3.1.1 有机合成的关键__高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业（含解析）
文档属性
| 名称 | 3.1.1 有机合成的关键__高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 508.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-04 15:52:54 | ||
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文档简介
3.1.1 有机合成的关键——高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业
1.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为。下列关于该反应的说法不正确的是( )
A.该反应使碳链增长了2个碳原子 B.该反应引入了新官能团
C.该反应属于加成反应 D.该反应属于取代反应
2.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应
③消去反应 ④酯化反应
⑤加聚反应 ⑥缩聚反应
⑦还原反应
A.①②③④ B.⑤⑥⑦
C.①②⑦ D.③④⑤⑥
3.在一定条件下，下列物质间的反应能使碳链减短的是( )
A.乙炔与HCN的反应
B.无水醋酸钠与碱石灰
C.乙醛和银氨溶液
D.溴乙烷和氰化钠
4.实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（部分反应条件略去），下列说法正确的是( )
A.反应①完成后加入蒸馏水可分离出纯净的硝基苯
B.反应②中加入过量酸会降低乙酰苯胺产率
C.乙酰苯胺中的所有原子可能在同一平面上
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
5.在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是( )
A.烯烃的加聚反应
B.炔烃使酸性溶液褪色的反应
C.酸与醇的酯化反应
D.卤代烃与NaCN的取代反应
6.用有机物甲可制备环己二烯（），其反应路线如图所示：甲乙丙。下列有关判断不正确的是( )
A.甲的分子式为
B.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
C.乙与环己二烯互为同系物
D.丙的含有六元碳环结构的同分异构体有3种
7.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得了新进展，其合成示意图如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.过程i发生了加成反应
B.中间产物M的结构简式为
C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
8.环己烯是重要的化工原料，其实验室制备流程如图所示。下列说法错误的是( )
A.操作1中采取冷凝回流的方法，目的是提高环己醇的利用率
B.操作2使用的主要玻璃仪器是分液漏斗
C.可选用浓硫酸干燥有机相，再进行过滤
D.操作3是蒸馏，收集83 ℃时的馏分
9.已知，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
10.1,4-二氧六环（）是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是( )
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯
11.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，发生反应的类型依次是( )
A.水解、加成、氧化
B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成
D.加成、氧化、水解
12.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列叙述能说明上述观点的是( )
A.苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
B.溴乙烷能发生消去反应，而一氯甲烷不能发生消去反应
C.乙烯能发生加成反应，而聚乙烯不能发生加成反应
D.等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的多
13.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇：
B.溴乙烷→乙醇：
C.1-溴丁烷→1-丁炔：
D.乙烯→乙炔：
14.软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如下所示：
已知：
试回答下列问题。
（1）A、E的结构简式分别为____________，____________。
（2）写出下列反应的反应类型：A→B____________，E→F____________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
I→G____________；
C→D____________。
15.下列芳香族化合物之间的转化关系如下所示，芳香族化合物和分别和浓在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下密度的59倍，B苯环上的一硝基取代物有三种，有关物质之间的转化关系如下：
（1）D的分子式为________，I中官能团名称为________，反应③属于________（填反应类型）反应。
（2）写出下列物质的结构简式：
________，X________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①________；
④________。
答案以及解析
1.答案：D
解析：由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔间发生的加成反应，加成后碳链增加了2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误，A、B、C正确。
2.答案：C
解析：卤代烃水解可引入羟基，属于取代反应，①正确烯烃与发生加成反应可引入羟基，②正确；消去反应不能引入羟基，③错误；酯化反应不能引入羟基，④错误；加聚反应与不饱和键有关，不能引入羟基，⑤错误；缩聚反应可以消耗—OH，但不能引入羟基，⑥错误；醛基与发生加成反应可生成羟基，属于还原反应，⑦正确；故选C。
3.答案：B
解析：A项，该反应的碳链增长了，所以错误；B项，该反应生成甲烷，由两个碳原子变为一个碳原子，碳链减短，所以正确；C项，乙醛生成乙酸，碳链不变，所以错误；D项，溴乙烷生成，碳链增长，所以错误。
4.答案：B
解析：硝基苯和苯互溶且均不溶于水，作催化剂的和反应剩余的硝酸可用NaOH中和，最后通过分液法分离得到粗硝基苯，A错误；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸，会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，B正确；乙酰苯胺中含有甲基，甲基为四面体形结构，故所有原子不可能在同一平面上，C错误；反应②为还原反应，反应①和反应③为取代反应，D错误。
5.答案：B
解析：A项，该反应的碳链增长了，所以错误；B项，该反应中炔烃的碳碳三键断裂，碳链减短，所以正确；C项，两者反应生成酯，碳链没有减短，所以错误；D项，该反应会引起碳链的增长，所以错误。
6.答案：C
解析：甲与在光照条件下发生取代反应生成，则甲为，其分子式为，发生消去反应生成的乙为，乙与的溶液发生加成反应生成的丙为，丙发生消去反应生成，A、B正确；乙与环己烯结构不同，二者不互为同系物，C错误；丙的同分异构体中，2个溴原子取代在同一个碳原子上的氢原子的结构简式为，2个溴原子取代在不同碳原子上的氢原子的结构简式为（间、对位，2种），共有3种同分异构体，D正确。
7.答案：C
解析：过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的六元环中间体，故A、B正确；根据该合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，故C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，故D正确。
8.答案：C
解析：浓硫酸、有机相均为液体，且二者不互溶，用浓硫酸干燥后，溶液分层，应该进行分液操作，不是过滤操作，与流程图中的信息不符，故干燥有机相时，选用的干燥剂是固体干燥剂，不可能是浓硫酸，C错误。
9.答案：A
解析：由信息知，断键后可得到和。有两种断键方式。若按①断键可得到（丙炔）和（2,3-二甲基-1,3-丁二烯），若按②断键可得到（2-甲基-1,3-丁二烯）和（2-丁炔），所以A项正确。
10.答案：D
解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为，所以D项正确。
11.答案：A
解析：先发生水解，使溴原子被—OH取代，得到，然后和氯化氢加成，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，所以A项正确。
12.答案：A
解析：苯酚易与NaOH溶液反应（生成苯酚钠），而乙醇不能与NaOH溶液反应，苯酚中的羟基变得活泼，说明苯酚中的苯环对羟基有影响，导致其化学性质发生改变，A符合题意；溴乙烷能发生消去反应，而一氯甲烷不能发生消去反应，是因为二者分子中所含基团的结构不同，B不符合题意；乙烯能发生加成反应，而聚乙烯不能发生加成反应，是因为二者分子中所含基团的性质不同，C不符合题意：等物质的量的甘油和乙醇分别与足量a反应，前者反应生成的多，是因为二者分子中所含基团（羟基）的数目不同，D不符合题意。
13.答案：B
解析：溴乙烷是卤代烃，可与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，且的水解产物不是，反应类型和相关产物不合理，B符合题意。
14.答案：（1）；
（2）加成反应；消去反应
（3）；
解析：乙烯（）与氯气发生加成反应得到I，则I为1,2-二氯乙烷（）；1,2-二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，得到G，即G为乙二醇（）。F与乙二醇（）发生酯化反应得到H，H发生加聚反应得到目标产物。则H为，F为，E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成F，则E为或，由题给信息可推知E为，根据已知信息推断D为，A为，B为，C为。
（2）A转化为B的反应为加成反应；E转化为F的反应为消去反应。
（3）I转化为G的化学方程式为；C转化为D的化学方程式为。
15.答案：（1）；羧基；氧化
（2）；
（3）；
解析：烃B的蒸气密度是同温同压下密度的59倍，则，分子中最大C原子数目为9（=9…10）则烃B的分子式为，芳香族化合物能连续发生氧化反应，则中含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子上含有2个H原子，发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F能形成高分子化合物，由转化关系可知， F中应含有—COOH、—OH，B苯环上的一硝基取代物有三种，则B为，C为，D为，为E，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为。和分别和浓在一定温度下共热都只生成烃B，则和中都含有醇羟基，能被氧化生成醛，则的结构简式为，的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和发生酯化反应生成的X为。
（1）D为，分子式为；I为，含有的官能团名称为羧基；反应③属于氧化反应。
（2）的结构简式为，X的结构简式为。
（3）反应①的化学方程式为；反应④的化学方程式为。
1.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为。下列关于该反应的说法不正确的是( )
A.该反应使碳链增长了2个碳原子 B.该反应引入了新官能团
C.该反应属于加成反应 D.该反应属于取代反应
2.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应
③消去反应 ④酯化反应
⑤加聚反应 ⑥缩聚反应
⑦还原反应
A.①②③④ B.⑤⑥⑦
C.①②⑦ D.③④⑤⑥
3.在一定条件下，下列物质间的反应能使碳链减短的是( )
A.乙炔与HCN的反应
B.无水醋酸钠与碱石灰
C.乙醛和银氨溶液
D.溴乙烷和氰化钠
4.实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（部分反应条件略去），下列说法正确的是( )
A.反应①完成后加入蒸馏水可分离出纯净的硝基苯
B.反应②中加入过量酸会降低乙酰苯胺产率
C.乙酰苯胺中的所有原子可能在同一平面上
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
5.在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是( )
A.烯烃的加聚反应
B.炔烃使酸性溶液褪色的反应
C.酸与醇的酯化反应
D.卤代烃与NaCN的取代反应
6.用有机物甲可制备环己二烯（），其反应路线如图所示：甲乙丙。下列有关判断不正确的是( )
A.甲的分子式为
B.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
C.乙与环己二烯互为同系物
D.丙的含有六元碳环结构的同分异构体有3种
7.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得了新进展，其合成示意图如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.过程i发生了加成反应
B.中间产物M的结构简式为
C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
8.环己烯是重要的化工原料，其实验室制备流程如图所示。下列说法错误的是( )
A.操作1中采取冷凝回流的方法，目的是提高环己醇的利用率
B.操作2使用的主要玻璃仪器是分液漏斗
C.可选用浓硫酸干燥有机相，再进行过滤
D.操作3是蒸馏，收集83 ℃时的馏分
9.已知，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
10.1,4-二氧六环（）是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是( )
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯
11.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，发生反应的类型依次是( )
A.水解、加成、氧化
B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成
D.加成、氧化、水解
12.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列叙述能说明上述观点的是( )
A.苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
B.溴乙烷能发生消去反应，而一氯甲烷不能发生消去反应
C.乙烯能发生加成反应，而聚乙烯不能发生加成反应
D.等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的多
13.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇：
B.溴乙烷→乙醇：
C.1-溴丁烷→1-丁炔：
D.乙烯→乙炔：
14.软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如下所示：
已知：
试回答下列问题。
（1）A、E的结构简式分别为____________，____________。
（2）写出下列反应的反应类型：A→B____________，E→F____________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
I→G____________；
C→D____________。
15.下列芳香族化合物之间的转化关系如下所示，芳香族化合物和分别和浓在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下密度的59倍，B苯环上的一硝基取代物有三种，有关物质之间的转化关系如下：
（1）D的分子式为________，I中官能团名称为________，反应③属于________（填反应类型）反应。
（2）写出下列物质的结构简式：
________，X________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①________；
④________。
答案以及解析
1.答案：D
解析：由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔间发生的加成反应，加成后碳链增加了2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误，A、B、C正确。
2.答案：C
解析：卤代烃水解可引入羟基，属于取代反应，①正确烯烃与发生加成反应可引入羟基，②正确；消去反应不能引入羟基，③错误；酯化反应不能引入羟基，④错误；加聚反应与不饱和键有关，不能引入羟基，⑤错误；缩聚反应可以消耗—OH，但不能引入羟基，⑥错误；醛基与发生加成反应可生成羟基，属于还原反应，⑦正确；故选C。
3.答案：B
解析：A项，该反应的碳链增长了，所以错误；B项，该反应生成甲烷，由两个碳原子变为一个碳原子，碳链减短，所以正确；C项，乙醛生成乙酸，碳链不变，所以错误；D项，溴乙烷生成，碳链增长，所以错误。
4.答案：B
解析：硝基苯和苯互溶且均不溶于水，作催化剂的和反应剩余的硝酸可用NaOH中和，最后通过分液法分离得到粗硝基苯，A错误；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸，会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，B正确；乙酰苯胺中含有甲基，甲基为四面体形结构，故所有原子不可能在同一平面上，C错误；反应②为还原反应，反应①和反应③为取代反应，D错误。
5.答案：B
解析：A项，该反应的碳链增长了，所以错误；B项，该反应中炔烃的碳碳三键断裂，碳链减短，所以正确；C项，两者反应生成酯，碳链没有减短，所以错误；D项，该反应会引起碳链的增长，所以错误。
6.答案：C
解析：甲与在光照条件下发生取代反应生成，则甲为，其分子式为，发生消去反应生成的乙为，乙与的溶液发生加成反应生成的丙为，丙发生消去反应生成，A、B正确；乙与环己烯结构不同，二者不互为同系物，C错误；丙的同分异构体中，2个溴原子取代在同一个碳原子上的氢原子的结构简式为，2个溴原子取代在不同碳原子上的氢原子的结构简式为（间、对位，2种），共有3种同分异构体，D正确。
7.答案：C
解析：过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的六元环中间体，故A、B正确；根据该合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，故C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，故D正确。
8.答案：C
解析：浓硫酸、有机相均为液体，且二者不互溶，用浓硫酸干燥后，溶液分层，应该进行分液操作，不是过滤操作，与流程图中的信息不符，故干燥有机相时，选用的干燥剂是固体干燥剂，不可能是浓硫酸，C错误。
9.答案：A
解析：由信息知，断键后可得到和。有两种断键方式。若按①断键可得到（丙炔）和（2,3-二甲基-1,3-丁二烯），若按②断键可得到（2-甲基-1,3-丁二烯）和（2-丁炔），所以A项正确。
10.答案：D
解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为，所以D项正确。
11.答案：A
解析：先发生水解，使溴原子被—OH取代，得到，然后和氯化氢加成，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，所以A项正确。
12.答案：A
解析：苯酚易与NaOH溶液反应（生成苯酚钠），而乙醇不能与NaOH溶液反应，苯酚中的羟基变得活泼，说明苯酚中的苯环对羟基有影响，导致其化学性质发生改变，A符合题意；溴乙烷能发生消去反应，而一氯甲烷不能发生消去反应，是因为二者分子中所含基团的结构不同，B不符合题意；乙烯能发生加成反应，而聚乙烯不能发生加成反应，是因为二者分子中所含基团的性质不同，C不符合题意：等物质的量的甘油和乙醇分别与足量a反应，前者反应生成的多，是因为二者分子中所含基团（羟基）的数目不同，D不符合题意。
13.答案：B
解析：溴乙烷是卤代烃，可与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，且的水解产物不是，反应类型和相关产物不合理，B符合题意。
14.答案：（1）；
（2）加成反应；消去反应
（3）；
解析：乙烯（）与氯气发生加成反应得到I，则I为1,2-二氯乙烷（）；1,2-二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，得到G，即G为乙二醇（）。F与乙二醇（）发生酯化反应得到H，H发生加聚反应得到目标产物。则H为，F为，E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成F，则E为或，由题给信息可推知E为，根据已知信息推断D为，A为，B为，C为。
（2）A转化为B的反应为加成反应；E转化为F的反应为消去反应。
（3）I转化为G的化学方程式为；C转化为D的化学方程式为。
15.答案：（1）；羧基；氧化
（2）；
（3）；
解析：烃B的蒸气密度是同温同压下密度的59倍，则，分子中最大C原子数目为9（=9…10）则烃B的分子式为，芳香族化合物能连续发生氧化反应，则中含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子上含有2个H原子，发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F能形成高分子化合物，由转化关系可知， F中应含有—COOH、—OH，B苯环上的一硝基取代物有三种，则B为，C为，D为，为E，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为。和分别和浓在一定温度下共热都只生成烃B，则和中都含有醇羟基，能被氧化生成醛，则的结构简式为，的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和发生酯化反应生成的X为。
（1）D为，分子式为；I为，含有的官能团名称为羧基；反应③属于氧化反应。
（2）的结构简式为，X的结构简式为。
（3）反应①的化学方程式为；反应④的化学方程式为。