第二章 第三节
对点训练
题组一 苯的结构与性质
1．下列实验能成功的是( A )
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯
B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
解析：A选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色；B选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能与之分离；C选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；D选项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
2．下列关于苯的叙述正确的是( B )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
解析：反应①为取代反应，有机产物为溴苯，不溶于水，密度比水的大，沉于底部，A项错误；反应②为苯的燃烧反应，属于氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B项正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，但有机产物为硝基苯，硝基苯不属于烃，C项错误；苯分子中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊的键，苯分子中并不含有碳碳双键，D项错误。
3．图甲是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好玻璃丝，再加入少量铁屑。下列说法错误的是( C )
A．苯与液溴在A中发生反应的化学方程式为
B．C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图乙所示装置代替
D．D中石蕊溶液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
解析：实验室制取溴苯的反应为＋Br2＋HBr，A项正确；溴易挥发，少量溴溶于苯为浅红色，B项正确；D、E、F均具有防倒吸的作用，F的作用是尾气处理，可用图乙所示装置代替，C项错误；产物有HBr，且HBr不溶于C中的苯，那么HBr进入D中后溶于水显酸性，使石蕊溶液变红，HBr进入E中后生成浅黄色的AgBr沉淀，D项正确。
题组二 苯的同系物
4．下列关于苯和甲苯的叙述中正确的是( C )
A．煤中含有苯，因此苯主要是从煤中提取
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯和甲苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析：煤干馏制取苯属于化学变化，煤中不含苯，A项错误；苯中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，B项错误；甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色，D项错误。
5．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照条件下与溴发生取代反应的是( C )
A．甲苯 B．乙醇
C．丙烯 D．乙烯
解析：甲苯、乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，但不能在光照条件下发生取代反应；丙烯可与溴的四氯化碳溶液中的Br2发生加成反应而使其褪色，分子中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下可发生取代反应。
6．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是( D )
A．甲苯 B．邻二甲苯
C．间二甲苯 D．对二甲苯
解析：甲苯的苯环上的一氯代物有三种，邻二甲苯苯环上的一氯代物有两种，间二甲苯苯环上的一氯代物有三种，只有对二甲苯苯环上的一氯代物只有一种。
题组三 芳香烃
7．下列芳香烃命名错误的是( D )
A． 1,2,4-三甲苯
B． 乙苯
C． 苯乙烯
D． 对甲二苯
解析：D项，苯环对位上有两个甲基，命名为对二甲苯。
8．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，两者存在如下转化关系：，下列说法中正确的是( C )
A．异丙烯苯与苯互为同系物
B．异丙烯苯不能发生取代反应
C．异丙苯的一溴代物有5种
D．0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
解析：异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故两者不属于同系物，A项错误；异丙烯苯可以在光照的条件下与Cl2发生取代反应，B项错误；异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C项正确；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D项错误。
9．已知：，下列关于M、N两种有机化合物的说法正确的是( B )
A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)
C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
解析：N含有碳碳双键，可与溴水中的溴发生加成反应，不能用于萃取溴，故A错误；M、N分别含有4种H原子，则一氯代物均只有4种，故B正确；M含有甲基，N含有碳碳双键，则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误；M含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，故D错误。
综合强化
10．苯系化合物为无色透明油状液体，具有强烈的芳香气味，易挥发为蒸气，易燃且有毒，生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质，且对人体的各个组织器官损害严重。下列有关说法正确的是( D )
A．甲苯与溴水在FeBr3催化作用下可生成
B．乙苯与氯气光照条件下反应的产物有11种
C．邻二甲苯与溴蒸气在光照下的取代产物可能为
D．丙基苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：甲苯与液溴在FeBr3催化作用下才能发生取代反应，与溴水不发生化学反应，A错误；光照下乙基上的氢原子被取代，则乙苯与氯气在光照条件下生成的氯代物有11种[一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物(与二氯代物数目相同)有3种、四氯代物(与一氯代物数目相同)有2种、五氯代物有1种]，同时还有HCl生成，所以产物共有12种，B错误；光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代，不会取代苯环上的氢原子，C错误；丙基苯中的侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
11．苯的同系物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_邻二甲苯(1,2-二甲苯)__；E属于_饱和烃__(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→C的反应类型是_取代反应__，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 。
(3)A→C的化学方程式为
。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式： 。
解析：(1)苯的同系物A的分子式为C8H10，A与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成B，则A是邻二甲苯(1,2-二甲苯)，A与氢气加成生成环烷烃，属于饱和烃。
(2)A→C的反应类型是取代反应，且取代的是苯环上的氢原子，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为。
(3)A→C的化学方程式为(或)＋HBr↑。
(4)A被酸性KMnO4溶液氧化得。
12．某有机化合物的结构简式如下所示：
(1)该物质苯环上的一氯代物有_4__种。
(2)1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为_2__ mol。
(3)1 mol该物质和H2加成最多需H2_5__ mol。
(4)下列说法不正确的是_D__(填选项字母)。
A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B．该物质难溶于水
C．该物质能使溴水褪色
D．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
解析：(1)该物质苯环上的4个氢原子都可被氯原子取代而得到4种不同的产物。(2)1 mol该物质含2 mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2 mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。(3)苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5 mol H2。(4)该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环，能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与酸性KMnO4溶液反应属于氧化反应。
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第二章 烃
第三节 芳香烃
1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯及其同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。
2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。
3．证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
分子里含有一个或多个_______的烃类化合物属于芳香烃，_____是最简单的芳香烃。
1．苯的物理性质
一、苯
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
_____色
_____体 _____溶于水且密度比水_____ _____毒 较低 易挥发
苯环
苯
无
液
不
小
有
2.苯的分子结构
(1)苯的分子式：_____________，最简式：_______，结构式：
_________________，结构简式：________________________。
C6H6
CH
(2)苯的空间构型是_______________，六个碳原子均采取_______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成_____键，键角均为___________；碳碳键的键长_______，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_______重叠形成_______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
平面正六边形
sp2
σ
120°
相等
平行
大π
(3)实验探究
实验
操作
实验
现象 液体分层，上层_____色，下层_______色 液体分层，上层_______色，下层_____色
结论
原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
无
紫红
橙红
无
3.苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式____________
_____________________________。
(2)取代反应
①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应_____________
________________________。
2C6H6＋
无
特殊
不
大
②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应
_________________________________________。
③苯的磺化反应：____________________________________；苯磺酸_____溶于水，是一种_____酸，可以看作硫酸分子里的一个_______被苯环取代的产物。
无
苦杏仁
不
大
易
强
羟基
(3)加成反应
苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己
烷：__________________________。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。( )
×
×
×
√
×
应用体验
1．凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是( )
A．苯不能与溴水反应
B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯的一溴代物只有一种
D．邻二溴苯只有一种
C
解析：如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；假设苯中存在单双键交替结构，苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故选C；如果是单双键交替的六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。
2．溴苯和硝基苯都可用于合成医药、农药。下列关于溴苯和硝基苯的实验操作正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入约1 mL苯，然后放在水浴中加热
B
解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
1．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物：苯环上的氢原子被_______取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有一个_______，侧链都是_______。
(3)通式：_______________。
二、苯的同系物
烷基
苯环
烷基
CnH2n－6(n≥7)
2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
甲苯
邻、间、对
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1,4-二甲基-2-乙基苯
3．苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。
4．苯的同系物的化学性质
(1)实验探究
①
无
不
易
小
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度_______苯和甲苯
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均_____反应，但能_______溴
大于
不
萃取
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度_______苯和甲苯
振荡后 苯无明显现象，甲苯中紫红色褪去 _____不与酸性KMnO4溶液反应，_______与酸性KMnO4溶液反应
大于
苯
甲苯
(2)化学性质
①氧化反应
a．可燃性
____________________________________________________。
b．苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用：区别苯和苯的同系物。
②取代反应
a．卤代反应
b．硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基取代物，化学方程式为
______________________________________________________。
〈1〉甲苯的三硝基取代物的系统命名为____________________，又叫_________，是一种_________晶体，_____溶于水。
2,4,6-三硝基甲苯
TNT
淡黄色
不
〈2〉2,4,6-三硝基甲苯是一种___________，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
③加成反应
。
烈性炸药
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
×
×
√
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。( )
×
×
应用体验
1.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH===CH2
③ ④
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
D
解析：①丁烷不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。
2．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( )
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
D
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能通过化学反应使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有3种，是因为苯上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(2)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：
随堂演练·知识落实
1．下列事实能说明苯环对甲基有影响的是( )
A．甲苯与氢气加成
B．甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可
解析：A项体现的是苯环的性质，不合题意；B项体现甲基对苯环的影响，不合题意；C项体现苯环对甲基的影响，符合题意；D项体现甲基对苯环的影响，不合题意。
C
2．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是( )
A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药
B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别
C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来
解析：甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；苯与溴水不反应，故C错误；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离，故D正确。
C
3．(1)写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物的结
构简式：_______________________________________；若要分离这些有机产物，可采用的方法是_______。
蒸馏
(2)甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物的结构简式为
____________________________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于_______对_______的影响，使苯环上与甲基处于_________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、______________和_______________，其中三硝基取代物的结构简
式为________________。
甲基
苯环
邻、对
二硝基取代物
三硝基取代物
