第一章 第一节 第2课时
对点训练
题组一 有机化合物中的共价键
1．关于乙烯分子中化学键的描述正确的是( A )
A．碳原子sp2杂化轨道形成σ键，未杂化的2p轨道形成π键
B．乙烯分子中有4个σ键、2个π键
C．C—H是两个原子的sp2杂化轨道形成σ键，C—C是未杂化的2p轨道形成π键
D．C—C是sp2杂化轨道形成σ键，C—H是未杂化的2p轨道形成π键
解析：在乙烯分子中，每个碳原子的2s轨道与2个2p轨道杂化形成3个sp2杂化轨道，其中2个sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成C—H σ键，另外1个sp2杂化轨道与另一个碳原子的1个sp2杂化轨道形成C—C σ键；2个碳原子中未参与杂化的2p轨道形成1个π键。
2．如图是甲醛分子的结构式，下列描述正确的是( D )
A．甲醛分子中有4个σ键
B．甲醛分子中的C原子为sp3杂化
C．甲醛分子中有两个π键
D．甲醛分子为平面三角形，有一个π键垂直于三角形平面
解析：共价单键为σ键，共价双键中含有一个σ键、一个π键，则甲醛分子中含有3个σ键，故A错误；该分子中碳原子价层电子对数是3且不含孤电子对，根据价层电子对互斥模型判断碳原子杂化类型为sp2杂化，故B错误；有一个双键，包括1个σ键和1个π键，故C错误；甲醛分子中碳原子采用sp2杂化，为平面三角形结构，其中的π键垂直于三角形平面，故D正确。
题组二 共价键的极性
3．已知下列反应：
①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
②CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
③CH≡CH＋2HClCH3－CHCl2
④H2＋Cl22HCl
有极性共价键断裂的反应是( D )
A．①② B．①②③
C．②③④ D．①③
解析：凡是同种元素的原子之间形成的共价键都是非极性共价键，凡是不同种元素的原子之间形成的共价键都是极性共价键。①中断裂的是碳氢键和氯氯键，碳氢键是极性共价键；②中断裂的是碳碳键和溴溴键，都是非极性共价键；③中断裂的是碳碳键和氢氯键，氢氯键是极性共价键；④中断裂的是氢氢键和氯氯键，都是非极性共价键。
4．下列分子中，既有极性键又有非极性键的是( D )
A．CH2Cl2 B．HCHO
C．H2O D．CH2===CH—CH3
解析：A、B、C项中只有极性键；D项中既有极性键又有非极性键。
题组三 有机化合物的同分异构现象
5．下列属于碳架异构的是( A )
A．和C(CH3)4
B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2CHO和CH3COCH3
D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
解析：B项属于官能团位置异构；C、D两项属于官能团异构。
6．对于复杂的有机化合物的结构可以用键线式简化表示。如有机化合物CH2===CH—CHO可以简写成CHO。则与键线式为的物质互为同分异构体的是( D )
A． B．
C． D．
解析：的分子式为C7H8O，分析四个选项可得出分子式分别为C8H10O、C7H6O、C7H6O2、C7H8O，故D正确。
7．下列属于同分异构体的是( D )
A．和
B．和
C．HCOOCH2CH3和CH3CH2OCHO
D．和□
解析：甲烷的空间结构为正四面体，二氯甲烷只有一种结构，因此A项中属于同一种物质；B项中均为邻二甲苯，属于同一种物质；C项中均为甲酸乙酯，属于同一种物质；D项中前者分子式为C4H8，属于烯烃，后者分子式为C4H8，属于环烷烃，它们互为同分异构体，故D符合题意。
综合强化
8．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是( D )
乙酸
水
乙醇 CH3—CH2—OH
A．羟基的极性：乙醇<水<乙酸
B．与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水
C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
解析：与Na反应越剧烈，说明羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强。与Na反应的剧烈程度：乙酸>水>乙醇，则相应羟基的极性：乙酸>水>乙醇，题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。
9．共价键的类型和极性与有机化合物的性质存在紧密联系。下列关于有机化合物的说法错误的是( C )
A．有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布
B．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生改变
D．碳原子的成键特点使有机化合物具有与无机物不同的性质
解析：有机化合物的分子结构与原子间的连接顺序、成键方式和空间排布密切相关，A正确；在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响，B正确；有机化合物分子中基团之间的相互影响可能会导致键的极性发生改变，C错误；碳原子在有机化合物分子中与其他原子形成不同类型的共价键，可以是单键、双键、三键等，碳原子的成键特点使有机化合物具有与无机物不同的性质，D正确。
10．认真观察下列有机化合物，请填写下列空白。
A． B．
C． D．
E． F．HCOOCH3
(1)D中含有的官能团有_羟基、羧基__(填名称，下同)；E中含有的官能团有_碳碳双键、酯基__。
(2)下列说法错误的是_ad__。
a．A物质属于酚类
b．B物质可以看作醇类、酚类和羧酸类
c．C物质的分子式为C8H8O4
d．F物质只具有酯的性质
(3)1 mol A物质中含_19NA__(设NA为阿伏加德罗常数的值)个σ键，F物质中σ键与π键个数比为_7∶1__。
解析：(1)中含有的官能团为羟基和羧基；CH2===CHOOCCH===CHCOOCH===CH2中含有的官能团为碳碳双键和酯基。
(2) 含有羟基，但不含苯环，属于醇类，a错误；分子中含有羧基、醇羟基和酚羟基，可以看作羧酸类、醇类和酚类，b正确；的分子式为C8H8O4，c正确；HCOOCH3分子中含有酯基、醛基两种官能团，既具有酯的性质，又具有醛的性质，d错误。
(3)1个A物质的分子中含19个σ键，则1 mol A物质中含19NA个σ键，1个F物质的分子中含7个σ键，含1个π键，则σ键与π键个数比为7∶1。
11．(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
： CH2===CHCH===CH2 、 。
(2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为_C9H14O__，含有的官能团名称为_羟基、碳碳双键__，它属于_脂环化合物__(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列空白：
①根据所含官能团判断，A属于_醇__类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是_B__(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是_D__，与A互为位置异构的是_C__。
②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式： 。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有多种，除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简式： 、 。
解析：(1)由结构式可知，其结构简式为CH2===CHCH===CH2，键线式为。
(2)由该有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。
(3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机化合物，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于1号碳原子上即为A，位于2号碳原子上即为C，当羟基位于3号碳原子上时，即为满足要求的有机化合物。③要与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，有如下结构：、和。
12．(2024·山东菏泽高二检测)白藜芦醇的结构简式为，根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为_C14H12O3__。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为_碳碳双键、羟基__。
(3)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有_17__种，写出其中一种同分异构体的结构简式： (或其他合理答案) 。
①碳的骨架和官能团种类不变
②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(4)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是_C__(填字母)。
A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机化合物
B．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C．三者的组成元素相同
D．三者分子中碳、氧原子个数比相同
解析：(1)根据白藜芦醇的结构简式可知其分子式为C14H12O3。
(2)白藜芦醇分子中含有碳碳双键和羟基。
(3)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH的位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上的位置有3种，故符合条件的同分异构体共有6×3＝18种，减去本身一种，还有17种。
(4)白藜芦醇不是醇，其分子中的—OH与苯环直接相连，属于酚类，A项错误；苯酚和白藜芦醇的分子结构不相似，不互为同系物，B项错误；三者都由碳、氢、氧三种元素组成，C项正确；乙醇分子中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚分子中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇分子中碳、氧原子个数之比为14∶3，D项错误。
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键、同分异构现象及
表示方法
1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2．通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。
3．建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
4．认识有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。
1．宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化，能从不同角度认识有机物种类繁多的原因，从微观角度认识“同分异构现象”。
2．证据推理与模型认知：建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。
1．有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键
一、有机化合物中的共价键
σ键 π键
原子轨道
重叠方式 沿键轴方向以“________”形式重叠 以“_________”形式重叠
可否绕键轴旋转 能，化学键_______断裂 _____
头碰头
肩并肩
不易
否
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、_______、_______，它们与σ键和π键的关系：
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
σ键轨道重叠程度较____，强度较_____，不易断裂，能发生______反应，如CH4等；π键的轨道重叠程度比σ键的_____，比较容易______，π键更活泼，能发生_____反应，如CH2===CH2、CH≡CH等。
双键
三键
σ
σ
π
σ
π
大
大
取代
小
断裂
加成
2．共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间_________的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度_______，共价键极性_______，在反应中越容易发生_______。因此有机化合物的_________及其_______________往往是发生化学反应的活性部位。
电负性
越大
越强
断裂
官能团
邻近的化学键
实例分析
①无水乙醇、水分别与钠反应的比较
实验
操作
实验
现象 金属钠_____________，反应_______ 金属钠___________，反应平稳
浮在水面上
剧烈
沉在水底
化学
方程式 _____________________
_____________________
实验
结论 CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性_____，_______之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
2Na＋2H2O===2NaOH
＋H2↑
弱
基团
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较
强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：__________________________
_____________________。
3．有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率_______，副反应_______，产物比较_______。
较慢
较多
复杂
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂。( )
(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应。( )
(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。( )
(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。( )
×
×
√
√
应用体验
1. (2024·山西大学附中高二检测)碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．分子式为C3H4O3
B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1
C．分子中既有极性键也有非极性键
D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化
D
解析：根据结构简式确定分子式为C3H4O3，故A正确；共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键、1个π键，则该分子中含有10个σ键、1个π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确；同种非金属元素之间易形成非极性键，不同非金属元素之间易形成极性键，该分子中存在C—C非极性键、C—O极性键、C—H极性键、C===O极性键，故C正确；该分子中饱和碳原子价层电子对个数是4且不含孤电子对，C原子为sp3杂化；C===O键中C原子价层电子对个数是3且不含孤电子对，C原子杂化方式为sp2，故D错误。
2．(2023·苏州高二检测)丙烯颜料是一种非常方便使用的手绘颜料。下列关于丙烯(CH3—CH===CH2)的说法正确的是( )
A．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子中不存在非极性键
D．一个丙烯分子中有8个σ键、1个π键
D
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的_________，但具有不同_______的现象。
(2)同分异构体：具有_______________的化合物的互称。
(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的_________数目越多，其同分异构体的数目也_______。
二、有机化合物的同分异构现象
分子式
结构
同分异构现象
碳原子
越多
(4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷
________________________________、异戊烷___________________、
新戊烷_________________。三者分子式________，结构_______。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
相同
不同
2．同分异构体的类型
3．构造异构现象
异构类别 实例
碳架
异构
C4H10：____________________、________________
位置
异构
C4H8：____________________、__________________
C6H4Cl2：__________、__________、__________
异构类别 实例
官能团
异构
C2H6O：______________、______________
4. 键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将_________元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和_________，每个_____点或_____点均表示有一个_________，这样得到的式子称为_________。例如：丙烯可表示为______，乙醇可表示为___________。
碳、氢
官能团
拐
终
碳原子
键线式
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( )
(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。( )
(3)同系物之间可以互为同分异构体。( )
(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体。( )
×
×
×
×
应用体验
已知下列有机化合物：
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3－CH2－C≡CH
(1)属于同分异构体的是________________(填序号，下同)。
(2)属于碳架异构的是______。
(3)属于位置异构的是______。
(4)属于官能团异构的是____________。
(5)属于同一种物质的是______。
(6)②中1-丁烯的键线式为_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。
对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
1．成键情况
每个碳原子能形成4个共价键。碳碳之间可以形成单键、双键、三键，碳氧之间可形成单键、双键，碳氢之间只形成单键。
2．表示方法
分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型等。
三、多角度认识有机物的分子组成与结构
3．空间结构
(1)若一个碳原子与其他4个原子相连时，该碳原子将采取四面体取向成键；
(2)当碳原子与碳原子或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子共面；
(3)当碳原子与碳原子或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子共线。
4．饱和烃与不饱和烃的区别
饱和烃：只含单键的烃，如烷烃。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)丙烷的结构简式：CH3CH2CH3。( )
(2)乙烯的最简式：C2H4。( )
√
×
√
√
应用体验
有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：
(1)上述表示方法中，属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为___________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为______。
(2)写出物质⑨的分子式：______________。
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
(3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、___________。
(4)物质②的分子式为___________。
(5)物质⑥分子中所有的碳原子_______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
C6H12
不能
随堂演练·知识落实
1．下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
B
2．下列说法错误的是( )
A．一般情况下，仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般情况下，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
解析：仅含σ键的烃是饱和烃，易发生取代反应，含π键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，A项正确；共价键极性越强，共价键越不稳定，越容易断裂，B项正确；有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，C项错误；乙醇分子中和水分子中的氢氧键极性不同，水更易断裂O—H键，乙醇和水与钠反应的剧烈程度不同，D项正确。
3．下列说法正确的是( )
A．14N2和15N2互为同位素
B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体
D．乙醚和乙醇互为同分异构体
B
解析：14N2和15N2均为氮气分子，不互为同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，二者在分子组成上相差2个CH2原子团，两者互为同系物，B正确；Fe2C和Fe3C均为化合物，不互为同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不正确；乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，不互为同分异构体，D不正确。
4．请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：①碳架异构、②位置异构、③官能团异构、④同一物质。
(1)C2H5OH和CH3OCH3_____。
③
②
④
①
