(共15张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
章末总结
知识体系构建
高考题专项训练
1．(2022·浙江高考组合)下列表示正确的是( )
A．乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙醇和丙三醇互为同系物
D
2．(2020·高考组合改编)按要求回答下列问题。
碳碳双键
碳氯键
羟基、酯基
羟基
醛基
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
3．(2022·江苏高考，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D
4．(2021·上海学业水平等级考，10)如图所示的有机物的一氯代物有几种( )
A．3种 B．5种
C．7种 D．9种
解析：由题给结构判断分子中有3种氢原子，其一氯代物也有3种，故选A。
A
2门世2有
3厚
碳原子和其他非金属原子可以形成共价键
有机化合物的结构特点与研究方法
碳原子的
成键特点
碳原子间可以形成单键、双键或三键
多个碳原子间可以形成碳链或碳环
有机化合物种
类繁多的原因
碳架异构
构造异构
位置异构
同分异构现象
官能团异构
立体异构
顺反异构
对映异构
脂肪烃
链状化合物
依据
脂肪烃衍生物
碳骨架
脂环烃
脂环化合物
脂环烃衍生物
有机化合物的结构特点与研究方法
环状化合物
芳香烃
芳香族化合物
芳香烃衍生物
有机化合
烷烃（不含官能团）
物的分类
烯烃
烃
C=C
炔烃（一C三C一）
芳香烃（不含官能团）
依据
卤代烃（一C一X)
官能团
醇
OH)
酚（一OH)
醚（一C一0一C一）》
烃的衍生物
醛(
-CHO
酮(C=0)
羧酸（一C00H)
酯
(-C00R)
胺
(-NH2)
酰胺（一
CONH,)
共价键
c键
有机化合物
的类型
元键
中的共价键
共价键的极性与有机反应
有机化合物的结构特点与研究方法
混合物
蒸馏
分离、提纯
萃取
重结晶
纯净物
元素分析[
组成元素
研究有机化合
原子个数比
实验式
物的一般方法
质谱一质荷比一相对分子质量
分子式
红外光谱一化学键和官能团
核磁共振氢谱一分子中氢原子类型
X射线衍射图谱一键长、键角等
分子结构第一章检测卷
(时间90分钟 满分100分)
一、选择题(本题包括14小题，每小题3分，共42分。每小题只有一个选项符合题意)
1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( C )
A．CH3CH2OH属于醇，官能团为甲基
B．属于醛，官能团可表示为—COH
C．属于酮，官能团为酮羰基
D．苯酚的官能团是苯基和羟基
解析：CH3CH2OH属于醇，官能团为羟基，A项错误；含有的官能团为酯基，属于酯类，其官能团可表示为—OOCH，B项错误；一般不将苯基看作官能团，故苯酚的官能团为—OH，D项错误。
2．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能是( B )
A．C2H6 B．C4H10
C．C5H12 D．C8H18
解析：C2H6的结构简式为CH3CH3，一氯代物有一种；C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，一氯代物均有两种，B项符合题意；C5H12的一种同分异构体：，一氯代物只有一种；C8H18的一种同分异构体：，一氯代物只有一种。
3．下列关于CH3－C≡C－CH2－CH3的说法正确的是( A )
A．分子中含有极性共价键和非极性共价键
B．所有碳原子均在一条直线上
C．碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D．分子中只有非极性共价键
解析：在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性共价键，碳氢单键属于极性共价键，A正确，D错误；中①、②、③三个碳原子之间的键角约为109.5°，B错误；碳碳三键键能小于碳碳单键键能的三倍，C错误。
4．天然维生素P存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，其结构如图所示，下列说法中不正确的是( B )
A．天然维生素P的分子式为C27H30O16
B．天然维生素P分子中一定含有酯基
C．天然维生素P分子中含有π键
D．天然维生素P分子中含有酚羟基
解析：该物质分子式为C27H30O16，A正确；该分子中碳氧双键中含有π键，C正确；分子中含有的官能团有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，从其展示的结构中，不能确定一定有酯基，因此B错误，D正确。
5．某链状烯烃Mr＝82，其中C、H原子个数比为3∶5，则该烯烃分子中双键的数目是( D )
A．5 B．4
C．3 D．2
解析：由题目所给的信息可知该烃的分子式为C6H10，比同碳原子数的烷烃少4个氢原子，因此双键的数目为2。
6．X是一种烃，0.5 mol X完全燃烧时生成27 g水和67.2 L CO2(标准状况)，则X是( C )
A．环己烷 B．1,3-丁二烯
C．苯 D．甲苯
解析：n(烃)∶n(H)∶n(C)＝0.5∶∶＝1∶6∶6，故X为C6H6。
7．我国提取中草药有效成分的常用溶剂有水或亲水性溶剂(如乙醇，与水互溶)、亲脂性溶剂(如乙醚，与水不互溶)。诺贝尔奖获得者屠呦呦及其团队在提取青蒿素治疗疟疾过程中，记录如下：青蒿素的水煎剂无效；乙醇提取物的效用为30%～40%；乙醚提取物的效用为95%。下列推测不合理的是( D )
A．青蒿素在水中的溶解度很小
B．青蒿素含有亲脂的官能团
C．在低温下提取青蒿素，效果会更好
D．乙二醇提取青蒿素的能力强于乙醚
解析：由题给信息可知青蒿素在水中的溶解度很小，易溶于乙醚，而乙醚为亲脂性溶剂，可说明青蒿素含有亲脂的官能团；因乙醚的沸点较低，则在低温下提取青蒿素，效果会更好；乙二醇和乙醇相似，是亲水性溶剂，提取青蒿素的能力弱于乙醚，D符合题意。
8．下列有关物质分离、提纯的操作叙述错误的是( B )
A．进行蒸馏实验时，在蒸馏烧瓶中应加入沸石，以防暴沸，如果在沸腾前发现忘记加沸石，应立即停止加热，冷却后补加
B．提纯混有少量硝酸钾的氯化钠，应采用在较高温度下制得浓溶液再冷却结晶、过滤、干燥的方法
C．1-己醇的沸点比己烷的沸点高，1-己醇和己烷可通过蒸馏初步分离
D．提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯，向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
解析：加入沸石可防止暴沸，但在热的溶液中加入沸石，也可暴沸，应在冷却后补加，故A正确；氯化钠中混有少量的硝酸钾，氯化钠是大量的，制得的饱和溶液中硝酸钾量较少，不能采取降温结晶的方法，应蒸发结晶，故B错误；沸点不同的混合物，可用蒸馏的方法分离，故C正确；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸可与碳酸钠反应，加入碳酸钠饱和溶液，可除杂，故D正确。
9．下列物质中最简式相同，但既不含相同的官能团，也不是同分异构体的是( B )
A．CH3CH===CH2和
B．HC≡CH和
C．和
D．HCOOCH2CH3和CH3COOH
解析：A、C互为同分异构体；B选项中，两者不含相同的官能团，分子式也不相同，符合题意；HCOOCH2CH3和CH3COOH最简式不同，D不符合题意。
10．烃R的质谱图如图所示，测定数据表明，其分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，符合此条件的R的结构有( C )
A．6种 B．9种
C．12种 D．15种
解析：由质谱图可知烃R的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，则另一个侧链的式量为162－76－29＝57，故为—C4H9。—C4H9有4种结构，与—C2H5有邻、间、对3种位置关系，因此符合条件的R的结构共12种。
11．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰，且峰面积之比不为3∶2的是( A )
A. B．
C．正丁烷 D．
解析：也可写成CH3—CH===CH—CH3，分子中存在2种不同环境的氢原子，氢原子个数比为6∶2＝3∶1，A符合题意；分子中有2种不同环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，B不符合题意；正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子中存在2种不同环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，C不符合题意；分子中存在2种不同环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，D不符合题意。
12．(2023·天津河北区高二检测)纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如图。下列说法不正确的是( D )
A．①③均有σ键和π键
B．①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种
C．②④互为同分异构体
D．①②③④均属于烃
解析：由图示可知，①③中均存在σ键和π键，A正确；①中H原子有3种，故其一氯代物有3种，②中H原子有3种，故其一氯代物有3种，④中H原子有2种，故其一氯代物有2种，B正确；②④的分子式均为C10H16，结构不同，互为同分异构体，C正确；③为富勒烯，其分子中只含有碳原子，不属于烃，D错误。
13．下列有关有机化合物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是( B )
A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C．用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D．用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3
解析：丁醇与乙醚互溶，但沸点不同，则通过蒸馏可分离，故A正确；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，应选蒸馏法，故B错误；乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同，可鉴别，故C正确；CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H，但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，故D正确。
14．为确定有机物的分子式，通常需要的实验内容是( D )
①X射线衍射分析 ②质谱分析 ③红外光谱分析 ④1H核磁共振谱分析 ⑤元素分析
A．①② B．②③
C．③④ D．②⑤
解析：为确定有机物的分子式应用元素分析法得到有机物的实验式，用质谱分析法得到有机物的相对分子质量，从而得到有机物的分子式，故选D。
二、非选择题(本题包括4个小题，共58分)
15．(10分)有机化合物的结构简式可进一步简化，如：
写出下列物质的分子式：
(1) _C6H14__，
(2) _C5H10__，
(3) _C7H12__，
(4) _C10H8__。
解析：在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子，每个碳原子可以形成4个共价键，不足4个的用氢原子补足。
16．(16分)(1)键线式表示的分子式_C6H14__结构简式_(CH3)2CHCH2CH2CH3__名称是_2-甲基戊烷__。
(2)含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中，玻璃仪器有酒精灯、蒸馏瓶、_温度计__、_冷凝管__、尾接管、锥形瓶。
(3)写出丁基的结构简式有 —CH2CH2CH2CH3，—CH(CH3)CH2CH3，—CH2CH(CH3)2，—C(CH3)3 。
(4)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为_C6H12__。若该烃能使溴水褪色，且能在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2,2-二甲基丁烷，则此烃属于_单烯__烃，结构简式为 (CH3)3CCH===CH2 ，名称是_3,3-二甲基-1-丁烯__，该加成反应的化学方程式为 (CH3)3CCH===CH2＋H2 。
_C(CH3)3CH2CH3__
解析：(1) 分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14，该有机物主链上有5个C,2号C上有一个甲基，结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3，命名为2-甲基戊烷。
(2)含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中需要使用的玻璃仪器为酒精灯、蒸馏瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶还缺少温度计和冷凝管。
(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷去掉一个H后剩下的部分可为：—CH2CH2CH2CH3，—CH(CH3) CH2CH3，异丁烷去掉一个H后剩下的部分可为—CH2CH(CH3)2，—C(CH3)3。
(4) 0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧生成CO2和水各0.6 mol，根据原子守恒可以知道，0.6 mol该烃的分子中N(C)＝＝6，N(H)＝ ＝12，故该烃的分子式为C6H12，该烃能使溴水褪色说明分子中含有1个键，该烃属于烯烃，在催化剂作用下与H2加成生成2，2-二甲基丁烷，相邻两个碳原子都含有H原子为双键位置，该烃的结构简式为：(CH3)3CCH===CH2，名称为3,3-二甲基-1-丁烯；与氢气发生加成反应的化学方程式为(CH3)3CCH===CH2＋H2C(CH3)3CH2CH3。
17．(16分)(1)如图是一个化工生产过程的设计框图：
该设计框图中的物质中含有羟基的是_CD__(填对应字母，下同)。含有酯基的是_G__，含两种官能团的是_BCG__。
(2) 中含有的含氧官能团的名称是_酮羰基、酯基__。中的官能团的名称是_羧基、醚键__。
(3) 所含官能团的电子式为 。
(4)已知：有机化合物X的相对分子质量为58，X含C、H、O三种元素，其中氧元素质量分数为27.6%，核磁共振氢谱显示只有一组峰；
，X可发生类似的反应生成Y。
①X的结构简式为 。
②Y的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示为_2__组峰，峰面积之比为_1∶6(或6∶1)__。
解析：(1)含有羟基的是CD；含有酯基的是G；含有两种官能团的是BCG。
(2)第一种有机化合物中含有的含氧官能团名称是酮羰基、酯基；第二种有机化合物中的官能团的名称是羧基、醚键。
(3)羟基的电子式为。
(4)①根据X能发生已知中的反应，则X含有 (酮羰基)；根据氧元素质量分数可知，X中O的个数为≈1，根据核磁共振氢谱显示只有一组峰，则两端的取代基相同，结合相对分子质量为58，推出X的结构简式为。②结合题给信息可知Y的结构简式为，分子中有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为1∶6(或6∶1)。
18．(16分)为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(一)分子式的确定
(1)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_2∶6∶1__。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为_46__，该物质的分子式是_C2H6O__。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_CH3CH2OH、CH3OCH3__。
(二)结构式的确定
(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中处于不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为_CH3CH2OH__。
解析：(1)有机化合物A充分燃烧生成水的物质的量为n(H2O)＝＝0.3 mol，则含有的氢原子的物质的量为n(H)＝0.6 mol,8.8 g二氧化碳的物质的量为n(CO2)＝＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol，据氧原子守恒有：n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。
(2)据(1)可以知道，该有机化合物A的实验式为C2H6O，设该有机化合物的分子式为(C2H6O)m，由图①质谱图知，最大的质荷比为46，则其相对分子质量为46，则46m＝46，计算得出m＝1，故其分子式为C2H6O。
(3)A的分子式为C2H6O，可能的结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)根据图③A的核磁共振氢谱图可以知道：A有三种不同类型的H原子，而CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
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