3.1.2 有机合成路线的设计与应用__高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业（含解析）

3.1.2 有机合成路线的设计与应用——高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业
1.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不合理的是( )
A.用氯苯合成环己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
C.用乙烯合成乙酸：
D.用乙烯合成乙二醇：
2.E是一种防腐剂，可经下列合成路线得到（部分反应条件省略）。下列说法不正确的是( )
A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
C.与B属于同类有机物的B的同分异构体有3种
D.1 mol D与足量溶液反应，最多可以消耗1 mol
3.四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由物质A（）通过下列路线制备。
已知：。
下列说法不正确的是( )
A.B的结构简式为
B.A中含有的官能团为碳碳双键和羟基
C.D、E分子中均不含手性碳原子
D.①④⑤的反应类型均为加成反应，②③的反应类型均为取代反应
4.以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是( )
A.
B.
C.
D.
5.一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.结构简式为
B.氢键对该高分子的性能没有影响
C.完全水解得到的高分子中含有官能团羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子化合物中具有4种不同化学环境的氢原子
6.以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下所示。
已知：
请回答相关问题：
（1）水杨酸的系统命名为_______。
（2）写出D的结构简式_______。
（3）实验室中将浓硫酸及浓硝酸混合的操作是_______；写出E→F的化学方程式_______。
（4）H中的含氧官能团的名称为_______。
（5）以下各步骤转化中不属于取代反应的有_______（填字母）。
a.A→B
b.D→E
c.F→G
d.G→H
e.H→I
（6）满足下列条件的G的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______。
ⅰ.有3个常见的不同的官能团；ⅱ.遇溶液显紫色；ⅲ.苯环上有两个取代基。
（7）若以为原料制备（其他试剂任选），请写出其合成路线：_______。
7.“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，获得2022年诺贝尔化学奖，如铜催化的Huisgen环加成反应如下图所示：
利用“点击化学”反应原理设计、合成了具有特殊结构的医药中间体G，合成线路如下图所示：
（1）化合物E的名称为_________，其官能团是_________（填名称）。
（2）反应①～④中属于取代反应的是_________（填编号）。
（3）反应①发生的条件是_________，写出反应④的化学方程式_________。
（4）下列关于A和B的说法正确的是_______（填标号）。
A.A和B都属于芳香烃
B.A既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色
C.B在氢氧化钠醇溶液中可发生消去反应
D.可用水鉴别A和B
（5）C中氯原子只在侧链上的同分异构体有_________种（不包含C本身）。
（6）利用苯乙烯和合成，无机试剂自选，参照题给信息和形式，写出合成线路图_________。
8.联苯双酯（简称DDB）是合成五味子丙素的中间体，为我国首创的具有新型结构的高效、低毒的抗肝炎新药，DDB的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）没食子酸中官能团的名称为____________，等物质的量的没食子酸分别与足量Na和，反应放出气体的物质的量之比为____________。
（2）写出反应①的化学方程式____________。
（3）利用反应②对苯环上的相应基团进行保护，可以增强反应③的位置选择性，否则会得到多种甲醚化副产物，写出相对分子质量最大的甲醚化副产物的结构简式____________。
（4）反应④的反应类型为____________。
（5）写出反应⑤的化学反应方程式____________。
（6）参照上述合成路线，设计以为原料合成的合成路线（无机试剂任选）____________。
9.盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂，其合成路线如下：
已知：
（1）C中官能团的名称是_________。
（2）A→B，C→D的反应类型依次为_________、_________。
（3）M的结构简式为_________。
（4）含苯环的化合物K（）与E具有相同的官能团，K可能的结构有_________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1的结构简式为_________。
（5）资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备的合成路线（无机试剂任用）_________。
10.某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G（）。
已知：
请回答：
（1）化合物A的名称为________；化合物E的含氧官能团的名称是________。
（2）化合物C的结构简式是________，B→C的反应类型为________；设计A→B及C→D的目的是________。
（3）写出F→G的化学方程式________。
（4）检验F中Br的试剂有和________。
（5）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________（任写一种）。
①分子中含有二取代的苯环，无其他环状结构。
②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。
③能与按物质的量进行加成反应。
（6）乙二胺（）是常用螯合剂，试用为原料合成乙二胺（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案以及解析
1.答案：D
解析：D项中乙烷与氯气在光照条件下的反应是连锁反应，不能制备纯净的，该路线不合理。
2.答案：C
解析：A与苯酚的结构相似，相差1个“”原子团，二者互为同系物，A和苯酚分子中只有羟基为亲水基团，A分子中的憎水基团较大，故A的溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基易被氧化，反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化，B正确；B属于醚，它的同分异构体的结构简式如下：、、、，共有4种，C错误；D分子中，只有羧基可与溶液反应，1 mol羧基可以消耗1 mol ，则1molD可以消耗1 mol ，D正确。
3.答案：D
解析：A分子式为，A能和反应，说明A分子中含有碳碳双键，由已知信息反应可知，A中还含有—OH，结合四氢呋喃的结构可知，A为，B为，C为，D和E分别为、中的一种。反应①是A与溴发生加成反应生成B，反应④和⑤是D、E转化为，均为加成反应，根据题目已知信息，反应②为取代反应，反应③为溴原子发生的消去反应，D错误。
4.答案：D
解析：A项，碳碳双键易被氧化，错误；B项，原料先与发生加成反应引入两个—Br，再与NaOH水溶液发生取代反应引入两个—OH，催化氧化后三个—OH均被氧化，最后无法得到键，错误；C项，N分子中含有两个羟基，Q分子中没有—OH，也无法得到键，错误；D项，H分子中含有一个—Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到键、—COONa，酸化后即得到目标产物，正确。
5.答案：A
解析：根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段，断开氢键，可得到该高分子链的片段结构为，则该高分子的结构简式为，A正确；氢键为一种特殊的分子间作用力，影响物质的物理性质，如熔、沸点，B错误；该高分子完全水解的产物为和，其中高分子中含有的官能团为羧基，不含有碳碳双键，C错误；完全水解得到的小分子为，分子中含有2种不同化学环境的氢原子，D错误。
6.答案：（1）2-羟基苯甲酸
（2）
（3）将浓硫酸沿烧杯壁缓慢倒入浓硝酸中，边倒边用玻璃棒搅拌；
（4）酯基、醚键、酰胺基
（5）c
（6）12；
（7）
解析：（1）水杨酸的系统命名为2-羟基苯甲酸；
（2）根据分析可知，D的结构简式；
（3）①实验室中将浓硫酸及浓硝酸混合的操作是：将浓硫酸沿烧杯壁缓慢倒入浓硝酸中，边倒边用玻璃棒搅拌，切忌不可将浓硝酸向浓硫酸中倒，因为浓硫酸的密度大，如果将浓硝酸倒入浓硫酸中，会引起浓硫酸的飞溅，容易出事故；
②E→F的化学方程式；
（4）根据H的结构简式可知，H中的含氧官能团的名称为酯基、醚键、酰胺基；
（5）由分析可知，a.A→B为取代反应；b.D→E为酯化反应，属于取代反应；c.F→G为还原反应；d.G→H为取代反应；e.H→I为取代反应；故选c。
（6）①G除苯环外含有1个氯、1个氮、3个氧、2个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G的同分异构：①有3种常见的官能团，可以为酯基、酰胺基、硝基等，②溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为每种情况均存在邻间对3种情况，共12种情况，
②其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式为；
（7）中硝基还原为氨基，再和发生取代反应成环得到，再和一碘甲烷发生取代反应生成产物，反应为：。
7.答案：（1）丙炔酸甲酯；碳碳三键、酯基
（2）①②③④
（3）光照；
（4）D
（5）9
（6）
解析：（1）E的名称为丙炔酸甲酯，化合物E的官能团有碳碳三键、酯基。
（2）由合成路线图可知，A到B、B到C、C到D、E到F的反应为取代反应，故为①②③④。
（3）由C的结构简式知，反应①是侧链甲基上的氢被取代，故反应条件为光照，反应④化学方程式为：
；
（4）A为芳香烃，B为卤代烃，故A错误；A为甲苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水反应使之褪色，故B错误；B在氢氧化钠醇溶液中不能发生消去反应，故C错误；甲苯比水轻，一氯甲苯比水重，且均不溶于水，故可用水鉴别，故D正确；故选D。
（5）C中氯原子只在侧链上的同分异构体有9种（不包含C本身），如图所示：
；
（6）根据信息可知，需要先合成含碳碳三键的物质，再与叠氮有机物加成，故合成线路为：。
8.答案：（1）酚羟基、羧基；2：1
（2）
（3）
（4）取代反应
（5）
（6）
解析：（1）由结构可知，没食子酸中官能团的名称为酚羟基、羧基；酚羟基、羧基都会和钠反应、而只有羧基和碳酸氢钠反应，故等物质的量的没食子酸分别与足量Na和，反应放出气体的物质的量之比为2:1；
（2）反应①为没食子酸与发生①酯化反应生成，反应为：；
（3）相对分子质量最大的甲醚化副产物为3个酚羟基均转化为醚键，故该副产物结构为：；
（4）反应④为在苯环引入溴原子的反应，属于取代反应；
（5）反应⑤为和反应取代反应生成和HI，化学反应方程式：；
（6）首先和反应转化为保护羟基，然后将甲基氧化为羧基得到，羧基发生酯化反应生成，再在酸性条件下将醚键转化为羟基得到，故流程为：。
9.答案：（1）硝基、氯原子
（2）硝化反应（取代反应）；还原反应
（3）
（4）13；
（5）
解析：（1）据分析物质C的结构简式为故其官能团有硝基和氯原子；
（2）A→B是硝化反应；C→D的反应失去氧原子得到氢原子故为还原反应；
（3）据分析，M的结构简式为：；
（4）物质K（）与E具有相同的官能团，E的结构简式为，K可能的结构有
总共13种；核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1，说明H原子有四种环境且每种环境个数比为2：2：2：1，则该种结构为
（5）资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备，通过分析可知要合成该物质，则要合成两种中间产物，第一种中间产物是让甲苯发生硝化反应，用硝基取代甲苯邻位的H原子，再通过还原反应得到邻氨基甲苯；第二种中间产物是用氯气取代甲苯邻位H原子得到邻氯甲苯，最后用2个取代氨基上的两个氢原子。其合成路线为：。
10.答案：（1）苯胺；硝基和羰基
（2）；取代反应；保护氨基
（3）+HBr
（4）和
（5）
（6）
解析：（1）A为，化合物A的名称为苯胺；化合物E的含氧官能团的名称是硝基和羰基；
（2）由分析可知，化合物C的结构简式是；B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C为，B→C的反应类型为取代反应，设计A→B先反应氨基及C→D又生成氨基，目的是保护氨基；
（3）F发生取代反应生成G，F→G的化学方程式+HBr；
（4）检验F中Br先发生水解反应生成NaBr，再加入过量硝酸除去多余碱调节溶液为酸性，再滴加硝酸银观察沉淀颜色，需要的试剂有和和；
（5）①分子中含有二取代的苯环，无其他环状结构。②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键，则取代基为氨基。③能与按物质的量进行加成反应，说明除了苯环外还有一个能与氢气加成的不饱和键，满足条件的同分异构体为；
（6）由流程中F→G的反应可知，乙二胺中氨基将溴原子取代得到，与溴单质发生加成反应得到，则合成路线为。