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第四章 生物大分子
第二节 蛋白质
1．认识蛋白质的组成和性质特点。
2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
3．知道氨基酸和蛋白质的关系。
4．了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
1．科学探究与创新意识：通过实验探究蛋白质的性质，并得出蛋白质检验的简单实验方案。
2．宏观辨识与微观探析：从官能团的角度认识氨基酸、蛋白质的结构和性质，形成“结构决定性质的观念”。
3．科学态度与社会责任：通过了解人工合成多肽、蛋白质等在生命科学发展中所起的重要作用，认识化学在生产、生活中的重大贡献。
1．氨基酸的组成和结构
(1)定义
羧酸分子烃基上的氢原子被_______________取代得到的化合物称为氨基酸。
一、氨基酸的结构和性质
氨基(—NH2)
(2)结构
注：①R可以是烃基，也可以是氢原子。②组成人体内蛋白质的氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸。③天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
2．常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 ________________________ 氨基乙酸
丙氨酸 ______________
谷氨酸 ________________
H2N—CH2—COOH
2-氨基丙酸
2-氨基戊二酸
俗名 结构简式 系统命名
苯丙
氨酸 2-氨基-3-苯
基丙酸
半胱
氨酸 2-氨基-3-巯
基丙酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
溶解性 大多数能溶 能溶 难溶
(2)化学性质
①氨基酸的两性
氨基酸分子中含有______基团(—COOH)和______基团(—NH2)。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
酸性
碱性
甘氨酸与 NaOH 溶液反应的化学方程式是
氨基
羧基
肽键
取代
√
√
√
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应。( )
(5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键。( )
×
×
_____________________________________________________。
—COOH(或羧基)
(2)该分子的碱性基团是________________，苯丙氨酸与盐酸反应的
化学方程式：______________________________________________。
—NH2(或氨基)
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：____________________
_________________________________。
＋H2O
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请
写出反应的化学方程式：____________________________________。
1．蛋白质的组成和结构
(1)定义
蛋白质是由多种________通过______等相互连接形成的一类生物大分子。
(2)组成
蛋白质中主要含有____________________等元素，属于天然有机________，其溶液具有______的某些性质。
二、蛋白质和酶
氨基酸
肽键
C、H、O、N、S
高分子
胶体
(3)结构
蛋白质的结构不仅取决于_______________________、______及__________，还与其________________有关。
多肽链的氨基酸种类
数目
排列顺序
特定的空间结构
2．蛋白质的性质
(1)两性
蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成，在多肽链的两端存在着自由的____________，侧链中也往往存在酸性或碱性基团，因此，蛋白质既能与____反应，又能与____反应。
氨基和羧基
酸
碱
氨基酸
氨基酸
(3)盐析
①实验探究
实验
操作
实验
现象 试管①中出现__________；
试管②中__________消失
白色沉淀
白色沉淀
②实验结论
某些可溶性盐溶液
降
可逆
溶解
活性
分离提纯
低
(4)变性
①实验探究
实验操作 实验现象
加热后产生__________，加入蒸馏水后____________
加入硝酸银溶液后产生__________，加入蒸馏水后____________
白色沉淀
沉淀不溶解
白色沉淀
沉淀不溶解
实验操作 实验现象
加入乙醇后产生__________，加入蒸馏水后____________
白色沉淀
沉淀不溶解
②实验结论
性质和生理功能
加热
强酸
强碱
不能
生理活性
(5)显色反应
①实验探究
实验操作 实验现象
加入浓硝酸后产生__________，加热后____________
白色沉淀
沉淀变黄色
②实验结论
显色反应：含有______的蛋白质遇到浓硝酸加热后呈______。除了浓硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用，呈现特定的______，可用于蛋白质的分析检测。
(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
苯环
黄色
颜色
3．酶
催化
蛋白质
专一性
催化
正|误|判|断
在括号内打“√”或“×”。
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和 NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同。( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )
(3)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸。( )
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性。( )
(5)浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解。( )
×
×
√
×
√
应|用|体|验
1.下列叙述错误的是( )
A．烫发时，一般先用还原剂使头发中的二硫键断裂
B．蛋白质溶液中加入大量Na2SO4会使蛋白质因溶解度降低而析出
C．蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，再加水蛋白质又能溶解
D．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸能发生显色反应
解析：蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，此过程为蛋白质的变性，不可逆，再加水蛋白质不能溶解，C项错误。
C
2．下列有关酶的说法正确的是( )
A．酶是生物体内产生的一种糖类
B．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应
C．高温、重金属盐不能使酶失去活性
D．酶具有高效催化作用
解析：大多数酶是一种具有催化作用的蛋白质，而不是糖类，A项错误；酶的催化作用具有高度的专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化其他反应，B项错误；高温、重金属盐都会使酶失去活性，C项错误。
D
随堂演练·知识落实
1．华裔科学家钱永健曾获得诺贝尔化学奖，帮助他获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(Green Fluorescent Protein的缩写)。下列对GFP的结构和性质预测错误的是( )
A．GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸
B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中
C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有α-氨基酸
D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味
B
解析：GFP是一种蛋白质，具有蛋白质的结构特征和性质。蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；福尔马林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，B错误；GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解的产物是α-氨基酸，C正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确。
2．(2024·绵阳高二检测)唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“嫘祖首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳……弼政之功，殁世不忘。”下列有关说法正确的是( )
A．“抽丝编绢”涉及化学变化
B．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，不能灼烧鉴别
C．蚕丝水解可以生成葡萄糖
D．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温熨烫
D
3．中国科学技术大学研究团队基于数据驱动原理，开辟出一条全新的蛋白质从头设计路线，在蛋白质设计这一前沿科技领域实现了关键核心技术的原始创新，为工业酶、生物材料、生物医药蛋白等功能蛋白的设计奠定了坚实的基础。相关成果于2022年2月10日发表于《自然》。
下列是某蛋白质的结构片段：
(1)写出上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构
简式______________________。
(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳、氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为
________________________________________________。
②两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为_____________。
③该氨基酸A的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上除硝基外只有甲基的同分异构体有____种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
C16H14N2O2
6
436
(3)蛋白质的结构片段水解生成4个氨基酸分子，则蛋白质结构片段的相对分子质量增加4个水分子的相对分子质量即为水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和：364＋72＝436。第四章 第二节
对点训练
题组一 氨基酸
1．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉胺，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉胺的推断合理的是( C )
A．青霉胺分子中所有碳原子均在同一直线上
B．青霉胺只有酸性，没有碱性
C．青霉胺分子间能形成多肽
D．1 mol青霉胺与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
解析：分子中含有sp3杂化的碳原子，A错误；分子中含有—NH2，所以有碱性，B错误；除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以生成的H2为1 mol，D错误。
2．一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是( D )
解析：本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：
，所以，合成这种二肽的氨基酸应该是。
3．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是( B )
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
解析：水解方程式为C8H14N2O5＋H2O―→＋X，根据质量守恒可得X的分子式。
题组二 蛋白质
4．生活中处处有化学，请你根据所学知识，判断下列说法错误的是( D )
A．医疗上常用体积分数约为75%的酒精作消毒剂
B．医疗上常用高温蒸煮的方法对医疗器械进行消毒
C．生活中常用在豆浆中加入少量石膏的方法来使豆浆凝固制作豆腐
D．对环境进行消毒的原理是使细菌变性，可以用浓硝酸代替“84”消毒液
解析：浓硝酸虽然能使蛋白质变性，但其具有挥发性和强腐蚀性，不能用作环境消毒剂。
5．欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的生物活性应加入( B )
A．甲醛溶液 B．饱和Na2SO4溶液
C．CuSO4溶液 D．浓硫酸
解析：A、C、D选项中的试剂都能使蛋白质发生变性。
6．下列有关蛋白质结构的叙述错误的是( C )
A．蛋白质的一级结构是指氨基酸单体的排列顺序，它对蛋白质的性质和功能起决定性作用
B．蛋白质分子肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构，形成二级结构
C．多个具有特定三级结构的多肽链通过共价键相互作用排列组装，形成蛋白质的四级结构
D．蛋白质受某些因素的影响，其空间结构发生变化，但一级结构不变，引起其理化性质和生物活性的变化，此时蛋白质发生了变性
解析：多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构，故C项错误。
题组三 酶
7．下列关于酶的叙述中，不正确的是( A )
A．酶是一种糖类物质
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．绝大多数酶受到高温或重金属盐作用时会变性
解析：绝大多数的酶是蛋白质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、高度专一、催化效率高等特点。
综合强化
8．(2024·湖北孝感高二检测)FluorodopaF－18是一种正电子发射断层扫描(PET)的诊断剂，可帮助诊断疑似患有帕金森综合征的成年患者，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是( A )
A．分子式为C9H9O4N18F
B．两分子该化合物能发生脱水反应形成肽键
C．能与FeCl3发生显色反应
D．能与盐酸和氢氧化钠发生反应
解析：根据该结构简式可知，其分子式为C9H10O4N18F，分子中含有羧基和氨基，能发生分子间脱水，形成肽键，A错误，B正确；含有酚羟基能与FeCl3发生显色反应，含有羧基能与氢氧化钠反应，含有氨基能与盐酸反应，C、D正确。
9．下列物质中，有的属于构成人体蛋白质的氨基酸，有的不属于。若将其中构成人体蛋白质的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是( C )
①NH2—CH2—COOH
②NH2—CH2—CH2OH
③
A．7、5、4 B．4、4、2
C．2、2、2 D．3、2、3
解析：构成人体蛋白质的氨基酸应该是α-氨基酸，②不是氨基酸，③不是α-氨基酸；将挑出的①④⑤脱水缩合成三肽(结合顺序可以变)：NH2—CH2—COOH
＋2H2O，无论以何种方式脱水缩合，形成的三肽中氨基数目为2，羧基数目为2，肽键数为2。
10．豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机化合物，其中，A的分子式为C4H7O4N，B的分子式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答下列问题：
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：
A酸性；B碱性。
(2)写出A、B的结构简式：
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式
解析：天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸，故A、B的分子结构中均含有，除此之外，A分子中剩余C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，C2H3O2—只能为—CH2—COOH，则A的结构简式为。B分子中剩余部分为C4H10N—，同理可得该部分官能团只能为—NH2，即—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2。则B的结构简式为
。另外，在氨基酸分子中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其分子显酸性；若氨基数目大于羧基数目，则其水溶液显碱性。氨基酸分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。
11．某人工合成的多肽具有如下结构：
回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为九肽(填汉字)。
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为599。
(3)该化合物水解可以得到的单体有
解析：蛋白质水解产生几个氨基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。
12．有机化合物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165，分子中N与C的原子个数比为1∶9，回答下列问题：
(1)X的分子式为C9H11O2N(或C9H11NO2)。
(2)X中所含官能团名称为羧基、氨基。
(3)X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个—CH2—、一个，则X的结构简式为，X可以发生的反应类型是AB(填字母)。
A．酯化反应 B．加成反应
C．消去反应 D．水解反应
(4)有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物(分子式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机化合物写结构简式，下同)：
。
(5)X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸(为α-氨基酸)，即：X―→酪氨酸(C9H11NO3)，酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为
，写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
解析：由题意知X是α-氨基酸，分子中N与C的原子个数比为1∶9，且相对分子质量为165，则1个X分子中含9个碳原子，1个氮原子，从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N。
(3)X是α-氨基酸，—NH2与—COOH连在一个碳原子上，有一个侧链，且含有一个—CH2—、一个，则X的结构简式为，X分子结构中含有一个苯环，能发生加成反应，含有羧基，能发生酯化反应。
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