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第二章 烃
第二节 烯烃
第3课时 炔烃
1．从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2．能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
宏观辨识与微观探析：认识炔烃的结构特点和加成反应的规律，了解乙炔在生产中的应用。
1．炔烃
一、炔烃
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
逐渐升高
4
2．乙炔的物理性质
乙炔(俗称_________)是最简单的炔烃。乙炔是_______、_______的气体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂。
3．乙炔的结构
(1)乙炔的表示方法
电石气
无色
无臭
微
易
C2H2
H∶C C∶H
H－C≡C－H
CH≡CH
球棍
空间填充
(2)乙炔的结构特点
乙炔分子为________结构，相邻两个键之间的夹角为__________。碳原子均采取_______杂化，C、H之间均以单键(_____键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个_____键和2个_____键)相连接。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
4．乙炔的化学性质
(1)实验探究
实验室常用如图所示装置(夹持装置已略去)制取乙炔，并验证乙炔的性质。回答下列问题：
实验现象 结论或化学方程式
A 反应_______，产生大量气泡 ___________________________________
B 有___________生成 乙炔中的杂质气体________被除去
C 溶液紫红色褪去 _________________________________
D 溶液橙红色褪去 _________________________________
E ______________________ __________________________________
剧烈
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
黑色沉淀
H2S
CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
CH≡CH与Br2发生加成反应
火焰明亮且有浓烈的黑烟
CH≡CH可燃且含碳量高
注意事项：a.用饱和氯化钠溶液代替水的作用是减小电石与水的反应速率。
b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
(2)化学性质
①氧化反应
a．乙炔的燃烧：__________________________________。乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
b．可使酸性KMnO4溶液_______。
褪色
②加成反应
a．乙炔与溴的反应：__________________________________；
________________________________。
b．乙炔与氢气的反应：__________________________________。
c．乙炔与HCl的反应：__________________________________。
d．乙炔与H2O的反应：_________________________________。
CH≡CH＋Br2―→
③加聚反应
_____________________________________，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃互为同分异构体。( )
(2)乙炔的结构简式是CHCH。( )
(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。( )
(4)乙烯基乙炔(HC≡C－CH＝CH2)中所有碳原子都在一条直线上。( )
(5)炔烃的结构和性质与乙炔相似，都含碳碳三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。( )
√
×
×
×
√
应用体验
1．实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式_________________________________________。
(2)装置A的作用是__________________________，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是___________，装置C中的现象是___________。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
除去H2S等杂质气体
溶液褪色
溶液褪色
2．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名______________________________________________________________
______________________________________。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能
的结构简式为__________________________________。
CH≡C－CH2－CH2－CH3 1-戊炔、CH3C≡CCH2CH3 2-戊炔、
3-甲基-1-丁炔
二、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单链；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学
性质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
链状烷烃 烯烃 炔烃
化
学
性
质 氧
化
反
应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)乙炔中混有乙烯可用溴水除去。( )
(2)聚乙烯分子中不存在不饱和键，不能使溴水褪色，聚乙炔分子中存在碳碳双键，能使溴水褪色。( )
(3)炔烃能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
×
√
√
应用体验
1．乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都易溶于有机溶剂，密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
A
2．(2024·南京高二检测)下列各选项中能说明分子式为C4H6的某烃其结构简式是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A．燃烧时有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
随堂演练·知识落实
1．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
解析：A、D的方法不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B的方法可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物。
C
2．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是( )
A．CH3C≡CCH3 B．CH2===CH2
C．CH≡CCH3 D．CH2===CHCH3
解析：根据题意，该烃与HCl加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成，则该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键；最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子，即对应的烷烃中有8个氢原子，所以该烃的饱和状态为丙烷，则该烃为丙炔。
C
3．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是_____________________________________；制取乙炔的化学方程式是______________________________________。
调节水面的高度来控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是___________________ _______；乙炔发生了_______反应。
(3)写出由乙炔制取聚氯乙烯的化学方程式
___________________________________________________________
______________。
溴的四氯化碳溶液
褪色
加成
解析：(1)图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，水与电石脱离接触，反应停止，则制取乙炔的化学反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(2)乙炔能够和溴水发生加成反应。
4．已知在常用催化剂(如铂、钯)的催化下，氢气和炔烃加成生成烷烃，难以得到烯烃，但使用活性较低的林德拉催化剂[Pd/(PbO、CaCO3)，其中钯附着于碳酸钙及少量氧化铅上]，可使炔烃的氢化停留在生成烯烃的阶段，而不再进一步氢化。现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制乙烯，并测定乙炔的转化率。若用含0.02 mol CaC2的电石与足量X反应制乙炔，用1.6 g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)与足量稀硫酸反应制H2，当乙炔和H2反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到的水的体积为V。试回答下列问题：
(1)所用装置的连接顺序是： a→_________________________ →h (填接口的字母)。
edfgbc(f、g可调换顺序)
(2)写出A中所发生反应的化学方程式：_________________________ _______________________。
(3)D的作用是_______________________。
(4)为减慢A中的反应速率，X应选用_____________。
(5)F中收集的气体除含少许空气外，还有_______________________ (填化学式)。
(6)若V＝672 mL(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为__________。
CaC2＋2H2O ―→
CH≡CH↑＋Ca(OH)2
除去乙炔中的杂质气体
饱和食盐水
H2、C2H2、C2H4
50%第二章 第二节 第3课时
对点训练
题组一 乙炔的实验室制法
1．如图所示为实验室常用的实验装置：
为了制备并除去杂质，得到较纯净且干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是( C )
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥④
解析：实验室制取乙炔的反应物是固体和液体，反应条件是常温，制取的乙炔气体先用硫酸铜溶液除去H2S杂质，然后用浓硫酸除去水蒸气，乙炔密度比空气小，可以利用向下排空气法收集，从而得到干燥纯净的乙炔气体。
2．下列关于实验室制取乙炔的说法错误的是( C )
A．不宜用启普发生器制取
B．乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸
C．可用酸性KMnO4溶液除H2S等杂质
D．用排水法收集乙炔
解析：CaC2与水反应剧烈且放出大量的热，会损坏启普发生器，生成的氢氧化钙是糊状物，会堵塞反应器，故制备乙炔时不宜用启普发生器，故A正确；乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸，故B正确；由于乙炔也能与酸性高锰酸钾溶液反应，故不能用酸性KMnO4溶液除H2S等杂质，应该用硫酸铜溶液来除去乙炔中的H2S等杂质，故C错误；乙炔微溶于水，故可用排水法收集乙炔，故D正确。
3．利用碳化钙与水反应制取乙炔，不用启普发生器作为气体发生装置的原因是( B )
A．乙炔易溶于水
B．碳化钙与水反应很剧烈，放出大量热
C．块状的碳化钙固体遇水成为糊状物
D．乙炔是可燃性气体
解析：乙炔微溶于水，A项不符合题意；块状碳化钙固体适合用于启普发生器制取气体，C项不符合题意；乙炔虽然是可燃性气体，但不是不能使用启普发生器的原因，D项不符合题意。
题组二 乙炔的性质
4．下列关于乙炔的反应，对应化学方程式书写不正确的是( D )
A．在一定条件下与氢气反应：CH≡CH＋H2CH2===CH2
B．在一定条件下与氯化氢反应：CH≡CH＋HClCH2===CHCl
C．通入足量溴的四氯化碳溶液中反应CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
D．在一定条件下与水反应：CH≡CH＋2H2OCH3COOH
解析：乙炔在一定条件下与氢气反应生成乙烯，化学方程式为CH≡CH＋H2CH2===CH2，故A正确；乙炔在一定条件下与氯化氢反应生成氯乙烯，化学方程式为CH≡CH＋HClCH2===CHCl，故B正确；将乙炔通入足量溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成CHBr2CHBr2，化学方程式为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，故C正确；乙炔在一定条件下与水反应生成乙醛，化学方程式为CH≡CH＋H2OCH3CHO，故D错误。
5．关于炔烃的下列描述正确的是( A )
A．分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃属于炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：多碳原子的炔烃分子中，碳原子不一定在一条直线上，如1-丁炔分子中的4个碳原子不在同一直线上，B错误；炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误；炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
题组三 炔烃的结构与性质
6．(2023·陕西西安高二期末)已知：。则合成所用的原料可以是( A )
A．和≡ B．和
C．和 D．和
解析：结合已知信息，采用逆向分析法，可以从图示1或2处断裂，即的断键方式有两种，若断1号位，若断2号位，据此得出合理选项。
7．下列关于乙炔结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( C )
A．存在不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：乙烯中也含有不饱和键，因此A不符合题意；乙烯也不易发生取代反应，易发生加成反应，因此B不符合题意；乙炔分子中的原子都处在同一条直线上，乙烷和乙烯不是，C符合题意；乙烯也能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合题意。
8．能证明乙炔分子中含有碳碳三键的事实是( D )
A．乙炔能使溴水褪色
B．乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙炔可以与HCl气体加成
D．1 mol乙炔可以和2 mol H2发生加成反应
解析：1 mol乙炔可以和2 mol H2发生加成反应，证明乙炔分子中含有碳碳三键。
9．某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为( B )
A．4、3、5 B．4、3、6
C．2、5、4 D．4、6、4
解析：本题由CH4、C2H4、C2H2分子结构特征演变而来。先对碳原子进行编号：
若碳原子同时连有4个其他原子，则该碳原子为四面体结构，这样的碳原子共4个，即⑤⑥⑦⑧号。由乙炔结构知，①②③号碳原子在同一直线上；由乙烯结构知，②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内，再结合①②③号碳原子共线的关系，得①②③④⑤⑦号碳原子一定在同一平面内。
综合强化
10．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C－C≡C－C≡C≡－C≡C－C≡N。下列对该物质的判断正确的是( B )
A．属于不饱和烃
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子并不在同一条直线上
D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
解析：该物质含有除碳、氢以外的元素，因此不是烃，A错误；该物质中含有碳碳三键，因此能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；所有的碳原子都参与形成了碳碳三键，因此所有原子共线，C错误；该物质不是高分子，因此不是加聚反应的产物，D错误。
11．烯烃和炔烃经O3作用发生反应：
某烃为C10H10，在臭氧作用下，发生反应：
(1)C10H10分子中有多少个双键？多少个三键？
(2)C10H10的结构简式是什么？
答案：(1)2 2
(2)CH3－C≡C－CH＝CH－C≡C－CH＝CH－CH3
解析：由在臭氧作用下发生反应可以知道，一个—C≡C—断裂被氧化为两个—COOH，一个断裂被氧化为两个—CHO。
(1)1分子C10H10在臭氧作用下，生成物质中含有四个—COOH、四个—CHO，故含有碳碳双键数目为＝2，含有碳碳三键数目为＝2。
(2)由C10H10在臭氧作用下的产物可以知道其结构简式为CH3—C≡C—CH===CH—C≡C—CH===CH—CH3。
12．(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。
①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是_环己烯__。
②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是 CH2===CHCH2CH2CH===CH2 。
(2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如
。
有机化合物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机化合物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。
则乙的结构简式是 ，丙的结构简式是 。
解析：(1)根据A、B的分子式，很容易判断出它比相同碳原子数的烷烃分子少了4个H原子，分子内可以含有2个双键或1个三键或1个双键和1个碳环或2个碳环，由于A为环状化合物且能与Br2发生加成反应，所以分子中应该有1个双键和1个碳环，且无支链或侧链，所以A为环己烯。B为链状烯烃，且无支链，可能为CH3—CH2—CH===CH—CH===CH2或CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2或CH3—CH===CH—CH===CH—CH3或CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2，但前3种物质与Br2的加成产物均不止两种，所以不符合题意。
(2)有机化合物甲由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到，由于甲分子中含有且有8个碳原子，则不饱和烃乙的分子中也一定含有碳碳双键，且有4个碳原子，则其结构简式应为。两分子的乙可按以下方式生成甲：―→，也可按以下方式加成：―→。
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