第二章 第二节 第2课时
对点训练
题组一 烯烃的加成反应
1．(2023·江苏南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气发生加成反应所得产物的键线式为，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有( C )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：每个C原子只能形成四个共价键，根据该烯烃分子中含有一个碳碳双键及一定条件下与氢气发生加成反应所得产物的结构可知，该烯烃分子中双键的位置有5种可能：。
2．(2024·辽宁抚顺高二检测)柠檬烯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是( D )
A．它的分子中所有原子一定在同一平面上
B．1 mol柠檬烯可以和3 mol H2发生加成反应
C．它和丁基苯()互为同分异构体
D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
解析：该分子中除了碳碳双键两端的碳原子外，其他碳原子都具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不能共平面，故A错误；该分子中含有2个碳碳双键，所以1 mol柠檬烯可以和2 mol H2发生加成反应，故B错误；柠檬烯和丁基苯()分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；柠檬烯结构中存在碳碳双键，可以发生加成、氧化、加聚反应，该分子中饱和碳原子上连有氢原子，可在光照条件下与Cl2发生取代反应，故D正确。
3．豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是( D )
A．豪猪烯与乙烯互为同系物
B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内
C．豪猪烯的分子式为C14H12
D．1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应
解析：豪猪烯与乙烯分子组成通式不同，结构不相似，组成上不相差若干个CH2原子团，不是同系物，A错误；分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构，中心碳原子与周围四个原子形成空间四面体结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；由题中键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；1 mol豪猪烯含有6 mol，能与6 mol H2发生加成反应，D正确。
4．(2023·陕西西安高二期末)下列不属于与H2发生1∶1加成产物的是( D )
A. B．
C. D．
解析：与氢气发生1∶1加成，标有*号的双键端与H2加成时，的产物是，的产物是；与氢气发生1,4加成(标有*号的双键端)产物是；与氢气发生1∶1加成的产物不可能是，故选D。
题组二 烯烃的氧化
5．烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得到醛和酮。
例如：。
下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，则完全反应后的产物多于一种的是( C )
A. B．
C. D．
解析：A.2OHCCH2CHO；
B.2；
C.2HCHO＋OHCCH2CH2CHO；
D.2OHCCH2CH2CHO。
6．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH===CHR2被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( C )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
解析：由题意可知，碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮，烯烃C4H8的结构有三种：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)，1种(CH3CHO)、2种(HCHO )，所以氧化产物共有4种。
综合强化
7．某种不对称有机催化反应过程如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。
下列说法错误的是( C )
A．X、Y都可以作为合成有机高分子的单体
B．上述反应属于加成反应
C．Z分子不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．Y可能与某种环烷烃互为同分异构体
解析：X、Y都含碳碳双键，它们都能发生加聚反应合成有机高分子，故A选项正确；题中反应X发生1,4-加成，属于加成反应，故B选项正确；碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，故C选项错误；等碳原子数的烯烃(只含一个碳碳双键)与环烷烃(只含一个碳环)互为同分异构体，都符合通式CnH2n，所以Y可能与某种环烷烃互为同分异构体，故D选项正确。
8．某烃的结构用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( C )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2号碳位上加成，3,4号碳位上的加成，5,6号碳位上的加成，还可以是1,4号碳位上的加成，4,6号碳位上的加成，所得产物有5种。
9．(1)已知某有机物的结构简式为。
①该有机物所含官能团的名称是_碳碳双键、羟基__。
②该有机物发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。
③写出该有机物和乙酸发生酯化反应的化学方程式(注明反应条件)： 。
(2)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”，由三种单体化合而成，其结构为
此化合物是由三种单体通过_加聚__反应而生成的，其中三种单体的结构简式为 CH2===CH—CH===CH2 、 、 。
10．第尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯-阿尔德反应。
(也可表示为 )
回答下列问题：
(1)第尔斯-阿尔德反应属于_加成反应__(填反应类型)。
(2)下列不能发生第尔斯-阿尔德反应的有机物是_C__(填字母)。
A． B．
C. D．
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯，生产流程如下：
①X的结构简式为_HOCH2CH2CH2CH2OH__；
②X转化为1,3-丁二烯的化学方程式为 HOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O 。
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第二章 烃
第二节 烯烃
第2课时 烯烃的加成、氧化规律
1．掌握单烯烃的加成反应、加聚反应。
2．掌握二烯烃的加成反应。
3．掌握烯烃的氧化规律。
科学探究和创新意识：认识烯烃加成反应和氧化反应的规律，加深对化工生产原理的理解和应用。
1．单烯烃的加成
(1)对称单烯烃的加成
一、烯烃的加成规律
(2)不对称单烯烃的加成
研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。
2．二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。
(1)n(CH2===CH—CH===CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式
(2)CH2===CH—CH===CH2与足量Br2的完全加成
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→_____________________
3．烯烃的加聚反应
(1)二烯烃的加聚反应
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)CH2===CH2与Br2反应产物为纯净物。( )
(2)CH2===CHCH2CH3与HCl催化条件下反应产物为混合物。( )
(3)CH2===CH2加聚反应的产物为纯净物。( )
√
√
×
应用体验
1．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
C
③ ④
A．①④ B．③ C．② D．①②④
D
解析：烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。
1．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液反应的生成物会因烯烃的结构不同而不同：
二、烯烃的氧化规律
2．烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得到醛或酮
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)烯烃可发生氧化反应，烷烃不能发生氧化反应。( )
(2)烯烃用O3氧化，再用锌和水还原，碳碳双键断裂生成醛或酮。( )
(3)烯烃被酸性高锰酸钾氧化只能生成酸。( )
×
×
×
应用体验
1．下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有乙酸的是( )
A．CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3
B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3CH===CHCH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
C
解析：CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化生成丙酸和丁酸，A项错误；CH2===CH(CH2)3CH3氧化生成戊酸和CO2，B项错误；CH3CH===CHCH===CHCH3氧化生成乙酸和乙二酸，C项正确；CH3CH2CH===CHCH2CH3氧化生成丙酸，D项错误。
2．已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：
C
随堂演练·知识落实
1．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是( )
解析：B、C、D中物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷，只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷，故选A。
A
2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2F D．BrCH2CH2Cl
解析：CH2===CH2先与Br＋生成的产物易结合溶液中的阴离子，B项中无溴原子。
B
A
4．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯_____(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)金刚烷的分子式为_________，其一氯代物有_____种。
能
C10H16
2
(3)已知烯烃能发生如下反应：
OHCCHO
OHCCH2CHO
