确书写复杂单体聚合的反应方程式。
课前导入
高分子隔音材料
高分子材料制成的降落伞
合成橡胶制成的汽车轮胎
合成高分子化合物已经广泛应用于人们的日常生活。
合成纤维制成的服装
高分子化合物具有什么性质？
高分子化合物是怎样合成出来的？
高分子化合物概述
PART 01
高分子化合物概述
高分子化合物 一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大（104~106甚至更大）的化合物（简称高分子），又称大分子化合物（简称大分子）。高分子多是由小分子通过聚合反应而生成的，因此，也称为高聚物，常称为聚合物。
单体 能用来合成高分子化合物的小分子化合物
链节 在高分子化合物的分子链中，化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节
结构单元 与单体相对应的最小结构单位
1.高分子化合物的相关概念
高分子化合物概述
聚合度 在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数，称为聚合度
举例
1.高分子化合物的相关概念
— —
nCH2 = CH2
单体
一定条件
[CH2 = CH2]n
链节
聚合度
结构单元数 = 聚合度 = 2n
链节数 = n
单体
单体
高分子化合物概述
2.高分子化合物的分类
高分子化合物
按照高分子化合物的来源分类
按照高分子化合物分子链的形状分类
按照高分子化合物受热时的不同行为分类
按照高分子化合物的工艺特点和用途分类
天然高分子化合物、合成高分子化合物
线型高分子、支链型高分子、体型高分子
热塑性高分子、热固性高分子
塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料
高分子化合物的合成
——聚合反应
PART 02
聚合反应
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
聚合反应通常分为加成聚合反应和缩合聚合反应。
1.加成聚合反应
（1）定义：加成聚合反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应。
（2）特点
①单体通常是含有不饱和键的化合物；
②加聚反应发生的位置通常是不饱和键；
③加聚反应过程中，没有小分子化合物产生，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同；
④加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。
聚合反应
（3）常见类型
[ ] n
R4
R3
R4
R3
n C C
R4
R3
R2
R1
C C
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
[ ] n
如由氯乙烯的加聚反应得到聚氯乙烯
烯烃的加聚反应
一定条件
聚合反应
二烯烃的加聚反应
[ ] n
n C C C C
一定条件
R5
R2
R1
R4
R3
R6
C C C C
R5
R2
R1
R4
R3
R6
不同烯烃的加聚反应
[ ] n
n C C
R4
R3
R2
R1
C C C C
R3
R2
R1
R6
R5
R8
+
n C C
R8
R7
R6
R5
R4
R7
一定条件
聚合反应
烯烃和二烯烃的加聚反应
C C C C C C
n C C C C
R9
R6
R5
R8
R7
R10
n C C
R4
R3
R2
R1
+
[ ] n
R3
R2
R1
R6
R5
R10
R8
R7
R4
R9
炔烃的加聚反应
n C C
R2
R1
[ ] n
C C
R2
R1
一定条件
一定条件
碳氧双键的加聚反应
聚合反应
如甲醛的加聚反应：
CH2 O
n HCHO
（人造象牙）
[ ] n
开环加聚反应
O CH2 CH2
[ ] n
nCH2 CH2
O
一定条件
聚合反应
2.缩合聚合反应
（1）定义：缩合聚合反应是指由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。
（2）特点
①发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
②单体和聚合物链节的组成不同；
③在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物（如H2O等）的生成。
判断缩聚反应的关键
（3）常见类型
二元醇与二元羧酸的缩聚反应
聚合反应
[ ]n
+
HO—C—R1—C—O—R2—O—H
nHOOC—R1—COOH
+
nHO—R2—OH
（2n-1）H2O
O
=
O
=
一定条件
如己二酸与己二胺经多步脱水缩合合成聚酰胺-66（尼龙-66）纤维
羟基酸的缩聚反应
聚合反应
nHO—R—COOH
（n-1）H2O
O
=
+
H—C—R—C—OH
一定条件
①羟基酸的缩聚反应若只有一种单体，则可表示为
②羟基酸的缩聚反应若有两种或两种以上单体，则可表示为
nHO—R1—COOH
nHO—R2—COOH
+
H—O—R1—C—O—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
一定条件
氨基酸的缩聚反应
聚合反应
①氨基酸的缩聚反应若只有一种单体，则可表示为
[ ]n
H—HN—R—C—OH
nH2N—R—COOH
O
=
（n-1）H2O
+
②氨基酸的缩聚反应若有两种或两种以上单体，则可表示为
nH2N—R1—COOH
+
nH2N—R2—COOH
H—HN—R—C—NH—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
+
O
=
酚醛缩合
聚合反应
+
OH
+
C H
O
nH
n
H+
△
OH
CH2
[ ]n
OH
H
（n-1）H2O
OH
+
C H
O
H
H+
△
OH
CH2OH
+
（n-1）H2O
CH2
OH
[ ]n
OH
H
H+
△
OH
CH2OH
n
如苯酚与甲醛合成酚醛树脂：
高分子化学反应
PART 03
高分子化学反应
有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。
按照反应过程中聚合度的变化情况分类：
①聚合度变大的高分子化学反应
将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，并引发苯乙烯聚合
聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上
聚丁二烯
苯乙烯
聚苯乙烯
高分子化学反应
②聚合度变小的高分子化学反应
按照反应过程中聚合度的变化情况分类：
高分子化合物的降解，如淀粉和纤维素在酶的作用下水解为葡萄糖；废旧有机玻璃在 270 ℃时可以完全降解为单体
高分子材料在使用过程中老化的主要原因之一
n CH2 C
COOCH3
CH3
△
[ ]n
CH2 C
COOCH3
CH3
高分子化学反应
③聚合度不变的高分子化学反应
按照反应过程中聚合度的变化情况分类：
如聚苯乙烯的苯环上可以发生磺化反应
浓硫酸
[ ]n
CH2 CH
[ ]n
CH2 CH
一定条件
SO3H
高分子化学反应
③聚合度不变的高分子化学反应
按照反应过程中聚合度的变化情况分类：
如聚醋酸乙烯酯制备聚乙烯醇
n CH3COOCH3
NaOH
[ ]n
CH2 CH
[ ]n
CH2 CH
OH
OCOCH3
n CH3OH
+
+
聚醋酸乙烯酯
聚乙烯醇
目的：一般是将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子，使新的高分子具有某种特定的功能或性质，或者是得到一种全新的高分子化合物。
合成高分子材料
PART 04
合成高分子材料
1.合成高分子材料的组成
基本原料：合成高分子化合物
助剂：填料、增塑剂、颜料、发泡剂等
一定加工过程
合成高分子材料
2.常见的合成高分子材料
(1)塑料
塑料、合成橡胶、合成纤维称为三大合成材料
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的，主要成分是树脂。
塑料的性能不仅取决于树脂本身，助剂有时也会起较大的作用。
合成高分子材料
2.常见的合成高分子材料
(2)涂料
组成
成膜物质（也称固着剂）
有机溶剂（甲苯、丙酮等）
颜料等
涂料中最主要的成分，一般是天然树脂或合成树脂
(3)黏合剂
黏合剂的主要成分是各种树脂如酚醛树脂等。502 瞬间强力胶是日常生活中常用的一种黏合剂，它是由 α- 氰基丙烯酸酯类有机化合物 和其他助剂配制而成的。这类有机化合物在微量水的引发下，可以快速发生聚合反应，在两层物体间形成聚合物，对金属、陶瓷、塑料等均有较好的黏合效果。
CH2 C
CN
COOR
合成高分子材料
3.功能高分子材料
（1）概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
（2）制备方法
制备方法
将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中
将含有功能性基团的单体进行聚合
合成高分子材料
（3）分类
3.功能高分子材料
功能高分子
化学功能高分子
物理功能高分子
生物（医用）功能高分子
功能转换型高分子
如高分子试剂、高分子催化剂、离子交换树脂等
如发光高分子、导电高分子、高传热高分子、吸声高分子等
如高分子药物、软硬组织替代高分子等
如电致发光高分子、光致变色高分子、形状记忆树脂等
合成高分子材料
（3）分类
3.功能高分子材料
①离子交换树脂
a. 制备：通过普通高分子化合物的化学反应制得的，最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。
b. 功能：具有离子交换能力。
c. 分类
离子交换树脂
碱性的阴离子交换树脂：向聚合物中引入-NH2等基团得到的，可与溶液中的酸根离子进行交换。
按照交换基团性质的不同
酸性的阳离子交换树脂：向聚合物中引入-SO3H、-COOH等基团得到的，可与溶液中的阳离子进行交换反应。
2R— SO3H + Ca2+ (R— SO3)2Ca + 2H+
合成高分子材料
（3）分类
3.功能高分子材料
②医用高分子
a. 作用：可用于制作医疗部件或装置，也可用于诊断治疗或代替人体的组织和器官。
b. 分类
医用高分子材料
生物可降解型
生物非降解型
按性能
分类
有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等，当它们降解成小分子后可被生物体吸收或通过代谢而排出体外，如聚乳酸
用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等，它们与生物体接触后具有长期稳定性。用于临床研究的这类材料主要有硅橡胶、聚（甲基）丙烯酸甲酯、聚氨酯、聚四氟乙烯等。
课堂小结
合成高分子材料
高分子化学反应（高分子化合物合成的新思路）
分类
加聚反应
缩聚反应
单体、链节、链节数、聚合度
功能高分子材料
常见的合成高分子材料
高分子化合物概述
聚合反应
随堂训练
1．某高聚物的结构式如图： ，
其单体的结构简式为（ ）
A． B．
C． 和CH3CH=CH2
D． 和CH2=CH2
D
随堂训练
2. PBT是最坚韧的工程热塑性塑料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为 ，下列叙述错误的是（ ）
A．PBT可以反复加热熔融加工
B．PBT的单体是对苯二甲酸和1，4-丁二醇
C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D．1mol PBT与NaOH 溶液反应时，最多可消耗2mol NaOH溶液
D
随堂训练
3.合成结构简式为 的高聚物，其单体应是（ ）
①苯乙烯 ②2－丁烯 ③1，3－丁二烯
④丙炔 ⑤苯丙烯 ⑥乙苯
A.①② B.④⑤
C.③⑥ D.①③
D
随堂训练
4.化合物Y有解热镇痛的作用，可由化合物X通过如下转化得到：
下列关于化合物X和Y的说法不正确的是 （ ）
A. 与足量的 反应， 最多消耗
B．可以用 溶液检验Y中是否混有X
C．一定条件下，X可与 发生缩聚反应
D． 与足量 溶液反应时，最多能消耗
A
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