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第二章 烃
第二节 烯烃
第1课时 烯烃
1．认识烯烃的组成和结构特点。
2．通过乙烯的学习，掌握烯烃的性质和变化规律。
3．能描述和分析烯烃及其典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。
1．宏观辨识与微观探析：认识烯烃组成、结构特点，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。
2．证据推理和模型认知：能通过模型假设、证据推理认识有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机分子中原子间的位置关系。
1．烯烃的结构及命名
烯烃的官能团是___________。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为__________________。
(1)乙烯的结构
一、烯烃的结构和性质
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
分子中的碳原子均采取_________杂化，碳原子与氢原子之间均以_______________相连接，碳原子与碳原子之间以_______(1个_______,1个_______)相连接，键角约为___________，分子中所有原子都位于___________。
(2)烯烃的结构
①碳碳双键两端的碳原子采取_______杂化；其余具有四条单键的碳原子采取_______杂化。
②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在_____________。
sp2
单键(σ键)
双键
σ键
π键
120°
同一平面
sp2
sp3
一个平面内
(3)烯烃的命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。
②命名步骤
2．物理性质
(1)乙烯：纯净的乙烯为_______、___________的气体，_____溶于水，密度比空气的略_____。
(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_______，状态由气态(常温下，碳原子数_______时)到液态、固态。
②烯烃均_____溶于水，液态烯烃的密度均比水_____。
无色
稍有气味
难
小
升高
≤4
难
小
3．化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。
②可燃性
燃烧通式为_____________________________________。
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有_______。
褪色
黑烟
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯与下列物质反应的化学方程式。
①溴：__________________________________。
②氯化氢：_________________________________________。
③水：____________________________________________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式：
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。( )
(4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。( )
(5)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯。( )
×
×
×
√
×
应用体验
1.(2024·潍坊高二检测)桶烯结构简式为 。下列有关桶烯的说法不正确的是( )
A．桶烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．1 mol桶烯可以和3 mol H2完全加成
D．桶烯分子中所有原子在同一平面上
D
解析：桶烯中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，在一定条件下能发生加聚反应，A、B正确；1 mol桶烯中含有3 mol CC，可以和3 mol H2完全加成，C正确；因为桶烯分子结构中有两个碳原子形成了4个单键，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D错误。
2．某烯烃分子的结构简式为 ，用系统命名法命名其名称为( )
A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
B
1．顺反异构现象
通过___________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．结构特点
(1)碳碳双键两端的_________均连接不同的_______________。
(2)相同的原子或原子团位于双键同一侧为_______结构；而位于双键两侧为_______结构。
二、烯烃的立体异构
碳碳双键
碳原子
原子和原子团
顺式
反式
3．性质特点
顺反异构体的___________基本相同，___________有一定的差异。
化学性质
物理性质
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)顺反异构体的化学性质和物理性质均不同。( )
(2)CH3CH===CHBr分子存在顺反异构。( )
(3)碳碳双键不可旋转，所以烯烃一定有顺反异构。( )
×
√
×
应用体验
1.下列物质中存在顺反异构的是( )
A．1,2-二氯乙烯ClHC===CHCl
B．1,1-二氯乙烯Cl2C===CH2
C．丙烯CH3—CH===CH2
D．苯乙烯
A
解析：1,2-二氯乙烯分子中，碳碳双键两边同一碳原子上均连有不同的原子，具有顺反异构，A符合题意；B、C、D项中的物质，碳碳双键两边同一碳原子上连有相同的原子，均无顺反异构体，B、C、D不符合题意。
2． 和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体)( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
D
3．苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有两种顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：____________________，__________________，
____________________。
(2)两种顺反异构：__________________，____________________。
随堂演练·知识落实
1．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B
解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
2．(2023·无锡高二检测)丙烯(CH3CH===CH2)是制造N95口罩的原料。丙烯与乙烯的性质相似，下列有关丙烯的说法错误的是( )
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．丙烯发生加聚反应得到的聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯分子中碳原子在一条直线上
D．丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
C
解析：丙烯和乙烯结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，A正确；丙烯发生加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；乙烯为平面形结构，键角约为120°，所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上，C错误；丙烯与氢气的加成产物丙烷是饱和烃，D正确。
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
B
4．按要求填写下列空白：
Cl2
加成反应
取代反应
nCH2===CHCl
加聚反应第二章 第二节 第1课时
对点训练
题组一 烯烃的结构与性质
1．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列哪些试剂的洗气瓶( A )
A．溴水，烧碱溶液，浓硫酸
B．酸性KMnO4溶液，浓硫酸
C．澄清石灰水，浓硫酸
D．浓硫酸，酸性KMnO4溶液
解析：乙烯能与溴发生加成反应而被除去，烧碱溶液能吸收挥发出来的溴蒸气，浓硫酸能吸收水蒸气。
2．下列现象中，不是因为发生化学反应而产生褪色现象的是( B )
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．将直馏汽油滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
解析：溴在直馏汽油中的溶解度大于在水中的溶解度。直馏汽油滴入溴水中，振荡后水层褪色，褪色的原因是发生了萃取，不是发生了化学反应。
3．有关烯烃的下列说法中，正确的是( D )
A．烯烃分子中所有的原子都采取sp2杂化
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：烯烃分子中，双键碳原子采取的是sp2杂化，其他饱和碳原子采取的是sp3杂化；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
4．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( C )
A．分子中所有原子在同一平面上
B．与HCl加成只生成一种产物
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
解析：丙烯分子结构中含有—CH3，由甲烷的空间结构可知，丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上；丙烯分子中含有，能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化；丙烯与HCl发生加成反应的产物可能为CH3CH2CH2Cl或。
题组二 烯烃的立体异构
5．下列各组物质中，能形成顺反异构体的是( A )
A．1,2-二氯丙烯 B．丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
解析：1,2-二氯丙烯存在顺-1,2-二氯丙烯()和反-1,2-二氯丙烯()。
6．泽维尔证实了光可诱发下列变化：
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( C )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
解析：X和Y互为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。
综合强化
7．由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，二者互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物共有( A )
A．7种 B．5种
C．6种 D．4种
解析：分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物有Cl2CHCH===CH2、ClCH2C(Cl)===CH2、ClCH2CH===CHCl、CH3C(Cl)===CHCl、CH3CH===CCl2；其中，ClCH2CH===CHCl和CH3C(Cl)===CHCl有顺反异构体，故共有7种。
8．法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。
如：
则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，不可能生成的产物是( C )
A．
B．
C．CH2===CHCH3
D．
解析：因烯烃在合适催化剂作用下碳碳双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，对于有机物发生烯烃的复分解反应时，碳碳双键断裂形成的基团有、CH2===、、CH2===CHCH2CH===、===CHCH2CH===，碳碳双键重组不可能生成的产物是CH2===CHCH3，C符合题意。
9．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_C5H10__；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为 。
(2)有机化合物A的结构简式为
。
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有_5__种结构。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一种对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式： ；
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：
。
解析：(1)由相对分子质量为70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
(2)①有机化合物A的碳骨架结构为，其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。
10．现有某烃W的键线式为。
(1)W的分子式为_C8H8__。
(2)W的一氯代物有_2__种。
(3)下列有关W的说法不正确的是_d__(填编号)。
a．能发生还原反应
b．能发生氧化反应
c．能发生加聚反应
d．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大
(4)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式 ，写出该聚合反应的化学方程式 。
(5)W属于_bc__(填编号)。
a．芳香烃 b环烃
c．不饱和烃 d炔烃
解析：(1)由W的键线式可写出其分子式是C8H8。(2)从结构简式可以看出，分子中含有两种位置不同的氢原子，则其一氯代物有两种。(3)由烯烃的性质和其组成推知a、b、c均正确，d错误。(4)若W的同分异构体为芳香烃，其结构简式是。(5)由烃的分类可知，W属于环烃、不饱和烃。
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