(共35张PPT)
第二章 烃
阶段突破(一) 有机物分子中原子共线、共面的判断及同分异构体的书写
1．能够根据甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。
2．能够正确判断同分异构体的数目并按要求书写同分异构体的结构简式。
证据推理与模型认知：能根据乙烯、乙炔、苯分子的空间结构，判断各种有机化合物中原子间的空间位置关系。
1．典型分子的空间结构
一、有机物分子中原子共直线、共平面情况的判断
代表物 空间
结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体形 sp3 任意3原子共平面
代表物 空间
结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共平面，对角线上4原子共直线
2．有机物分子中原子共直线、共平面情况的判断
依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。
(1)平面与直线
(2)平面与平面
(3)平面与立体
(4)多结构连接
如图所示的分子中共平面的原子至少12个，最多19个。
苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)苯与环己烷中所有原子共平面。( )
(2)庚烷( )中碳碳单键通过旋转，所有碳原子有可能共面。( )
(3)CH3Cl分子中最多有三个原子共面。( )
(4) 中所有原子一定共面。( )
×
√
√
×
应用体验
1.下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
D
2．下列对图示有机物的叙述正确的是( )
A．该有机物的分子式为C18H15O
B．该有机物中共线的碳原子最多有7个
C．该有机物中共面的碳原子最多有17个
D．该有机物在常温下易溶于水
B
1．位置异构
由官能团位置不同而产生的位置异构体的书写方法：
(1)先书写由碳骨架不同而产生的碳架异构；
(2)将碳碳双键或碳碳三键添加到碳链的合适位置，若是烃的衍生物，则将官能团取代不同化学环境的氢原子。
二、位置异构与多元取代同分异构体的书写
2．多元取代同分异构体
(1)链状化合物
(2)芳香族化合物
定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。
③三取代苯：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)C5H10(烯烃)的同分异构体共5种。( )
(2)C4H9Cl的同分异构体共4种。( )
(3)C8H10的苯的同系物的同分异构体共3种。( )
(4)苯分子中的三个氢原子分别被—Cl、—Br、—COOH取代后的产物的同分异构体有10种。( )
√
√
×
√
应用体验
1.下列说法错误的是( )
A．C3H6Cl2可能的结构有4种
B．C4H8ClBr的同分异构体共有12种
C
2．组成和结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．28种
C．32种 D．36种
A
随堂演练·知识落实
1．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是( )
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH2===CH—C≡N
D．CH2===C(CH3)—CH===CH2
D
2．(2023·广东中山高二期末)某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．该有机物与乙苯不互为同系物
B．分子中共直线的碳原子最多有4个
C．分子中共平面的原子最多有19个
D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
C
3．下列说法正确的是( )
A．乙烷的一氯代物的同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种
B．丙烷的一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
C．正丁烷的一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
D．正戊烷的一氯代物的同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种
D
解析：乙烷分子中有一种氢原子，其一氯代物的同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有2种，A错误；丙烷分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，二氯代物有4种，B错误；正戊烷分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种，二氯代物有9种，D正确；正丁烷分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，二氯代物有6种，C错误。
4．不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构)( )
A．8种 B．9种
C．10种 D．2种
解析：有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯
B
原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；②CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；③(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H原子，其一氯代物有1种；④(CH3)2CHCH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种。根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有：3＋3＋1＋2＝9。第二章 阶段突破(一)
对点训练
题组一 有机物分子中共线、共面的判断
1．下列关于的说法正确的是( D )
A．所有碳原子一定共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最多只有4个碳原子共平面
D．最多有5个碳原子共直线
解析：为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B项错误，D项正确；C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共平面，故所有碳原子可能共平面，A、C项错误。
2．下列说法中正确的是( B )
A．甲苯()分子中所有原子共平面
B．苯乙炔()分子中所有原子共平面
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CH3CH===CH2)分子中所有碳原子共直线
解析：甲苯含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，A错误；乙炔分子中原子在一条直线上，而苯为平面正六边形结构，则苯乙炔中所有原子共平面，B正确；正戊烷中5个碳原子均为四面体构型，则所有碳原子不在同一直线上，C错误；乙烯为平面结构，乙烯中的1个氢原子被—CH3取代得到丙烯，所以丙烯所有碳原子共平面，不可能共直线，D错误。
3．某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是( D )
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
解析：由有机物结构简式可知有机物分子式为C13H14，故A错误；苯的同系物中应为饱和烃基，题中有机物苯环上连接不饱和烃基，不是苯的同系物，故B错误；由乙烯和乙炔的结构可知，该有机物分子只有3个碳原子共直线，故C错误；已知苯环和乙烯为平面形结构，而乙炔为直线形结构，则所有的碳原子有可能都在同一平面上，故D正确。
题组二 同分异构体种类的判断
4．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( C )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，有4种结构，则C4H9的结构共有4种。
5．某单烯烃与氢气发生加成反应后，所得产物为2,2,3-三甲基戊烷，则该单烯烃的结构简式可能有(不考虑立体异构)( D )
A．4种 B．5种
C．2种 D．3种
6．满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有( B )
A．14种 B．12种
C．10种 D．8种
解析：先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析。①骨架C—C—C—C上分别添加Cl、Br原子种类有：、共8种，②骨架上分别添加Cl、Br原子种类有：、，共4种，所以满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有12种。
7．已知化合物A与立方烷的分子结构相似，如图：
则A的二氯代物有( B )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：2个氯原子取代化合物A中的两个氢原子的情况分别如下：取代2个碳上的H，取代两个Si上的H，取代相邻C和Si上的H，取代对角线上的C和Si上的H，故化合物A的二氯代物共有4种。
综合强化
8．(2023·广西河池高二期末)已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是( B )
A．①和②两种物质的分子式均为C9H11
B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)
C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上
D．①分子中最多有4个碳原子共直线
解析：由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误。
9．(1)结构为的二氯代物的同分异构体有_6__种，其结构简式为 。
(2)并五苯()的一氯代物有_4__种同分异构体，二氯蒽(蒽：)有_15__种同分异构体。
解析：(2)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。
，、。
10．①～⑤是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2 ②苯 ③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3
④C5H4 ⑤
据此回答下列问题：
(1)实验室制取①的化学方程式 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ ；③的名称_3,5-二甲基庚烷__。
(2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式 。
(3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如：A.CH2===C===C===C===CH2 B．CH≡C—CH===C===CH2
C． D．，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式 CH≡C—C≡C—CH3 。
(4)⑤分子中最多有_23__个原子共面。
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