第一章 第二节 第1课时
对点训练
题组一 物质分离的基本操作
1．下列各项操作错误的是( D )
A．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体则从上口倒出
C．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将分液漏斗上面的塞子打开
D．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液
解析：有活塞连接的装置使用前要检漏，分液漏斗含有活塞，所以使用前要检漏，否则实验易失败，故A正确；分液时，下层液体从下口流出，为防止引入杂质，分液漏斗中上层液体从上口倒出，故B正确；利用压强差使分液漏斗中的液体顺利流出，所以为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下，否则液体不易流出，故C正确；酒精与水互溶，所以不能用酒精萃取溴水中的溴单质，故D错误。
2．实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是( C )
A．操作a和操作b不同
B．操作c为重结晶
C．无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
解析：加入饱和碳酸钠溶液降低酯的溶解度同时与苯甲酸反应产生可溶于水的苯甲酸钠，水层和油层分离方法为分液。共沸物和苯甲酸乙酯的沸点相差大，所以液体有机物进行分离利用沸点不同蒸馏。萃取液中加入H2SO4产生苯甲酸，其在水中的溶解性较低利用过滤获得苯甲酸晶体。有机相和水相分层的分离方法为分液，而b操作分离互溶的有机物选择蒸馏，A项正确；苯甲酸粗品为含杂质的固体，可选择重结晶提纯，B项正确；无水MgSO4为干燥有机物，而Na2CO3降低酯在水中的溶解度，C项错误；苯甲酸钠为在水中形成了溶液，而苯甲酸在水中析出了晶体，可见两者溶解性差异很大，D项正确；故选C。
3．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法正确的是( B )
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下
B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．溴水不能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解并冷却到常温后过滤
解析：在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，A错误；酒精中含有少量的水，一般可加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，通过蒸馏将乙醇蒸出，B正确；向乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙红色，分层、下层为橙红色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，C错误；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，D错误。
4．实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是( C )
A．沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出
B．蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸
C．冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出
D．温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿相平
解析：在蒸馏时，沸点较低的物质先馏出，所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出，故A正确；碎瓷片具有防暴沸的作用，所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸，减少安全事故的发生，故B正确；冷凝管中的水采用逆流方式，所以冷凝水应该b为进水口、a为出水口，故C错误；温度计测量的是馏分的温度，则温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿相平，故D正确。
题组二 混合物分离方法的选择
5．化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得盐酸的最佳方法是( A )
A．水洗分液法 B．蒸馏法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
解析：产物中RCl不溶于水，而HCl极易溶于水，所以分离得到盐酸的最佳方法是水洗分液法，A符合题意。
6．如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，利用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是( D )
A．W B．X
C．Y D．Z
解析：根据重结晶法的原理可知，利用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶液是Z，故选D。
7．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。
已知：①20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g
②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体
③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是( C )
A．水；分液 B．乙醇；过滤
C．水；重结晶 D．乙醇；重结晶
解析：乙酰苯胺和氯化钠均可以溶于水，不会出现分层，故不能通过分液的方法提纯，A错误；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，故乙酰苯胺和乙醇不能通过过滤的方法提纯，B错误；乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故可采用重结晶法提纯乙酰苯胺，C正确；乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通过重结晶法提纯，D错误。
综合强化
8．绿原酸具有抗病毒、降血压、延缓衰老等保健作用。利用乙醚、95%的乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步提取绿原酸的流程如下：
下列说法错误的是( B )
A．从“提取液”获取“有机层”的操作为萃取、分液
B．蒸馏时选用球形冷凝管
C．过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
D．粗产品可通过重结晶的方法提纯
解析：由流程可知，乙酸乙酯作萃取剂，得到有机层的实验操作为萃取、分液，A正确；蒸馏时若选用球形冷凝管，会有一部分馏分经冷凝降温后滞留在冷凝管中，不能进入接收器，因此蒸馏时应该使用直形冷凝管，B错误；过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，C正确；绿原酸难溶于水，易溶于有机溶剂，因此可利用重结晶的方法进一步提纯，D正确。
9．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热甲装置至水沸腾，当活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧关闭活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是( D )
A．当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热
C．长玻璃管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法：萃取、分液
解析：柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，为防止倒吸，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B正确；长玻璃管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D错误。
10．甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程，利用甲苯氧化法制备苯甲醛，试回答下列问题。
(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_使反应物充分接触，增大反应速率__。
(2)甲苯被氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是_降低MnSO4的溶解度__。
(3)实验过程中，可循环使用的物质有_稀硫酸__、_甲苯__。
(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是_蒸馏__，其原理是_利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离__。
解析：(1)固体Mn2O3与液态的甲苯反应，接触面积小，反应速率慢，搅拌可以使Mn2O3和甲苯充分接触，增大反应速率。
(2)从流程图可以看出，反应后的混合物中含有硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得硫酸锰晶体，将混合物降温是为了降低硫酸锰的溶解度，使其从溶液中结晶析出。
(3)由流程图中箭头的指向可以看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。
(4)甲苯和苯甲醛互溶，油相含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯，要使它们分离，可以用蒸馏的方法。
11．环己烯用于有机合成，也用作溶剂、有机合成原料，如合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置，由环己醇制备环己烯。
已知：
物质 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 －103 83 不溶于水
步骤一：制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
步骤二：制备精品
(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_上__(填“上”或“下”)层，分液后用_c__洗涤(填入字母)。
a．KMnO4溶液 b．稀硫酸
c．Na2CO3溶液
(2)再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从_g__口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_除去水分__。
(3)蒸馏过程收集产品时，控制的温度应在_83_℃__左右，实验制得的环己烯精品产量低于理论产量，可能的原因是_c__。
a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出
解析：(1)精品的制备关键在于除杂，此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小，在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀硫酸，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。
(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。环己烯中的水分可用生石灰除去。
(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇在制备环己烯粗品时会随产品一起蒸出，从而导致环己烯精品产量低于理论值。
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
1．通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
科学探究与创新意识：通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力。
一、研究有机化合物的一般步骤
_____________→确定_________→确定_________
二、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏
分离和提纯_______有机化合物的常用方法。
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 ，其沸点与杂质的沸点相差较大。
分离、提纯
实验式
分子式
液态
(2)实验装置(填仪器名称)
(3)注意事项
①使用前要检查装置气密性。
②蒸馏烧瓶需垫_________加热。
③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的___________。
④蒸馏烧瓶应加入_________以防暴沸。
⑤温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的_________处。
⑥冷凝水方向为_____口进，_____口出。
石棉网
1/3～2/3
碎瓷片
支管口
下
上
2．萃取
(1)原理
①液—液萃取：利用待分离组分在___________的溶剂中的_______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从__________中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的选择
①萃取剂与原溶剂_________；
②溶质在萃取剂中的溶解度_________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂：_______、___________、___________等。
两种不互溶
溶解度
固体物质
不互溶
远大于
乙醚
乙酸乙酯
二氯甲烷
(3)分液
将不互溶的两种液体分开的操作，如萃取后的两层液体。静置分层后，打开分液漏斗_______________和_____________，使下层液体从_______顺利流下，及时___________，将上层液体从___________。
(4)装置
实验装置——写出相应仪器的名称
上方的玻璃塞
下方的活塞
下口
关闭活塞
上口倒出
分液漏斗
烧杯
3．重结晶
(1)原理
提纯固体有机化合物常用的方法。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的_________不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①选择适当的溶剂，要求杂质在所选溶剂中溶解度____________，易于除去；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_______，能够进行___________。
溶解度
很小或很大
较大
冷却结晶
(3)实验探究
重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。
【操作】
【问题讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
答案：原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
答案：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
答案：搅拌和引流。
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
答案：用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体于小试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。( )
(2)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。( )
(3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。( )
(4)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入。( )
(5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。( )
√
×
×
×
×
应用体验
1．(2024·包头高二检测)现有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性质如表：
由此推知分离甲和乙的最佳方法是( )
A．萃取法 B．升华法
C．蒸馏法 D．分液法
物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3) 水溶性
甲 C3H6O2 －98 57.5 0.93 可溶
乙 C4H8O2 －84 87 0.90 可溶
C
解析：由表中数据可知，甲和乙互溶，只有沸点不同，则甲和乙互相分离的最佳方法是蒸馏法。故选C。
2．(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：_______________ ______________________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是_____。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
温度计位置错误、
冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片
水
45 ℃
3．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：_____。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：_____。
(3)提取碘水中的碘：_____。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：_____。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：_____。
C
D
A
F
B
解析：(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
1．分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。
(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。
2．结晶与重结晶比较
结晶 重结晶
不
同
点 含义相关操作目的 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同，需要的仪器相同、均需要加热，最后都需要进行过滤
3．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
随堂演练·知识落实
1．下列操作中选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水
③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A
A．①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B．①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C．①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D．①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
解析：分离汽油和氯化钠溶液可用分液法，即图中丁装置；从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法，即图中丙装置；分离氯化钾和二氧化锰混合物，可溶解后过滤分离，即图中甲装置；从食盐水中得到氯化钠晶体，可蒸发分离，即图中乙装置，故选A。
2．青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，甲醇、乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差。已知：乙醚的沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示：
下列有关此工艺操作说法错误的是( )
A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率
B．操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒
C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大
D．操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
D
解析：将青蒿素干燥粉碎增大了与乙醇的接触面积，提高青蒿素的浸取率，A项正确；操作Ⅰ为过滤，用到的玻璃仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，B项正确；操作Ⅱ是蒸馏，乙醚与青蒿素的沸点相差较大，乙醚沸点低可回收利用，C项正确；由题意知，青蒿素在水中几乎不溶解，故D错误。
3．下列实验中，所采取的分离方法与原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离氢氧化铁胶体和氯化钠溶液 过滤 胶粒不能通过滤纸，离子可以通过
C 除去KNO3溶液中混有的少量NaCl 蒸发结晶 KNO3的溶解度随温度变化很大
D 除去丁醇(沸点117.5 ℃)中的甲醇(沸点64.7 ℃) 蒸馏 丁醇与甲醇的沸点相差较大
D
解析：分离溶于水中的碘，由于乙醇与水可互溶，则不能用乙醇萃取，故A错误；分离氢氧化铁胶体和氯化钠溶液，不能用过滤的方法分离，胶体、溶液均可透过滤纸，故B错误；除去KNO3溶液中混有的少量NaCl，硝酸钾的溶解度受温度变化的影响较大，NaCl的溶解度受温度变化影响小，可采用冷却结晶的方法，故C错误；除去丁醇(沸点117.5 ℃)中的甲醇(沸点64.7 ℃)，两物质的沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故D正确。
4．探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。
已知实验室制取环己烯的化学原理：
密度/(g·cm－3) 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 溶解性
环己醇 0.96 25 161 可溶
环己烯 0.81 －103 83 难溶
(1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，其主要目的是_____________________________________。
除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇
(2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层：_______。
(3)静置后如何操作：_______________________________________ __________________。该操作用到的主要仪器是_________________。
上层
将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从
分液漏斗上口倒出
分液漏斗、烧杯
