课件26张PPT。专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃【学习目标】
1.使学生掌握1-溴丙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应.
2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论,培养学生的综合能力.
3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论,对学生进行环境保护意识的教育.
4.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物质的重要意义.【教学重点与难点】
卤代烃的化学性质:水解反应与消去反应2、分类:1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和4)按是否含有苯环分:
脂肪卤代烃、 芳香卤代烃饱和一卤代烃通式 CnH2n+1X
一、卤代烃1、定义:二、卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的用途致冷剂溶剂灭火剂卤代烃医用农药麻醉剂 相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境. 卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。
氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。三、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)
(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.水 解 反 应消 去 反 应2、化学性质◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入——官能团决定
有机物的化学性质。◆主要的化学性质:以溴乙烷为例:分 子 式:结构简式:电 子 式:C2H5BrCH3CH2Br 或 C2H5Br球棍模型比例模型(A)结构(B)物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较:乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水(1)水解反应思考1)这反应属于哪一反应类型?2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应采取加热和NaOH的方法,原因是水解吸热,NaOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。思考4)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?5)如何判断CH3CH2Br已发生水解?√看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解规律:卤代烷烃水解成醇 说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。
氯苯、溴苯等水解较难,不作要求醇
△条 件①NaOHKOH的醇溶液
②要加热定 义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”(2)消去反应实验装置: P62:图4-4实例:小分子不饱和烃不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考 1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。 2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是,要“邻碳有氢”不一定,可能有多种。 卤代烃发生消去反应时,消去的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思考3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?4)消去反应时,乙醇起什么作用? 5)C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗?用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。不行,邻碳无氢,不能消去。6)检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管? 还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先通入水中,因为HBr不会使溴水褪色。小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应规律:☆发生消去反应的条件:①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)③反应条件:强碱的醇溶液,加热。3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!!!!3、卤代烃中卤素原子的检验:有沉淀产生说明有卤素原子4、制法:
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
(2)不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64小结:
注意卤代烃结构与性质关系,主要掌握如何消去、如何水解课堂练习1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)取代(水解)消去消去加成+H2O消去课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
4、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列): A.滴加AgNO3溶液; B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA