第三章 第四节 第1课时
对点训练
题组一 羧酸的结构和物理性质
1．关于乙酸的下列说法不正确的是( B )
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
解析：羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。
2．人在剧烈运动后会出现肌肉酸疼的症状，是因为体内产生了乳酸CH3CH(OH)COOH。关于该化合物，下列叙述不正确的是( A )
A．属于烃 B．属于烃的衍生物
C．属于电解质 D．易溶于水
解析：乳酸CH3CH(OH)COOH是由C、H、O元素组成的，不是烃，故A错误；CH3CH3分子中的2个H原子分别被—OH和—COOH取代的产物是CH3CH(OH)COOH，属于烃的衍生物，故B正确；CH3CH(OH)COOH溶于水可电离出H＋而导电，属于电解质，故C正确；乳酸易溶于水，故D正确。
题组二 羧酸的化学性质
3．咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如下所示，下列关于咖啡酸的说法中不正确的是( D )
A．能发生加聚反应
B．能与Na2CO3溶液反应
C．1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应
D．1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应
解析：咖啡酸分子中含，能发生加聚反应，A项正确；咖啡酸分子中含羧基，能与Na2CO3溶液反应，B项正确；1 mol咖啡酸含有2 mol酚羟基和1 mol羧基，最多能与3 mol NaOH反应，C项正确；1 mol咖啡酸中苯环上的氢可与3 mol Br2发生取代反应，1 mol碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，最多能与4 mol Br2反应，D项错误。
4．1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是( D )
A．C5H10O4 B．C4H8O4
C．C3H6O4 D．C2H2O4
解析：1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，说明X中含有两个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n－2O4(n≥2)，当为不饱和二元羧酸时，H原子个数小于(2n－2)，符合此条件的只有D项。
5．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是( C )
CH2===CH—COOH＋H2O
A．该反应为加成反应，没有副产物生成
B．用Br2的CCl4溶液不能鉴别丙烯酸和乳酸
C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，都能与乙醇发生反应
D．1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1
解析：该反应为加成反应，但加成产物有两种，其中一种HOCH2CH2COOH为副产物，故A项错误；丙烯酸结构中有碳碳双键，而乳酸结构中没有碳碳双键，可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物，故B项错误；丙烯酸与乳酸都属于羧酸，都能与乙醇发生酯化反应，故C项正确；羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应，而羟基只与Na反应，则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2∶1∶1，故D项错误。
题组三 物质的鉴别或检验
6．(2023·湖南长沙高二检测)某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是( C )
A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇 D．几种物质都有
解析：能发生银镜反应，说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2后不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。
7．阿魏酸的化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为===CH—COOH。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( C )
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变紫色 含有醚键
B 银氨溶液 产生银镜 含有酚羟基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
解析：根据阿魏酸的结构简式可知，它含有醚键，但不能与氯化铁溶液反应而显紫色，A项错误；酚羟基不能发生银镜反应，B项错误；阿魏酸中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。
综合强化
8．我国中草药文化源远流长，从某中草药中提取的有机化合物具有较好的治疗癌症的作用，该有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是( B )
A．分子式为C13H12O6
B．该有机化合物结构中含有4种官能团
C．该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．该有机化合物能与NaOH溶液发生反应
解析：有机化合物的结构简式中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键共5种官能团，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羟基和羧基可与NaOH溶液反应。
9．一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是( C )
光驱分子马达
A．该分子属于芳香烃
B．两个苯环一定处于同一平面
C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol该分子最多可与9 mol H2发生加成反应
解析：该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环可能处于同一平面，B项错误；羧基上碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该分子最多可与8 mol H2发生加成反应，D项错误。
10．已知某脂肪酸(用R表示)有以下实验记录：
组成元素 官能团 相对分子质量 与碱反应 加成反应
C、H、O 羧基、碳碳双键 小于300 14.0 g R可被2．0 g NaOH中和 2.8 g R可与448 mL H2(标准状况) 反应
则以下关于R的结论肯定不正确的是( D )
A．R是一元羧酸
B．R分子的烃基为—C17H31
C．R的相对分子质量为280
D．R分子含一个碳碳双键
解析：2.0 g NaOH的物质的量为＝0.05 mol，若R为一元酸，则R的摩尔质量是＝280 g· mol－1，符合题意(相对分子质量小于300)，即R只能有一个羧基，若R为二元酸或多元酸，则R的物质的量等于或小于0.025 mol，则R的摩尔质量等于或大于560 g· mol－1，不符合题干要求，故A、C正确；2.8 g R的物质的量为
＝0.01 mol，氢气的物质的量为＝0.02 mol，是R的物质的量的2倍，因此分子中含两个碳碳双键，故D错误；设R的分子式为CnH2n－4O2，由12n＋2n－4＋32＝280，解得n＝18，即R的分子式为C18H32O2，由于R是一元羧酸，故其烃基为—C17H31，故B正确。
11．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯的装置示意图和有关数据如下：
物质 沸点/℃ 水中的溶解度
异戊醇 0.812 3 131 微溶
乙酸 1.049 2 118 易溶
乙酸异戊酯 0.867 0 142 难溶
已知异戊醇的结构简式为CHCH3CH3CH2CH2OH。
(1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是
。
(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是_异戊醇、浓硫酸、乙酸__。
(3)为了实验的安全，还需在反应器中加入 碎瓷片 。
(4)加入药品后，开始缓慢加热，回流50 min，待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用_a__和_b__(填字母)洗涤混合液，以除去其中的杂质。
a．水
b．饱和NaHCO3溶液
c．NaOH溶液
(5)经上述除杂操作后，加入少量无水MgSO4干燥，过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。
①在下列蒸馏装置中，仪器选择及安装都正确的是_b__(填字母)。
②若从130 ℃便开始收集馏分，会使测得的产率偏_高__(填“高”或“低”)，其原因是_产品中会收集到异戊醇__。
(6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是_加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)__。
解析：(1)已知异戊醇的结构简式为，故制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是CH3COOH＋＋H2O。
(2)先加异戊醇，再加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。
(3)加热液体混合物时，为防止暴沸，还需在反应器中加入碎瓷片。
(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用水洗，洗掉大部分硫酸和乙酸，再用饱和NaHCO3溶液洗涤除去残余的酸。
(5)①结合蒸馏原理可知，a中温度计位置错误，c中冷凝水进出水方向错误，只有b正确；②若从130 ℃便开始收集馏分，会混有一部分异戊醇，使产品的产率偏高。
(6)该反应为可逆反应，为提高异戊醇的转化率，可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物(如用分水器分水)。
12．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D、F的化学名称是_乙醇__、_乙酸乙酯__。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
②＋H2O ， 酯化反应(或取代反应) ；
④ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ，_消去反应__。
(3)A的结构简式是
,1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗_2__ mol NaOH。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_3__种。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
解析：由反应②的反应条件及产物E的结构可知B为；由反应④易知D为乙醇，再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，B、C、D是有机化合物A水解后酸化的产物，A(C13H16O4)的结构简式为。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是及。
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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
1．以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2．通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。
1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．科学探究与创新意识：探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。
3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。
1．羧酸的结构及分类
(1)组成与结构
一、羧酸的结构和物理性质
(2)分类
2．常见的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸)
HCOOH 无色、有_________气味的液体，有_______性，能与___________等互溶 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
_____色晶体，易升华，微溶于_____，易溶于______ 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_________
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH 无色 _______，通常含有_______________，可溶于_____和_______ 化学分析中常用的______，也是重要的化工原料
刺激性
腐蚀
水、乙醇
无
水
乙醇
防腐剂
晶体
两分子结晶水
水
乙醇
还原剂
特别提醒：甲酸：CHOOH既有羧基的结构，又有醛基的结构，因此既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
3．羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水_______，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速_______，甚至不溶于水。高级脂肪酸是_________水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而_______，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点_______，这与羧酸分子间可以形成_______有关。
互溶
减小
不溶于
升高
较高
氢键
4．羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
在括号内打“√”或“×”。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸。( )
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂。( )
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸。( )
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—。( )
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物。( )
×
√
√
×
×
1.下列说法正确的是( )
A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2
C．羧酸在常温下都呈液态
D．羧酸的官能团是COOH
解析：烃基或氢原子与羧基相连的化合物就是羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2，B正确；高级脂肪酸在常温下呈固态，C错误；书写官能团的结构简式不能漏掉“—”，羧基应该写作—COOH，D错误。
B
2．写出下列酸的名称：
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
羧酸的化学性质主要取决于_____________。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。
二、羧酸的化学性质
羧基官能团
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出_______，当C—O 断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成_____、_______等羧酸衍生物。
酸性
酯
酰胺
1．酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)实验探究羧酸的酸性
实验操作
实验现象 _____________________
实验结论 _______________________________
溶液的红色最终褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性
(2)实验探究羧酸酸性的强弱
实验
装置
B装置的现象及有关的化学方程式 现象：有___________产生，说明酸性：乙酸_____碳酸；化学方程式：_________________________________________________
无色气体
>
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及有关的化学方程式 现象：溶液_________，说明酸性：碳酸_____苯酚
化学方程式：_____________________________________
C装置的作用 除去B中挥发的_______
实验结论 酸性：乙酸_____碳酸_____苯酚
变浑浊
>
乙酸
>
>
2.酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成_____和_____的反应叫酯化反应，属于取代反应。
酯
水
羟基
氢
特别提醒：①浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高酯的产率。
②加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。
CH3COOC2H5＋H2O
②生成环状酯
a．多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
2H2O
b．羟基酸分子间脱水形成环酯
_____________________________________________。
c．羟基酸分子内脱水形成环酯
H2O
在括号内打“√”或“×”。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2。( )
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。( )
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。( )
√
×
×
×
(5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O。( )
(6)在制取乙酸乙酯的实验中，可以通过增加乙醇的用量，或者不断分离出产物乙酸乙酯来提高产率。( )
×
√
C
解析：A项，枸橼酸乙胺嗪的结构中含有醇羟基，它可以与乙酸发生酯化反应，A正确；B项，枸橼酸乙胺嗪的结构中含有羧基，它可以与乙醇发生酯化反应，B正确；也可以与氢氧化钠溶液发生中和反应，D正确；枸橼酸乙胺嗪不与溴的苯溶液反应，故选C。
2
6
1
2
1
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
随堂演练·知识落实
1．生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A．鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
B
解析：腥臭味物质是胺类化合物，烹调时加入的食醋与胺类物质反应生成无特殊气味的醋酸铵，A正确；酸除锈是化学变化，洗涤剂去油污是物理变化，B错误；甲酸能与碱或碱性物质反应，被蜂蚁蜇咬后涂稀氨水或NaHCO3溶液可减轻疼痛，C正确；强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林都会使蛋白质变性死亡，D正确。
2．等物质的量浓度的下列稀溶液：①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸，它们的pH由大到小排列正确的是( )
A．①②③④ B．③①②④
C．④②③① D．①③②④
解析：物质的量浓度相同条件下，根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，可知乙酸酸性强于碳酸；苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，说明苯酚酸性很弱，弱于碳酸的酸性；乙醇是中性的非电解质；溶液pH由大到小排列顺序是①②③④，故A正确。
A
3．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
B
解析：分子中有羧基、醚键、碳碳双键、羟基4种官能团，A项错误；该物质与乙醇、乙酸都发生酯化反应，B项正确；1 mol分枝酸有2 mol羧基，与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；分枝酸与溴的CCl4溶液发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D项错误。
4．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_____________。
(2)苹果酸不能发生的反应有_______(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式：______________________________________，C
的结构简式：________________________，F的分子式：_________。
羧基、羟基
①③
HOOC—CH===CH—COOH
C8H8O8
(4)写出A→D的化学方程式：_________________________________
___________________________________________。
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：
__________________________________________________________
___________________________________________。
①在一定条件下，能发生银镜反应；
②能与苯甲酸发生酯化反应；
③能与乙醇发生酯化反应；
④分子中同一碳原子不能连有2个羟基。
