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第四章 生物大分子
微专题4 常见有机物水解产物的判断、检验、鉴别和分离
1．掌握有机物水解反应的条件并会判断其产物。
2．掌握有机物的检验、鉴别和分离的常用方法。
科学探究和创新意识：根据有机物中官能团的特性，寻求更简捷、合理的检验、鉴别和分离方法。
1．卤代烃的水解(碱性介质中)
一、常见有机物的水解反应
(2)多糖的水解
5．多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
6．核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
正|误|判|断
在括号内打“√”或“×”。
(1)有机物的水解反应都有水作为反应物。( )
(2)有机物的水解反应活性顺序是：酰氯>酸酐>酯＞酰胺。( )
√
√
应|用|体|验
1.下列说法不正确的是( )
A．溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应
B．有机物的水解反应都属于取代反应
C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D．乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
解析：只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。
D
D
1．利用有机物的溶解性：采用分液的方法加以分离。通常加水观察，观察其能否溶于水。例如，用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。
2．利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。
二、有机物检验、鉴别和分离的常用方法
3．利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。
4．利用有机物中所含官能团的特殊性质：先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。
物质 试剂与方法 现象与结论
含醛基
化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2，加热 有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或
NaHCO3溶液 有气体逸出
物质 试剂与方法 现象与结论
酯 闻气味 有水果香味
加稀NaOH溶液 开始分层，一段时间后溶液不再分层
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色
灼烧 有烧焦羽毛气味
正|误|判|断
在括号内打“√”或“×”。
(1)淀粉溶液、乙醇、苯、四氯化碳可用碘水进行鉴别。( )
(2)乙烯、乙烷、乙炔、丙烯只用溴水可进行鉴别。( )
(3)甲酸、乙醛、乙醇、乙酸只用新制Cu(OH)2可鉴别。( )
(4)苯酚、乙醇、苯、四氯化碳用FeCl3溶液可鉴别。( )
√
×
√
√
应|用|体|验
1.下列物质鉴别所用试剂不正确的是( )
A．乙醇与乙酸用CaCO3固体
B．乙烷和乙烯用NaOH溶液
C．苯、CCl4和甲酸用水
D．乙烯与乙烷用溴水
B
2．(2024·鹤岗高二检测)下列实验中，实验操作、实验现象以及结论都正确的是( )
C
选项 实验 现象 结论
A 检验溴乙烷中的卤素是不是溴元素的方法是向溴乙烷中滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸 无淡
黄色沉淀生成 不含
溴元素
B 向试管中3 mL饱和苯酚溶液中滴加稀溴水，边加边振荡 有白色沉淀生成 生成的2,4,6-三溴苯酚难溶于水
选项 实验 现象 结论
C 取适量样品于试管中，加过量银氨溶液，水浴加热，出现银镜后过滤，滤液用盐酸酸化，再加入溴水 溴水
褪色 证明CH2===
CHCHO
中存在碳碳双键
D 向试管中加入2 mL 5%硫酸铜溶液，再滴加几滴稀氢氧化钠溶液，混匀，再加入0.5 mL乙醛，加热 可观察到砖红色沉淀生成 乙醛具有还原性
解析：溴乙烷中的溴和碳原子通过共价键相连接，不能电离，滴入AgNO3溶液，不会生成沉淀，A错误；浓苯酚和稀溴水不反应，应该用浓溴水与苯酚反应，B错误；取适量样品于试管中加过量银氨溶液，水浴加热，出现银镜后过滤，滤液用盐酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，由于醛基已被氧化为羧基，因此可证明CH2===CHCHO中存在碳碳双键，C正确；与醛基反应的新制氢氧化铜悬浊液在制备时氢氧化钠应过量，D错误。
随堂演练·知识落实
1．下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是( )
A．蔗糖和麦芽糖 B．蔗糖和乳糖
C．麦芽糖和纤维二糖 D．乳糖和纤维二糖
解析：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖，故选C。
C
2．物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是( )
A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B．将溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有CH2===CH2生成
C．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成
D．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有 HBr生成
C
解析：乙炔中混有H2S气体干扰实验，A项错误；挥发出的乙醇也会使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；只有生成的乙烯会使溴水褪色，C项正确；溴易挥发，挥发出的Br2与硝酸银溶液反应会产生淡黄色沉淀，D项错误。
3．糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是______________(写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是____________________(写结构简式)。
甘油(或丙三醇)
—NH2、—COOH
(3)已知 A是人体能消化的一种天然高分子，B和C分别是 A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，回答下列问题。
①下列说法不正确的是______(填字母)。
A．1 mol C完全水解可生成2 mol B
B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C．用A 进行酿酒的过程就是 A 的水解反应过程
D．A的水溶液可以产生丁达尔效应
E．反应③属于吸热反应
②请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：___________________________________________________
_____________________。
BC
取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝
证明淀粉已经全部水解第四章 微专题4
对点训练
题组一 常见有机物的水解反应
1．下列关于氨基酸的叙述不正确的是( D )
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
解析：氨基酸熔点较高，室温时为晶体，一般易溶于水，均不发生水解反应；是两性化合物，既与酸又与碱反应生成盐，天然蛋白质水解最终产物是α-氨基酸，故选D。
2．某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有( C )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：该有机物完全水解可得到、、CH3COOH、 CH3CH2COOH共4种，故选C。
题组二 有机物检验、鉴别和分离
3．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( C )
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤
C C2H5 OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和 Na2CO3溶液 蒸馏
解析：A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液分离，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液分离，错误。
4．只用水就能鉴别的一组物质是( D )
A．乙醇、乙酸、四氯化碳
B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸
D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析：根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。
5．下列实验能达到预期目的的是( B )
A．用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B．用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃
C．用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D．用乙醇从碘水中萃取碘
解析：葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到目的；不饱和脂肪烃可与溴发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验，B能达到目的；KI溶液不含单质碘，遇淀粉不变蓝，C不能达到目的；乙醇能与水互溶，D不能达到目的。
6．根据下列实验操作与现象所得出的结论正确的是( D )
选项 实验操作与现象 结论
A 向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞，溶液变红 油脂已经完全皂化
B 淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加热一段时间后，加适量氨水使溶液为碱性，再与银氨溶液混合加热，有光亮的银镜生成 淀粉已经水解完全
C 在2 mL 0.1 mol·L－1的 CuSO4溶液中滴加6滴0.1 mol·L－1NaOH溶液，配制成新制氢氧化铜。向其中加入麦芽糖溶液，加热，无砖红色沉淀生成 麦芽糖为非还原糖
D 向鸡蛋清溶液中滴加浓硝酸，微热，产生黄色沉淀 蛋白质发生了显色反应
综合强化
7．下列说法不正确的是( D )
A．用新制的Cu(OH)2可以鉴别乙酸、乙醇、葡萄糖
B．用燃烧的方法可鉴别乙醇、四氯化碳、苯
C．向淀粉溶液中加稀硫酸并加热，一段时间后冷却，可以直接向水解液中加碘水检验淀粉是否水解完全
D．欲证明CH2===CHCHO中含有碳碳双键，可滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去
解析：乙酸和新制的氢氧化铜可以发生中和反应得到蓝色溶液，乙醇与新制氢氧化铜不反应，葡萄糖与新制氢氧化铜共热会产生砖红色沉淀，三者现象不同，可以鉴别，A正确；乙醇在空气中燃烧发出淡蓝色火焰，四氯化碳不能在空气中燃烧，苯在空气中燃烧有黑烟，现象不同，可鉴别，B正确；检验淀粉是否水解完全，需检验是否有淀粉剩余，向水解液中加入碘水，若变蓝则有淀粉剩余，说明没有水解完全，若不变蓝，说明水解完全，C正确；CH2===CHCHO中的碳碳双键、—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，则紫红色褪去不能说明一定存在碳碳双键，D错误。
8．根据如图所示转化关系判断下列说法正确的是( B )
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明葡萄糖为还原糖
C．酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．向反应②得到的混合物中加入饱和氢氧化钠溶液振荡、静置后分液可得到纯净的乙酸乙酯
9．得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，分子式为C16H17N3O4S·H2O，其结构简式如图所示，有关说法正确的是( C )
A．该有机物分子中有4个手性碳原子
B．1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
D．该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
解析：该有机物分子中有3个手性碳原子，故A错误；1 mol该分子最多能与4 mol H2反应，故B错误；头孢氨苄分子中含有肽键，在一定条件下能发生水解反应生成氨基酸，故C正确；头孢氨苄分子中含有羧基，能与碳酸钠反应，含有氨基，能与盐酸反应，故D错误。
10．某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在许多国家广泛使用。A的结构简式为
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。如：
②酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白：
(1)在稀酸条件下加热，化合物 A首先生成的水解产物是和CH3OH。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物 A可以水解生成：HOOCCH2CH(NH2)COOH、和CH3OH。
(3)化合物 A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，产物是甲醇和(填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环)。
解析：(1)由题给信息可知酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物 A首先发生的是酯基的水解，则水解产物为
和CH3OH。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物 A可发生酰胺和酯的水解，最终水解产物为
HOOCCH2CH(NH2)COOH、。
(3)化合物 A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，结合已知信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，另一种生成物为
。
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