2.2.2酚（教学课件）（共32张ppt）_高中化学鲁科版（2019）选择性必修三_
文档属性
| 名称 | 2.2.2酚（教学课件）（共32张ppt）_高中化学鲁科版（2019）选择性必修三_ |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 192.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-01 00:54:11 | ||
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文档简介
官能团与有机化学反应?
烃的衍生物
第二章
2.2醇和酚
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
酚
醇
酚
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观上观察酚类物质的物理性质，能基于这些宏观现象，准确判断酚类物质的特征反应，对酚的性质形成直观认知。建立起酚的宏观性质与微观结构之间的紧密联系，能依据微观结构预测酚在不同条件下可能发生的反应及现象。
2. 证据推理与模型认知
根据酚的结构特点、实验现象和反应产物，进行合理的证据推理。运用该模型对其他酚类物质的反应进行预测和解释，提高对酚类化学知识的系统性认识和应用能力。
3. 科学探究与创新意识
探索酚在新型材料合成、药物化学等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，尝试对酚的反应条件、合成方法进行创新改进，激发创新意识和探索精神。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 深入理解酚的结构，精准区分酚与醇、醚等含氧化合物的结构差异，熟练运用酚的分类依据对不同酚进行分类。
2. 清晰辨别酚在不同氧化剂、不同反应温度等氧化条件下的产物差异，并理解其原因。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的酚，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 明确酚在不同氧化条件下的氧化产物差异。
课前导入
丁香酚
麝香草酚
酚在自然界中广泛存在。例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。
那么，让我们一起走进酚的世界。
芝麻酚
酚的结构和命名
PART 01
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
酚的结构和命名
1.酚的定义
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
苯酚
CH3
OH
3.苯酚组成和结构
酚的结构和命名
分子式
结构简式
球棍模型
比例模型
官能团
C6H6O
-OH
酚羟基
共面特点：至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！
酚的性质
PART 02
物理性质
1.苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。
OH
2.常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时则能与水互溶。
3.苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。因苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
化学性质
从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
实验用品
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3 溶液；试管，胶头滴管，药匙等。
讨论
1. 比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2. 从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
3. 归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
化学性质
苯酚的酸性
化学性质
①受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生 H+。
②苯酚具有弱酸性，能与 NaOH 溶液反应，而醇却不能。苯酚与 NaOH 溶液的反应为：
1.苯酚的酸性
③若向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成溶解度较小的苯酚。
化学性质
苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
1.苯酚的酸性
2.苯酚的取代反应
化学性质
苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时羟基邻位和对位上的氢原子较容易被取代。
2.苯酚的取代反应
化学性质
①苯酚和浓溴水的取代反应
这一反应可用作苯酚的检验和定量测定。
溶液中有白色沉淀产生
苯酚稀溶液滴加到溴水中
3.苯酚的显色反应
化学性质
苯酚的稀溶液遇 FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与 FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验。
＋ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
＋ 6H+
OH
4.苯酚的聚合反应
化学性质
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。
化学性质
4.苯酚的聚合反应
化学性质
5.与H2的加成反应
苯酚含有苯环，一定条件下可与H2加成
OH
+ 3H2
OH
Ni
△
（环己醇）
化学性质
用途与危害
(1)用途
苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。
(2)危害
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
苯、甲苯、苯酚的比较
{A02A6C2A-1F8F-4269-98EF-DA5202367F57}类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
?
?
?
氧化反应
不能被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
?
甲苯的邻、间、对三种一溴代物
?
区别
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与H2的加成反应
条件
催化剂、加热
催化剂、加热
催化剂、加热
结论
都含苯环，故都可发生加成反应
脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
{674DBAEF-6F33-48BD-846C-2F1F1A76DA10}类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
?
?
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应；
②取代反应；
③消去反应；
④氧化反应；
⑤酯化反应
①弱酸性；
②取代反应；
③显色反应；
④加成反应；
⑤与钠反应；
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
CH2OH
OH
课堂小结
酚的性质
酚的结构和命名
定义
命名
物理性质
组成和结构
化学性质
苯酚的酸性
与H2的加成反应
苯酚的显色反应
取代反应
苯酚的聚合反应
随堂训练
1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？
①③属于醇 ④⑤属于酚
2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
B
随堂训练
3.下列叙述正确的是( )
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2
D.苯酚可以和HNO3进行硝化反应
D
随堂训练
4.下列说法正确的是 ( )
与
①
②乙醇和乙醚互为同分异构体
③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
④可用浓溴水区分乙醇和苯酚
⑤加浓溴水过滤的方法除去苯中的苯酚
A.①③ B.②④ C.④ D.④⑤
C
随堂训练
5.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是
下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应
C.胡椒酚可与NaOH溶液反应
D.胡椒酚在水中的溶解度不大
B
随堂训练
随堂训练
6.漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是( )
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
谢谢观看
烃的衍生物
第二章
2.2醇和酚
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
酚
醇
酚
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观上观察酚类物质的物理性质，能基于这些宏观现象，准确判断酚类物质的特征反应，对酚的性质形成直观认知。建立起酚的宏观性质与微观结构之间的紧密联系，能依据微观结构预测酚在不同条件下可能发生的反应及现象。
2. 证据推理与模型认知
根据酚的结构特点、实验现象和反应产物，进行合理的证据推理。运用该模型对其他酚类物质的反应进行预测和解释，提高对酚类化学知识的系统性认识和应用能力。
3. 科学探究与创新意识
探索酚在新型材料合成、药物化学等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，尝试对酚的反应条件、合成方法进行创新改进，激发创新意识和探索精神。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 深入理解酚的结构，精准区分酚与醇、醚等含氧化合物的结构差异，熟练运用酚的分类依据对不同酚进行分类。
2. 清晰辨别酚在不同氧化剂、不同反应温度等氧化条件下的产物差异，并理解其原因。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的酚，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 明确酚在不同氧化条件下的氧化产物差异。
课前导入
丁香酚
麝香草酚
酚在自然界中广泛存在。例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。
那么，让我们一起走进酚的世界。
芝麻酚
酚的结构和命名
PART 01
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
酚的结构和命名
1.酚的定义
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
苯酚
CH3
OH
3.苯酚组成和结构
酚的结构和命名
分子式
结构简式
球棍模型
比例模型
官能团
C6H6O
-OH
酚羟基
共面特点：至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！
酚的性质
PART 02
物理性质
1.苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。
OH
2.常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时则能与水互溶。
3.苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。因苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
化学性质
从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
实验用品
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3 溶液；试管，胶头滴管，药匙等。
讨论
1. 比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2. 从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
3. 归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
化学性质
苯酚的酸性
化学性质
①受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生 H+。
②苯酚具有弱酸性，能与 NaOH 溶液反应，而醇却不能。苯酚与 NaOH 溶液的反应为：
1.苯酚的酸性
③若向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成溶解度较小的苯酚。
化学性质
苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
1.苯酚的酸性
2.苯酚的取代反应
化学性质
苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时羟基邻位和对位上的氢原子较容易被取代。
2.苯酚的取代反应
化学性质
①苯酚和浓溴水的取代反应
这一反应可用作苯酚的检验和定量测定。
溶液中有白色沉淀产生
苯酚稀溶液滴加到溴水中
3.苯酚的显色反应
化学性质
苯酚的稀溶液遇 FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与 FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验。
＋ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
＋ 6H+
OH
4.苯酚的聚合反应
化学性质
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。
化学性质
4.苯酚的聚合反应
化学性质
5.与H2的加成反应
苯酚含有苯环，一定条件下可与H2加成
OH
+ 3H2
OH
Ni
△
（环己醇）
化学性质
用途与危害
(1)用途
苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。
(2)危害
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
苯、甲苯、苯酚的比较
{A02A6C2A-1F8F-4269-98EF-DA5202367F57}类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
?
?
?
氧化反应
不能被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
?
甲苯的邻、间、对三种一溴代物
?
区别
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与H2的加成反应
条件
催化剂、加热
催化剂、加热
催化剂、加热
结论
都含苯环，故都可发生加成反应
脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
{674DBAEF-6F33-48BD-846C-2F1F1A76DA10}类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
?
?
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应；
②取代反应；
③消去反应；
④氧化反应；
⑤酯化反应
①弱酸性；
②取代反应；
③显色反应；
④加成反应；
⑤与钠反应；
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
CH2OH
OH
课堂小结
酚的性质
酚的结构和命名
定义
命名
物理性质
组成和结构
化学性质
苯酚的酸性
与H2的加成反应
苯酚的显色反应
取代反应
苯酚的聚合反应
随堂训练
1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？
①③属于醇 ④⑤属于酚
2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
B
随堂训练
3.下列叙述正确的是( )
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2
D.苯酚可以和HNO3进行硝化反应
D
随堂训练
4.下列说法正确的是 ( )
与
①
②乙醇和乙醚互为同分异构体
③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
④可用浓溴水区分乙醇和苯酚
⑤加浓溴水过滤的方法除去苯中的苯酚
A.①③ B.②④ C.④ D.④⑤
C
随堂训练
5.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是
下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应
C.胡椒酚可与NaOH溶液反应
D.胡椒酚在水中的溶解度不大
B
随堂训练
随堂训练
6.漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是( )
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
谢谢观看