第三章 第四节 第2课时
对点训练
题组一 酯
1．某有机化合物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应，生成一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是( C )
A．①② B．③④
C．①③ D．④
解析：酯水解时断键部位在碳氧单键处，故本题断键部位在①③处。
2．下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是( B )
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．能发生取代反应，也能发生加成反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
解析：根据名称酯分子式为C12H16O2，根据酯的命名原则——某酸某酯，苯乙酸丁酯为苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(—C4H9)有4种，所以苯乙酸丁酯有4种同分异构体。苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成(如与氢气等)、取代等反应；酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应；故选B。
3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( A )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
解析：由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该羧酸为二元羧酸，分子中含有2个羧基，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
题组二 油脂
4．下列关于酯水解的说法错误的是( A )
A．油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大
B．油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应
C．乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇
D．利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂
解析：酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，A错误。
5．下列关于油脂的叙述错误的是( A )
A．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
B．用热的纯碱溶液除去油污
C．不能用植物油萃取溴水中的溴
D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
解析：食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇。
6．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
＋3R′OH短链醇 ＋
，下列叙述错误的是( C )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动植物油脂不能发生水解反应
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
解析：动植物油脂含有酯基，能发生水解反应，C错误。
题组三 酰胺
7．(2023·陕西西安高二期末)可用扑热息痛(Ⅰ)合成缓释长效高分子药物(Ⅱ)，其结构简式如图所示。下列说法错误的是( C )
HONH－COCH3Ⅰ
A．有机化合物Ⅰ既能发生氧化反应又能发生水解反应
B．有机化合物Ⅰ的分子中C、N、O可能全部共平面
C．1 mol有机化合物Ⅱ最多消耗3 mol NaOH
D．可用饱和溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ
解析：Ⅰ的分子中的酚羟基易发生氧化反应，而—CONH—易发生水解反应，A项正确；Ⅱ中—CO—OPh可以发生水解反应消耗NaOH，生成的苯酚也要消耗NaOH，—NHOC—发生水解反应也消耗NaOH，Ⅱ为高聚物，则1 molⅡ水解共可消耗3n mol NaOH，C项错误；Ⅰ中酚羟基的邻位易与饱和溴水中的溴发生取代反应，而Ⅱ不能与饱和溴水中的溴发生取代反应，则可用饱和溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ，D项正确。
8．(2023·河南信阳高二期末)一种抗肿瘤药物的结构简式为，下列关于该有机化合物的说法正确的是( D )
A．分子式为C11H15FN3O3
B．虚线框内所有原子可能共平面
C．属于芳香族化合物
D．能发生取代、加聚、氧化等反应
解析：由结构简式可知该物质分子式为C11H16FN3O3，故A错误；虚线框内六元环内有2个sp3杂化的N原子，N原子与三个所连的原子构成三角锥形，故虚线框内所有原子不可能共平面，故B错误；结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；分子内有酰胺基，能发生取代反应，还有碳碳双键，能发生加聚反应、氧化反应，故D正确。
综合强化
9．下列关于酯的水解叙述不正确的是( B )
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．油脂的种类很多，但它们水解后都有一相同产物
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH
解析：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸盐和甘油，B项不正确。
10．中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与饱和溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( B )
A．3 mol Br2 2 mol NaOH
B．3 mol Br2 4 mol NaOH
C．2 mol Br2 3 mol NaOH
D．4 mol Br2 4 mol NaOH
解析：1 mol七叶树内酯可与3 mol Br2反应，其中2 mol Br2与酚羟基的邻位氢发生取代反应，1 mol与脂环上的双键发生加成反应；当1 mol七叶树内酯与NaOH反应时，需4 mol NaOH，其中3 mol NaOH与酚羟基(包括水解后生成的)反应，1 mol NaOH与水解后产生的羧基发生中和反应。
11．乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香味的有机化合物，常用于调配香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。
已知A是一种不饱和烃，B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机化合物。请回答：
(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为_C10H12O2__，C的结构简式为_CH3CHO__。
(2)A―→B属于_加成__反应，D―→H属于_取代(或酯化)__反应。
(3)对图中有关化合物的叙述中正确的是_BD__(填字母)。
A．化合物H不能发生取代反应
B．化合物G属于醇类
C．E、G都属于芳香烃
D．化合物D所含官能团为羧基
(4)写出D＋G―→H的化学方程式： —CH2—OH＋CH3COOH＋H2O 。
(5)一定条件下乙酸可以转化为乙酸铵和乙酰胺。请设计一个实验区分这三种物质，写出相关的化学方程式。
对三种物质加热，有氨生成的为乙酸铵，CH3COONH4CH3COOH＋NH3↑；将另外两种物质加入氢氧化钠溶液中，加热，有氨生成的为乙酰胺，CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑。
解析：由H的结构简式推知D为CH3COOH，则A、B、C分别为乙烯、乙醇和乙醛，乙烯到乙醇的反应是乙烯与水加成，D与G生成H为酯化反应，也是取代反应；H为酯类，可发生水解反应，是取代反应；G含氧元素，不属于烃类。
12．酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_CH3CHO__。
(2)B―→C的反应类型是_取代反应__。
(3)E的结构简式是。
(4)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O_。
(5)下列关于G的说法正确的是_abd__(填字母)。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。
(3)D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。
(4)由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH。
(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol H2反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
1．以乙酸乙酯为例认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2．通过实例认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
3．了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。
1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质。能描述和分析酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。
3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生活和生产中的应用。
1．酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的_________被________取代后的产物，可简写为_____________。
(2)官能团：酯基(__________________)。
一、酯
—OH
—OR′
RCOOR′
CnH2nO2(n≥2)
2．酯的物理性质和存在
(1)物理性质
低级酯是具有_______气味的液体，密度一般比水_____，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有___________，菠萝里含有___________，香蕉里含有乙酸异戊酯等。这些酯的命名都是根据生成酯的酸和醇命名为___________。
芳香
小
戊酸戊酯
丁酸乙酯
某酸某酯
3．酯的化学性质
酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
(1)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验
操作
试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验
现象 a试管内酯层厚度___________；
b试管内酯层厚度_______；
c试管内酯层___________
实验
结论 乙酸乙酯在_______条件下基本不水解，_______条件下的水解速率比_______条件下的慢
基本不变
减小
基本消失
中性
酸性
碱性
②温度对酯的水解的影响
实验
操作
实验
现象 _____试管内酯层消失的时间比_____试管的长
实验
结论 温度_______，乙酸乙酯的水解速率越大
a
b
越高
(2)酯的水解
①反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应_______的键。酯的水解反应是
酯化反应的_________。请用化学方程式表示 水解反应的
原理：______________________________________________________。
断裂
逆反应
②酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程l式为CH3COOC2H5＋H2O ___________________。在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为______________________________________________
________。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋
C2H5OH
在括号内打“√”或“×”。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。( )
(2)CHOOC2H5既有酯类的性质也有醛类的性质。( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。( )
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
√
√
×
×
×
1.(2023·北京师大实验中学高二检测)某同学为研究一种有机物：
，进行如图实验：
下列说法不正确的是( )
A．①中实验现象说明该有机物中含有羧基
B．对比②③中实验现象说明加热条件下该有机物的水解反应速率加快
C．④中实验现象说明该有机物在碱性条件下难以发生水解
D．④中加入过量盐酸可能得到紫色溶液
C
2．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C19H12O8
B．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
C
1．碱性条件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应，使乙酸乙酯的水解平衡向正反应方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。
2．酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他
作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
1．油脂的组成、结构和分类
二、油脂
2．常见的高级脂肪酸
3．化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于______类，与乙酸乙酯具有相似的性质，在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解的化学方程式： _________________________ ；
酯
②碱性条件下水解的化学方程式： _________________________ 。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________，用于生产________。
皂化反应
肥皂
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性
①含义：液态油由于含有____________，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的________。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
②化学方程式——以油酸甘油酯的氢化反应为例
____________________________________________________。
碳碳双键
硬化
4．油脂的应用
在括号内打“√”或“×”。
(1)油脂属于酯类，均难溶于水。( )
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应。( )
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂。( )
(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。( )
√
√
√
×
×
√
1.油脂既是重要食物，又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )
A．油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍
B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)
D．天然油脂没有固定的熔沸点
C
解析：油脂在体内完全氧化时，所有化学键都改变，A项不符合题意；油脂在碱性条件下水解，与酯基有关，B项不符合题意；植物油与氢气发生加成反应，与碳碳双键有关，C项符合题意；天然油脂是混合物，没有固定的熔沸点，但与碳碳双键无关，D项不符合题意。
(1)1 mol该油脂一定条件下可与_____mol H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到_______的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出
其同分异构体的结构简式：______________________________。
1
肥皂
1．酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
2．区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
1．胺
(1)结构与用途
三、酰胺
(2)化学性质
胺类化合物具有________，苯胺与盐酸反应的化学方程式为
__________________________________________。
碱性
2．酰胺
(1)结构
酰胺是羧酸分子中________被________所替代得到的化合物。结构一般表示为
羟基
氨基
常见的酰胺有乙酰胺(____________)、苯甲酰胺(____________)、
N，N－二甲基甲酰胺________________。
(2)化学性质
酰胺在酸性或碱性存在并加热条件下可以发生____________。写出RCONH2反应的化学方程式：
①与盐酸：_____________________________________________。
②与氢氧化钠：________________________________________。
水解反应
(3)用途
在括号内打“√”或“×”。
(1)胺的官能团是 。( )
(2)酰胺在碱性条件下水解生成NH3，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐。( )
(3)氨、胺、酰胺均可与酸反应，铵盐、酰胺均可与碱反应。( )
×
√
√
常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。
烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述不正确的是( )
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基( )和酰胺基
A
随堂演练·知识落实
B
溶剂
溶解性
物质 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却
后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O键和N—H键
B．要获得高纯度的产物，洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
解析：苯甲酸与苯胺发生取代反应，酸脱羟基胺脱氢，故A正确；苯甲酸微溶于水，用水洗涤可能使产品中混有少量苯甲酸，产品纯度不如用乙醚洗涤，故B错误；根据题中信息可知，N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，则可用乙醇作溶剂进行重结晶提纯，故C正确；硅胶吸水，有利于反应正向进行，故D正确。
B
3．地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。国家很早就组织开展地沟油等城市餐厨废弃物资源化利用和无害化处理工作。
(1)下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是哪些？________。
①发酵生产乙醇、沼气 ②分馏获得汽油、煤油
③水解制造肥皂、甘油 ④转化成工业润滑油
(2)为了了解地沟油的处理方法，某化学小组进行一些实验。如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：
②
a．在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。
b．隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成。
c．向所得混合物中加入试剂A，静置一段时间后，溶液分为上下两层，进行操作B。
①加入酒精的作用是什么？装置中长玻璃导管的作用什么？____________________________________。
溶解硬脂酸甘油酯；导气兼冷凝回流
②步骤b中所得的混合物属于什么分散系？________。
③试剂A、操作B分别是什么？高级脂肪酸钠盐在哪一层？________________________。
胶体
NaCl细粒；盐析；上层
解析：(1)油脂是酯类物质，汽油和煤油是烃类混合物，通过分馏得不到汽油和煤油。
(2)①实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。
②硬脂酸甘油酯经皂化后，反应得到的硬脂酸钠在水里形成的分散系满足胶体粒子直径大小，故属于胶体。
③实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。
