人教版高中化学选择性必修3第3章阶段突破3卤代烃 醇、酚课件+练习含答案(教师用)(共38张PPT)

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名称 人教版高中化学选择性必修3第3章阶段突破3卤代烃 醇、酚课件+练习含答案(教师用)(共38张PPT)
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资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-05-04 18:01:02

文档简介

第三章 阶段突破(三)
对点训练
题组一 卤代烃、醇、酚的性质
1.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( C )
A.二甘醇的沸点比乙醇低
B.能溶于水,不溶于乙醇
C.1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2
D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应
解析:二甘醇属于有机物,且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇,选项B错误;二甘醇分子中含2个—OH,1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2,选项C正确;羟基碳原子的邻位碳原子上有氢质子,可以发生消去反应,但反应条件不是在NaOH的乙醇溶液中加热,而应该是浓硫酸、加热,选项D错误。
2.已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链增长的烃,如CH3Cl+2Na+CH3Cl―→CH3CH3+2NaCl,则CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物与金属钠反应后,不可能得到的烃是( B )
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷
C.2,3-二甲基丁烷 D.正丁烷
解析:2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,对应D项;+2Na―→+2NaBr,对应C项;CH3CH2Br++2Na―→+2NaBr,对应A项。
3.杨树体内有一种有机物,其结构如图所示。下列说法错误的是( D )
A.该有机物可与NaOH溶液反应
B.分子式为C14H14O2
C.1 mol该物质与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2
D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
解析:该物质的一个分子中含有两个酚羟基,可以和NaOH溶液反应,A正确;根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2,B正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,所以1 mol该物质与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2,C正确;酚羟基酸性弱于碳酸,该有机物不能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,D错误。
题组二 卤代烃、醇、酚的相关实验
4.(2023·潍坊高二检测)山奈酚大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。山奈酚的结构简式如图所示,下列有关山奈酚的叙述正确的是( D )
A.结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.既能与NaOH反应,也能与NaHCO3反应
D.1 mol山奈酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2
解析:结构简式中含有羟基、醚键、羰基、碳碳双键,A错误;由结构简式可知,山奈酚中不含酯基、卤素原子这类能水解的官能团,不能发生水解反应,B错误;酚羟基有酸性,可与NaOH反应,碳酸的酸性比苯酚的强,所以不能与NaHCO3反应,C错误;1个山奈酚分子中含有3个酚羟基,共有4个邻位H原子可被取代,且含有1个碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故1 mol山奈酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2,D正确。
5.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( C )
A.①中用胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利流下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
6.溴乙烷是有机合成的重要原料,实验室中可由如图所示路线制备溴乙烷。下列说法错误的是(已知:乙醇的沸点为78 ℃,溴乙烷的沸点为38.4 ℃)( D )
A.萃取振荡时,分液漏斗的下口应倾斜向上
B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层
C.无水MgSO4的作用是除去有机相中残留的少量水
D.蒸馏除去残余反应物乙醇时,乙醇先被蒸馏出体系
综合强化
7.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如图所示:
下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是( C )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与浓溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
解析:NM-3能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酯基、羧基和酚羟基,D-58能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酚羟基,A项正确;NM-3能与浓溴水反应是因为其分子中含有碳碳双键和酚羟基,D-58能与浓溴水反应是因为其分子中含有酚羟基,B项正确;NM-3分子中的酚羟基和羧基中的—OH都不能发生消去反应,D-58分子中含有酚羟基和醇羟基,酚羟基不能发生消去反应,与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故醇羟基也不能发生消去反应,C项错误;遇FeCl3溶液发生显色反应是因为两种有机物分子中均含有酚羟基,D项正确。
8.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:
A.
B.
C.
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_C__(填字母,下同)。
(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是_D__。
(3)不能发生催化氧化反应的是_B__。
(4)能被催化氧化为酮的有_2__种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_3__种。
9.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是卤素原子)的密度是a g·cm-3。该卤代烃可以在强碱的水溶液中发生水解反应,生成ROH(能跟水互溶)。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验方案如下:
①准确量取该卤代烃b mL,倒入锥形瓶中;
②在锥形瓶中加入过量的稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;
③反应完成后,冷却溶液,加入稀HNO3酸化,滴加过量的AgNO3溶液得到白色沉淀;
④过滤、洗涤、干燥后称量,得固体c g。
回答下列问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是_防止卤代烃挥发(或冷凝回流)__。
(2)步骤④中,洗涤的目的是除去沉淀上吸附的_Na+,NO和Ag+__(填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素原子的名称是_氯原子__,判断的依据是_所得AgX沉淀为白色__。
(4)该卤代烃的相对分子质量是  (用a、b、c表示)。
(5)如果在步骤③中加入稀HNO3的量不足,没有完全将溶液酸化,则步骤4中测得的c值_A__(填字母)。
A.偏大 B.偏小
C.不变
10.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体,沸点为83.5 ℃,密度为1.23 g·mL-1,难溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂;乙醇的沸点为78 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应,设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题:
(1)为了检查整套装置的气密性,某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中,用双手捂着装置A中的大试管,但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。正确检查整套装置气密性的方法是_将导气管末端插入盛有水的烧杯中,用酒精灯微热装置A中的大试管,若导气管末端有气泡出现,且移开酒精灯一会儿后,导气管中出现一段稳定的水柱,则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也可)__。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液,再加入_碎瓷片(或沸石)__,目的是_防止暴沸__,并向装置C中试管里加入适量稀溴水。
(3)为了使反应在75 ℃左右进行,常用的加热方法是_水浴加热__。
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是_冷凝回流__,装置B的作用是_防止倒吸__。
(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_装置C中溴水褪色__,装置A、C中发生反应的化学方程式分别为 CH2ClCH2Cl+NaOHCH2===CHCl↑+NaCl+H2O(或CH2ClCH2Cl+2NaOHCH≡CH↑+2NaCl+2H2O) 、 CH2===CHCl+Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr、CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2 。
解析:(1)由于装置比较多,可选取酒精灯对装置A中的大试管进行加热,并将导气管末端插入水中,若导气管末端有气泡出现,且移开酒精灯一会儿后,导气管中出现一段稳定的水柱,则证明整套装置不漏气。
(2)为了防止暴沸,应向装置A中加入几片碎瓷片或沸石。
(3)为了便于控制温度,提供稳定热源,100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。
(4)长玻璃导管起到冷凝回流的作用,目的是提高原料的利用率,减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小,可能会发生倒吸现象,因此装置B的作用是防止倒吸。
(5)CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2===CHCl、CH≡CH或二者的混合物,它们均能与溴水反应并使其褪色,因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl+NaOHCH2===CHCl↑+NaCl+H2O(或CH2ClCH2Cl+2NaOHCH≡CH↑+2NaCl+2H2O)、CH2===CHCl+Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr、CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2)。
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第三章 烃的衍生物
阶段突破(三) 卤代烃 醇、酚
1.掌握卤代烃、醇、酚等的化学性质,会熟练书写有关化学方程式。
2.能由官能团判断有机物的性质,形成“结构”决定性质的思维。
3.掌握有关有机物性质的实验。
科学态度和社会责任:关注反应条件,指导化工生产,尽可能减小对环境影响。
书写下列反应的化学方程式,并注明反应条件。
一、化学方程式的书写
在括号内打“√”或“×”。
(1)有机化学反应特点之一是副反应多,根本不可能达到无机反应那样的转化率,所以不用等号表示。(   )
(2)有机化学反应过程中一定有官能团的变化。(   )

×
请回答下列问题:
(1)从左向右依次填写每步反应的反应类型:_________________(填字母)。
a.取代反应 b.加成反应
c.消去反应
(2)写出A→B所需的试剂和反应条件:_______________________。
b、c、b、c、b
NaOH的乙醇溶液、加热
2NaCl+2H2O
1.卤代烃中卤素原子的检验
一般思路:水解、酸化、加AgNO3溶液。
二、卤代烃、醇、酚相关实验
1.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验,该实验的目的是________________
_____________________________________________________,实验现象是____________________,a试管的作用是_____________________。
乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯
检验加热条件下溴
酸性KMnO4溶液褪色
吸收挥发出的少量乙醇
(2)可以替代酸性KMnO4溶液的试剂是___________________,此时如果去掉盛水的试管,对实验结果_____(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一支试管中取少量溴乙烷与NaOH的水溶液混合,加热,充分反应后,向混合液中滴加AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与NaOH的水溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是_______________________________
____________________,原因是__________________________________
_______________________。
溴的四氯化碳溶液

滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中
和过量的NaOH溶液
NaOH溶液会和AgNO3溶液反应生成
沉淀,影响Br-的检验
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱的名称是______________,波谱仪记录的结果是________________
__________________。
核磁共振氢谱
有3组峰且峰面
积之比为3∶2∶1
解析:(1)加热条件下,溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇,在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯,该实验将气体通入水中后再通入酸性KMnO4溶液中,目的是检验加热条件下溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯,实验现象是酸性KMnO4溶液褪色,a试管用于吸收挥发出的少量乙醇,防止乙醇与酸性KMnO4溶液反应而干扰实验。
(2)可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性KMnO4溶液,乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应,因此去掉盛水的试管,对实验结果无影响。
(3)滴加AgNO3溶液前应先用稀硝酸中和过量的NaOH溶液,否则NaOH溶液也会和AgNO3溶液反应生成沉淀,从而影响Br-的检验。
(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇,可以利用核磁共振氢谱进行检验,波谱仪记录的结果中将会有3组峰且峰面积之比为3∶2∶1。
2.醇的消去反应
注意事项:
(1)醇与浓H2SO4混合时,先加醇再加浓H2SO4并边加边搅拌。
(2)要加入碎瓷片或沸石防止液体暴沸。
(3)加热混合液时,要迅速升温,减少副反应(即脱水成醚)的发生。
(4)检验消去产物烯烃前要用NaOH除去SO2等杂质气体,防止干扰。
2.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法中正确的个数是(   )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片,是为了防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液
B
⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成
A.1    B.2   
C.3    D.4
解析:①浓硫酸作催化剂、脱水剂,错误;②在反应容器中放入几片碎瓷片,是为了防止混合液暴沸,正确;③反应温度应快速上升至170 ℃,因为温度低易发生副反应生成乙醚,错误;④乙烯难溶于水,用排水法收集乙烯,乙烯密度与空气相差不大,不能用向下排空气法收集乙烯,错误;⑤圆底烧瓶中装的应是4 mL乙醇和12 mL浓H2SO4混合液,错误;⑥需要控制溶液的温度为170 ℃,所以温度计应插入反应溶液液面下,正确;⑦反应完毕后先从水中取出导管,再熄灭酒精灯,错误;⑧该反应类型属于消去反应,错误;⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气,三者都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成,错误。
3.醇的催化氧化实验
3.某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象,请写出相应反应的化学方程式:___________________、____________________________
____________________。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化是_______(填“吸热”或“放热”)反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲水浴的作用是______________
______;乙水浴的作用是_____________________________________。
CH3CHO+Cu+H2O
放热
加热使乙醇变成
蒸气
冷却乙醛、便于收集(其他合理说法也可)
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到多种物质,它们主要是_________________(填物质名称,下同)。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_______。
(4)若试管a中收集到的液体能使蓝色石蕊试纸显红色,说明收集到的液体中还含有_______。
乙醛、乙醇、水
氮气
乙酸
4.苯酚性质实验
4.根据下图实验所得推论不合理的是(   )
已知:苯酚的熔点为43 ℃。
A.试管a中钠沉在底部,说明密度:甲苯<钠
B.试管b、c中生成的气体均有H2
C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强
D.羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H易于断裂
解析:苯酚与钠反应放出H2,由于受苯环影响,羟基上的O—H键更容易断裂,故选D。
D
在括号内打“√”或“×”。
(1)卤代烃都可以发生水解反应,但不一定都可以发生消去反应。(   )
(2)所有醇都可发生氧化反应和消去反应。(   )
(3)苯酚水溶液显酸性,乙醇溶液显中性,两者可用石蕊溶液鉴别开。(   )

×
×
1.查阅资料得酸性强弱:H2CO3>苯酚>HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚酸性强弱的实验,分析并回答以下问题。
(1)②中试剂为__________________,作用为_________________。
(2)打开分液漏斗活塞,①中现象为_______________;③中现象为_______________。
(3)③中发生反应的化学方程式为
________________________________________________________。
饱和NaHCO3溶液
除去CO2中的HCl
产生无色气泡
出现白色浑浊
2.(2024·深圳高二检测)下列化学反应的有机产物不止一种的是(   )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
C
随堂演练·知识落实
1.有如图所示合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述错误的是(   )
A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
C.反应(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
B
解析:由合成路线可知,甲经两步转化为丙,由碳碳双键引入两个—OH,则反应(1)为碳碳双键与卤素单质的加成反应,反应(2)为卤代烃的水解反应。碳碳双键、醇羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应,A项正确;反应(1)为碳碳双键的加成反应,不需要Fe作催化剂,B项错误;反应(2)产物中可能含有未反应的甲,甲能与溴的四氯化碳溶液反应,而丙不能,则可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲,C项正确;反应(2)为卤代烃的水解反应,属于取代反应,D项正确。
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能和3 mol H2反应
D.一定条件下,能和NaOH的醇溶液反应
B
解析:分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,B正确;苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,C错误;分子中含有氯原子,但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则一定条件下,不能和NaOH的醇溶液发生消去反应,D错误。
3.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是____________________;B分子中含有的官能团的名称是__________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________;B能否与氢氧化钠溶液反应______。
醇羟基、碳碳双键
酚羟基
不能

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是__________________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______mol,______mol。
消去反应,浓硫酸、加热
1
2
解析:(1)A分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B分子中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应;B属于酚类,能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A转化为B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴;B中只有羟基的邻位碳上氢原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。