(共33张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇
第2课时 酚
1．以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2．掌握苯酚的检验方法。
3．通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。
1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．科学探究与创新意识：能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。
3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。
1．酚的概述
一、苯酚的结构与物理性质
2．苯酚的组成与结构
俗名：_________
石炭酸
3．苯酚的物理性质
×
√
√
×
1.久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？
答案：部分苯酚被空气中的氧气氧化。
2．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
答案：应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
3．C7H8O属于酚的同分异构体有_____种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________，其系统命名为_______________。
3
4-甲基苯酚
由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
1．弱酸性
二、苯酚的化学性质
实验
步骤
实验
现象 A中得到________液体，B中液体变________，C中液体变______，D中液体变________
反应方程式 B：_______________________________
结论：苯酚表现______性
C：____________________________
结论：酸性：盐酸______苯酚
D：_________________________________
结论：酸性：碳酸______苯酚
浑浊
浑浊
浑浊
澄清
＋NaOH―→
酸
＋HCl―→
>
＋CO2＋H2O―→
>
2.取代反应
(1)实验探究
实验操作
实验现象 _________________
化学方程式
_____________________________________
有白色沉淀生成
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的_______检验和_______测定。
(2)实验结论
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的___________上的氢原子较易被取代。
定性
定量
邻、对位
3．显色反应
实验操作
实验现象 溶液呈______色
结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显______色
应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在
紫
紫
4.酚的应用及危害
在括号内打“√”或“×”。
(1)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同。( )
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。( )
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。( )
×
√
×
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去。( )
(6)醇和酚的官能团都为—OH，所以二者都与Na、NaOH溶液反应。( )
√
×
×
1.能证明苯酚具有酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3溶液反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应
A．②⑤ B．①②⑤
C．③④ D．③④⑤
A
解析：①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚呈酸性，故①错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，能说明苯酚溶液呈酸性，故②正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚呈酸性，故③错误；④苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，无法说明苯酚呈酸性，故④错误；⑤苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠而不生成CO2，说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，比HCO 的酸性强，即苯酚具有弱酸性，符合题意。故选A。
2．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
与制造蓝黑墨水相关的基团可能是( )
A．苯环 B．羧基
C．羧基中的羟基 D．酚羟基
解析：与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D正确。
D
3．下列说法中正确的是( )
A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类
B．分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精清洗
D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质
解析：苯环与羟基直接相连的有机物属酚类，A、B两项错误；苯酚与酒精互溶，且酒精无毒，C项正确；醇类与酚类是不同的物质，化学性质不同，D项错误。
C
基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
随堂演练·知识落实
1．(2023·北京东城区高二检测)牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素的结构如图所示。关于没食子儿茶素的下列叙述正确的是( )
A．分子中所有的原子共平面
B．1 mol没食子儿茶素与4 mol NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
C
解析：碳原子的四个共价单键之间的空间结构是四面体形，没食子儿茶素中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子不可能都共平面；没食子儿茶素中含有五个酚羟基，能够和FeCl3溶液发生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，能够和溴水发生取代反应，1 mol没食子儿茶素最多可以与5 mol NaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。
2．(2024·成都高二检测)已知四种有机化合物的结构简式如图所示，均含有多个官能团，下列有关说法正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
D
解析：①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol ③中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应，D正确。
3．“结构决定性质”，有机物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象。某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题。
(1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中(如图)。你认为哪个烧杯中的反应速率快一些？还是二者反应速率相等？为什么？说明了哪些基团之间的影响？
甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使O—H键的极性与乙醇相比变强了，易断裂。
(2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。
方案一中，苯酚稀溶液和蒸馏水中的现象分别是什么？以上两个实验能否证明苯酚具有酸性？
方案一中，向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红。可以说明苯酚显酸性。
(3)实验3：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如下图)。
①该实验是为了证明哪些基团之间的影响？
该实验是为了证明羟基对苯环的影响。
②学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，为什么？你认为为了得到理想的实验结果，除了操作正确外，还应对试剂有哪些要求？
白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。该实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚，所以该实验对试剂的要求是尽量选用稀的苯酚溶液，尽量采用饱和的溴水。
实验方案：将己烷和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应，发现甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 第三章 第二节 第2课时
对点训练
题组一 酚及其结构
1．下列各组物质中互为同系物的是( C )
A．乙二醇与丙三醇
B．
C．乙醇与2-丙醇
D．
解析：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2的有机化合物互为同系物，C正确。
2．已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是( D )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连的烃基不同
解析：结构决定性质，苯酚和乙醇均含有羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故D正确。
题组二 苯酚的性质
3．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( A )
A．苯酚可与烧碱溶液反应，而乙醇不能与烧碱溶液反应
B．苯酚可与溴水生成白色沉淀，而苯不能与溴水生成白色沉淀
C．苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能与氢气发生加成反应
D．甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难与硝酸发生三元取代
4．不应具有的化学性质是( C )
A．可以与H2发生加成反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以与溴水发生取代反应
解析：酚羟基能与Na2CO3溶液反应，但因为酚类的酸性比碳酸弱，所以不能放出CO2。
5．下列说法正确的是( D )
A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的饱和溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应
解析：正确的方法应是加入适量的NaOH溶液充分反应后，再用分液漏斗分离，A项错误；苯酚在65 ℃以上与水可以混溶，冷却到50 ℃将有部分苯酚析出，此时温度仍高于苯酚的熔点(43 ℃)，形成的是乳浊液，B项错误；苯酚的酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色，不能放出CO2，C项错误；苯酚在空气中被氧化而变为粉红色，可以发生氧化反应，苯酚中含有苯环，在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇，D项正确。
6．(2023·湖北宜昌高二检测)甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( D )
A．加FeCl3溶液，过滤
B．加水，分液
C．加饱和溴水，过滤
D．加NaOH溶液，分液
解析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，但2,4,6-三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。
题组三 酚反应中的定量关系
7．1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( D )
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
解析：由结构可知，1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。
8．从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是( C )
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
综合强化
9．(2024·山东济宁高二检测)苯酚的性质实验如下。
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体置于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。
步骤3：向第二份液体中滴加少量饱和溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法不正确的是( C )
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中苯酚与FeCl3溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在
C．步骤3中饱和溴水与苯酚没有生成三溴苯酚
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3
解析：若5 mL的水恰好能够溶解1 g的苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为×100 g＝20 g，步骤1形成的是悬浊液，说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，故A正确；苯酚可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在，故B正确；步骤3中饱和溴水少量，生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀，但不能说没有生成三溴苯酚，故C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，则向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3，故D正确。
10．有机化合物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机化合物具有下列性质：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加成反应；③能与饱和溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是( B )
A．有机化合物X是一种芳香烃
B．有机化合物X可能不含双键结构
C．有机化合物X一定能与碳酸氢钠溶液反应
D．有机化合物X一定含有碳碳双键或碳碳三键
解析：有机化合物X可与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，可与饱和溴水发生取代反应，酚不能与NaHCO3溶液反应，可能不含有碳碳双键或碳碳三键。
11．双酚A常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。双酚A的结构简式如图所示。
(1)双酚A中的含氧官能团为_(酚)羟基__(填名称)。
(2)下列关于双酚A的叙述不正确的是_C__(填序号)。
A．遇FeCl3溶液显色
B．可以发生还原反应
C．1 mol双酚A与饱和溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D．可与NaOH溶液反应
(3)双酚A的一种合成路线如图所示：
丙烯ABC双酚A
①丙烯→A的反应类型是_加成反应__。
②B→C的化学方程式是 ＋O2＋2H2O 。
③D的结构简式是。
解析：(1)观察结构简式可知，双酚A中的含氧官能团为(酚)羟基。
(2)双酚A分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；双酚A分子中含有2个苯环，苯环可以与H2发生还原反应，双酚A也易被氧化，B项正确；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可与饱和溴水发生取代反应，故1 mol双酚A与饱和溴水反应最多消耗4 mol Br2，C项错误；苯酚具有酸性，故双酚A也有酸性，可与NaOH溶液反应，D项正确。
(3)由双酚A的结构可知，丙烯与溴化氢发生加成反应生成的A为2-溴丙烷，CH3CHBrCH3与NaOH溶液共热发生水解反应生成2-丙醇和溴化钠，则B为CH3CH(OH)CH3(2-丙醇)，2-丙醇与O2在Cu催化下发生氧化反应生成丙酮、水，则C为，由双酚A的结构逆推可知，1 mol丙酮与2 mol苯酚发生反应，苯环上羟基对位上的C—H断裂，丙酮中C===O断裂，可生成1 mol双酚A和1 mol H2O。
12．莽草酸(物质A)是合成治疗流感药物的原料之一，另一种物质B的结构简式如下。
(1)A的分子式为_C7H10O5__，B的分子式为_C7H6O3__。
(2)1 mol A、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。
物质 Na NaOH H2 Br2
A _4__ _1__ _1__ _1__
B _2__ _2__ _3__ _2__
(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有_3__种。写出其中一种同分异构体的结构简式：。
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