2.4.2羧酸衍生物（教学课件）（共49张ppt）_高中化学鲁科版（2019）选择性必修三_

官能团与有机化学反应?
烃的衍生物
第二章
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
氨基酸和蛋白质
羧酸衍生物
羧酸
羧酸衍生物
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观层面，引导学生观察羧酸衍生物的物理性质，深入微观视角，剖析羧酸衍生物中官能团的结构特点，建立起宏观性质与微观结构之间的紧密联系，能够从结构角度解释和预测其在不同条件下的化学行为。
2. 证据推理与模型认知
基于羧酸衍生物的结构特征、实验现象和反应产物，进行严谨的证据推理。通过对典型羧酸衍生物的研究，归纳总结其共性与特性，构建羧酸衍生物的性质与反应规律认知模型，培养逻辑思维和科学推理能力，提升对有机化学知识体系的系统性理解和应用水平。
3. 科学态度与社会责任
激发学生在羧酸衍生物领域的创新意识，探索其在新材料合成、药物研发、绿色化学工艺等方面的潜在应用，鼓励对传统反应条件和合成方法进行改进与创新，提升解决实际问题的能力。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 掌握羧酸衍生物如酯、酰胺、酰卤等的结构特征，明确官能团对其化学性质的决定性作用，能区分不同衍生物的结构差异。
2. 熟练掌握羧酸衍生物的典型化学反应的原理、条件及方程式书写，理解衍生物之间的相互转化关系。
难点：
1. 区分羧酸衍生物各类反应的条件与产物，例如在酸性和碱性条件下水解产物的不同，避免混淆不同反应的结果。
2. 理解羧酸衍生物参与的复杂反应流程，尤其是多步连续反应中各中间产物的生成与变化，以及如何利用这些反应进行简单的有机合成推导。
课前导入
水果和花草的气味是由其含有的酯产生的
动物脂肪和植物油都属于油脂
酰胺基广泛存在于天然产物和合成药物分子中
这些物质有什么共同点？
羧酸衍生物概述
PART 01
羧酸衍生物概述
1.概念
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物
2.官能团
（ COOH）
C OH
O
R
C
O
R
（RCO-）
酰基
羧酸
R—C—OR′
O
=
酯
R—C—X
O
=
酰卤
R—C—NH2
O
=
酰胺
R—C—
O
=
C—R
O
=
酸酐
O—
酯
PART 02
1.酯的组成与结构
酯
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′
(2)羧酸酯的官能团
酯基( ）
(3)通式
①酯的通式一般为RCOOR′或 ，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同
②饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2)
酯
(4)命名
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
CH3CH2OH
乙酸乙酯
HCOOC2H5
HCOOH
CH3CH2OH
甲酸乙酯
COOH
CH3OH
苯甲酸甲酯
酯
【练习】
CH3COOCH2
CH3COOCH2
二乙酸乙二酯
COOC2H5
COOC2H5
乙二酸二乙酯
甲酸苯甲酯
CH2OOCH
C
C
CH2
CH2
O
O
O
O
乙二酸乙二酯
酯具有广泛的用途
酯
某种拟除虫菊酯的结构简式
红霉素的结构简式
很多香精、药物分子中有酯基。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫剂——拟除虫菊酯，其分子中就有酯基；
某些抗生素如红霉素为大环内酯 , 其分子中也有酯基。
酯
2.酯的物理性质
密度一般比水小，较难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
低级酯是有香味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。
3.酯的化学性质
水解反应
酯化反应的逆反应
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。
酯
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应——反应条件：稀硫酸或稀酸
在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应
——反应条件：NaOH溶液或碱溶液
酯在酸性或碱性条件下的水解反应
羧酸和醇制备酯如何提高酯的收率？
酯
增加羧酸或醇的用量
思考
不断地从反应体系中移走生成的酯或水
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
油脂
PART 03
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
1.油脂的结构和分类
油脂
(2)组成元素 C、H、O
(3)结构简式
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基
(4)油脂的分类
油脂
按状态分(常温下)
①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 ???
②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂
按高级脂肪酸的种类分
①简单甘油酯：R、R′、R″相同
②混合甘油酯：R、R′、R″不同
天然油脂中，R、R′、R″ 一般不相同
2.油脂的性质
油脂
(1)物理性质
油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点。
(2)化学性质
脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
水解反应：在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应
油脂
(2)化学性质
①酸性条件下水解(应用：制高级脂肪酸和甘油)
水解反应：在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应
(2)化学性质
油脂
②碱性条件下水解——皂化反应??(应用：制肥皂和甘油)
加成反应
(2)化学性质
油脂
油脂的氢化——油脂的硬化(硬化油应用：制肥皂和人造奶油的原料)
实验探究——乙酸乙酯的水解
a. 酸碱性对酯的水解的影响
实验探究——乙酸乙酯的水解
实验现象
a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；c试管内酯层基本消失
实验结论
乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢
b. 温度对酯的水解的影响
实验现象
a试管内酯层消失的时间比b试管的长
实验结论
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
酰胺
PART 04
酰胺
1. 胺
(1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。
胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。
(2)性质
如苯胺能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺
酰胺
2. 酰胺的结构
(1)概念
羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式
酰基
NH2
氨基
酰胺基
结构简式
?
?
?
?
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
?
结构简式
?
?
?
?
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N-二甲基苯甲酰胺
酰胺
3. 几种常见酰胺及其名称
4. 酰胺的性质
酰胺
物理性质
除甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
H
酰胺基广泛存在于天然产物和合成药物分子中
含酰胺基的降压药缬沙坦的结构简式
化学性质——水解反应
酰胺
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。
(1)酸性(HCl溶液)
(2)碱性(NaOH溶液)
＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl
＋NaOH
RCOONa＋NH3↑
其他常见的羧酸衍生物
酰基与卤素原子（-X）相连构成的羧酸衍生物称为酰卤
酰卤
如乙酰氯
CH3
Cl
分子由酰基与酰氧基( ) 相连构成的羧酸衍生物称为酸酐
如乙酸酐
酸酐
R
O
课堂小结
酯
羧酸衍生物概述
组成与结构
化学性质
性质
常见酰胺
结构与分类
结构
物理性质
性质
油脂
酰胺
随堂训练
1. 关于酯的组成，下列叙述错误的是(　　)
A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同
B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基
C．RCOOR′中R和R′均为－CH3时，这种酯叫乙酸甲酯
D．饱和一元羧与饱和一元醇生成酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，则符合该通式的一定为酯
D
随堂训练
2．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A. ①②③⑤⑥???????? ?B. ①②③④⑤⑥⑦????????
C. ②③④⑤⑥???????? ?D. ②③④⑤⑥⑦
B
随堂训练
3．关于油脂的叙述中不正确的是(　　)
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C．油脂和石油不属于同类物质
D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
D
随堂训练
4.下列关于油脂的结构 的说法正确的是(　　)
A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯
B．R1、R2、R3一定相同
C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯
D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯
A
随堂训练
5.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是(　　)
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3

C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
D
谢谢观看